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1967年3月，伯克希尔公司出资860万美元，收购了奥马哈市当地的两家保险公司：国民赔偿公司和国民火灾海上保险公司。这是伯克希尔惊人成功故事的开端。
为了能好好欣赏这出重头戏，先要弄清楚拥有保险公司的真正价值所在，这一点很重要。保险公司有时是个好投资，有时不是，然而，它们通常总是很好的投资工具。保单持有人（保险公司客户）支付保费，提供了持续的现金流；保险公司用这些现金进行投资，直至有客户出险提出索赔。由于索赔发生的时间不确定，所以保险公司的投资对象是具有流动性的证券——主要是短期固定收益证券、长期债券和股票。这样，巴菲特购买的不仅仅是两家健康的公司，而且是管理投资的工具。
1967年，这两家保险公司拥有的投资组合中，包括债券2470万美元、股票720万美元。两年之后，这个投资组合增值为4200万美元，干得相当漂亮。巴菲特接管伯克希尔之后，有了管理这家纺织企业证券组合的经验。1965年巴菲特接管公司时，公司拥有一个290万美元的证券投资组合，一年之后，巴菲特将其扩大到了540万美元。1967年，证券投资带来的回报是纺织部门盈利的3倍，而证券部门的净资产只有纺织部门净资产的1/10。
人们对于巴菲特进入保险领域、退出纺织领域这种行为，是有争议的。有人认为，保险业也像纺织业一样，是个普通商品类型的行业，它们销售的产品（保单）并无特质。保险业的保单可以标准化，可以被其他保险公司复制，没有商标、专利、地域优势等能让一家保险公司有别于其他同行。获得保险执照不难，保险费率也都是公开的。
最能区分一家保险公司的是它的工作人员。公司管理层的努力对于一家保险公司的运营表现有着巨大的影响。多年以来，巴菲特在伯克希尔的组合中增加了一系列的保险公司，其中最为著名的是盖可保险公司。1991年，伯克希尔买入盖可保险50%的股份。之后的三年，盖可的表现令人印象深刻并持续攀升，更让巴菲特增添了兴趣。1994年，伯克希尔宣布已经持有盖可保险51%的股份，并很认真地讨论盖可加入伯克希尔大家庭的问题。两年之后，巴菲特写了一张23亿美元的支票，盖可保险成为伯克希尔的全资公司。
巴菲特并未止步于此，1998年他斥资160亿美元收购了一家再保险公司——通用再保险。这是截至当时最大的一笔投资。
年复一年，巴菲特继续在收购保险公司，但毫无疑问，他最聪明的是对于人才的收购。巴菲特请阿吉特管理伯克希尔的再保险集团，阿吉特出生于1951年，毕业于久负盛名的印度技术学院，取得工程师学位。他在IBM工作了三年之后，前往哈佛获得了商业学位。
尽管阿吉特没有保险行业背景，但巴菲特很快发现了他惊人的才干。自1985年起，阿吉特用20年时间建立的再保险集团的浮存金（保费收入尚未赔付）达到340亿美元。按照巴菲特的说法，阿吉特“对于风险的掌控无人能及，他的运作综合了能力、速度和决断，最重要的是，他在保险方面拥有独一无二的头脑”。 22 他们每一天都在相互交流。阿吉特到底有多重要呢？给你提供一个线索，巴菲特在2009年伯克希尔的年报中写道：“如果芒格、我和阿吉特同在一条沉船上，你只能救一个人，请游向阿吉特。”