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贞观十八年（644），唐太宗李世民终于下定决心要亲征高句丽，起水陆大军10余万集结于幽州，准备进军辽东。诏令一出，满朝哗然。
谏议大夫褚遂良上书云：从隋朝的教训来看，军队在辽东如果战败，必定会引发更大规模的征讨，隋朝就是因此衰亡，希望陛下三思。大将尉迟敬德也抱有同样的观点：虚国远征，恐国内生变。何况高句丽蕞尔小国，打胜了不值得炫耀，打败了有伤陛下的英明（若克胜，不足为武；傥或不胜，恐为所笑）。
褚遂良、尉迟敬德，一文一武代表了朝廷大多数人的观点。然而一向虚心纳谏的唐太宗一反常态，坚持要御驾亲征，在《亲征高句丽手诏》中写道：“今欲巡幸幽、蓟，问罪辽、碣……”
当时的高句丽究竟是怎样的一个国家？为何能引起“天可汗”李世民如此重视？这次远征结果又如何？
隋唐时期，朝鲜半岛三足鼎立，高句丽雄踞北方，实力最强，南方的新罗、百济次之。早在汉代，汉武帝便将其纳入版图，设立了乐浪、玄菟二郡。后天下大乱，中原地区不少人避难于此，渐渐脱离了中原王朝，成了独立王国，号曰“高句丽”。
南北朝时期，高句丽发展迅猛，趁着北朝无力顾及，占领了辽东地区，势力范围突破了朝鲜半岛，成了威胁中原王朝的存在。高句丽王朝为了保住既得利益，千方百计阻止中国统一，派遣使节前往南朝交好，一南一北对北朝形成了夹击之势。隋朝大军南下灭陈的消息传到高句丽后，高句丽王高汤立刻下令整肃军备，以备隋军北伐。
隋炀帝是个好大喜功的皇帝，一心想做千古一帝，面对极不友善的高句丽，起了征伐之心。高句丽便派人去联系北方的启明可汗，希望对方在隋军进犯时能从背后捅隋朝一刀。谁料，此时隋炀帝正好在启明可汗处“访问”，启明可汗把高句丽使者绑了交给隋炀帝处置。隋炀帝见到高句丽使者非常愤怒，向高句丽发出了战争威胁：“回去告诉高句丽王早日来长安拜见我，不然，我就和启明可汗去高句丽‘巡视’。”
5年后，隋炀帝先后三次率大军70万御驾亲征高句丽。但由于战线过长，天气寒冷，加上山高城坚，三次远征全部失败。一征高句丽失败，山东农民反；二征高句丽失败，黄河流域反；三征高句丽失败，举国皆反，隋朝灭亡。
唐朝建立后，唐高祖李渊对高句丽采取了怀柔政策。被隋朝打了三次的高句丽也元气大伤，两国关系进入了一段蜜月期。有次，唐朝使者陈大德到访高句丽，看到了很多隋军遗孤，他们隋末从军，战败被俘，娶了高句丽人当老婆，一起被俘的人已经死了一半了，“我们非常想念国内的家人，希望能早日归国”，说完便号啕大哭起来。陈大德回国后向高祖汇报了情况，高祖致信高句丽王，让他遣返俘虏。高句丽王为表示友好，送还了数万名俘虏。
不过这段蜜月期没有维持多久，高句丽发生了内乱，主张对唐友好的高句丽王高建武被权臣盖苏文杀害。盖苏文把反对自己的大臣骗到城南，纵兵屠杀，死者达数百人之多，又率军入宫，把高句丽王剁成了几段，弃尸荒野。盖苏文自任为“莫离支”（相当于三军统帅），统御全国。据说，盖苏文骑着马上朝时，所有大臣匍匐于地，“左右莫敢仰视”。
唐朝与高句丽的蜜月期就此结束。
唐太宗继位后，唐朝国力日盛，突厥、高昌、吐蕃相继降服，唯有高句丽、百济、新罗三国闹腾不断。高句丽、百济、新罗三国的关系错综复杂。简单来说，新罗曾经趁着隋朝大军进攻高句丽的时机，侵占了高句丽方圆五百里土地，又在百济内乱时，杀了百济国王，从此和两国结下了梁子。
泉盖苏文掌权后，为了树立权威，便派人联合百济，共伐新罗。新罗是三国中汉化程度最高的国家，不少人的祖先是秦末躲避战乱跑来的，所以文字和语言与中国有些相似，号称“君子之国”。新罗跟大唐关系一直很好，现在自己被打了，唯一能做的就是跑到长安求救。
唐太宗从继位之初，便关注高句丽问题，多次向群臣表示要教训桀骜不驯的高句丽，但考虑到国家刚刚结束大乱，需要休养，征伐事宜一拖再拖。这次新罗使者的求助，给了唐朝充分的出兵理由。
唐太宗先派了使节去高句丽劝他们退兵，盖苏文狡猾地回应说：“新罗侵占了我国五百里土地，我们只是讨回失地罢了。”唐朝使者冷笑一声答：“那古高句丽本为我天朝领土，这笔账又该怎么算？”盖苏文听出了话外之音，礼送使者出境，唐朝与高句丽之间的战争不可避免地爆发了。
公元645年2月，唐太宗李世民抵达幽州前线检阅部队，令名将李
为先锋渡过辽河奇袭盖州，斩敌千人，收编当地居民4万人。之后，李
