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他貌似不畏皇权，直言相谏，实则总是大放马后炮。唐高祖深谙此人招数，虽然封其为谏议大夫，却以“名长意短，口正心邪”讽之。
自从李世民大败王世充后，不少王的旧属纷纷献城降唐。唐高祖李渊和豆卢行褒、苏世长曾是故交，念及往日的交情，因此多次写信给他们，劝说他们投奔大唐。苏世长对此一直保持缄默态度，豆卢行褒则比较心狠手辣，非但不予理会，反而屡屡将李渊派去的信使杀死，李渊得知后极为气恼。不过，随着李渊势力的逐渐扩大和巩固，豆卢行褒和苏世长也越来越坐不住了，最后眼看大势已去，无奈之下，也只得带城降唐。
公元 621 年 7 月，李渊接见了豆庐行褒与苏世长，然而，对于他们两个人，李渊的态度也截然不同，他下令当场处死豆卢行褒。苏世长站在一边低手垂目，惴惴不安地等着自己的结局。
唐高祖深深叹了口气，指责道：“你现在才来归顺大唐，不觉得太迟了吗？”苏世长暗自揣摩了一下高祖的语气，觉得虽含责备之意，却没有大动肝火的怒气，于是他微微稳住心神，镇定地行了一个大礼才回答说：“自古帝王登基，都是比喻为擒鹿。隋朝失去了鹿，天下豪杰共同追逐。现在陛下您捕获了鹿，其他人便放手了，您又何必愤恨其他捕鹿之人，追究他们和您争夺鹿肉的罪过呢？”唐高祖闻听这个巧妙的解释，不觉莞尔一笑，因此没有继续怪责苏世长，还封他做了玉山屯监。
一次，二人回忆起以前的许多经历，素知其秉性的唐高祖故意问道：“你觉得自己是正直之人吗？”
苏世长正色回答说：“臣有些愚笨，还算正直。”
唐高祖又调侃说：“既然你是正直之人，为什么见王世充被我打败之后才来投奔呢？”
苏世长面不改色地回答：“王世充被陛下打败，天下平定，我也无所归依，才归顺陛下。要是王世充还占据一方，我自然还是驻守我的地盘。”
唐高祖闻言大笑不止：“你名字叫‘长’，意气却短。你自认为是正直之士，心中所想与行事却大有不同。”
苏世长仍然严肃地说：“陛下说的没错，臣确实名长意短，但决不是口正心邪之人。以前窦融领河西归顺汉朝，被赐十世为侯，如今我献城来降，只是一个屯监罢了。”言下之意似乎颇觉得自己对所封的官位不太满意。
不过唐高祖并未气恼，反而立刻给他升任了一个不小的官职——谏议大夫，或许是觉得苏世长很敢于在自己这个皇帝面前直言不讳。
苏世长以一个降臣的身份成为唐高祖器重的谏臣之一，职位非同小可。然而，对他来说，直言相谏固然重要，但如何保护好自己的生命与地位，在朝堂保持受宠的状态才是他至为关心的。由此，他所采取的进谏态度出乎所有人的预料，咋看起来常常语出惊人，实则暗含对唐高祖拍马屁之深意，令唐高祖往往大惊之后而大悦，对他更多了几分赏识。
一次，唐高祖带群臣在城郊围猎，收获了许多猎物安置于旌门。唐高祖环顾一圈后，询问诸大臣：“今天围猎，大家觉得快活吗？”群臣纷纷点头应是。唯有苏世长回答说：“陛下您难得脱离繁忙国事，偷闲围猎，这还不到百日，算不上特别快乐！”
唐高祖面色一沉，颇有几分惊诧：“你这是发疯了吧？”
苏世长回答说：“如果仅从我的角度来看，好像我是发疯了。可要是从陛下您的角度来考虑，我这可是一片忠心啊！您是一朝天子，不能总是操劳政务，也要顾念到天下百姓对您的关心，多休息多娱乐才好呀！”
唐高祖一听，合着我做些快乐的事情不单是为了自己，竟也是黎民百姓们所希望的呢，多打几天猎、多放松几日，与我与天下都有益呵！当然，唐高祖并没有因为他的进言而真的留下来继续围猎玩乐，可他的脸色已转变为和蔼可亲，笑呵呵地率领群臣带着战利品回宫了。
后来，唐高祖不顾众人反对，耗费巨额国库物质兴建了披香殿，其奢华壮丽的程度直逼隋朝宫殿。大兴土木之时，苏世长看在眼里，却一个字也没说。等到披香殿建好了，唐高祖在殿内宴请群臣。苏世长在酒过三巡时，突然站起来，貌似有几分醉意地对唐高祖说：“陛下，这座宫殿是隋炀帝所建吧？不然为何连装饰、雕刻都如此相似呢？”
唐高祖很恼怒，你这不是装傻吗？难道你不知道这宫殿是我命人建造的？还故意提什么隋炀帝？你这葫芦里究竟卖的什么药？
苏世长继续说：“请陛下原谅臣的糊涂。臣只是看到奢华的宫殿装饰，觉得这不是一位崇尚节俭的天子所应做的。您以前住在能够遮风挡雨的房屋里也就满足了，隋炀帝却是因为极尽奢靡，给百姓太多负担，才失去了民心，丢掉了天下。这宫殿如果真是您建造的，实在不符合天下百姓归顺之心，您应当以他为前车之鉴，时刻不忘朴素节俭，切莫贪图奢华享受！”
这一番话听起来义正言辞，唐高祖不禁连连点头，陷于沉思。此后，苏世长前后进谏多次，都是在唐高祖达成心愿之后才故作后知后觉的样子上奏，偏偏唐高祖很受用他这一套，虽然明白“卿好谏似真，其心实诈”，但从不怪罪他。反正事情也办到了，自个也享受过了，苏世长苦口婆心地劝谏一番，唐高祖只需表示下不为例，也就君臣无责，皆大欢喜。
日子长了，大臣们也熟知苏世长这一套把戏，私下里总是笑话他是最会装正直的事后诸葛亮。可不管别人怎么议论，苏世长在朝中的日子过得相当滋润，直到唐高祖外派他去担任陕州长史。
到任后，苏世长管束不住手下人，他们常知法犯法，收受贿赂。苏世长为平息民愤，更为了聚拢民心，于是宣布引咎自责，命令官差当街鞭挞自己。依照他的想法，不过是走走形式，在百姓心中落个好名声，可没想到，负责鞭刑的那位官差早对他的虚伪劲头看不顺眼了，正好趁此机会狠狠地抽打起来，打得他献血直流，大呼小叫。最后，苏世长实在忍受不住疼痛，呼叫着跳起身逃走了。围观的百姓哄笑不已，纷纷议论说：“看来这位大人真是假惺惺啊！”
这大概是苏世长一辈子最失败的一次玩心眼，看来能哄皇帝开心的法子却难以逃过百姓们雪亮的眼睛。