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吞并了陈友谅后，朱元璋的下一个目标就是张士诚。
张士诚，小名张九四，1321年农历七月三十生于东台白驹场（今盐城大丰）的一个穷苦的“亭民”之家。随后，他的三个弟弟士义、士德和士信也相继降生。
元朝末年，朝政腐败，财政收入入不敷出。统治者为了填补不断扩大的政府开销和军费支出，大量增发盐引，不断提高盐价，盐业成为国家财政的最主要的收入来源。虽然盐价不断提高，但东南沿海的盐民依然生活无着。泰州地处东南沿海，每到盛夏，都会遭遇台风侵袭，海潮倒灌。海水退去，原本千顷良田都变成盐碱地，当地农民苦不堪言。
为了养家糊口，张士诚从十岁开始就跟乡亲们一起，在白驹场的官盐船上“操舟运盐”，依靠卖苦力赚来的微薄收入补贴家用。少年时的张士诚“少有膂力，负气任侠”，不仅身体健壮，而且为人仗义疏财，虽然自己家里经常穷得揭不开锅，可是每当乡亲们遇到困难的时候，他总是慷慨解囊，有求必应。渐渐地，张士诚在当地盐民中树立起很高的威信。
由于给官家运盐收入微薄，张士诚和几个胆大的同乡一起做起了贩卖私盐的营生。他们在给官府运盐的同时，随身夹带一部分食盐，卖给当地的富户。白驹场的富户们常常以举报官府相要挟，不仅不给张士诚盐钱，而且对他非打即骂。由于身份低微，而且贩私盐是违法行为，张士诚等人只得忍气吞声。白驹场当地有一个盐警名叫邱义，负责监督盐民出工、缉拿私盐贩子。这个邱义不但常常克扣白驹场盐民的劳动所得，而且盐民们每月还要向他上贡，一有疏漏，就对盐民非打即骂。张士诚和盐民们慑于他的淫威，只能暗气暗憋。
1353年正月，张士诚秘密联络了十七名胆大的盐民，积极筹备武装暴动。事关重大，为了防止秘密泄露，张士诚他们把起义的地点选在了白驹场附近的草堰场。一天夜里，十八名热血盐民在草堰场的北极殿中歃血为盟，抄起挑盐用的扁担，在寒风中悄悄摸进盐警邱义的家中，把这个平日里为害乡邻的恶霸乱棍打死。随后，十八个人又冲进当地富户家中，打开仓库，把粮食和钱财分发给当地的老百姓，接着一把火把房屋烧了个干净。
当时，在盐场干活的盐丁们正嫌工作太苦太累，于是共同推举张士诚为首领，攻下了泰州。高邮府的知府李齐招降了他们，但是他们不久又叛逃出去，杀掉了行省参政赵琏，同时攻取了兴化，在德胜湖（江苏兴化附近）集结，共有一万多人。元朝廷派人拿着“万户”的委任状去招降他们，张士诚嫌官太小，不接受。他用欺骗手段杀死了李齐，偷袭占据了高邮，自称“诚王”，国号“大周”，年号“天佑”。
第二年，元右丞相脱脱统领大军出讨，数败张士诚，包围高邮，毁其外城。可就在高邮城即将被攻下时，元顺帝听信谗言，解除了脱脱的兵权，并削其官爵，用其他将领代替了他。张士诚乘此间隙奋起还击，元军溃败而去，于是张士诚军又兴盛起来。一年后，淮东发生饥荒，张士诚便派其弟张士德从通州渡江进入常熟。
1356年，张士诚攻陷平江（今江苏苏州市），接着又攻陷湖州、松江及常州等地（均属江苏）。他把平江（苏州）改为隆平府，张士诚从高邮迁都到这里。就以承天寺为办公场所，盘腿坐在大殿中，在梁上射三箭作为标识。这一年，朱元璋也攻下集庆（今江苏南京），派遣杨宪向张士诚传达友好的意思。在给张士诚的信中，朱元璋写道：“过去（东汉初年），隗嚚（今甘肃天水）称雄，现在足下也在姑苏（苏州）称王，事势相等，我十分为足下高兴。与邻邦保持友好，各自安守辖境，这是古人崇尚的美德，我心里十分仰慕。希望今后我们能够互通信使，不要被谗言所迷惑，致使产生边界纠纷。”张士诚收到朱元璋的信，扣住杨宪，也不回信。后来他竟然派遣水军进攻镇江，结果被徐达在龙潭击败。朱元璋随即派徐达和汤和攻常州。张士诚派兵来援救，大败，损失了姓张和姓汤的两员战将，这才写信求和，请求每年送给明军粮食二十万石，黄金五百两，白金三百斤。朱元璋回信，限令他放回杨宪，每年只要送五十万石粮食就行了。但之后张士诚又不搭理了。
