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《三易集》命名之由，陶继明先生认为是“易见事、易识字、易诵读”之义，乃唐时升借用沈约的观点而定
。沈约“三易”之说见于《颜氏家训》，邢才常说：“沈侯文章，用事不使人觉，若胸臆语也。”
唐时升追求这种不奥不僻、不涩不陈、自然明朗、发自胸臆的文风，因此会心契意白居易、陆游、杨万里的诗文，深得诸人教外别传。但是唐时升又有“奇崛之气”，“为人志大而论高，平居意思豁然，独好古人奇节伟行，与夫古今谋臣策士之略，当其讨论成败兴亡之故，神气扬扬，若身在其间”
，白居易的平易只能释集名之一隅。考察其家学渊源，可补充“三易”之深意。命意或缘于其父著《易说》，表示夏《连山易》、殷《归藏易》《周易》“三代易”乃其家学，如同传授“三礼”或“春秋三传”之家，“三易”彰显着家族文化的荣耀与自信，或应和郑玄赞《周易》有“简易、变易、不易”三义，表明易道广大，而家学与焉。道藏《中和集》谈玄门宗旨曰：“一曰天易，一曰圣易，三曰心易……不读圣人之易，则不明天易；不明天易，则不知心易；不知心易，则不足以通变。是知易者，通变之书也。”
“易”代表通变，唐时升字叔达，“达”有“通达”“通变”之义，可知集名中“易”暗合他的字，意味着通达人情物理，这与易学宣扬处世合时、知微见著的现世智慧是一致的。此外，谢三宾《三易集序》也暗示了集名所指：
唐先生于四先生齿最长，生平阅历亦最广，所著诗文悉取裁两京六朝，而扬扢古今，盱衡得失，酌时世之变，求雅俗之通，皆凿凿乎可以见之施行。盖以经济之学抒为文词，非徒空言而已也。夫文章之士所以不可用于天下者，谓其习于古，不通于今，守一先王之言，得其一说，而不得其又一说也。谚云：“以书御马者，不尽马之情；以古御今者，不达事之变。”当世之人徒以其能诵法古人，辄崇信其言有如金石，而不知其施之事变，若枘凿之不能相入也，亦已多矣。有如唐先生深通时务，虽动辄引古，岂与画龙尘饭不可施用者等哉？
谢三宾强调唐时升通达“时世之变”，有“雅俗之通”的能力，这与“易”之“通变”义相符。我们理解《三易集》命名之由时，不妨做全面考虑，可将之视为多重含义与期许的叠加。知晓其集名意蕴的丰富层次，有助于理解唐济世与逍遥的两种心态是如何自然转变和切换的，他意欲以通古今之变的经世能力报效家国，然无处施用，只好将经济之学抒发为文词，转“通达”时务之“易”与“达”为乐天知命的“平易”和“旷达”。心态变了，诗文风格随之改变，和陶诗与咏物诗的大量写作，正是他与世逍遥的表现。
为了更好地理解唐时升的诗，先来看他的诗学思想。《与曾长石编修书》云：“作诗之道，非难非易”，“譬诸组织一经一纬，一玄一素，虽由女工之手，而必成于杼轴，衡缩疏密轻重，各有其度，不可违也”。乍看之下，这段议论似合乎七子的格调论，“杼轴”“各有其度”类同七子强调的“格”，但他更强调学习古人法度后自出机杼，即“不规规于古人而自与之合”，将学古所得“神而化之”。他特别指出态度要认真，莫以“怠心”“昏气”“矜气”作之，重宁心运化，希冀突破陈言俗调、有所创新。他认为诗之用在于“发舒其意气，陶镕其性情，则养任重道远之望者”
，主张将师法古人、自出机杼的才能完全融合于性情中，为情感表达服务，进而涵养浩然之气。他视作诗为艰辛探险，对“悄然不自得”的王衡说：“探珠于深渊，采玉于重山，夫何容易？”