一路破敌，攻打到了辽阳，等待李世民军令。战争初期，颇为顺利。
6月，李世民亲率大军赶到辽阳与李
会合，准备向高句丽在辽东地区防守最坚固的安市发起进攻。盖苏文闻讯，派出了15万大军前来救援。李世民在高山上扎下营寨，运用诱敌深入和四面围击的战术，击溃高句丽先锋军，光是俘虏就抓了近4万人。其余高句丽部队退守安市城，闭门不战。
7月，各路大军集结于安市城下，发起轮番攻城战。无奈安市城建于山地，易守难攻，高句丽方面又准备充足，两个月的时间，安市城岿然不动。这下，唐军彻底陷入了被动境地。加上9月的辽东天气已经转凉，从关中地区和南方调集来的20万大军适应不了东北苦寒的冬季，无奈之下，李世民只有宣布撤军，准备来年再战。
大唐第一次对高句丽的征讨以先胜后败画上了句号。李世民在撤军时怅然地说：“如果魏徵还在，肯定能阻止这次北伐。”
著名历史学家胡三省指出，唐军在围攻安市城时，曾有高句丽降将提出可以突袭鸭绿江边上的乌骨城，进而攻入朝鲜本土，直取首都平壤。但遭到了长孙无忌的反对，他说：“现在安市城还有十多万敌军，如果皇上越过他们去打乌骨城，粮道被截，危险太大。”由于唐太宗的御驾亲征，群臣考虑的是“万全之策”，皇帝千万不能出危险，合理的战术安排倒排在了其次，奇袭平壤终难实现，成了战败的重要原因之一。
一征高句丽失败后，唐太宗或许想起了隋炀帝，御驾亲征竟遭失败，对于至圣至明的天子来说，面子上很难挂住。纵观本次出征，虽未遭到大败，但耗费甚多，辽东严寒的气候和崇山给唐军造成了很大的困扰，与其说唐军败给了高句丽，不如说唐军败给了地利。
有人说，晚年的唐太宗皇位已经坐稳，不像中年时那么虚心纳谏了，对满朝的反对声置若罔闻，一意孤行。其实，这些人不了解太宗的帝王心思。打了一辈子胜仗的唐太宗之所以冒着失败的风险也要啃下高句丽这块硬骨头，为的是不把这个威胁留给他的新太子李治。晚年的争储风波让太宗身心俱疲，他望着长于深宫之中的李治，实在放心不下，面对咄咄逼人的高句丽，这片江山李治能坐得稳吗？那就趁着自己还活着的时候，为李治把天下都平定了，这才决定亲征高句丽。
太宗毕竟不是炀帝，在失败后，没有被羞辱冲昏了头脑，他务实地接受了大臣们的建议，派遣小股部队骚扰辽东地区，使得高句丽疲于奔命，长期处于战争状态。唐朝打算用疲劳战拖垮高句丽。
唐太宗死后16年，辽东局势已发生了翻天覆地的变化。新登基的唐高宗李治趁着百济、新罗、高句丽的内战，派遣大军从海上奇袭百济，一举灭掉了高句丽的盟友百济，为彻底解决高句丽问题创造了良好的国际环境。第二年，征讨百济的大将苏定方率一支孤军从朝鲜半岛南边攻入高句丽本土，连战连捷，兵锋直指平壤，吓得高句丽君臣立刻从辽东调集大军守卫，才击退唐军。
公元666年，高句丽权臣盖苏文病死。此人在高句丽争议很大，有人认为他是弑主篡政的逆贼，有人歌颂他是“抗唐英雄”。不可否认的是，他执掌朝政期间，高句丽保持了国内的团结，百姓生活总体安定。
盖苏文的长子男生继承了“莫离支”一职，掌控全国军队。为了立威，男生带着军队巡视全国，让他两个弟弟男产、男建留守平壤。之后的剧情发展，就如戏剧一般：有人挑拨三兄弟的关系，留守平壤的两个弟弟中计，关闭城门，男生被迫退守旧都。男生一气之下派使者跑到长安求助大唐，唐高宗乐呵呵地接待了使者，表示一定帮他“夺回”平壤。
唐高宗派遣辽东安抚使契苾何力为先锋、庞同善和高侃为后援、男生之子为向导，浩浩荡荡向高句丽本土进发。9月，先锋部队大破高句丽军，把男生救了出来，两军会合，气势大振。高宗又派老将李
、薛仁贵增兵辽东，连下十六城，同时由郭待封率领海上舰队从水路围困朝鲜半岛，三路大军对平壤呈包围之势。
总章元年（668）年九月，平壤城破，侵扰中原王朝几百年的高句丽王朝灭亡。唐朝得到了176座城市，69万户人口，设立安东都护府，正式对朝鲜半岛实行统治。
纵观隋唐对高句丽的战争，总共持续了半个多世纪，中原王朝败多胜少，最终还是依靠高句丽内乱的机会才一战功成。隋炀帝和唐太宗的御驾亲征在气势上声势浩大，但为了保证皇帝的安全，前线将领不得不采取保守策略，错失了很多战机，陷入与高句丽之间的拉锯战。辽东地区10月左右冬季来临，一直持续到来年4月，大雪纷飞使运粮、行军极为困难，进而兵败，也就不足为奇了。
就在唐王朝灭亡高句丽后，西部强敌吐蕃勃然兴起，屡次兴兵进犯。占领高句丽的唐军很快撤出，唐朝的军事重心又一次转向西部。