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在丰臣秀吉制定的日军编制中，“朝鲜国先挂御势众”是他计划首批派遣渡海的外征部队。其中被丰臣秀吉任命打头阵的，是来自九州岛肥后国、信奉基督教的大名小西行长。小西行长是堺港商人小西立佐的儿子，也是对马岛大名宗义智的岳父。因小西行长商人出身，后人对他充当日军先锋感到匪夷所思。
事实上，同时代的日本人对小西行长的军事能力评价并不低。小濑甫庵的《太阁记》就对小西行长做出了很高的评价：“行长刚勇有机警，好读兵书，长于策略。”明朝宋应昌的《经略复国要编》，也说他是“倭中骁智将也，故关白命为先锋”。而当时在日本传教的葡萄牙耶稣会士，也在《耶稣会日本年报》中称赞小西行长是“羽柴（丰臣）的海军司令官”，认为他是丰臣家的水军大将。
根据朝鲜官方史料《宣祖昭敬大王实录》的记载，即便是受到日军侵略的朝鲜李氏王朝，也肯定了小西行长的军事能力。李朝的左议政尹斗寿在写给朝鲜国王李昖的报告中，就评价道：“行长与清正皆日本骁将。”朝鲜备边司
则认为小西行长率领的军队是日军最为精锐的部队：“（小西行长）所领贼众最为精锐，诸贼莫及。摧锋陷阵，皆赖此阵。”
从明朝、日本、朝鲜、葡萄牙四方的评价可以看出，小西行长的军事能力不容小觑，与他同一时代的人对他评价都很高。除了这些评价以外，小西行长还有许多在日本征战中表现亮眼的记录。
早在万历九年（日本天正九年，1581年），小西行长便归属织田信长阵营，隶属秀吉麾下。当时丰臣秀吉还叫羽柴秀吉，在西国与毛利氏作战。一次，毛利家的200艘警固船突然出现在海上，意图不明。小西行长知道后，乘着安宅船从室津（现兵库县龙野市御津町室津）出发，在家岛群岛追上了毛利水军。因为此举，小西行长得到了织田信长的赞扬。 （《增订织田信长文书的研究》） 万历十年，织田信长死于本能寺之变后，小西行长便一直在秀吉麾下担任水军将领。
万历十二年（日本天正十二年，1584年）三月，根来众和杂贺众袭击秀吉势力下的大坂岸和田，小西行长获悉后，率领70余艘船只赶赴大坂湾，在此将敌军击败。随后，小西行长率领水军跟随秀吉参加了同年六月爆发的尾张竹鼻城（现岐阜县羽岛市）之战与次年爆发的纪伊太田城（现和歌山县和歌山市）之战，发挥了重要作用。万历十三年，秀吉军渡海攻打四国岛。期间，小西行长和宇喜多、黑田、仙石等部队一同登陆四国岛，并参与了赞岐国的陆战。 （《南海通纪》） 万历十五年三月，小西行长率领水军主力部队参与了征讨九州岛的行动。
从日本、朝鲜、葡萄牙三方的一手资料来看，小西行长撇去商人这一身份，是一名具备丰富军事经验的将领，在日本国内有着多次带兵打仗的经历。因此，丰臣秀吉任命小西行长担任先锋大将，一点儿都不奇怪。小西行长并不是“廖化作先锋”，在当时人的评价中，他就是日军的一名悍将。
万历二十年一月十八日，丰臣秀吉派小西行长与宗义智率先渡海至朝鲜，去确认朝鲜是否愿意作为日军“入唐”（征明）的向导，并限定他们二人在三月内报告消息。同时，丰臣秀吉命令加藤清正、黑田长政在朝鲜沿海的岛屿待命，九州众、四国众在日本的壹岐岛、对马岛待命，以等待小西行长与宗义智的报告。 （《加藤文书》）
二月十七日、三月一日、三月八日，丰臣秀吉对加藤清正连续下达了相同的命令，让他不要着急行动，先等待小西行长、宗义智的报告。但直到三月十三日，小西行长、宗义智还停留在对马岛府中，没有渡海至朝鲜。丰臣秀吉等得不耐烦了，便下令诸将相继渡海，并稍稍变更了首批渡海的军队部署：
首批渡海日军将领及其麾下部队
（单位：人）