看似轻松地发舒意气，实则是备极艰辛地屏息凝神，因诗而达“养任重道远之望”的境界。这是唐时升关于诗用、技法、性情诸要素关系的概述性表达。
《香树集序》表彰太仓李伊土的诗“清真潇洒，绝无世俗雕缋靡丽之词”，表明他排斥“雕缋靡丽”的模拟风格。诗为何物？唐时升秉持传统的诗学观，曰：“夫诗言志，志之所发，咏歌之，嗟叹之而已”，“其有会于心而出之成文者，不过言其志之所在而已”。
这与《诗大序》“在心言志，发言为诗”“嗟叹之”“永歌之”及《乐记》“长言之”“嗟叹之”一致，他对诗的评判，亦是从抒情达意与音韵合节两方面来衡量，例如他分析程嘉燧与自己的诗，就从这两方面来陈述
。
然而在他的观念里，诗的位置摆在“经史大义”与“古今兴亡之故”之后。这是志向使然。他的诗多数为交际而作，“所存者多为人所强作应俗庆吊之语，或指物程形，枝词蔓咏，所谓壮夫不为者。其于陶写性灵，留连光景，盖亦少矣”
。程嘉燧恰恰相反，“皆言其所欲言，自少至于白首，欢愉惨悴，寥沈不平之思，读其诗可尽见也”。对此，唐时升感到惭愧，稍稍令他自慰的是，他的诗“造次之间”，亦“杼轴于中，必矩矱于古人”，他和程嘉燧于此乃“相与共之”。灵感来临后，写作的冲动不可抑制，他说：“夫意之所不能已者，洋溢而为文，文之所不能宣者，咏叹而为诗。”以诗言志是生命表达的必需方式，不如此则“不能已”，这属于“为人生”的诗学观念。同时，诗必须要艺术地表达，故而“诗之工拙，才则为之。而抑扬开辟，纡徐烦数，有自然之节，如金石相和，丝竹迭奏，必适于节而后可以成乐。不如是，虽铿鍧奋扬，嚾然满耳，适为太师笑矣”。这又强调“为艺术”是诗的基本要素和品格。他赞赏“孟阳之才力，其雄豪跌宕，沈郁顿挫，足以追配作者，而哀乐所发，长句短章必合于法度，此其涵泳古人而得之者深也”。正因“才力”、雄豪跌宕的“哀乐”情感、“法度”三者融合得体，才使程嘉燧“足以追配作者”。当然，好诗的取法途径还是“涵泳古人”而“得之者深”。由上可知，唐时升主张作诗要将“为人生”与“为艺术”统一，情文并茂，肤质皆美。换言之，诗之工拙与“材”“赋性”有关，只要是言志之作，“莫不有天然之致”，然若能“裁以绮彩，饰以丹铅”，则情文斐然，自胜出一筹，譬如李伊土“已遵作者之途”，正是因思想、才力、文采三个维度组合完美
。但究其根本，诗为寄托而作，思想心志是诗之灵魂，《唐正叔诗稿序》中有夫子自道之言：
然其欢愉惨悴、感愤无聊之思，有非俳偶训诂之文所能发舒，于是溢而为诗歌，举以示余。夫心之精微，出而为言，言有工拙，则系于其材，而言其所欲言者，则一也。唯制义之文，则非言其所欲言而求仿佛于古人之所当言与所未言者，工者不过优孟之似叔敖，拙者则捧心学步而已……夫诗能穷人，今之世，虽日光玉洁，快字凌纸，不能取魁介，以信术者之言，但于此可以自见其黼黻之性，而其得失又不取决于有司之好恶。士之不遇固宜托焉，以娱其暮年者也。
诗歌可见“心之精微”，故而成为心灵的密友，我们可借以了解和靠近“穷人”或“达人”的人生。不同于程嘉燧“刻意为歌诗”与“陶冶性情，耗磨块垒”
