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当奥布朗斯基问列文究竟为何事而来的时候，列文红了脸，并且为了脸红生自己的气，因为他不能回答他说“我是来向你姨妹求婚的”，虽然他就是为这事来的。
列文家和谢尔巴茨基家都是莫斯科的贵族世家，一向关系密切，交谊深厚。在列文上大学期间，这种关系更加密切了。列文同谢尔巴茨基少爷——陶丽和吉娣的哥哥，一起准备应考，一起进入大学。在这段时间里，列文经常出入谢尔巴茨基家，并且爱上了他们这一家。这事儿看来不论多么奇怪，但列文确实爱上了这个家，爱上了这一家人，尤其是这一家的姑娘。列文已经不记得自己的母亲了，唯一的一个姐姐又比他大很多，因此正是在谢尔巴茨基家里，他第一次感受到有教养的名门望族的家庭生活气氛，他由于父母去世，还没有过过这样的生活。在他的心目中，这一家人，尤其是姑娘们，仿佛个个都罩着一道神秘的、诗意的帷幕，他不仅看不到她们的任何缺陷，而且认为罩在这道诗意的帷幕之下的，是最高尚的感情和完美无瑕的品性。为什么这三位小姐今天说法语，明天说英语；为什么她们在一定的时间轮流弹钢琴，一到时间琴声就飞进楼上这两个大学生哥哥做功课的房间；为什么那些教法国文学、音乐、绘画、舞蹈的教师天天来；为什么三位小姐在一定的时间要和林侬小姐一起乘马车到特维尔林荫道上去兜风，还要穿上自己的缎子皮袄——陶丽穿长的，娜塔丽雅穿半长的，吉娣穿短的，而因此她那紧紧裹在红色长袜里的好看的腿儿就完全露了出来；为什么她们在特维尔林荫道上散步，要跟随着戴金帽徽的仆人，——这一切以及他们的神秘世界的其他种种事情，他都无法理解，不过他知道，那儿的一切种种都是美好的，他爱的正是这种种事情的神秘。
在大学时代，他差点儿爱上大小姐陶丽，只是陶丽很快就嫁给了奥布朗斯基。后来他爱起二小姐。似乎他觉得一定要爱三姐妹中的一个，只是拿不准究竟该爱哪一个。可是就连娜塔丽雅，刚刚在社交界露面，就嫁给了外交官李沃夫。列文大学毕业的时候，吉娣还是个孩子。谢尔巴茨基少爷进了海军，在波罗的海淹死了。尽管列文和奥布朗斯基交情深厚，然而他和谢尔巴茨基一家的来往就很少了。不过列文在乡下住了一年之后，今年冬初来到莫斯科，又见到谢尔巴茨基一家人的时候，他明白了，三姊妹中他真正应该爱的是哪一个。
他这个出身望族、称得上富有的三十二岁男子，向谢尔巴茨基家小姐求婚，似乎是再简单不过的事了。他完全可能立刻被当作理想的佳婿。可是列文已经堕入情网，因此他觉得吉娣在各方面都极其完美，是超凡脱俗的天仙，而他自己是卑微低下的庸夫，别人和她自己会认为他配得上她，那是无法想象的事。
列文为了要见到吉娣，开始出入交际场所，几乎每天在交际场上和她见面，就这样在销魂状态中在莫斯科过了两个月之后，忽然断定这是不可能的事，便到乡下去了。
列文所以断定这是不可能的，是因为他觉得自己在她家的人眼里是一个没有出息的、跟美貌迷人的吉娣不般配的女婿，吉娣也不会爱他的。在她家的人眼里，他已经三十二岁，却还没有固定的地位和应有的作为，而他的同辈有的现在已经当了上校和侍从武官，有的当了教授，有的当了银行行长和铁路局长，有的像奥布朗斯基那样当了机关的主官；可是他（他很清楚他在别人眼里是一个什么样的人）不过是一个地主，只会养养牛，打打野鸭，修修房屋，也就是一个毫无出息的呆小子，所干的事情，在上流社会看来，都是没有本事的人干的事。
神秘的、美貌绝伦的吉娣也不会爱这样一个不英俊的人，他自认为是不英俊的；尤其不会爱这样一个毫无出色之处的平庸的人。此外，由于他和她哥哥是朋友关系，他过去对待她的态度是大人对待小孩子的态度，他觉得这也是爱情上的一个障碍。他自以为是一个不英俊的善良人，他认为，这样的人做朋友是可以的，而要得到像他爱吉娣那样的爱，就必须是一个美男子，尤其必须是一个出类拔萃的人。
他听说，女人往往会爱丑陋而平庸的人，但他不相信这种事儿，因为就他自己来说，他就只能爱美貌、神秘和出类拔萃的女子。
但是，一个人在乡下待了两个月之后，他认识到，这恋情已经不是少年时代经历过的那种恋情，这恋情使他片刻不得安宁；他认识到，她会不会做他的妻子这个问题不解决，他就活不下去；他认识到，他的灰心绝望只是出于他的臆测，没有任何根据表明他会遭到拒绝。于是他现在抱着坚定的决心来求婚，如果答应的话，就结婚。要不然……他还无法想象，如果遭到拒绝，他会怎么样。