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陈诚出身于浙江省青田县一个普通的世代农家，只有父亲陈希文为晚清秀才，做了青田县小学教师，后升任校长。陈诚因自幼体弱多病，直到9岁才正式入小学读书。因家庭经济拮据加上陈诚身体不好，1912年小学毕业后，父亲本打算让他在家佐理家务，让其弟正修考中学。但陈诚不愿中断学业，瞒着父母报考了省立第十一中学并被录取。为了减轻家庭负担，一学期后又去报考公费师范学校，被省里第十一师范学校录取。
陈诚虽然身材矮小，但却爱好体育，擅长单杠、双杠、木马、足球、哑铃等，特别喜欢棍棒，在师范学校期间每天早晨都要锻炼一番臂力。曾在学校举办的运动会上荣获个人总分第一名。
按照父亲为其设计的职业生涯，便是师范毕业后当一名小学教师。也曾有过这样的机会，1917年陈诚师范毕业的时候，刚好青田县敬业高等小学缺少体育教师，其父亲又是该校校长，有的教师知道陈诚体育不错，便建议让他补缺。但其父亲担心被指“谋私利”，这次机会便放弃了。
这时，20岁的陈诚经师范同学吴子奇做媒，与其妹吴舜莲结婚。吴家是青田著名的富户，结婚时陪嫁甚多，婚后第二年，陈诚便带着妻子的嫁妆费到杭州，插班考入体育学校，仅一个月就毕业拿到了体专文凭。其父原以为，体专毕业可当中学教师，比小学教师要好一些。但陈诚此时却很彷徨，拿着师范与体专两张文凭暂时居住杭州，准备另图深造。
改变一生命运的机会就在这个时候出现了。陈父的老朋友、同乡杜志远将军当选为国会议员，北上就职，途经杭州。陈诚登门拜访，请求父执提携。杜志远便介绍陈诚报考保定陆军军官学校。因考生需要有正规四年制中学文凭，陈诚便借了一张处州中学的毕业文凭，冒名顶替参加了考试。但因成绩不佳，身材矮小，未被录取。后经杜志远疏通，于1919年以备取生名义进入保定军校第八期炮兵科。他的区队长，便是后来任职黄埔军校教育长的邓演达。结识邓演达，使陈诚的命运出现第二次转机。陈诚毕业后分配到浙江绍兴的浙军第二旅第六团三连当见习官，干了两年都没有晋升，深感在浙军中，没有后台很难有所作为。恰在此时，邓演达奉孙中山先生之命，到上海罗致军官，在广州大本营组建新军。陈诚得到这一消息后，在请假未被批准的情况下，径自跑到上海求见邓演达。1922年12月，陈诚跟随邓演达到达广州。
当时邓演达任粤军第一师第三团团长，陈诚被派为上尉副官，旋任上尉连长，担负孙中山大元帅府的警卫。1924年孙中山在广州创办黄埔军校，邓演达兼任该校教练部副主任、入伍生总队长，陈诚因此被调入黄埔军校担任教育副官。
一个偶然的机会，给陈诚日后的飞黄腾达带来了契机。
那是1925年，有一次陈诚跟邓演达访友归来，天将黎明，不能再睡，便拿起孙中山先生的《三民主义》阅读，随后带书到操场。见天已微明，便放下书本练习单杠。校长蒋介石巡视路过，见偌大的草场上只有一个人在锻炼，便信步走过来，发现了翻开着放在旁边的《三民主义》，便拿起来翻看，只见上面画满了圈圈点点，显然读得很认真。陈诚看到校长后赶紧停下来行礼，蒋介石便询问了陈诚的姓名和工作单位，对陈诚提出几个关于三民主义的问题，陈诚的回答令蒋介石很满意，蒋介石拍拍陈诚的肩说：“好的，好的。诗曰‘风雨如晦，鸡鸣不已’，你努力吧！”
这次偶然发生的一切，成为了陈诚日后追随蒋介石的开始。当时陈诚在黄埔根本排不上号，这次的偶然相遇使他在蒋介石的心目中脱颖而出，尤其陈诚是蒋介石的小老乡，蒋介石用人历来是非黄埔及浙江籍者不能委以重任。陈诚日后升迁发达，应该说与他的浙江籍、准黄埔系不无关系，但更重要的还是靠他在大革命洪流中的显赫战功。