，唐时升作诗，是专注于经史时务之外的心灵憩息，为了发舒意气与“娱年”。程嘉燧无所不窥的博学、雄豪跌宕的才力、以诗为性命的情志造就了“涵泳古人”“追配作者”的高度和深度（《程孟阳诗序》）。唐时升对诗的精研程度未必不如程嘉燧，但他“性懒”“鲜作诗”，偏好闲适的生活，性爱自由，特别钟情陶渊明，诗亦因此浸染了平淡简易的陶韦风味。《唐先生遗稿》中有篇《论诗》，虽是缩写宋濂《答章秀才论诗书》而成，却可见他的诗学观和师法途径，曰：“独陶元亮虽出于太冲、景阳而其所自得，直出建安之上，犹太羹元铏，不假盐醯，而至味自存。”他以陶为宗师，敬佩“渊明可谓捷然不群之士”，以和陶组诗来展现他的诗学取法和成果。他喜爱陶诗，因陶“胸中超然”，有闻道者的品格，正如他喜爱唐诗，缘于诗中有真性情，一旦性情因功利原因而陷于“较量工拙，直在句字之间”，“诗之本来”也就失掉了
。惟其有之，是以似之，王衡评价唐氏诗曰：
五言古高闲远澹，以方储韦，不啻过之；七言古步骤老杜，乃专肖其神情；五七言律出入王右丞、刘随州间。其才情横溢，无如《落花诗》，虽不束缚格律，要之无粉泽酸饀气。嗟乎！今天下词坛，书栋百倍往昔，大能市势，小亦逐贫，颇有清真绝俗仿佛此只语者不？
王锡爵曰：
唐叔达高闲之士也……君生平不欲以诗人自名，顾其中深解偶溢，而为啸歌咏言，则淡不失真，巧不落格，变化灭没，出奇无穷，如《落花》诸篇及诸古诗是也。
王锡爵父子的序指出，唐时升诗“高闲”人亦“高闲”，而“高闲”正是陶诗特色。嘉定诸子学诗之开端，大抵以学其人始，譬如程嘉燧“知古人之为人，而后其诗可得而学也”，“取古人之清词丽句，涵泳吟讽，深思而自得之，久之于意言音节之间，往往若与其人遇者”
，如此方能与古人旷世相契。作为探讨诗艺的挚友，唐时升对此会意于心。“陶潜任天真”（王维《偶然作》），唐时升的“高闲”是对陶潜的“天真”的体认，和陶诗是与先贤的异代对话，所思所感正可借题发挥，且看《和归田园居》中的两首：
幽居鲜人事，日涉舍后池上，有作末篇，人谓江文通诗，然其词意平雅，叙致遒健，渊明见之，必谓获我心。
自古养志者，遯迹于深山。一往将终焉，岂复知岁年。有时罹世网，如鱼脱于渊。归来不争里，治此无竞田。邈焉云霞姿，潋灔眉睫间。相逢共谈笑，乃在羲农前。试语宠辱事，寒灰久无烟。紫芝出涧底，玄木生岩巅。心随麋鹿远，迹与鸥鸟闲。我愿从之游，朝夕同悠然。
士方不遇时，意气常鞅鞅。野鹤在鸡栖，能无云际想。羽毛正离披，九霄安得往。君看园中蔬，亦因膏雨长。人生何不为，达者贵道广。衡门且栖迟，世人正卤莽。
陶潜流露的是“复得返自然”的归田喜悦，唐时升表达的则是“士不遇”后的自我宽慰。“达者贵道广”“迹与鸥鸟闲”，是无可奈何后的“养志”，词意虽平雅，然与陶诗气象有别，语气固然“遒健”，但不平之意绪亦有显露。就整体风格来看，属于和中佳作，平淡简易，庶类陶韦。再如《和饮酒二十首》小序及诗一：
初夏天气微热，方不欲饮。偶龚仲和邀看园中新绿，出所藏名酒，意甚乐之。次日捉笔和渊明先生《饮酒诗》数篇，与索一罇独酌，会雨窗无事，遂尽和其韵。我本磊落人，忧患缠绵之。唯逢酣饮处，亦有开眉时。暮年学恬淡，意复不在兹。昨宵遇名酒，旷然散群疑。滞雨苦寥落，一杯思自持。
诗中坦言“我本磊落人，忧患缠绵之”，曾经胸怀壮志，然时不我与，惟“暮年学恬淡，意复不在兹”。虽故作“自持”，然宿志未酬的遗憾与不甘依然渗出纸背。可见唐时升虽然属于旷达者，然未得世用，英雄白头的无奈与悲凉亦时有流露。若不区别借题发挥处，唐时升的和陶诗已臻圆熟，称得上作手了。他的和陶诗还有《和拟古九首》《和杂诗十一首》《和斜川游》《和形影神三首》《和九日闲居》《和庚子岁五月中从都还阻风规林二首》《和赴假还江陵》《和六月中遇火》等，确有陶诗萧散冲淡之气质，可称“平淡有思质”（葛常之《韵语阳秋》）。
