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当罗明坚和中国传教会会长孟三德不在的时候，就由利玛窦负责管理中国传教会的事务。在肇庆的情况恶化时，利玛窦不仅没有被驱逐回澳门，而且，还在学习汉语和儒家哲学方面取得了进步，这些都显示了他的管理才能。虽然，他们皈依天主教徒的进程比较缓慢，但是，这个过程为他观察东道主民众尤其是那些受过良好教育的中国精英阶层创造了有利的条件。16世纪90年代中叶，在观察中国社会的过程中，他找到了安全而新型的传教方法。当时，耶稣会士面临的最大挑战是如何确保在他们的官员朋友调任时，他们无需不断地从一个地方迁移到另一个地方。要使传教区保存更多的力量，利玛窦不仅要重新评估耶稣会士在前十五年中采取的策略，还要在不断积累的经验基础上制定更多的新策略。深知他和他的同事从一开始就被视为“这块土地上的炮灰”
，利玛窦写到，这是给中国传教区打下“良好基础”的唯一方法。
利玛窦的目标之一是要获得更多、更持久的政治保护力量。由于明朝政府为防治政治腐败，不断地把官员从一个职位调到另一个职位，传教士们无法长久地依靠当地某一个官员朋友。因此，利玛窦不得不前往中国的政治中心，尝试寻求更大地政治保护力量。如果可能的话，他想直接递交一份请愿书给万历皇帝。但可以肯定的是，这个主意不是利玛窦初创的，因为1585年罗明坚前往浙江的时候，就曾打算从那里继续北上北京的。而且，这一策略与任何一个只专注于将天主教义传播给中国精英人士的热望并不尽相同。
耶稣会1540年才成立，但却迅速在西欧和欧洲的海外殖民地建立起几十个据点，作为这个宗教组织的一员，利玛窦想要证明，在一个有着牢固的政治和社会体制的社会中，他可以树立起耶稣会的新形象。他的想法是：通过直接向皇帝请愿，尽可能得到最高层政治保护力量，如果失败了，再从政府机构最高级别的重要官员那里寻求保护。其实，利玛窦借鉴了沙勿略和西蒙·罗德里格（Simão Rodrigues，1510—1579）的方法。他们曾在一位出使罗马的国王大使——高级贵族佩德罗·马斯克林（Pedro Mascarenhas，1470—1555）的保护下，到了葡萄牙国王诺昂三世（又译为约翰三世，1502—1557）的王宫，沙勿略曾应国王要求被送往果阿，由此加强了葡萄牙皇室与耶稣会亚洲传教团之间的联系。如果利玛窦能在中国做到同样的事情，他和他的同事们就可以自由地在中国开展传教工作了。
耶稣会士与潜在保护人之间建立友谊的模式在欧洲的效果是良好的，而在中国，则由于缺乏共同的宗教基础而无法顺利实施，利玛窦不得不调整这些他所熟悉的耶稣会战略以适应新的环境。他不再依靠共同的信仰而是通过游说来培养中国精英阶层官员的道德感，并激发他们对异域风情的兴趣。从某个方面讲，这就是罗明坚在到达中国头几年所做的事情。到16世纪90年代中叶，利玛窦已经是个非常优秀的语言学家，他的汉语知识使他成为了一个比以往同事更加娴熟的说客。事实上，1595年，他从西塞罗和赛内加等“西方圣人”言论中翻译出一系列的警句，以《交友论》（关于友谊）的名字出版。
利玛窦希望那些阅读该书的学者会喜欢他，这样他们就会保护和支持他。最重要的是，由于已经具备赢得新友谊的能力、改变中国传教团命运的信念以及较强的语言优势，利玛窦准备随时与一些官员朋友建立起关系。使耶稣会士感到欣慰的是，晚明时期中国开明的精英主流也乐于加入这样一个冒险的举动。利玛窦把道德苦行、渊博知识和沟通技巧结合在一起，成为一位对中国文人学者而言极具魅力的人物。
1595年初，利玛窦实施计划的机会终于到来了。他的一位官员朋友前往京城担任更高的职位。在传教士文献中，这位官员被称作“佘立”（“Scielou”，别名“Xeije”），是一位高级军官，其真实身份已不可考。
这位官员北上，利玛窦认为“这么好的机会，可以仰仗这样一位伟大而有权力的官员”。他甚至告诉他的官员朋友说，“我们另一位学者”非常想看看朝廷，但是，那位官员警告他，不要越过江西省（广东北部第一个内陆省）。