1925年元旦，黄埔军校成立炮兵营，陈诚被任命为第一连连长。2月参加第一次东征，讨伐陈炯明。15日拂晓，攻击淡水城的战斗打响，蒋介石亲自在炮兵阵地上督战。陈诚指挥炮兵连猛烈轰击，摧毁淡水城城墙多处，攻城敢死队乘机攻入，教导第—团、第二团随即从缺口发起冲击，至早晨7时便攻克陈炯明部3000多人驻守的淡水城。东征初战告捷，为随后教导团乘胜攻入潮州、汕头并于3月7日完成预定作战任务奠定了基础。陈诚和他的炮兵连受到蒋介石的好评。
3月12日，事关全局的棉湖战役打响。教导第一团以千余之兵力，独挡陈炯明的林虎部2万多之敌。林虎部从侧翼偷袭第一团，步步逼近，东征军反击连连失利，情况十分危急。在指挥所督战的蒋介石急得大骂“娘希匹”，随后和苏联顾问鲍罗廷驱车赶到炮兵阵地，气得冲着陈诚大吼：“娘希匹，你的几门山炮都哑了吗？你这个炮兵连长也不想想办法，把炮架起来打打看！”
右臂挂了彩的陈诚一咬牙上了炮台，亲自瞄准陈炯明的城垛指挥所，连开三炮，炮炮皆中，陈的大本营中连连开花。全连炮兵见状，个个抖擞精神，向敌军开炮，用猛烈的炮火阻止敌军的进攻。回到指挥所的蒋介石从观察镜里看到敌军被炮火轰散，四处奔逃，高兴地对鲍罗廷说：“这个连长不错，打得准！打得狠！是个带兵的料。”陈诚再次得到蒋介石的赞赏。
后来陈诚回忆当年作战的情形时说：“我的炮兵连只有几尊旧式七五山炮，炮弹少得可怜，但每发必中，似有神助。”当别人称赞他棉湖之战立下战功时，陈诚却谦逊地说：“我当时并没有把握，也许是总理在天之灵保佑着我们。”
同年10月，第二次东征打到惠州城下。惠州城是陈炯明的老巢，固若金汤，号称天险。战役中，陈诚眼看先锋队接近城垛时，受到敌之侧防火力点阻击，死伤惨重，便亲率山炮一连，推进到北门外距城楼约400米处，直接瞄准轰击，将敌侧防机枪火力点悉数摧毁，成功打开攻城通道，掩护登城部队攻克惠州，立下了战功，获赏银500元，同时被提升为炮兵第二营营长。
1926年7月，国民革命军以蒋介石为总司令，李济深为总参谋长，邓演达为总政治部主任，在广州誓师北伐，陈诚调入第二十一师师长严重部，任第六十三团上校团长。陈诚与严重在粤军和军校时原有旧谊，严重对陈诚寄予厚望，曾在日记中写道：“陈诚来谒，畅谈二小时……未来救中国，必此人也。”足见严重对陈诚的器重。北伐开始后，二十一师参加东路军序列，在何应钦、白崇禧的指挥下，随东路军入浙作战。
1927年1月，第二十一师进抵浙江衢州，担任中路作战任务，在龙游、兰溪一带，与孙传芳、孟昭月部展开激战。桐庐战役中，陈诚率第六十三团在桐庐西北浪石埠过江，与敌三师之众背水苦战数日，伤亡惨重。陈诚身为团长，在战斗打得最艰苦的时候，于第一线督饬官兵奋勇作战，并亲自率特务队于深夜突袭敌军司令部。敌军不知虚实，自相惊扰，仓皇退走。全师乘势追击，克服新登，占领杭州，浙江乃定。陈诚因功擢升第二十一师少将副师长兼六十三团团长。
在北伐战争节节胜利之际，蒋介石发动了四一二反革命政变。陈诚一度思想十分迷惘，他来到师长严重官邸打听时局，请求方略。严重说：“我要解甲归田，你自己拿定主意吧。”陈诚考虑再三，觉得蒋介石虽高傲狂妄，目空一切，但实权在握，能破格用人，对浙籍青年军官格外看重，认为蒋介石“登龙有术”，政变“必有成功之可能”。当蒋介石召见陈诚时，陈诚当即表示：“要与钧座共进退，坚决拥护总司令的英明决策！”
与此同时，不愿跟随蒋介石倒行逆施的邓演达翩然出国，严重挂冠而去。严重临行前，推荐陈诚接任师长之职，蒋介石即任命陈诚为第二十一师师长。自北伐以来一年多的时间里，陈诚完成了营、团、师三级跳。这是准黄埔系里其他人所望尘莫及的。
在三四年的时间里，陈诚由一个普通的黄埔军校教育副官升至师长，除得到蒋介石的信任外，多得力于邓演达和严重的关照与提拔。他对二人的知遇之恩始终难忘。抗战前严重隐居庐山，躬耕自食，他曾多次前往看望，并常命部下送去食品、茶叶、烟丝等生活用品。