嘉定士子处柴桑之间，绵历世事，多以陶渊明为人生典范，如黄淳耀号陶庵，旨趣明显，他有陶氏的“绝识”（胡仔《苕溪渔隐丛话》），能摒驰竞，淡到天然，含德潜心，以寄怀抱。陶语也常被诸子借鉴，如“行行循归路，计日望旧居。一欣侍温颜，再喜见友于”（《庚子岁五月中从都还阻风于规林二首》），加之杜诗“山花山鸟吾友于”，“吾友于”便被张锡爵借为斋名和集名，即《吾友于斋诗钞》。程嘉燧《耦耕堂集》取名亦与陶诗有关，陶潜云：“怀役不遑寐，中宵尚孤征。商歌非吾事，依依在耦耕。”（《辛丑岁七月赴假还江陵夜行涂中》）“耦耕”虽是习见语，然多见于陶诗中，尚陶的程嘉燧借之表志，亦属常情。思齐于精神偶像，田园亦成为嘉定诸子人生之安慰，而和作陶诗，既是志向的发抒，又是苦痛的释怀，是情执所依止，也是未了功业的墓地，以及壮志的无字碑。固穷守道，安于丘园，归去来兮，成了嘉定知识分子抵御俗尚的精神屏障。
唐时升喜和陶诗，还有隐秘原因。陶渊明《集圣贤群辅录》有“苍舒、隤敳、梼戭、大临、尨降、庭坚、仲容、叔达”高阳氏才子八人
，谓之八凯。八凯中的“叔达”不免让人联想到唐时升，他视和陶诗为得意之作，与陶称赞“叔达”或有关系。无论如何，有唐时升济世逍遥兼具的前辈学陶在前，黄淳耀等忠烈之士模范于后，“任天真”、任自然的风尚经过几代人的塑造传递，渐渐被濡养成嘉定文人的整体气质，成为这个僻于海隅的弹丸小邑的主流文化，融进独特卓立的地域文学传统之中。
侯峒曾《三易集小序》记述了唐时升的“立言之旨”，核心思想是为文“不袭秦汉之迹”而“端肖其神”，这既是唐的“金针之度”，也是“四先生之概”。嘉定派的诗古文研习也走复古之路，但与前后七子不同，他们强调师秦汉唐宋诸大家文章内涵之圣贤精神，冥心契会，融会贯通，而文辞必出于己意。为臻至“上下古今，以自见其胸怀”的圆熟之境，除了和作之外，沿袭贤达旧题或赓续古人诗旨，亦是融学习与创新为一体的训练之法。明代咏物诗甚为流行，唐时升是和前人咏物诗作者中的佼佼者，咏物诗集成式地体现了他的诗才和成就，杰出者有《和沈石田先生咏落花三十首》《和吕桢伯先生咏落花诗十首》《和文徵仲先生咏落花诗十首》《和申少师落花诗二十首》《咏雁字二十四首》《咏红叶二十首》。
据文徵明《小楷落花诗序》可知，弘治十七年春，沈周作《落花诗》十篇，首示文徵明，文徵明与徐祯卿叹为惊艳，和之，沈周喜，反和三十首，自是和者日盛。文徵明追溯《落花诗》的首倡者是宋庠宋祁兄弟，但使落花诗“积咏而累十盈百，实自（沈周）先生始。至于妙丽奇伟，多而不穷，固亦未有如先生今日之盛者”
。沈周非刻意为之，只是“兴之所至，触物而成”。唐时升前后和作多达八十首，“数量之巨，超越前人，将吴中地区的落花诗创作又推向一个新的高峰”
。他为何写作如此规模的《落花诗》呢？《和沈石田先生咏落花》小序云其初衷是向儿辈传授文章之道，如何踵迹，如何更张，如何使“滋味之变无穷”，同时也是向“极词人之致”的沈周致意。他少年时听闻长者言，知沈有《咏落花》诗，吴中先贤的才情深入他脑海，后来见到真迹，赞佩之情无以言表，惟有心摩手追，以和作为交流与对话，其后又有《和吕桢伯》《和文徵仲》《和申少师》共50首，构成了咏落花的大型组诗。唐时升言后作者虽在交互借鉴中使滋味无穷，但真正难的是“创始者”，在没有参照物的前提下，首创者必须传神写照，赋予所咏之物灵心慧命，后来者才有兴致争巧斗胜，可是要做到明白晓畅，无挦撦割裂、涂饰藻绘之感，实非易事。程嘉燧评价唐时升“游戏之作”咏物诗124首（《咏雁字》24首、《咏红叶》20首、《落花诗》80首）曰：
