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1999年，季琦和梁建章、沈南鹏、范敏等人一起，创办了携程旅行网，他们几人号称“携程四君子”。
携程网最初的创意，来自季琦、梁建章、沈南鹏等上海交大校友在一次聊天时，吐槽订机票很麻烦，要跑到专门的票务公司，去了还不一定能订到。
季琦突发奇想：“能不能把订票搬到网上，把出行时间、地点、票价、余票数量都公布出来，这不是很方便吗？”
时任美国甲骨文（中国）咨询总监的梁建章接过话：“做一个专门的旅游网站怎么样？看这经济发展形势，以后旅游业肯定能火！”
沈南鹏当时刚从德意志银行出来，他的财务和资本运营能力很强。三人又把懂酒店管理的范敏请来一起创办了公司，租了200平方米左右的办公室，季琦和梁建章是联席CEO，沈南鹏任董事长，范敏任执行副总裁。
携程四君子（自左向右：梁建章、季琦、沈南鹏、范敏）
1999年5月，上海徐家汇气象大楼17层，携程网起步。
有一天，季琦在网上浏览关于携程的消息时看到一个帖子，说在携程预订宾馆的价格太贵，很多人附和。他一惊，带着本子、尺子和一台老式佳能相机就出去了，他要实地看看，为什么人们会觉得房价贵。
他忙活了好一段时间，早出晚归，访遍几乎所有连锁酒店，把每家酒店的房价、房间数量、床和房门的尺寸等，都记在本子上。
一番分析之后，季琦发现，市面上高档酒店不少，但面对普通工薪阶层、每天吃住开支控制在300元左右、干净舒适的经济型酒店少之又少。
携程创业团队老照片
2001年8月，携程确定发展经济型连锁酒店项目，起初打算叫“唐人”（Tang’s Inn），2001年12月正式将“如家”（Home Inn）定为品牌名。
2002年5月，第一家如家酒店——上海世纪公园店改建工程开工。6月，携程与首都旅游集团合资成立如家酒店连锁公司，首旅下属的原“建国客栈”4家连锁店统一翻牌为“如家酒店”。
2002年年底，如家开通全国免费预订电话。2003年1月，如家第一家特许经营店签约。
即使有“非典”疫情影响，如家的平均入住率也在50%以上，远高于绝大部分同行。2004年，如家酒店达到35家，并且还在迅速扩张。
尽管如此，董事会对季琦的认可度却在摇摆。一些董事会成员酝酿引进职业经理人担任CEO，这等于向季琦投下了一张不信任票。
一位有创意、肯吃苦、能战斗、立战功的创业者，为何得不到董事会青睐？主要是董事会认为，季琦的背景不够专业，没有读过MBA（工商管理硕士），没有在大公司待过，管理经验有所欠缺，处事比较急躁。
董事会判断，季琦作为跑第一棒的创业者已经完成历史使命，如家要进一步做大，需要引入职业经理人，最好是受过西方专业管理教育的经理人。
季琦很愤懑。但一番激烈斗争后，股权不占优势的他，终于在2004年被迫离开CEO的位置，还被逼签下竞业禁止协议，“两年内不得从事经济型连锁酒店行业”。
这是季琦生命中一段不堪回首的日子，他一度非常绝望：“人活着有什么意思呢？过去的伙伴、朋友，都在那个时候离我而去，这让我找不到存在的意义。许多原来和我联系最紧密的人都离开了，对我来说就像是对人生的一个彻底否定。那时候我不知道该和谁沟通，也不知道要做什么。”
世上没有绝望的处境，只有对处境绝望的人。季琦下定决心，他要再次创业。
当时季琦最想尝试的是中档酒店。他也对商业地产感兴趣，参与投资了上海的几个创意园区。他还购买了若干物业，想做如家加盟店。但可惜都不成功。
2006年夏天，季琦有一次跟吴炯吃饭聊天。吴炯曾任阿里巴巴首席技术官，后来转做投资。席间，吴炯问他：“中国未来能容得下几家大规模经济型连锁酒店？”
季琦答：“少说也会有四五家。”
“中国有人比你更熟悉经济型连锁酒店这个行业吗？”
“我不敢说自己是唯一一个，但我也是其中之一吧。”
拔剑四顾心茫然之际，投资人吴炯的这两个问题，不啻开启法门的钥匙，坚定了季琦重新杀回连锁酒店市场的想法。