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清代名臣曾国藩曾在给自己兄弟的家书中这样评价董卓：“其智力横绝一世。”在这样一位理学大师的心目中，他至少认为董卓是一个才能超群的强者。
确实，董卓身为一代枭雄，以其鲜明的个性特色和行事风格，在东汉末年波澜壮阔的历史画卷上留下了重重的一笔异彩，令后人寻味不已。
《后汉书·董卓列传》里描写他的个性为“粗猛有谋”。这实在是一个自相矛盾的评语—既然是“粗猛”了，又怎会谈得上“有谋”呢？难道在他那张“黑脸张飞”似的面孔下，竟还隐藏着满腔诸葛亮一般聪慧缜密的心思？
而《三国志·魏书·董卓传》就对董卓的性格描绘得更为中和一些：“少好侠，尝游羌中，尽与诸豪帅相结。”
由此可见，“粗猛”“好侠”这两个词语构成了董卓的个性底色。显然，他这种个性的形成与他的家庭背景大有关系：他的父亲是一个县尉，专管捕盗治安之事，多与三教九流交游。而他从小随父亲耳濡目染，自然也和那位著名的“亭长”刘邦一样养成了豪侠之气。而且这种豪侠之气，还体现在他的日常行为上：
后归耕于野，而豪帅有来从之者，卓与俱还，杀耕牛与相宴乐。诸豪帅感其意，归相敛，得杂畜千余头以赠卓。
董卓以心换心，以侠举而获大利，自然更加坚定了他对自己这种“千金散尽还复来”之个性行事风格的坚持和固化。这一切，在他以后的人生历程之中打下了深深的烙印。
汉桓帝末年，董卓以六郡良家子的身份参军入仕，很快就做到了军司马一职。他随西凉名将张奂出征立下了战功，朝廷奖赏了他九千匹布绢。他却十分大方，“乃悉分与吏兵，无所留”。而且，还引用了一段兵书典籍《黄石公·三略》里的名言为自己大做宣传：“得而勿有，立而勿取；为者则己，有者则士。”《后汉书》诠释道：“为功者虽己，共有者乃士。”可见，董卓并非不通文墨之士，还能借鉴兵书将策来指导自己的一言一行。所以，他的“将星”之路必定会走得十分顺畅。
也许，那个时候的董卓，心中最高的志向也不过是像樊哙、灌婴一样以勇作战、以功扬名，成就一番登坛封侯的事业。
在动荡不休、战火纷飞的东汉末年，董卓的一身武艺和将略，得到了最佳的“用武之地”。短短十余年间，他以羽林郎为起点，由军司马、郎中、西域戊己校尉，并州刺史、东中郎将一路做到东汉的前将军。后世的关羽，那个所谓的“武圣”，在蜀汉的最高职务也就是“前将军”。这些成就和殊荣，都是董卓依仗着自己实打实的军功一步一步奋斗而来的。
面对董卓在西凉一域渐渐坐大成势，朝廷越来越不放心了。《后汉书》里写：“朝廷不能制，颇以为虑。”于是，汉灵帝开始“出招”了：以明迁暗降之法，征召董卓入京担任少府卿。少府卿可是一个专管钱粮财货的“肥差”。素来以吝啬闻名的汉灵帝能够拿出这样一个“肥得流油”的职位来“钓”走董卓，也真算是下了一番血本。
然而，此刻的董卓却已是“胸中有谋”了。他深知“鱼不可脱于渊”，在乱世之中，唯有兵权才是有效的立身之本。他万一傻傻地去了京城，那可就“人为刀俎，我为鱼肉”了。少府卿这个职位的“油水”再多，自己手头无兵无势，分分钟便会遭人毒手！
于是，面对这巨大的诱惑，董卓硬是一口拒绝了，还上书宣称自己是被治下的胡兵、义从们强行拦住了车驾而无法赴京。
但汉灵帝已经将他视为尾大不掉的割据之患，在临终前再下玺书，调董卓为并州牧，并将所有兵权转付与忠臣皇甫嵩。这一次董卓仍然是大耍无赖，带着自己的大队兵马开到河内郡境内便停驻下来，静观朝中的时局之变。同时，他的胞弟董旻也以奉车都尉之职潜伏在京师之中，和他随时互通声气。
果然，他的机会来了：
及（灵）帝崩，大将军何进、司隶校尉袁绍谋诛阉宦，而太后不许，乃私呼（董）卓将兵入朝，以胁太后。（摘自《后汉书·董卓列传》）