何其健而富，率而工也。诗皆放笔而成，语不加点，故风神跌宕，思致飙涌，势不可御。乃其体物多变，用事无迹，窈眇浩汗，虽苦吟腐毫之士，终其世有不逮此。讵非雄俊奇崛之气，老无所用，而偶溢为诙奇，譬之金玉之伏藏，蛟龙之深潜，而山海光怪灵气，时一洩露，有不可测者欤！君自少所为诗文，皆气骨高妙，似其为人，然无意传于时，独前后咏物七言近体诗，几于俳谐滑稽之作，为好事所传写，刻成总一百有四篇（实是一百二十四篇），斯亦可谓盛矣。
程嘉燧认为唐时升“老无所用”的“雄俊奇崛”之气，使落花诗“风神跌宕”，唐时升却说此乃“身遇化国之日”的“娱嬉”之作
。唐时升曰：“吾之于物，动而遇之，其感浅，静而遇之，其感深。”
说明他的灵感多来自“静观”，缘于体悟和细品把玩。为儿辈示范作诗技巧及自娱的心态，使他的落花诗只有韶华易逝的感怀，而绝少寄托遥深的凄怆。相较而言，唐时升咏落花，颇少杜甫“一片花飞减却春，风飘万点正愁人”的愁绪（《曲江》），亦乏李商隐“芳心向春尽，所得是沾衣”的伤感（《落花》）。他的落花诗恨惜之情少，而暖融之词多。从作诗初衷来看，实属斗智竞巧、炫才显趣之作，真是“自嬉”的成果，背后的创作心境确实“闲适”。“落花”作为情感意象，只是唐时升才情的载体，他以典故与物象的重叠交错，造成联类无穷的组诗画面，但感物的情感力度却被隐藏了起来，起而代之的是对沈周等人斐然文采的回应。可以几首和沈周的诗概括其余，即以美人的香消玉殒、青春易逝比喻花落花飞之无常：
春闺香雾晓氤氲，油壁车迟路不分。
洛浦流风回急雪，巫山暮雨更朝云。
垂杨娜娜莺雏语，秀麦渐渐雉子群。
正是江南烟景好，年年憔悴总缘君。
忽飘一片玉杯中，似在清波似在空，
冉冉林香和酒气，娟娟重碧点轻红。
长吟别赋荼蘼月，独对离筵柳絮风。
粉暖酥融无限好，转头抛掷似飞蓬。
图画楼台十万家，春深何处不堪嗟。
月明积李飘晴雪，风卷残桃散断霞。
飞上搔头增的皪，取将洗面作光华。
何人挽住青阳节，长使容颜似破瓜。
唐《咏落花》的美人之比，触目皆是，“油壁车迟”“洛浦流风”“明妃泪”“湘妃泪”“蜀地魂”“遗钿坠珥踪”“六宫粉黛”等皆暗示春不常驻、风流易散的情绪，而“望帝欲归”“渔郎重到”是寻而不得的惆怅。总之，唐时升的落花诗悲情少，淡淡惜春的情绪多，有“为赋新词强说愁”和为艺术而艺术的味道。这样的笔墨“游戏”，或说文字绘画，是消遣的、炫才的、为晚辈做教材的，感人的力量固然少，但也是用心观照与思索后的智慧显现。十二年后，唐时升和申时行《落花诗》，已稍改和沈周时的流转圆美，婉辞托物一变而为“跌宕”：
春光拖逗绮罗丛，紫雾丹霞满眼中。
初见枝头添嫩绿，渐看树底乱殷红。
赵家飞燕为黄土，秦女乘鸾向碧空。
岁岁清明寒食后，为君愁雨复愁风。
此作颇雅健，“愁雨”“愁风”的真切担忧与春花的摇曳姿致形成反差，加以人物命运的对照，增强了寓意深度，比之早期的咏落花，已然物同我怀、情实融会，神意贯注的境界自是不同。此时的落花诗朴茂流转，可升杜甫、陆游之堂了。
