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贾宝玉将来“悬崖撒手”、出家为僧的命运早已注定，然而他的第一次觉悟竟从十二三岁开始，却不能不称之为“早慧”。
第五回宝玉梦游太虚境时，警幻仙子曾说，所以引他来此，就是为了让他历些幻界风月，从此打破情关，证道觉悟。然而事与愿违，宝玉却偏由此生感，因见了一幅对联：“厚地高天，堪叹古今情不尽；痴男怨女，可怜风月债难偿。”心下寻思：“不知何为‘古今之情’，何为‘风月之债’？从今倒要领略领略。”只因这一个念头，便招些邪魔入了膏肓，再与可卿一番儿女情长，如胶似漆，不但未能了悟，反而从此堕入迷津，深陷于此。
梦醒之后，他与袭人云雨一回，愈加缠绵，这是他的初夜。
袭人，既是给了他第一次真实性体验的女子，也同时是第一次触动他见空弃世之觉悟的人。这真是一个绝妙的安排。
那一日，因宝玉大早起来即往黛玉房中去看湘云、黛玉梳洗，惹得袭人娇嗔大发，赌气不与他说话，也不理他。宝玉无聊，只得自己看了回《南华经》抒闷，“说不得横心只当他们死了，横竖自然也要过的。便权当他们死了，毫无牵挂，反能怡然自悦。”
这天下第一情人赌起气来，竟然“权当他们死了”，真是无情之至！
难怪庚辰本会有双行夹批：
“此意却好，但袭卿辈不应如此弃也。宝玉之情，今古无人可比，固矣。然宝玉有情极之毒，亦世人莫忍为者，看至后半部则洞明矣。此是宝玉三大病也。宝玉有此世人莫忍为之毒，故后文方有悬崖撒手一回。若他人得宝钗之妻、麝月之婢，岂能弃而为僧哉？此宝玉一生偏僻处。”
显然，宝玉这一回赌气，已经埋下了将来“悬崖撒手”的伏笔。
他且第一次以续庄子的形式写出了悟道的感想：
“焚花散麝，而闺阁始人含其劝矣，戕宝钗之仙姿，灰黛玉之灵窍，丧减情意，而闺阁之美恶始相类矣。彼含其劝，则无参商之虞矣，戕其仙姿，无恋爱之心矣，灰其灵窍，无才思之情矣。彼钗、玉、花、麝者，皆张其罗而穴其隧，所以迷眩缠陷天下者也。”
这只是他的初次觉悟，所以还停留在“因空见色”的初级阶段，只能领会到天下美女都是迷障缠陷之尘网这个道理，尚不能完全醒觉。而且第二天醒来也就忘了，所以文中也没有做过多的答辩，只用黛玉的一首小诗作为结论：
“无端弄笔是何人？
作践南华庄子因。
不悔自己无见识，
却将丑语怪他人。”
这一回的回目叫作《花袭人娇嗔箴宝玉 俏玉儿软语救贾琏》，袭人的这次赌气，原本是为了“箴”宝玉的，却种下了两个恶果：一是让宝玉由此触动了悟禅的那根神经，二是就在这次斗气里，宝玉提拔了四儿——这可真是搬起石头砸自己的脚啊。
更悲哀的是，这件事还没完。隔了几天，正月二十一是宝钗生日，因宝钗迎合贾母心理，点了一出《西游记》，又点《鲁智深醉闹五台山》。宝玉说她“只好点这些戏”，又说“我从来怕这些热闹”。宝钗为了自辩，笑道：“要说这一出热闹，你还算不知戏呢。”又举出《山门》中一段《寄生草》来：
“漫揾英雄泪，相离处士家。
谢慈悲剃度在莲台下。没缘法转眼分离乍。赤条条来去无牵挂。
那里讨烟蓑雨笠卷单行？一任俺芒鞋破钵随缘化！”
这是鲁智深入山门的一段唱，苍凉空灵，词曲尽美，怎不让宝玉这样夙慧根重的人深有感触。
因为看戏，众人打趣那小旦相貌酷似黛玉，又引出宝玉、黛玉、湘云三个人的一场口角来，那宝玉左右为难，这一番委屈自然比受袭人气更来得深重，想起前日所看《南华经》，再想到今日戏文里唱的“赤条条来去无牵挂”，不禁大哭起来，提笔立占一偈云：
你证我证，心证意证。
是无有证，斯可云证。
无可云证，是立足境。
这一回，他已经不是在续庄子作文，而是认真在写偈子了。这明明是入了禅道，有些虚无看破的意味了。
难怪宝钗自责：“这些道书禅机最能移性明儿认真说起这些疯话来，存了这个意思，都是从我这一只曲子上来，我成了个罪魁了。”
——看了这句，真真令人感慨。袭人是宝玉的第一个性伙伴，却偏偏是她第一次触动宝玉的禅机；而宝钗会是宝玉未来的妻子，丈夫最终的走入空门竟然由她而起，这真是天下最大的悲剧。
宝玉的这一次觉悟，又是由黛玉来做结论的——前一次是她自己来找宝玉，翻见那段续文，留下一首诗离去；这次却是袭人将偈子与她看，而她找了宝钗、湘云同看，又不当一回事地笑道：“你们跟我来，包管叫他收了这个痴心邪话。”真是“特犯不犯”。
那黛玉见了宝玉，劈面问道：“宝玉，我问你：至贵者宝，至坚者玉。尔有何贵？尔有何坚？”宝玉哑口无言。三人拍手笑道：“这样钝愚，还参禅呢。”
这里已经明明白白地点出了“参禅”二字。可见宝玉确实有此心，有此悟。却倚仗黛玉的当头棒喝给唤醒了，宝钗又比出语录典故来一番苦口婆心，终于让他收了悟道的心。
“黛玉笑道：‘彼时不能答，就算输了，这会子答上了也不为出奇。只是以后再不许谈禅了。连我们两个所知所能的，你还不知不能呢，还去参禅呢。’宝玉自己以为觉悟，不想忽被黛玉一问，便不能答，宝钗又比出‘语录’来，此皆素不见他们能者。自己想了一想：原来他们比我的知觉在先，尚未解悟，我如今何必自寻苦恼。想毕，便笑道：‘谁又参禅，不过一时顽话罢了。’说着，四人仍复如旧。”
这一回，宝玉“由空见色”的一番体悟，终于又在黛玉谈笑风生的趣语巧问间被打消洗灭了。可叹的是，将来黛玉香消玉殒之际，宝玉再次参禅弃世，却有谁会妙语解颐，令其回头呢？
后文第二十五回宝玉同凤姐被五鬼所魇，癞僧跛道赶来相救，曾手执通灵玉念了一首偈子：
“粉渍脂痕污宝光，
绮栊昼夜困鸳鸯。
沉酣一梦终须醒，
冤孽偿清好散场。”
庚本于此有批：三次锻炼，焉得不成佛作祖？
好一个“三次锻炼”，真真触目惊心，不能不让我们想起癞僧跛道在开篇第一回向甄士隐说的那番话：三劫后，于北邙山相会。
后来甄士隐历经失女、火灾、倚仗岳父生活又饱经白眼等三劫，终于大彻大悟，跟随道士离去。
那么，宝玉的悬崖撒手，也自当经历类似的“失爱、失家、失意”之“三次锻炼”吧？
而第一劫，自然是痛失所爱——颦卿不再，宝玉只能“悬崖撒手”了。