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在波兰被瓜分之后，斯大林也就急于想保护苏联在波罗的海方面的侧翼，以对抗其临时伙伴希特勒的未来威胁。因此，苏联政府也就立即企图确保对于苏联过去在波罗的海方面的缓冲地区的战略控制。到10月10日，它已经和爱沙尼亚（Estonia）、拉脱维亚（Latvia）、立陶宛（Lithuania）三小国分别签订了条约，以使苏联的军队可以在那些国家内据守某些要点。10月9日苏联开始与芬兰谈判，14日苏联政府遂正式提出要求。这些要求可根据三大主要目标分述如下：
第一，使用两种方式来掩护通到列宁格勒（Leningrad）的海上门户：（1）从两岸上用炮兵能够封锁芬兰湾（Gulf of Finland），以阻止敌人的军舰和运输船只进入该湾；（2）阻止任何敌人到达芬兰湾内位于列宁格勒出口西面和西北面的那些岛屿。为了这个目的，苏联遂要求芬兰割让霍格兰（Hogland）、谢伊斯卡里（Seiskari）、拉凡斯卡里（Lavanskari）、台塔尔斯卡里（Tytarskari）和罗维斯托（Loivisto）等岛屿，但却愿以其他的领土为交换；同时又要求租借汉科（Hangö）港30年，以便苏联可在那里建立海军基地并部署海岸炮兵，于是与对岸帕尔迪斯基（Paldaski）的海军基地联合起来，即可以封锁芬兰湾的出口。
第二，为了在陆路上对列宁格勒也能提供较佳的掩护，苏联遂要求芬兰在卡累里阿地峡（Karelian Isthmus）中的国界向后移动，达到一条在列宁格勒重炮射程以外之线为止，但此种国界的调整却仍然不影响芬兰曼纳海姆防线（Mannerheim Line）主要部分的完整。
第三，要求调整远北方贝萨谋（Petsamo）地区中的国界，因为那是人工划定且不合理的。它是一条直线通过雷巴契（Rybachi）半岛的狭窄地岬，然后截断了该半岛的西端。此种再调整的目的显然是为了保护摩尔曼斯克（Murmansk）的出路，并预防敌人在雷巴契半岛上建立基地。
作为此种领土再调整的交换条件，苏联愿意把雷波拉（Repola）和波拉约尔皮（Porajorpi）两个县区割让给芬兰——即令依照芬兰白皮书（White Book）的说法，这个交换也还是可以使该国增加2134平方英里的领土，至于它割给苏联的领土则仅为1066平方英里。
对于这些条件若作一个客观的观察，则似乎应认为它们是建立在一种合理的基础上，可以使苏联的领土获得较大的安全，对于芬兰的安全也无严重的损失。很明白的，这样是足以阻止德国利用芬兰来作为攻击苏联的跳板。但若苏联攻击芬兰时却并不一定有多大的利益。事实上，苏联所愿意割让的土地可以使芬兰最危险的蜂腰部分反而放宽了不少。
但是民族的感情却使芬兰人很难同意这种条件。他们表示除了霍格兰以外，其他的岛屿都可以割让，但却不肯放弃在大陆上的汉科港——其理由是与芬兰的严格中立政策冲突。苏联人表示愿意购买这一片土地，并指出这样不至于违反芬兰的中立义务。但是芬兰却还是断然拒绝。于是争论日益激烈，而苏联报纸也就开始发出威胁的言论。11月28日，苏联政府废除了1932年的不侵犯条约。11月30日红军即开始发动侵入芬兰的战争。
红军的最初前进受到了阻止，这也使全世界都感到惊异。从列宁格勒直接向卡累里阿地峡推进的部队被阻止在曼纳海姆防线的外围阵地上。在拉多加湖（Lake Ladoga）附近的前进也没有进展。在战线的另一端，红军截断了北冰洋上的小港贝萨谋，以阻止芬兰从这条路线获得援助。