万历四十年，唐时升作《咏雁字》24首，小序云：来自南京的友人谈起袁宏道与袁中道及其他楚地才子为《雁字诗》
，后见林云凤所赋十首，“清婉流丽，姿态横生，飘飘有凌云之思”，迄至“木落天空，踌躇陇首，日睹来宾之侣，迟速应节，疏密成文”，引发了自己的诗思，“中心养养，不能自止”。唐时升的咏物诗多属和作，且只和名作，可见他把此类“游戏之作”视为智力与才情的挑战，是闲适人生中的风雅情趣，会有所寄托，然比起感慨深沉者，则顿挫之意少矣。
唐时升描绘创作冲动“中心养养，不能自止”，王夫之亦有过类似的表述，其《雁字诗序》云：“不期病中忽有阳禽笔阵，如鸠摩罗什两肩，童子出现，因吟十九首。”
此中典故指《晋书·鸠摩罗什传》所云：“尝讲经于草堂寺，（姚）兴及朝臣、大德沙门千有余人肃容观听，罗什忽下高坐，谓兴曰：‘有二小儿登吾肩，欲鄣须妇人。’兴乃召宫女进之，一交而生二子焉。”霍旭初已通过缜密的论述，说明鸠摩罗什主动索要女人破戒之事不可信，他的破戒乃被逼而成
。但这段生动的故事表明，欲一旦生起，便不可自止，非宣泄尽致则不得安稳，正可解释唐时升与王夫之的创作动机及初衷，都是灵感来袭之后，不可不为的创作力爆发。
钱谦益《题项君禹雁字诗》云：“《雁字》诗，唱于楚人龙君御、袁中郞、小修，海内属和者溢囊盈帙。其在吾吴，则嘉定唐叔达为最工。叔达之诗，不拘拘于模拟，比物连类，纵横络绎，标举于意象之外，而求工者反失焉。”
《又题项孔彰雁字诗》云：“诗而至于咏物，咏物而至于《雁字》，此诗中之诗，画中之画也”，“气韵生动，传模移写，使人徘徊吟咀，如度雁门、遵衡阳，亲见其飞翔行列，萦回于楮墨之间也。”（《初学集》卷八十五）可知当时《雁字诗》摹画之细致已臻化境，才人辈出，而唐时升的和作被称“最工”，冠为吴中翘楚，实如钱谦益所言，因其“标举于意象之外”。据黄仁生先生考证，万历前期，作雁字诗单篇的居多，如屠隆、于若瀛、朱之蕃各有《雁字》七律一首，此时已出现唱和组诗，如董樾、董粉兄弟曾各作《雁字诗》15首，乃袁氏兄弟雁字组诗的先导
。四库馆臣为元人谢宗可《咏物诗》做提要时，追踪“咏物”源流曰：
昔屈原颂橘，荀况赋蚕，咏物之作，萌芽于是。然特赋家流耳。汉武之《天马》，班固之《白雉》、《宝鼎》，亦皆因事抒文，非主于刻画一物。其托物寄怀，见于诗篇者，蔡邕咏庭前石榴，其始见也。沿及六朝，此风渐盛。王融、谢胱，至以唱和相高，而大致多主于隶事。唐宋两朝，则作者蔚起，不可屈指计矣。其特出者，杜甫之比兴深微，苏轼、黄庭坚之譬喻奇巧，皆挺出众流。其余则唐尚形容，宋参议论，而寄情寓讽，旁见侧出于其中，其大较也。
清人俞琰述咏物诗发展脉络时云：“有咏物一体，以穷物之情，尽物之态”，“咏物一体，《三百》导其源，六朝备其制，唐人擅其美，两宋元明沿其传。其佳者，往往拟诸形容，象其物，宜不即不离，而绘声绘影。学者读之，可以恢扩性灵，发挥才调”。
《雁字》组诗成为强大的言志抒情的阵势后，如何务去陈言，获得突破，是考验作者才华的试金石。钱谦益认为唐时升的长处在于不拘于摹拟，意象开拓，纵横络绎，的确，他的雁字诗绝少竭蹶困顿之思，恰相反，绘句章，繁密簇新，以规模取胜。
作为一种写作训练，唐氏雁字组诗对后学的影响是明显的。首先是孙续之承其“游戏”之风，做《雁字》诗二百篇，“时海内多为《雁字》诗者，至于满百，则一时作者所无有也”