考虑到利玛窦是个外国人，佘立告诫他不要企图去北京或南京。然而，利玛窦并没有被这个训诫吓倒，正如他在给上司的一封信中所写的，他知道风险很高：“除非我们在这两个皇城中占据一席之地，否则的话，我们会一直生活在害怕失去中国传教区的恐惧中。”
带着这一信念，1595年初，他坐船经过江西前往南京，去寻求一处容身之所。
在北上途中，利玛窦大胆地改变了自己的穿着打扮。在一个后来成为天主教徒的、行政级别不高的文人——瞿太素（1549—1611）的建议下，利玛窦放弃了袈裟，穿上了长袍马褂。他的首要目标，是把以前用服饰将自己与佛门僧侣联系起来的形象抛到身后，因为这些神父——那些“和尚”——的公众口碑在万历年间已经降到了最低点。
虽然，这些耶稣会士绝不会参加科举考试，不会像同时代的中国学者一样获得生员、举人或者进士这些通往晚期王朝的社会地位和政治权力的钥匙，但是他们想被中国人接纳为有学识的人。利玛窦在写给孟三德的信中强调，他的这种姿态会促使传教士们“把和尚的名字抛到脑后，因为和尚在中国人中已经臭名昭著，代之采用文人的名义”。除了穿上精英们相互拜访时常穿的长袍，利玛窦还像中国人一样蓄了长发和胡须。利玛窦为了让澳门的上司更好地了解他的新行头，他解释说，他的长袍是用深紫色的丝绸镶上蓝色的边做成的，“非常类似于威尼斯人在威尼斯使用的东西”。
利玛窦将自己打扮成中国社会文人阶层（而不是权力阶层）形象的举动，对传教团产生了持久的影响。其中一个影响，就是他和效仿他的传教士在中国人的眼里变成了一个新的阶层。为了避免人们对他们的宗教和生活方式产生负面联想，利玛窦和他的后继者模糊了在中国社会中天主教和世俗界的清晰边界。他们企图通过打扮成文人的模样、像文人一样说话，以从文人的社会声望中获得好处（并最终从官员那里获益）。同时，他们也传播了天主教教义这种对于儒家而言十分新鲜的宗教信息。尽管在晚明中国天主教与世俗的界限是什么还存在争议，但不可否认的是，这样一来耶稣会士的社会功能就变得模棱两可了。他们利用儒家哲学为他们传教布道争取本土支持（也就是说，就像用希腊和罗马思想的模子为天主教教义作有价值的补充一样），以便更多地混同于已经被广泛认同的中国学术分类及其内容。虽然，至少有一位学者曾主张，“传教士文人”的形象是耶稣会士传教事业在中国失败的首要原因，因为另一种外来宗教——佛教已是前车之鉴，但是，利玛窦模仿精英的举动在开始的时候却大获成功。
从另一个层面来看，利玛窦的易服举措是耶稣会传教策略合理化进程中的制高点，为服务于耶稣会士传教事业的最高目标，即将中国人转化为天主教徒。从这个角度来讲，利玛窦做出的种种选择，都反映了当时欧洲天主教教牧活动新形式的特点。利玛窦是来华耶稣会士的典型代表之一，他将天主教义远播中国，更确切地说，他把依纳爵·罗耀拉的精神——把皈依教徒或心灵的补给统归为“愈显主荣”的精神远播中国。在向欧洲耶稣会成员解释相关情况并为利玛窦改变战略做辩护时，孟三德写道：“事实上，在离我们国家很遥远而又有着与我们极不相同的法律与风俗习惯的那些国度中，我们很有必要而融入他们进而同化他们，让我们自己在神圣的信仰所允许的范围内适应他们，以此来传播神圣的教义，除此之外，他们无法接受我们的福音。”
利玛窦使自己中国化的尝试既得到了赞扬，也遭到了非难。这就是所谓的“适应性策略”，成为后来“礼仪之争”的焦点。
尽管利玛窦在1595年进入大明王朝政治中心的行程，在后来被视为中国传教事业前进了一大步的体现，但是，当时人似乎并不这样认为。利玛窦曾经记述，与他同行的中国官员朋友是如何一再劝他不要去南京，如果去了，“也不要说是和他们或者他们的官员一起去的”。然而，利玛窦没有听他们的告诫。他在南京城门和他们道别后，就找了个地方住下，“什么也没做”，也没说是和佘立一起来的。
穿着他的新行头，找到了一个曾经在广东认识的官员朋友，该官员当时任职于礼部。但是，此次重逢并没有像利玛窦相像的那么友好。一阵亲切的寒暄后，这位官员开始大发雷霆，“如此的恼怒愤然，以至于他看起来简直是疯了”。自此这位官员便坚持说从他们在广州相识的时候开始就一直认为利玛窦是个可疑的人物。结果，利玛窦被直接驱逐出城，不得已只好向南撤退。与这位官员的遭遇使利玛窦“困惑不解”，他只好前往江西省的省会南昌，也就是佘立开始让他去的地方。