四月十三日上午8时，由小西行长、宗义智、松浦镇信、五岛纯玄、大村喜前、有马晴信组成的日军第一军团，总兵力18700人，从日本对马岛的大浦解缆，搭乘船只浩浩荡荡向着朝鲜进发。下午5时，700多艘日军船只“蔽海而来，望之不见其际”，迫近朝鲜庆尚道沿海的釜山浦。这里需要提一下古朝鲜的行政区划。当时朝鲜一共分为八道，北部四道为平安道、咸镜道、黄海道、江原道，南部四道为京畿道、忠清道、全罗道、庆尚道，其中庆尚道与日本对马岛隔海相望。日本人为了区分朝鲜各道，不仅在地图上将各道涂上不同颜色，还将庆尚道称作“白国”、全罗道称作“赤国”、忠清道和京畿道称作“青国”、江原道和平安道称作“黄国”，黄海道称作“绿国”，咸镜道称作“黑国”。
当日军船只迫近釜山浦时，朝鲜的釜山佥使郑拨正在附近的绝影岛打猎，他听说大批日军渡海而来，仓促间退回到了釜山城内。之后，郑拨登上南门，急忙整理守城的器械，并告诫城中的守军、百姓不得擅动，又让人在城楼上吹箫。如此一来，城中的气氛还和平常一样。另一边，日军登上陆地，送信于釜山城，提出从朝鲜“假道入明”的要求。郑拨对此不予回应，直接无视了日方的要求。
日军向朝鲜借道入明失败后，知道朝鲜不愿配合，便按照丰臣秀吉的既定方针，准备采取武力手段迫使朝鲜屈服，战争就此爆发。由于这一年是干支纪年中的壬辰年、日本纪年中的文禄元年，因此这场战争在朝鲜和日本分别被称为“壬辰倭乱”与“文禄之役”。
四月十四日上午6时，日军以重重兵力围困住釜山城，他们在西门外的高地架起铁炮，向城内射击，霎时间炮声震天。郑拨亲自把守西门，他神情威严地在军中巡视，激励士兵作战。守西门的朝鲜士兵手持弓箭，射杀了不少日军士兵。南门城墙上则有一个穿着绀色衣服的朝鲜武士，他弯弓射箭，仅凭一人之力就射杀了许多敌人。这名朝鲜武士的箭法很准，几乎射无不中。在朝鲜官军的英勇奋战之下，城外有三处地方的日军尸体堆积得宛如小山，使日军大感畏惧。由于郑拨穿着黑衣，日军士兵相互之间传道：“莫近黑衣将军！”
但是釜山城的北门守备并不严密，日军最终从这个薄弱之处攻进了釜山城，釜山守军被迫于巷中迎战。不久之后，釜山守军的箭镞就用尽了。一名裨将拉着郑拨，请他逃走。但郑拨拒绝了，他怒斥说：“男儿死耳，宁可走耶？我当为此城之鬼，其欲去者去！敢有复言者斩！”
守城士兵们听了郑拨的这番话，都流下了眼泪，竟没有一个逃走的。郑拨再次激励士兵作战，但日军的铁炮忽然打中了他，郑拨当场战死。郑拨有一爱妾，名叫爱香，才18岁，她听说郑拨战死，哭着跑了过来，拔出郑拨的佩刀，在郑拨的尸体旁边自尽而亡。日军看到以后，无不惊叹。郑拨的奴仆龙月，在主人殉城后，也奔赴敌阵战死。
郑拨阵亡以后，上午8时，釜山城陷落。据《吉野甚五左卫门觉书》记载，日军杀死了釜山城内的所有男女和猫狗，一共砍下了3万多颗头颅。
尽管攻陷了釜山城，但日军在战后还是心有余悸地说道：“黑衣将军最可畏，若城固兵多，终不可破！”
釜山城陷落后，日军又分兵将釜山浦附近的西平浦、多大浦攻陷。多大浦佥使尹兴信虽然奋战反抗，但最终战败被杀。
釜山城的北面是东莱城，东莱府使宋象贤在此驻守。庆尚道的左兵使李珏听说日军渡海来袭的消息后，以为敌军兵力不多，只是一股普通倭寇，便率领数百步卒，从庆尚道兵营城进驻东莱城，又派庆尚道的梁山郡守在东莱城南面4公里处迎击日军。梁山郡守奉命迎战后很快就退了回来，向李珏报告说：“贼众我寡，不可当也！”
李珏听了梁山郡守的报告，这才知道日军兵力非常多，完全呈压倒性优势，感到害怕的他编造了一个借口，对东莱府使宋象贤说：“府使当守此城，吾辈在后继援可也！”
找到了这个借口以后，李珏就匆匆出城，逃到了东莱后方的苏山驿。尽管宋象贤意图挽留李珏，但并没有成功。
四月十五日，天气半阴半雨。上午6时，小西行长、宗义智等人率领的日军第一军团从釜山城北上，进兵东莱城。东莱府使宋象贤登上南门，亲自穿上铠甲，率领军民守城。日军先派100多人在东莱城的南门外竖起一块木牌，然后退去。宋象贤令军官宋凤寿等人出去查看，只见木牌上写着：“战则战矣，不战则假道。”原来，日本人又向朝鲜人提出了“假道入明”的要求。宋象贤为表示坚拒的态度，也在一块木牌上写了“战死易，假道难”六字，投到日军阵中。
