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南北朝后期，局势又变得复杂起来。南朝在547—557年之间遭遇侯景之乱
与其后的混战，处于极度混乱的状态，前后延续10年，战火从东海之滨延烧到四川，南方被严重破坏，损失惨重，终南朝不能恢复。到557年南陈建国时，只剩长江流域的东半部，长江成为北方边界，而且国土残破，经济受损严重，南朝国力已无法与北朝相提并论。然而北朝此时却处于分裂状态，东方的北齐与西方的北周争战不休，暂时无力顾及南方，南陈则与两国都有接壤之处，又因与北齐的边疆很长，且接近首都建康，影响较为直接。在这种状态下，等到南陈内部逐渐稳定，元气逐渐恢复，总算有了一定实力后，三国之间的关系也变得微妙起来，后来居然导致南陈的北伐。
南北朝后期三国鼎立，随着情势的变化，南陈领导者看出可以火中取栗，在其间获利的契机，这导致南朝在最后的阶段仍然出现主动北伐的战争。
陈宣帝（569—582年在位）胸怀大志，即位后面对三国鼎立的局面，决定采取自古流传的“远交近攻”策略，对西北边的北周友好，准备攻击正面的敌人北齐。北周当时与北齐的对抗已进入后期，北齐暴君、乱君、昏君连续出现，政治混乱，国内渐渐离心离德，北周则整军经武，有消灭北齐之意。北周也遵循远交近攻的战略，决定联络南陈同时出兵，希望南陈军能牵制住部分北齐军力，使北齐首尾不能相顾，有利于灭齐作战。于是北周派使臣到建康，提出两国共同伐齐、分头并进的建议，还慷慨地表示消灭北齐之后，双方平分天下。
这种建议让陈宣帝看出趁机取利的希望，于是表示同意，开始准备对北齐的战争。到573年（陈太建五年）时，陈宣帝认为时机已到，决定北伐，派大将吴明彻领军十万，渡江北进。这次北伐开始时非常顺利，连续攻克北齐南方的重镇，几乎收复全部淮河以南地区，南陈的北方边界推进到淮河。至于北齐为何如此不堪一击，原因在于当时北齐国势衰落，大部分精兵又都放在西线抵抗北周，南方防务空虚，才会被南陈乘虚而入。
陈军占领淮河地区后并未继续前进，其原因为何？因史无明文，这成为一个有待研讨的问题。当然陈宣帝并非庸才，北伐到何处停止他应该自有规划。假使他认为此次北伐的目的在于拓展领土与加大国防纵深，则取得淮河地区后都已如愿以偿，应该巩固战果，经营新获得的领土，自然没有必要再冒险前进。至于南陈军不再前进的原因是否仅止于此，或许可以从另一个完全不同的角度推论。
如果观察吴明彻将军毕生的作战经历，可以发现他擅长水战，指挥舰队作战，往往获胜，而他碰到攻城战时，采取的战法几乎只有一招，就是在敌城附近的河道下游筑堤蓄水，等水位高涨后，乘船逼近城墙顶部发动进攻，万一进攻不利，还可随时掉转船头撤退，对方无法追及。这种战法吴明彻运用纯熟，又碰上长江、淮河之间河道甚多，所以他能发挥专长，得其所哉。可是一旦进入黄淮平原中部，河流减少，吴明彻无法发挥所长，将被迫进行他与南陈军队都不擅长的大平原陆军会战，他和陈宣帝都没有把握，应属当然，所以才见好就收。这种情况可能是南陈军队北伐自动设限的隐藏性因素，也是一种有趣的解释。
573年，北齐在南方受挫，只得抽调部分兵力南下，西线更加危急。北周抓住机会，全力进攻，到577年一举灭亡北齐，北方复归统一，与陈朝约定“共灭齐国，中分天下”的往事，当然不会再提。就在北齐灭亡之际，陈宣帝认为可以趁北周对北齐故土统治尚未稳固的机会，进一步开疆拓土，于是就在577年（太建九年）再度下令北伐，仍以上次战胜的吴明彻率军，目标是徐州至兖州一带。
此次吴明彻率领数万大军，猛攻彭城附近的吕梁
，仍然采取驾轻就熟的策略，筑堤蓄水，乘船攻击。然而北周军刚刚灭亡北齐不久，锐气正盛，而且将领显然研究过吴明彻的战法，也想好了破解之道，至此南陈军的气数将尽。北周的援军并不直接攻击南陈军，而是在河道中建构大型障碍物，先堵截住南陈军船队的退路，再找机会决战。南陈军果然大起恐慌，吴明彻也无法可想，只得听从部下建议掘开堤防，希望趁着冲出的水势撤退，结果洪水迅速消失，南陈军船只四散搁浅，部队全面溃散，吴明彻本人及三四万军队皆被俘虏，只有数千人逃回，南朝最后一次北伐就此终结。此后南朝灭亡的命运已经确定，只剩北朝何时征服南朝而已。历史证明，这个时间点落在了12年之后。
陈宣帝的北伐，有人认为是急功近利、目光短浅又不自量力的轻率之举，尤其第一次北伐尝到甜头后，第二次还想如法炮制，更是决策的大错。若以结果论，当然如此，然而陈朝先天不足，经济力量与武备从开始就难与北朝相比，陈宣帝以一个有为之君的身份面对此种形势，有可能决定必须先拓展疆土才能充实国力，以便未来能够与北朝长期对抗，刚好又遇上北朝分裂的时机，才两次北伐。至于他起初为何不以夺回长江流域西部为目标，出兵攻打北周，应该是看到北齐衰乱，国力下降，才挑中北朝中较弱的这一方。
中国历史上与此类似的时代出现在宋朝。北宋末年采取联金灭辽政策，南宋后期也联合蒙古灭金，结果辽、金灭亡后，北宋与南宋就直接面对更凶悍的新锐敌国，最后不免于灭亡。一个政治领袖谋国之难由此可见，身为较弱的一方，更是如此。《孙子兵法·军形篇》说：“胜兵先胜而后求战，败兵先战而后求胜。”以此分析南陈的北伐，可以发现南陈正是处在长远的败局中，其北伐可称勇敢，却是败兵先战而后求胜了。