张士诚为人，外表迟重寡言，似有气量，但实际上却无远大图谋。他占据吴中后，吴境太平已久，人丁兴旺，张士诚日渐奢侈放纵，政事松懈。张士信、潘元绍尤其喜欢聚敛财宝，金玉珍宝、古代法书帖及名画，无不收罗家中，而且日夜以歌舞自娱。将帅也懒散松懈，不听命令，每有攻战，总是自称有病，被授予官爵田宅之后才肯领命出征。到军中去时，装载妻妾奴婢、乐器的车辆络绎不绝，一路之上，或者大会游谈之士，或者赌博踢球，都不将军务放在心中。等到丧师失地返回后，张士诚一概置之不问，不久，又重新将其任命为将领。全军上下嬉娱，直到灭亡。
朱元璋与张士诚边境相接。张士诚屡次以兵进攻常州、江阴、建德、长兴、诸全等地，都不利而归。而朱元璋派邵荣攻湖州，胡大海攻绍兴，常遇春攻杭州，也都不能攻下。廖永安被捉，谢再兴叛降张士诚，当时朱元璋正与陈友谅相持不下，无暇顾及。陈友谅也派使者约张士诚夹攻朱元璋，而张士诚则仅想守境观变，所以虽然答应了使者，其军队却不采取行动。朱元璋平定武昌，率师返回，便立即命令徐达等进取淮东，攻克泰州、通州，围攻高邮。张士诚率水师溯江而上，前来支援，朱元璋亲自率军将他击退。徐达等攻占高邮，夺取淮安，将淮北之地全部平定。然后将檄文传至平江，历数张士诚八条罪状。徐达、常遇春率军自太湖直趋湖州，吴军迎战于毗山，又战于七里桥，都被打败，于是徐达、常遇春包围了湖州。张士诚派朱暹、五太子等率兵六万前来援救，驻扎在旧馆，筑起五寨以自卫。徐达、常遇春则筑成十处堡垒，断其粮道。张士诚获知事情紧急，亲自督兵来战，败于皂林。其将徐志坚败于东迁，潘元绍败于乌镇，升山水寨、陆寨全被攻破，旧馆外援断绝，五太子、朱暹、吕珍都缴械投降。五太子是张士诚的养子，身材短小精悍，却能平地跃起一丈多，又善于潜水，吕珍、朱暹都是有经验、善于作战的老将，现在都投降了。徐达得以巡行湖州，守将李伯升以城投降，嘉兴、松江等相继投降。潘原明也以杭州城降于李文忠。
1366年，朱元璋大军进攻平江，筑起长墙围困平江。张士诚拒守数月之后，朱元璋派人送信招降他，信中写道：“古之豪杰，都以敬畏上天、顺从民意为贤能，以保全自身及家族为明智，汉代窦融、宋代钱俶就是如此。你应当三思，不要自取灭亡，为天下人耻笑。”张士诚不予回信，屡次突围决战，都被打败。李伯升知道张士诚已很困乏，便派与自己交好的食客越过城墙，前去劝说张士诚：“当初你所依赖的湖州、嘉兴、杭州，现在都已失去了。你独守此城，恐怕事变将会在城中发生，到那时你虽想死，却不能死。还不如顺从天命，派使者去金陵，说你之所以归顺是为了挽救城中百姓，然后打开城门，幅巾待命，应当不会失去万户侯之职。况且你的地盘，就好像你在玩一种赌输赢的游戏，得人之物而又失去它，对你又有什么损害呢？”张士诚仰视良久之后说道：“我会考虑这件事的。”于是谢客，却仍不投降。张士诚以前有一支勇胜军号称“十条龙”，个个骁猛善战，每次披上银铠锦衣投入战斗，现在也都战败，在万里桥下溺死。最后丞相张士信也中炮而死，城中喧闹纷乱，已无斗志。1367年9月，平江城被攻破，张士诚聚集余部战于万寿寺东街，士兵却都四散逃走。张士诚只得仓皇逃回府第，关门自缢，被旧部将赵世雄解救。大将军徐达多次派李伯升、潘元绍等去传达其旨意，张士诚总是闭目不答，后来被抬出葑门，进入船中，不再进食。到金陵后，其自缢而死，时年四十七岁。朱元璋下令备置棺材，将他埋葬。
张士诚被围困时，对其妻刘氏说：“我如果兵败将死，你们怎么办呢？”刘氏答道：“你不用担心，妾一定不会背弃你。”然后令人在齐云楼下堆积干柴。城被攻破时，刘氏将群妾驱赶上楼，命养子张辰保放火烧楼，自己也自缢而死。刘氏有两个幼子藏匿于民间，后来不知所终。在此之前，黄敬夫等三人掌权管事，吴人知道张士诚必败，所以民间流传有“黄菜叶”的十七字歌谣，后来他的死应验了这一传说。