被宋象贤拒绝“假道”的要求之后，日军在上午8时包围了东莱城，开始攻城。东莱城别将洪允宽见敌军越来越多，回过头劝宋象贤跟着他逃到苏山驿，说：“事已至此，奈何！府后有苏山，坚险可守，可与我同往守之！”
但是宋象贤却拒绝了，他说：“不死守城，虽往保他境，朝廷必不饶我性命。且去又何之？”
听了这番话，洪允宽只好接受一同赴死的命运，对宋象贤说：“然则我与公同死！”
这句话刚说完，洪允宽便被突破上前的日军士兵所杀。
此后不到一个小时，日军就攻陷了东莱城，城内军民3000余人被杀，500余人被俘 （《西征日记》） ；而日军因连日攻城，也阵亡了近100人、负伤400余人 （《日本史》） 。宋象贤在铠甲外穿上朝服，正坐在椅子上不动。日军中有一个叫平成宽的人，大概是曾与朝鲜做过生意的缘故，多次往来于东莱，那时宋象贤对他很好。于是平成宽想要报恩，他找到宋象贤，对着他行抱拳礼，又牵着他的衣服，指着一处地方让他逃走。但宋象贤不答应，他从椅子上下来，面向朝鲜国王所在的北方，跪拜行礼。
其他日军士兵可就不是平成宽这副态度了，他们进入东莱城后，想要生擒宋象贤。宋象贤身边，有军官宋凤寿、金希寿，乡吏大宋伯、小宋伯，官奴铁寿、迈同等，列立左右。他们都没有逃走，而是上前与日军搏斗。宋象贤自己则用鞋尖踢向日军，表示反抗。但这些反抗根本起不了什么作用，到了最后，宋象贤、宋凤寿、金希寿、大宋伯都被日军杀死，小宋伯、铁寿、迈同等人被日军俘虏。据说，宗义智带着景辙玄苏、柳川调信进入东莱城后，感慨于宋象贤的忠义，为他准备了一口棺材，收敛其尸体，将他埋在城外，还竖立了一块墓碑。
日军在东莱城内进行搜捕，抓获到了蔚山郡守李彦诚，李彦诚向日军乞求饶命。小西行长想要通过李彦诚劝降朝鲜政府，于是令人写了一封信，交给李彦诚，让他转交给朝鲜朝廷。李彦诚假装答应，结果一去不返，不但没有转奏朝鲜朝廷，连小西行长的信也没有带走。
东莱城陷落的第二天，其东面的左水营、机张城内的朝鲜守军逃亡一空。（
《西征日记》）
驻守左水营的是庆尚道左水使朴泓，他率领着庆尚道的朝鲜水军，但他见日军兵力众多，不敢出动水军决战，直接放弃左水营逃走了。另一位水军大将—驻守巨济岛的庆尚道右水使元均，也不敢抵抗日军，带着巨济岛的玉浦万户李云龙、永登浦万户禹致绩等，逃到了庆尚道西南的露梁海峡。
（《宣祖昭敬大王修正实录》）
而后，从左水营逃走的左水使朴泓，与从东莱城逃走的左兵使李珏聚到了一起，两人退到了大后方的彦阳城。但过了不久，李珏就又表现出了怯战的姿态，带着他的妾出逃，他的军队也因此崩溃。失去李珏这个难兄难弟后，朴泓从彦阳退兵到了更后方的庆州。
（《再造藩邦志》）
而另一方面，小西行长、宗义智率领的日军第一军团乘胜北上，到处攻城略地，涂炭朝鲜生灵。四月十七日，小西行长、宗义智进兵东莱城北面的梁山城，结果发现梁山城的守军早已弃城逃亡，城内留下了来不及被朝鲜军带走的各种货物。 （《吉野甚五左卫门觉书》《西征日记》）
四月十八日早上6时，小西行长、宗义智等人从梁山北上，进兵密阳。密阳府使朴晋发兵在鹊院的狭隘道路上堵截日军，但日军见前面有朝鲜守兵相阻，就从后山绕到朝鲜军背后，从高处直冲而下，朝鲜士兵望见吓得纷纷逃走，军队土崩瓦解。日军乘势追击，斩首300余级。朴晋逃回密阳后，因为势单力薄，又不想城内的物资被日军获取，便纵火焚毁了军器、仓库，放弃密阳城躲进了山里，于是密阳也被日军占领。
