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米哈伊洛夫把他那幅小画卖给了伏伦斯基，并且答应为安娜画像。在约定的一天他来了，就开始画像。
画像画到第五次，震动了所有的人，尤其是伏伦斯基，因为不仅惟妙惟肖，而且画出了特有的美。实在奇怪，米哈伊洛夫怎么会发现她那种特有的美。“必须十分了解她，像我这样爱她，才能发现她这种最可爱的真挚表情。”伏伦斯基想道，虽然他是看了这幅像才看出她这种最可爱的真挚表情的。但是这表情极其真切，以至于他和其他人都觉得早就熟悉了。
“我折腾了那么多时间，什么也没有画成。”伏伦斯基说起他画的那幅肖像，“他却只是看了两眼，就画成了。这就叫技巧。”
“这不用着急。”高列尼歇夫安慰他说。他认为伏伦斯基有天才，更要紧的是，也有教养，有了教养就有高尚的艺术见解。高列尼歇夫相信伏伦斯基有天才，还因为他需要伏伦斯基赞同和推许他的文章和见解，他觉得赞许和支持应该是相互的。
在别人家里，尤其是在伏伦斯基住的宫殿里，米哈伊洛夫和在自己的画室里完全不同。他总是保持着敬而远之的态度，好像很怕和他不尊敬的人接近。他对伏伦斯基称“阁下”，而且，尽管安娜和伏伦斯基一再邀请，他从来不留下来吃饭，除了画像，他也不来。安娜待他比待谁都亲热，很感激他为她画像。伏伦斯基对他格外恭敬，显然很想听听画家对他的画怎样评价。高列尼歇夫则抓紧一切机会向米哈伊洛夫灌输高明的艺术见解。可是米哈伊洛夫依然对所有的人一样冷淡。安娜从他的目光感觉到，他很喜欢看她；但是他却尽量不和她谈话。伏伦斯基谈起他的画，他怎么都不作声；把伏伦斯基的画拿给他看，他也是怎么都不作声，而且，显然他听到高列尼歇夫的话觉得受不了，却也不反驳他。
总之，等他们进一步了解了米哈伊洛夫以后，他那种拘谨和不爽快，似乎是怀有敌意的态度就使他们很不喜欢了。等画像完工，他们手里留下一幅优美的画像，他就不再来的时候，他们都感到非常高兴。
高列尼歇夫首先说出大家都有的想法，也就是说，米哈伊洛夫不过是嫉妒伏伦斯基罢了。
“就算他不嫉妒，因为他有天才；那他也是很不痛快的，因为他看到这样一个接近宫廷的有钱人，还是一位伯爵（他们就痛恨这个），没有花费太大力气就干起同样的事儿，即使不比他这个干了一辈子的人好，那也不相上下。尤其是教养，那是他没有的。”
伏伦斯基说，米哈伊洛夫不是这样，但是他在内心里认定就是这样，因为照他看来，一个下层社会的人必然会嫉妒的。
他和米哈伊洛夫都为安娜画了像，伏伦斯基看到画像应该看出他和米哈伊洛夫的差别，可是他却看不出差别。他只是在米哈伊洛夫画过之后不再画安娜的像了，认为没有必要再画了。他还继续画他那幅表现中世纪生活的画。他本人，以及高列尼歇夫，尤其是安娜，都认为画得很好，因为这比米哈伊洛夫的画更近似名画。
然而，米哈伊洛夫虽然十分热心为安娜画像，等到画像完工，可以不必再听高列尼歇夫那一套关于艺术的议论，可以忘记伏伦斯基的画的时候，他比他们更要高兴。他知道，没办法禁止伏伦斯基画画解闷儿；他知道，他和所有那些一知半解的人都有权利画画，想画什么就画什么；但他是不愉快的。不能禁止一个人做一个很大的蜡人儿，并且吻蜡人儿。可是如果这个人带着蜡人儿走来，坐到一个恋人面前，跟蜡人儿亲热起来，就像这个恋人和他的恋人亲热那样，那这个恋人会感到不愉快的。米哈伊洛夫看到伏伦斯基的画，就是产生了这样的不愉快心情：他觉得又好笑又好气，又可怜又可恨。
伏伦斯基醉心绘画和中世纪生活的时间并不长久。他对绘画的兴致只是一时的，所以他无法把自己的画画完。画画停止了。他模模糊糊感觉到，有些缺点开头时还不明显，如果再画下去，缺点就会令人吃惊了。他也和高列尼歇夫一样了，高列尼歇夫就觉得他没什么好写的，就经常欺骗自己，认为构思没有成熟，还在酝酿构思和收集材料。但是高列尼歇夫常常因为这样又懊恼又痛苦，伏伦斯基却不会欺骗自己，不会让自己痛苦，尤其不会懊恼。他一向性格果断，所以他既不解释，也不说理由，不画了就是不画了。
但是，不画画了，他就觉得他和对他的灰心感到惊讶的安娜生活在这意大利城市里太乏味了，宫殿顿时显得那样破旧和肮脏，窗幔上的污点、地板的裂缝、檐板上剥落的石灰显得那样难看，老是高列尼歇夫、意大利教授和德国旅行家，多么没味道，不能不换换生活了。他们就决定回俄国，到乡下去。先去彼得堡，伏伦斯基想和哥哥分分家产，安娜也想看看儿子。他们打算在伏伦斯基家的大庄园里过夏天。