另有两支部队越过芬兰的腰部进攻，构成了比较迫切的威胁。偏北的一支部队经过萨拉（Salla）向克米亚尔维（Kemijarri）渗入，达到了距离波的尼亚湾（Gulf of Bothnia）全程的中点。然后才被从南部用铁路调来的一个师的芬军所击退。南面的突击，过了索木斯萨耳米（Suomussalmi），在1940年1月初也被反击所制止，芬兰人绕过侵入者的侧面，截断他们的补给线和退路，等到他们饥寒交迫不能支持时，然后才发动攻击将其击溃。
在西方，因为芬兰是一个新的侵略受害者，所以引起了广泛的同情，而其以弱敌强的成功更令人感到敬佩。此种印象产生了很深远的影响。它促使英法两国政府考虑派遣一支远征军到这个新战场中去，其目的不仅为了援助芬兰，而且还有确保瑞典在耶利瓦勒（Gällivare）的铁矿以阻止其对德国的补给，建立一个基地以威胁德国在波罗的海方面的侧翼。由于挪威和瑞典的反对，这个计划遂在芬兰崩溃之前都没有实现。于是英法两国遂幸免于投入对苏联的战争，实际上在这个时候，它们自己的防御力量是非常的脆弱，连德国都应付不了，更不宜树敌过多。但由于联军已有进入斯堪的纳维亚地区的显明威胁，所以也就促使希特勒决定抢先下手，占领挪威以打消此种威胁。
芬兰早期的成功所产生的另一种效果即为增强世人低估苏联军事实力的一股趋势。1940年1月20日，丘吉尔所作的广播对于这种观念即为一种扼要的代表，他说：“芬兰已在全世界的眼前暴露了红军的无能。”希特勒的判断也大致和他相似，这在次年曾经造成莫大的后果。
不过，对于此次战役若能作较客观的观察，则对于红军最初进攻的无效也可以找到一些较好的理由。苏联人并不曾准备发动一次强大的攻势，尽管其资源很丰富，但对于弹药和装备却都感不足。很明显的，苏联当局是吃了情报错误的亏：他们认为芬兰人不仅不会作认真的抵抗，反而会乘机起来推翻那个不孚众望的政府。这个国家充满了天然障碍物，使侵入者有寸步难移之感。从地图上看来，在拉多加湖与北冰洋之间的国境线似乎是非常的宽广，但实际上却遍布着湖沼和森林，是设置陷阱和作顽强抵抗的理想战场。此外，在苏联这一边，从摩尔曼斯克到列宁格勒，其间就只有一条单轨的铁路交通线，而在其全长800英里之内，又只有一条支线是可以达到芬兰国境的。此种限制可以从下述的事实中反映出来：尽管从芬兰发出的报导，是把红军对“腰部”的攻击形容得非常猛烈，但实际上每一支部队都只有3个师，另外还有4个师则用在拉多加湖以北的迂回行动中。
进攻芬兰的最佳路线是通过在拉多加湖和芬兰湾之间的卡累里阿地峡，但这却为曼纳海姆防线所阻塞，而芬兰的6个常备师是从一开始就集中在那里的。红军在北面的攻击，虽然成绩很坏，但却达到了把芬兰一部分预备队向那方面吸引的目的，而在同时，苏联人又在作彻底的准备，集中了14个师的兵力，来对曼纳海姆防线发动一次强大的攻击。在梅雷茨科夫将军（General Meretskov）指挥之下，2月1日攻击发动了。其重点则指向苏马（Summa）附近10英里长的一个地段上。首先为猛烈的炮击，在要塞都已被击毁时，坦克和用雪橇载运的步兵才攻击前进，苏联空军则负责击破敌方的反击企图。使用这种有系统的打法，经过了两个多星期的时间，终于贯穿了曼纳海姆防线的整个纵深，打开了一个缺口。攻击者在尚未向维堡（Viborg）（芬兰原文为Viipuri）推进之前，先向两侧旋回以包围两端的芬兰部队。越过已封冻的芬兰湾，红军又作了一次较大的迂回行动，其部队从已被冰块所包围的霍格兰岛前进，深入到维堡的后方。虽然在维堡的正面，芬军还拼命坚守了几个星期之久，但在坚守卡累里阿地峡的努力中，芬兰的有限兵力却早已消耗殆尽。一旦这道防线被突破，他们的交通线也就受到威胁，于是最后的崩溃也就成为定局，因为宣传已久的英法远征军仍然不曾到达（虽然他们几乎已经准备出发），投降就是他们的惟一出路了。