同一天，由加藤清正、锅岛直茂、相良赖房率领的日军第二军团（总兵力22800人），黑田长政、大友义统率领的日军第三军团（总兵力11000人），毛利吉成、高桥元种、秋月种长、伊东祐兵率领的日军第四军团（原定兵力14000人，但由于岛津义弘、岛津丰久迟迟未到，实际兵力只有3500人），相继从釜山浦登陆上岸。
四月十九日，小早川隆景、小早川秀包、立花宗茂、高桥统增、筑紫广门率领的日军第六军团登陆釜山浦。第六军团的原定出兵人数是15700人，其中占大头的是小早川隆景的10000人。但根据小早川隆景家臣梨羽绍幽晚年写的回忆录《梨羽绍幽物语》记载，实际上小早川隆景部只来了8000人，所以第六军团最多只有13700人。据此推测，其他部队也可能少来了一些人。
同一天，日军第三军团与第四军团联合进击庆尚道的金海城。金海府使徐礼元在海岸上张罗船只，想在海面堵截日军，但黑田长政军很轻易地就夺取了朝鲜军的船只，之后登上陆地作战，对着朝鲜军放铁炮。徐礼元不敌，逃回金海城内，他亲自把守南门，另使中卫将草溪郡守李惟俭把守西门。但日军割取城外的禾苗、野草，用来填埋城壕（护城河），很快就将壕沟填平并将其堆得和金海城一样高，士兵得以翻过城墙闯入城内。李惟俭见大势已去，便推诿说城外有敌情，借机杀了守城士兵，逃出城外。徐礼元见李惟俭逃跑，也无意再守，借口说要把李惟俭追回来，出城逃走了。失去主心骨以后，金海城很快便陷落于日军之手。
还是四月十九日这天，日军第二军团的加藤清正、锅岛直茂、相良赖房在听说第一军团的小西行长、宗义智等人已向西路进发后，决定换一条不同的路线，向东进发，之后便经梁山进兵彦阳。彦阳城的朝鲜守军在此之前已经逃到了庆州，于是加藤清正、锅岛直茂毫不费力地将其占领。由于彦阳粮食充足，加藤清正便派人留守这里，将彦阳作为一个兵粮补给点。 （《韩阵文书》）
四月二十一日，加藤清正、锅岛直茂、相良赖房又从彦阳北上，进兵庆州。此时庆州府尹尹任涵并不在城内，只有判官朴毅长、县监李守一在城内。加藤清正、锅岛直茂派一个士兵骑马到庆州城的东门，竖起了一块木牌。朴毅长、李守一命人取来看，只见上面写着“岛主领兵来，判官速出门听约束”。两人看了后，吓得弃城逃走，城也不守了，于是庆州轻易便被日军拿下。 （《宣庙中兴志》） 城中3000余人惨遭日军杀害，没被杀的朝鲜人逃入山中，但也被日军搜捕出来杀害了。之后，加藤清正、锅岛直茂、相良赖房从庆州北上，向永川进发。 （《韩阵文书》）
同日，日军第一军团的小西行长、宗义智等人进兵密阳北面的清道、大丘，并在一日之内攻陷两城。 （《西征日记》） 四月二十二日，小西行长、宗义智又从大丘北上，攻陷仁同城。宗义智命令从军僧侣西荆撰写榜文，贴在城内安抚民众，其内容为：
令散民速还于本宅，而男耕田稼苗，女采桑蓄蚕。士农工商各修家业。若吾军士有犯法以妨汝之业者，必罚矣。 （《西征日记》）
四月二十三日，日军第二军团的加藤清正、锅岛直茂、相良赖房从永川北上，攻陷新宁，之后向安东进兵。安东府使郑熙绩不做任何抵抗，直接弃城逃走。庆尚左防御使成应吉、助防将朴宗男顿兵在新宁北面的义兴，徘徊不敢前进。 （《乱中杂录》） 同日，日军第三军团的黑田长政、大友义统与第四军团的毛利吉成、伊东祐兵等人联手进兵昌原，将此城攻陷，杀死500余人。 （《黑田家谱》《旧记杂录后编》《日向记》《承应旧记》） 一时之间，日军第一、第二、第三、第四军团席卷朝鲜庆尚道，朝鲜官军望风披靡。
在日本名护屋大本营坐镇的丰臣秀吉收到前线传来的战报后，知道日军已经与朝鲜交战。他认为朝鲜很快就会从属于他，便写信指示黑田长政，要求速速攻取朝鲜王京，生擒朝鲜国王，但不要加害，要像对待日本大名一样对待朝鲜国王，保障朝鲜国王的生活。此外，丰臣秀吉还指示让朝鲜农民返回家园，实施奖励农耕政策，又让小西行长派四五个翻译到黑田长政阵中。 （《黑田家文书》） 从丰臣秀吉的这些指示看，他认为朝鲜很容易被征服，日本能顺利在此进行统治。