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一生智勇双全的李密，最终命丧唐高祖之手。那么，他的叛唐在某种意义上来说是不是中了唐高祖的圈套呢？
李密统领瓦岗军之后，看起来距天子之位只差一步之遥，他心中想来得意非凡，在致李渊的书信中也多少流露出了几许傲慢。彼时的李渊刚刚在太原起兵，收到李密主动示好的信件很高兴，也看懂了李密的真实用意。李密明着说：“兄弟啊，咱们应当团结友好，结盟同图大计。”但实则在暗示李渊尊自己为盟主。李渊明白现在需要一支同盟军为自己阻挡中原一带的隋军，好给自己发展壮大的空间。既然李密能助自己免去后顾之忧，暂时低一低头奉其为老大也没什么要紧。
于是，李渊恭敬地回复了一封信，信里亲热地称李密为“大弟”，表示一切都照大弟的意思办，并诚恳地说自己没有夺天下称帝的妄想。
李渊的谦恭态度看来确实麻痹了李密，他没料到这是李渊玩的“卑辞推奖以骄其志”之策。原本计划攻打洛阳的他这下更不遗余力地对付起隋军，而李渊则带着军队直接奔长安而去。
一贯胜仗连连的李密怎么也想不到，洛阳成为他战场生涯中最难啃的一块硬骨头，也直接左右了他此后的人生走向。而这一切的改变大概都是因为王世充突然掌握了洛阳大权。不知是李密被以往的胜利冲昏了头，还是王世充激发了洛阳守军的全部战斗能量。总之，这一场洛阳大战，李密败得很惨，他不仅损失了主要军力，还和大批将士走散，而这些人多半投奔到了王世充麾下。
带着剩余部众退守安全地带之后，李密感觉到从未有过的心灰意冷，绝望的他抽出宝剑打算自刎，却被王伯当等人拦下。大家伙伤心地抱头痛哭起来，可哭又有何用呢？终究还要为自己和将士们寻求一条生路。李密本打算守住太行山，养精蓄锐，以图东山再起，复创大业。但将士们人心涣散，完全失去了斗志和勇气，纷纷表示不愿意继续征战。面对众人的反对，孤掌难鸣的李密只好说：“那你们大家都去投奔大唐李渊，纵然不能保大富大贵，也不会受到亏待的。”
大家看出李密不好意思投奔李渊，不久前才以狂妄的语气暗示盟主之位，如今却被打得无处容身，而李渊此时已经在长安称帝，风头正健，势力日渐强盛，李密自然觉得自己面子上实在挂不住。于是柳燮上前劝说道：“您与唐公李渊同族，一向交好，若不是我们阻断东面的隋军，他未必能顺利拿下长安，这可是您为他立下的大功劳呢！”王伯当等人也连声附和，这才稍稍安抚了李密，经过一番深思之后，他决定带人马投降唐朝。经过细细清点，跟随他突围出来的瓦岗军仅余 2 万人，李密幽然叹息，当即带着王伯当等人一起赶往长安。
见到“大弟”兵败来降，唐高祖李渊表示热烈欢迎，以最高礼仪招待，仍以“兄弟”相称。这还不算，李渊还将自己的表妹嫁给了他，这番看似真挚的热情款待一开始还真打动了李密，他感动地表示要好好为大唐做些贡献，以不辜负李渊真情。可降唐的喜悦和温暖还不曾感受几天，李密脸上顿失笑容。这又是为什么呢？
原来，他以为李渊怎么也会封自己王、公之类的显贵爵位。可令他大失所望的是，李渊竟然只让他当光禄卿，专门负责皇宫膳食。李密觉得这是对自己莫大的侮辱，一个南征北战多年的勇猛将军莫非只配给你大唐皇帝管理吃吃喝喝吗？
而朝中百官的态度也令李密觉得难以忍受。虽然在唐高祖面前，文武大臣们都对他客客气气，可转过身来，却以不屑、鄙夷的眼神打量李密及其部下。更过分的是，还有一些官员公然向他索贿，傲慢地表示说这样李密就不会受到刁难，日子会好过些。
难道李密在朝中的遭遇，唐高祖李渊竟一无所知吗？通过对李密官职的册封，大概可以推测出官员们的所作所为很大可能是在李渊默许甚至纵容下。已经荣登皇帝宝座的李渊或许正是借此机会将往日忍受李密的骄横，百倍地还给他吧？
恰好此时李世民大败薛仁杲，班师回朝。李渊下令李密前往迎接，在李密看来，这似乎是一种暗示：“看看我大唐威武之师吧，你李密还有什么英雄气概可言？”
李渊不动声色的冷遇，一次次残酷的精神折磨，让李密忍无可忍。他终于恍然大悟，口口声声“大弟”相称的唐高祖根本没有一点诚意，恐怕日后更会找个机会灭掉自己，以绝后患。
李密决意不再坐以待毙，便借口说不忍享受安逸生活，愿重返山东集合以前的部下，帮大唐拿下洛阳。这一举动大概正符合了李渊的期望——只有李密行动起来，才能找到杀他的借口。
李渊极为爽快地答应了李密的请求。当长安城被远远地甩在身后时，策马飞奔的李密快意大笑，以为自己重获自由之身，可他又怎能想到，自己此一去，奔赴的竟是死亡之约。
就在李密带领部众将要出关时，却接到李渊命令，让他留下一半兵马在华州驻扎。此际，李密叛唐之心已昭然明示，李渊派来监视的张宝德在第一时间密报回朝。李渊下旨给李密请他一人急速回京，说有重要任务委派。心存怀疑的李密觉得事情不妙，便杀死了使者，一面攻打城池作为立足之地，一面和忠诚旧部联系，希望他们起兵响应自己。可没想到，不过短短数日，他便在熊耳山遭遇大唐将领盛彦师的伏击，猝不及防，所率部众被唐军一举歼灭。
时年三十七岁的李密被盛彦师就地斩杀。消息传到长安，唐高祖心中松了一口气，为示警告，他命人将李密的头颅带至长安展示，也为了安抚众多降唐的瓦岗军将士，他最终下令厚葬李密。出殡之日，瓦岗军将士们无不一身缟素白衣，默默落泪，还有不少人悲痛欲绝，恸哭至口吐鲜血，却无一人埋怨李渊。至此，李渊才真正收服了这些瓦岗军将士的心，后来，他们为大唐王朝平定天下立下了汗马功勋，这或许就是李密之死带给唐高祖李渊的最大收益。