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刘邦起义后不久，遭遇当头一棒，因为内部出了叛徒雍齿，结果刘邦屡战屡败。很快，刘邦发现自己身处“三座大山”的压迫之下：西边有日益强大的魏国，北边有日薄西山的秦国，东边有日新月异的景驹（实际权力在大将秦嘉手里）。
相对这三强，他刘邦显得太渺小了，简直微不足道。在这个乱世，如果不去抱强者的大腿，仅凭自己这点实力，不谈发展，连生存下去都难于上青天。
刘邦选择抱的第一个大腿，是张楚政权的景驹。原因有二：
其一，狐假虎威的需要。景驹靠张楚这块金字招牌，虽然势力不大，但名声在外。刘邦投靠他，对提升自己的知名度和人气都有帮助。
其二，符合就近原则。景驹是楚王，自己又是楚人，而且大家所在地盘又相邻，帮衬起来也方便。
理清思路后，大病初愈的刘邦带上人马就直奔景驹所在的彭城。他希望此行能与景驹正式签订加盟合约，实现联合互保，然后再向他借兵，收复丰邑。
景驹一听刘邦有意加盟自己的张楚政权，受宠若惊的同时，立即大手一挥，派了一员大将，拨了一批人马给刘邦。
刘邦得了援兵，马上掉头回丰邑找雍齿算账。然而，尽管刘邦用尽了手段，仍然拿不下来。正在这时，秦军的支援部队如黑云压顶般冲了过来。若内外夹击之势形成，非得全军覆没不可。刘邦知道事态的严重性，于是赶紧招呼手下的兄弟撤退。可是，往哪里撤呢？
刘邦的第一反应还是往驻扎在彭城的景驹那里撤。但是，就在这时，坏消息传来了：秦嘉死了，景驹逃了，张楚政权随风飘逝了。真是祸不单行啊！
而这时，义军中势力最大的便是项梁、项羽所率领的楚军。
刘邦思索一番后，最终决定投奔项梁、项羽。
项羽出身于名门，他的祖父项燕是楚国的名将。项燕凭借一己之力，多次阻挡强秦进军的步伐，最终为国捐躯，楚国也随之灭亡了。
项羽是由叔父项梁带大的，为了培养项家这个接班人，项梁几乎倾尽了自己所有的精力。又是教项羽学文化，又是教他练剑，还教他兵法。后来，项羽和叔父站在会稽街头，望着秦始皇出巡的场面，感受到那宏大的气势，说了一句流传千古的话：“将来我要取代他（彼可取而代也）！”
结果就因项羽的话，有人把他们叔侄告到县衙，罪名是“造反”。
项氏叔侄于是隐姓埋名来到了吴地（今江苏省苏州市）。在这里，项梁开始展现英雄本色。他豪爽大方，仗义疏财，办事果断，不久就成了当地操办红白大事的大拿。
当然，项梁如此热衷于红白大事的操办的原因，不纯粹是想为人民服务，他是有政治目的的。在操办过程中，他一边招募人员，一边了解每个人的长处和本领，为日后起兵做准备。
机会总是留给有准备的人。当陈胜吴广起义的号角在神州大地上吹响时，项梁知道自己等待的时机终于来了。
公元前209年，项梁、项羽联手斩杀了会稽太守殷通。然后，叔侄俩振臂一呼，早就对秦朝不满的众人欢呼雀跃，纷纷涌向项梁叔侄身边，不出几天就达八千余众，随后各地有识之士纷纷慕名而来，项军的势力进一步壮大。
因此，刘邦在走投无路之时，才想到了“投奔”项梁项羽。当然，说“投奔”有些言过其实，称之为“借兵”倒更准确。
于是，在薛县，刘邦和项梁这两位重量级人物见面了。项梁给刘邦的见面礼是五千精兵。
然而，项梁不会料到，他马上就遭遇了人生的“生死劫”。
原来秦朝第一悍将章邯率秦军主力对义军进行了最猛烈的反扑，在打击陈胜集团时，他采用了各个击破的战术，最终取得全面胜利。因此，面对赵、燕、魏、楚、齐、韩六大旧集团的先后复辟，章邯首先选择了相对来说是软柿子的魏氏集团开刀。