。泰昌元年，孙续之将他的组诗呈献唐时升，第二年为之释义，“旁引博证”，“自言其意旨之所在”。二百首的规模，再加上释义，形成的庞杂局面被唐描述为“如鼎食之家，广收珍异”，“又著其海陆之所自出，与其燔炙烹饪之法，盖昔之作者所无有也”。如七宝楼台炫人眼目，唐时升称孙续之的“耽嗜典籍”为“游戏翰墨”，言其以“网罗群籍，搜抉奇句”为“千秋之业”。此说无褒无贬，恰如其分，孙之“游戏”，“如饥渇之于饮食”，是其自适的良方，他因此“神气奕奕，须发郁然”。但相对于唐时升的“自娱”，两人气象又不同。唐时升言孙续之“才致溢出，光怪横发，如赤手捕蛇，不施鞚勒骑生马”，他不惜自贬，以“废学”来衬托孙之勤学，以己之“兀兀”来凸显孙之“才致”，然细审之，不免有话外之音，似用曲笔说明这类组诗实则是獭祭鱼。嘉定后学张鹏翀亦曾作过《雁字诗》，沈德潜称其赋《雁字诗》，日未午，成七言律三十首
，诗才敏赡，辞藻丰丽，庶与唐氏不相上下。
唐时升还有《咏红叶》二十首，小序曰：“吴兴等慈比丘有《咏红叶诗》二十首，孟阳录以示余，余因赋此。”他的红叶诗中少有杜牧“霜叶红于二月花”之类的对凌霜傲寒之品性的赞叹（《山行》），亦无张炎对红叶“漫倚新妆，不入洛阳花谱”“尽化作断霞千缕”之清高和坚贞的歌颂（《绮罗香·红叶》）。他诗中更多的是“朝来喜见锦重重”“人在秾华艳芷中”那种纯粹的对于景色的欣赏，以及晚秋中那种“风流何必减当年”的喜悦心境的表达。唐咏物诗真正写得好的是《题王叔楚画八首》：
霜落寒潭净，参差荇藻铺。
此中无网罟，不必羡江湖。（鲦鱼）
群虾化蜻蜓，谓爱林麓美。
何事恋故池，翾翾复点水。（虾）
稻畦月生前，荻洲霜降后。
寄语蔡司徒，莫见真龙走。（蟹）
朝逢东海鳖，言海无津涯。
海鱼相噉恶，不若守泥沙。（蛙）
侧身蓊蘙间，厌厌复聂聂。
黄雀难周防，并取蝉翳叶。（螳）
独抱风条静，长吟露叶新。
一声云树里，于此识灵均。（蝉）
蜘蛛为缫丝，熠耀为然烛。
幸不输官租，云何空杼轴。（络纬）
魏家轻薄儿，文采何足数。
狂舞秋虫中，正如夸索虏。（蝴蝶）
固然是王翘画得生动，然唐时升题得更为出神，每每涉笔成趣。王翘的画以简逸为主，皎然恬雅，润适灵动，类似倪瓒。王翘和唐时升均能写照传神，缘于他们对描画对象的智慧观照，他们心存天真，故而能以诗画通灵。唐时升对这八种小动物的传神刻画，充分展现了体物之妙，是以诗歌达成的性灵和声响的共聚。他以形示神，体势超迈，音韵圆美，流利轻巧，格调、辞藻、情意、风神兼备，能寄新意妙理于法度之中与豪放之外，有大匠之巧，其风格既有韩愈的“雄俊奇崛”，又有杜甫的“气骨高妙”，还有李白的轻快和李贺的“光怪灵气”。
凡即题的咏物诗，唐时升总能写得生机勃勃，这与他卓绝的观察力有关，亦与他闲适的人生观念、淡然的生活态度有关，更与他对物主发自心底的喜爱而投入情感有关。体物的过程，何尝不是对自我生命的反思？“此中无网罟，不必羡江湖”的逍遥与高蹈，“何事恋故池，翾翾复点水”的随遇而安，“海鱼相噉恶，不若守泥沙”的守拙安命，“黄雀难周防，并取蝉翳叶”的谨慎生存态度，“一声云树里，于此识灵均”的高洁，“幸不输官租，云何空杼轴”的闲适，“狂舞秋虫中，正如夸索虏”的自傲，皆现于气韵生动、神采光耀的咏物诗中，借物抒情，寓言言志，如此才真正将咏物诗托物寄怀的功用展现了出来。也正是这些灵气闪动的咏物诗，使唐时升在明代众多咏物作者中杰异挺出，摘得吴中桂冠。