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曹操是沛国谯县人，出身官宦之家，二十岁时被推举为孝廉，后又被封为洛阳北部尉。黄巾起义的时候，汉灵帝封曹操为骑都尉，后因作战有功，被提升为济南相。几年后，曹操又回到洛阳任职。
董卓在洛阳掌握政权后，为了笼络人心，就用高官厚禄收买官员。他听说曹操很有才能，便把他提升为骁骑校尉。曹操看出董卓倒行逆施，人心尽失，便不愿跟从董卓，改名换姓逃出洛阳，前往陈留去找他的父亲。
曹操的父亲在陈留有点财产，等他回到陈留后，立即招兵买马，准备讨伐董卓。曹操的堂弟曹洪带着一千人来投奔曹操。曹操逐渐聚集了五千多兵马。他一面操练兵马，一面派人探听各处动静。
自从黄巾起义后，许多州郡的刺史、太守都拥兵自重，形成割据势力。公元190年正月，函谷关以东的各州郡官员借声讨董卓的名义，纷纷起兵，组成一支十几万人马的关东联军，屯兵酸枣，其中声望最高的要数渤海太守袁绍，于是大家推选袁绍为盟主，曹操任代理奋武将军。
关东联军起兵讨伐董卓的消息很快传到了洛阳。董卓见关东联军声势浩大，不顾大臣们的反对，决定迁都长安，把汉献帝及群臣强行赶到长安去，自己则留在洛阳附近对付联军。离开洛阳时，董卓令人一把大火将洛阳烧成废墟，洛阳城二百里内，房屋尽毁。他又令部下抢掠洛阳富豪，搜罗诸帝及公卿陵墓珍宝，在此次动乱中，百姓死伤无数。
然而关东联军推举出盟主，屯兵酸枣之后，并没有什么大的动作。他们皆畏惧董卓兵力强大，各路大军的将领都不愿对阵董卓精锐部队，选择互相观望，按兵不动。曹操对众将领说：“我们起兵来到这里，为的是讨伐董卓。如今大军已经集结，诸君还在疑虑什么呢？董卓焚烧宫室，劫迁天子，海内震动，此时应该抓住时机，与董卓决战，以定天下。”可是曹操的一番激情演说并没有得到响应，一时间竟无人回应。
曹操看出这些人只想保存实力，不愿出兵，便独自带着五千人马西进，向成皋进军。董卓听说后，早早在荥阳汴水安排了兵马阻击。曹军行到汴水时，遇到董卓部将徐荣的阻击，双方交战，曹军战败。曹操被流箭所伤，战马也受了伤，幸得堂弟曹洪所救才得以退出战场。
曹操回到酸枣，看到盟军将领每天只是饮酒作乐，根本没打算讨伐董卓。曹操深感失望，指责他们说：“你们以起义为名聚集在这里，只是在此纵情享乐，我都为你们感到害臊。”之后便率军退出联盟，到扬州招募了一千新兵，驻扎在河内郡，决定独自起兵。