公元前208年，气势汹汹的章邯大军开到了魏王都城所在地——临济城（今河南省封丘县附近）。眼看招架不住了，魏王马上派自己的相国周巿溜出城去，向邻近的齐和楚求救。这时候，六大旧集团都明白唇亡齿寒的道理，早已达成了联手抗秦的口头协议。
此时楚国势力最大，接到求救信后，自然不能坐视不管。项梁马上派出大将项他带兵前去救援，而齐王田儋为了显示联手抗秦的决心，更是亲自挂帅前往魏地。有了援军的支持，周巿信心大增，马上集中了所有魏国精锐兵力。
于是小小的临济，一下子汇集了四路大军，三对一正式开打。令章邯始料不及的是，这一战居然打了三天三夜都没分出胜负。这下章邯急了，他自出道以来，一直都是把别人打得落花流水，自己还从未吃过亏啊。
既然硬打不行，章邯就想出来一个歪招。在双方打得难解难分之时，他手一挥，领着自己的兵马潇潇洒洒地退了。
三国联军三天三夜都没合过眼。见秦军退去，几乎所有人都躺在地上倒头就睡。
就在三国联军酣睡时，章邯的军队却没闲着。他们拿出干粮来吃饱喝足，稍事休息后，就趁着浓浓的夜色出发了，准备杀三国联军一个回马枪。
接下来，就是简单粗暴的突袭了。项他感觉风声不对，来不及穿鞋披衣，狼狈而逃。其他人可就没这么幸运了，包括齐王田儋、魏王魏咎、魏相周巿在内的三国联军都成了刀下之鬼。
听到项他和魏咎弟弟魏豹的哭诉，项梁的心瓦凉瓦凉的。伤感之余，他更清楚章邯的下一个目标就是自己了。与其等章邯来攻，倒不如先下手为强。于是，项氏集团大军主动来到了章邯大军所在地——东阿。
不克东阿，誓不回军，项梁下了死命令。随后，他进行了周密的战略部署，对手中的强将龙且、英布、项羽、刘邦都进行了详细的分工。
两虎相斗，闲话免谈，直接开打。
章邯打了这么多仗，从未一败，所以刚开始不免有轻敌之心。他选择了“真情对对碰”的对攻战术，一点儿也不顾及秦军刚刚打了一场生死恶战，已是强弩之末，急需休整。
一边是狼虎之师，一边是疲惫之师，结果可想而知。对攻一开始，秦军便兵败如山倒。留得青山在，不怕没柴烧，章邯选择了“三十六计，走为上计”。
项梁自然不会轻易放虎归山，于是率兵猛追。章邯好不容易逃到濮阳（今河南省濮阳县），才长长地舒了一口气。这濮阳是秦军的军事重地之一，易守难攻。章邯到后，马上挖开水渠，引共河之水环绕濮阳城。此时，老天似乎也在帮他，下起了大雨，结果整座濮阳城外水漫金山。
项梁这下只能望城兴叹了。眼看拿章邯没辙了，项梁心中一股子劲儿没处发，索性大手一挥，杀向了百里开外的定陶县（今山东省菏泽市定陶区）。与此同时，他派刘邦和项羽一同去进攻城阳县（今山东省鄄城县）。
事实证明，项梁的兵分两路取得了出奇制胜的效果。一到城下，项梁才发现，看似小小的定陶并不好攻，城墙坚韧，防守严密，是块难啃的骨头。在他进攻受阻的情况下，刘邦和项羽这对绝代双骄的第一次合作很成功。两人刚柔并济，一举拿下了城阳县。
就在项羽和刘邦接连大胜时，项梁却一筹莫展。尽管攻城乏术，但他依然相信，只要坚持下去，攻克定陶只是时间问题。
对定陶守军来说，时间非常宝贵，他们在等援军——章邯大军的到来。此时，章邯在得到秦朝政府为他提供的兵源和粮草后，很快重整旗鼓，神不知鬼不觉地向定陶集结。
对章邯来说，一雪前耻是他的当务之急。
对项梁来说，一醉方休是他的眼前之需。
就在这时，偏偏天公不作美，下起了连绵不绝的大雨。雨一直下，这仗是没法打了，但项梁又不甘心撤兵。进也不是，退也不是，最后没辙了，项梁只好整天和士兵们在营帐里借酒消愁。
那天夜里，倾盆大雨还在下，一队人马却神不知鬼不觉地向项梁的大本营靠近。不错，他们就是章邯和他的手下。
结果很悲惨，还沉浸在美酒之中的项梁被章邯一刀砍死，群龙无首之下，项军大乱，死伤无数，几乎遭遇灭顶之灾。