董卓这时如狐捕兔，抓住了这个机会，火速入京，与董旻遥相呼应，趁乱夺得权柄，以武力为后盾而成为当朝第一权臣。
在这个过程中，我们要注意这一点：董卓初时进京平乱，所带的兵马只有三千人。他这三千兵马，原本就是拿来“清君侧、诛阉宦”的。如果他当时有谋逆篡位之心，根本就不会只带领三千兵马，而应该换成三万兵马！
到了京城之后，董卓施展种种手段，造声势、除丁原、控禁军，来了个“反客为主”，以一介边将之身而骤登首辅之位，确实是占尽先机、高人一筹。
他的突然崛起，完全出乎名门世家出身的袁隗、袁绍、袁术、杨彪、王允等中枢之臣的意料。对这样一个“异类”的发迹，他们岂肯甘居其下？于是，这些名士豪杰兵分两路，各出其招予以应对：袁绍、袁术等遁往关东，到处游说，组织十八路联军前来公开讨伐董卓；袁隗、杨彪、王允等则在京都沉潜下来，韬光养晦，隐忍伺机，施展阴谋诡计暗中狙击董卓。
董卓也毫不示弱，做了两手准备：一方面，调动自己麾下的西凉劲旅，全力阻击关东联军；另一方面，在后方以严刑重典立威，借此震慑朝廷内外潜在的政敌。他虽然“粗猛”成性，但此时此刻确实还是“有谋”的。
不过，董卓的对敌手法，依然偏重于生硬粗暴，缺乏必要的柔韧和灵活。
（董）卓豫施帐幔饮，诱降北地反者数百人，于坐中先断其舌，或斩手足，或凿眼，或镬煮之，未死，偃转杯案间，会者皆战栗亡失匕箸，而卓饮食自若。（摘自《三国志·魏书·董卓传》）
可惜，他实在低估了名士大夫们的心理承受能力。他越是这样简单粗暴地威胁他们，其效果就越是适得其反。
《后汉书·盖勋列传》里记载：
时河南尹朱儁为（董）卓陈军事，卓折儁曰：“我百战百胜，决之于心，卿勿妄说，且污我刀。”（盖）勋曰：“昔武丁之明，犹求箴谏，况如卿者，而欲杜人之口乎？”卓曰：“戏之耳。”勋曰：“不闻怒言可以为戏？”卓乃谢儁。
以董卓粗猛刚毅之性，遇上盖勋这样理直气壮的名士大夫，他也只能折节而应之。
其实，在董卓之前，另有枭雄王莽是通过博学好文、沽名钓誉、广揽士心而夺权成功的。他本是董卓的一面龟鉴。但董卓显然没有从他身上汲取经验，仍以“粗猛”之风一意孤行。所以，他到死也只拉拢到了蔡邕等少数名士大夫的理解和有限的支持。从这一点来说，董卓的失败可谓早已注定。
当后来董卓退守长安，大筑“万年坞”，积谷为三十年之储而自保时，他已是锐气潜消而意趋保守，不再有开山辟地之魄力和吞吐四海的气象了。
对枭雄而言，失志则必亡。果然，没多久，董卓中了王允的“内应连环计”，一时粗疏之下，被义子吕布刺杀于道旁。他的功业，也随之烟消云散。
董卓死了。但他以一介边将而雄踞高位、夺权成功的经验，无论是正面的胜利还是反面的教训，都被后世纷纭而起的各路枭雄们借鉴。
他“挟天子以揽大权”的手法，完全被曹操、司马昭照搬照抄了过去。
他“以武力为立身制胜之本”的理念，也在曹操、司马懿父子身上得到了淋漓尽致的展现。
他以废帝立新而示威四方，更是被司马师学得有模有样。
同时，他乏计谋以防身、无学识以广交的缺点，也被曹操、司马懿等人所扬弃。故而，曹操才会喜文乐赋、笔耕不辍，并严格要求其子曹丕、曹植等人以文武双全为根基。他这么做，是不想再步董卓之覆辙，极力让沛郡曹氏融入名门世族集团的“文化圈”，以共同的文化纽带形成固定的利益纽带。而司马懿父子更是以鸿儒而自居，牢牢执掌礼法大旗，拼命追求成为天下名门世家的领头人，为自己一族独揽朝纲而夯实政治基础。
可以这么说，死去的董卓成了一面永恒的镜子。三国时期几乎所有的枭雄，都从他身上汲取到了或多或少的一些东西。
当然，对这一点，几乎所有的枭雄又都是秘而不宣、只做不说的。