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曹操是曹嵩的长子，颇受曹嵩的宠爱，自小聪明伶俐，伶牙俐齿，脑筋极快。他善于随机应变，处理事情的能力也是非同一般，思想更是开放，做事不拘小节，很多做法超前，常常不被人理解，尤其不太守封建礼教的清规戒律，常有自己的生活主见。
少年时期的曹操，喜欢闲来无事到处闲逛，兴趣爱好也比较广泛，擅长游猎、歌舞等。平时还喜欢玩玩飞鹰猎犬，耍枪棒，更是精通骑术和剑法。虽到了奋发图强的年龄，别人家的孩子都乖巧老实，且斯文有礼，而他却玩性不改，经常在外玩到很晚才回家。他身体强壮，武艺高强，经常仗着自己的本领，到处惹是生非，口碑在当地并不是太好。当地人都认为他长大之后不会有什么出息。
不仅如此，他还触犯过刑律，被县官追究罪行。当时，县官根本不知道眼前这个惹祸的人是曹操，曹操也不过多辩解，只等县官处置。倒是他的小伙伴夏侯渊出面替曹操承担了罪责，曹操脱罪之后又设法将夏侯渊救了出来，双双逃脱了惩罚。此后，夏侯渊成为了曹操统一大业的重要将领，为曹操立下了汗马功劳。
当时，还有一个皇帝非常宠信的宦官，是寝殿侍奉长官常侍张让。这位宦官可不如曹腾人缘好，口碑极差。张让仗着皇帝给自己撑腰，经常专权用事，极为跋扈，做事也从不考虑他人的感受，因此得罪了不少官员，但是官员畏于他是皇帝的宠信之人，只能无奈忍受。很多官员都怵他，私底下民愤极大。
曹操的父亲曹嵩在京城洛阳做官的时候，曹操也跟着去了洛阳。有一次，张让正在床上闭目养神，曹操不小心误闯了他的卧室，被张让发现了，惊恐地大叫：“有刺客！有刺客！”一时之间，卫士们涌入张让的卧室。可是曹操根本没有把这些卫士放在眼里，而是拿着一支手戟，从卧室打到厅堂，从厅堂杀到院内，最后，卫士们竟然害怕了，没有一个敢向前拦住他，只好眼睁睁地看着他翻墙逃跑了。如此一来，张让丢尽了颜面，竟然让一个小辈随意地在自己的寝室想来就来，想走就走，很是气愤。
曹操如此一闹，惹得张让非常不高兴。有人猜测，这可能是曹操在用一种特立独行的方式来表达对张让的不满。但从中也可以看出，虽然曹操的行为不端，但他对这种专权用事的跋扈官员也是非常不满的。当然，在那个恪守封建制度，严肃封建思想的朝代，任何出格的事情都会被拿出来质疑，曹操这种放荡不羁的做法确实给他招来了很多风言风语。
曹操的叔父对曹操的这些行径非常清楚，担心他未来成不了材，再到处惹事端，辜负了曹嵩的一片苦心。于是就向曹操的父亲曹嵩告了状，让他有空的时候对曹操严加看管。曹嵩原本很宠爱这个儿子，可是当他得知了曹操的行为，拍案而起，气愤不已，立刻叫人把曹操给唤来，狠狠地训斥了曹操一顿。从这以后，曹嵩对曹操的管教逐渐变得严厉起来，他不允许自己的儿子在外如此惹是生非。
然而，他叔父向父亲告状这件事，本意是为了约束他的行为，希望他能够行为端庄，遵守法纪，使他以后能够成为有用的人才。原本这一切都是为了曹操的前途着想，如此一番好意却被曹操怀恨在心。
自由散漫的曹操受到了前所未有的控制，不能再像以前那么自由了，心中难免有些不高兴，久而久之心中就产生了对叔父的不满，心中想着有朝一日能够报复叔父，一解心头之恨。
有一天，曹操像往常一样在大街上无所事事地闲逛，恰巧看见叔父打远处走过来。他脑筋一转，心想：“机会来了！这个老东西，看我怎么报复你！”他假装摔倒在地，大声地喊叫起来。
他的叔父定睛一看，这不是侄儿曹操嘛！他还以为是侄儿出了意外，慌忙上去查看。只见曹操张着大嘴巴，歪斜着脖子，脸上的肌肉不断地抽搐，眼睛直翻白眼，像是中风了。叔父急忙过去扶住侄儿问道：“侄儿，你这是怎么了？”曹操痛苦地呻吟着，就是不说话。
叔父怕侄儿出事，连忙安抚了曹操，又跑去告诉曹嵩，曹嵩闻讯赶来。曹操躺在地上，看见父亲大老远从街角跑了过来，他一个鲤鱼打挺站了起来。曹嵩一看，曹操什么事也没有呀！也不翻白眼，脖子也不歪，好端端地站在那里，神态和往常一样，一点也不像生病的样子，便问道：“你不是中风了吗？怎么又没事了？”
“我没中风呀？谁说的？诅咒我吗？”
曹嵩奇怪地说：“你叔父跟我说你中风了！我这不赶紧来看看你吗？”
“我好端端地站在这里，哪里中风了？再说了，他的话你也信？”曹操委屈地说，“叔父一向都很讨厌我，老是在背后说我的坏话，现在又说我中风了，这不是诅咒我吗？”
“原来是这样呀！”曹嵩恍然大悟地说。
从此，曹嵩对曹操叔父所说的话不再信以为真，曹操又开始了放任自流的生活，不再有所顾忌。
曹操很小的时候，和袁绍是很好的玩伴，经常和袁绍做一些游侠之事。有一次，他们两个观看某户人家的新婚典礼，曹操偷偷地藏在这家主人的花园之中，等到半夜里，他大声地喊道：“有小偷！”一句话，把房间里的人都喊了出来，就在此刻，他趁机钻进了新人的房间，拔刀将新娘劫持，跟袁绍一起逃走了。
可是，毕竟他们那会儿年纪小，做坏事不免有些心虚，曹操和袁绍只顾着逃跑，没想到迷失了方向，不小心陷入了荆棘丛中，袁绍被荆棘绊住，不能再继续前进，眼看就要被后面的人追上了，曹操急中生智，急忙大喊了一声：“小偷在这里！”吓得袁绍赶紧从荆棘丛里蹿了出来，就这样，两个人顺利逃离了险境。曹操的胆量过人，从小就体现得淋漓尽致，与袁绍相比，他总是能在危机关头镇定自若，想尽办法脱险，而且是常人绝对不会想到的。
据说，曹操十岁那年，到涡河里洗澡，突然有一只大鳄鱼向他扑了过来，曹操非但没有躲避，反而跟鳄鱼在水里展开了激烈的搏斗，在曹操的奋力搏击下，向来以凶狠著称、让人闻风丧胆的鳄鱼，竟然落得惨败，灰溜溜地逃走了。这虽然是一个无法考证的故事，但也足见曹操胆量过人。
曹操往往能在危险时刻急中生智，从曹操的少年时代，我们便足以可见一斑，那时候的曹操就已经显示出了其诡谲奸诈的性格，也显示出了其果断勇敢，胆量过人的性格。从这方面来看，他确实天生机灵，心中有一副自己的小算盘，把耳闻目见的事都记在心里，在遇事时才表现出来。