1940年3月6日，芬兰政府派了一个代表团去谈判和平。除了原有的条件以外，现在苏联更要求芬兰割让萨拉和库萨谋（Kunsamo）两个地区，包括维堡在内的整个卡累里阿半岛，以及费歇尔（Fisher）半岛的芬兰部分。此外，芬兰又被要求修一条铁路从克米亚尔维到尚未划定的国界，以与苏联的支线相连接。3月13日，芬兰宣布完全接受苏联的条件。
在此种彻底改变后的环境中，尤其是在2月12日曼纳海姆防线的苏马段完全崩溃之后，苏联的新条件显得很温和。芬兰领袖曼纳海姆元帅是一位比大多数政治家都较现实的人，他深知英法援助的不可靠，遂力主接受苏联的条件。斯大林也似乎颇有政治家的风度，因为他对于要求只作了如此少量的增加，不过有充分的证据可以证明他是急于想结束这场小型的战争，因为它使用了100万以上的苏联军队以及大量的坦克和飞机，当1940年的春季正在日益接近之际，这对于苏联当然非常不利。
比起欧洲的任何地区，波兰的条件对于闪电性的攻势而言，可以算是最有利的。反而言之，芬兰对于这样的作战，却是一个最不适宜的战场，尤其是当红军发动战争时，在一年当中更是最不利的季节。
德国方面的交通极为便利，而波兰方面则极为缺乏，所以也就更增强了波兰国界在地理上受包围的形势。这个国家的开阔地形，加上9月间的干燥气候，使机械化部队可以长驱直入，极为便利。波兰陆军要比其他国家的陆军更富有传统的攻击精神，这样也正足以减弱其采取防御行动的能力。
芬兰的情形则恰好成一强烈对比。防御者有远较良好的国内交通系统，无论是铁路或公路，都比攻击者在国境以外的要便利得多了。芬兰人有几条和国境平行的铁路线，所以其预备队能作迅速的调动；苏联人在列宁格勒到摩尔曼斯克之间只有一条铁路，而且又只有一条支线能达到国境。在其他的地方，红军都必须从铁路线步行50英里到150英里，始能越过国境，而要想威胁任何具有战略重要性的地点，则必须前进得更远。此外，当前进时又必须通过遍布湖沼和森林的地区，所使用的道路不仅恶劣而且当时的积雪也很深。
这些困难大大地限制了苏联所能运用和维持的兵力，只有透过卡累里阿地峡向曼纳海姆坚强防线的直接进攻为例外。这个地峡，在地图上的宽度为70英里，但就现实的战略情况而言，则远较狭窄。其中有一半是为宽广的沃克锡河（Vuoksi）所阻绝，而其余一半的大部分是被一连串的湖沼所掩盖，其间又还夹杂着森林。只有在苏马附近才有展开相当兵力的空间。
除了上述不能在芬兰前线集中大量兵力向其内陆推进的战略困难以外，又还有战术困难。因防御者熟习地形，并能加以充分利用，所以很难克服他们的抵抗。湖沼和森林迫使侵入者拥挤在狭窄的进路上，那是很容易用机枪火力来加以扫射的，它们也使防御者便于作侧面的袭击和游击式的活动。面对着一个手段高明的敌人，即令在夏季突入这样的国家也都很危险，而在北极的冬季作如此的企图，当然更加困难。尤其是重型的纵队更是寸步难移。
曼纳海姆元帅把他所有的预备队都集中在极南端的地区中，直到苏联人的牌已经摊开之后，才再来加以调动。这显然是一种冒险，但就整个局势而论，他的战略却是合理的，因为敌人的最初突入给他以后的反击机会——尤其是冬季，在芬兰这样的国家中是更为有利。
至于苏联方面，因为其原始计划是以一种虚伪的假定为基础，所以经不起现实的考验，实为意料中事。但这却并不能证明所有一切的部队都是缺乏军事效率的。当然，极权统治者对于符合其愿望的情况报告是最易于接受的，但任何其他类型的政府也都一样会犯这种过错。换言之，对于此种危险并无免疫性。在1914年和1940年，法国的计划就都是以虚伪的假定为基础的，而且在近代史上，那可能又是所有一切虚伪假定中的最大者。这是一个值得记取的教训。