在南昌，利玛窦的新策略相对奏效。在那里，他跟当地官员之间的友好关系建立得很成功。很快他就向上司报告，他已经为在华传教团争取到一处“安全地带”。
在另一个前往京城的机会出现之前，利玛窦决定先留在江西，并把苏如望（Joao Soeiro，1566—1607）和钟巴相从韶州叫来，让他们进驻并照管他创建的这个新据点。南昌的新居所使利玛窦倍受鼓舞，他对继续实施他先前的将天主教义讲给中国皇帝听的计划前景依然很乐观。在离传教据点很近而又远离朝廷的地方，住着一大批皇室的远房亲戚，他们的宅邸被称作“王府”，他们中某些人有可能帮利玛窦攀上皇室的关系。然而，他对这些男人和女人下的功夫最终并没有什么成效，就像对这个城市里其他人的效果一样。
1595年，有点尴尬的利玛窦写信给意大利的一位耶稣会的朋友说，“虽然还没有多少灵魂被我转化，但已经有千百万人从我这里第一次聆听到这古老的教义：在天堂里有一个上帝，他创造了天和地”。
在广东沿海之外大明王朝的这个中部城市中，利玛窦仍然怀着拜见拥有最高政治权力的皇帝并赢得新友谊的热望。耶稣会士在韶州和南昌遭遇的反对力量使利玛窦和他的上司确信，他们需要为传教事业寻找更强大的保护力量。正如一位澳门的耶稣会士对他这位同事在江西省所做的努力评价的那样：“天主教徒仍然很少，坦白地说，总是要等到中国皇帝完全允许我们踏上他的国土才行”。
视察员范礼安同意利玛窦的意见，认为有必要再去南京这个大明王朝的老皇城一趟，因为这里仍然聚居着大量官员。1597年，他任命利玛窦为传教团主管，并发了一船欧洲礼品到南昌，让他第二次去这个南方都城时送给那些重要的官员。因此，1598年利玛窦在另一位神父郭居静的陪同下前往南京，经过南京随即又前往北京。他此次北上的努力遭到了粗暴的拒绝，于是，他又折回南京，建立了传教团的第三个据点。
利玛窦在南京安顿下来，他在中国文人、文化方面所做得努力开始有了回报。利用在江西建立起来的声望，他吸引了这里文人的注意力。南京一些好奇的精英以及一些百姓被他收藏的地图、地球仪、棱镜、欧洲书籍以及油画所吸引，群聚在耶稣会的居所，聆听利玛窦讲述西方的故事。利玛窦的演说无一例外地以天主教收尾。根据17世纪初中国传教团信件里的描述，他们转化接受过良好教育的中国人时所用的技巧，就是向他们展示一堆欧洲的道德、科学和宗教教义的大杂烩——这些后来在晚明文人圈中被尊为著名的“天学”，意为来自天堂的学问。
耶稣会士们很快意识到他们的科学知识对于中国文人的价值，并企图通过“数学”来吸引皈依者。
在郭居静的帮助下，利玛窦给访客们布道，巩固他作为中国传统学者的声望。在南京，这是极其有效的策略，因为这里云集着富庶的大城小镇，大明王朝的官员、文人以及退休的官员在此的居住密度是最高的。这里一小撮退休官员的皈依是对传教士们所做努力的巨大回报。
耶稣会士们看到利玛窦在南京的声望不断增长，受到了很大的鼓舞，也试图在韶州和南昌复制利氏的做法。他们也穿上了文人的服饰，开始学习儒家哲学以获得重要的社会身份。有了这种身份，他们立刻就能赢得保护者，或者给可能的皈依者留下良好的印象。但是，他们的谈话主要是围绕天主教、上天之主的教义和“天学”的宗教元素。根据他们受洗簿的记录，这一策略在不同程度上获得了成功。例如，1603年在南昌已有大约20个天主教徒，尽管到那一年为止，体弱多病的苏如望在那里已经生活了六年。在恢复健康的日子里，苏如望根据天主教的基本教义编写了一个对话式的、简明的小册子，名为《天主圣教约言》（上天之主的神圣宗教简介）。
当苏如望在1604年身体好转后，他和当地官员的关系得到了改善，“转化教徒的力量开始急剧增加”。那一年，该传教据点拥有了将近300个皈依者。
驻留在广东北部的耶稣会士们似乎行动得更早。一名新来的耶稣会士——西西里人龙华民（NiccoloLongobardo，1559—1654）的记录表明，到1602年早期这里有近200个皈依者，其中包括韶州外边一个村子里的很多村民。他的报告甚至表明那个地区的许多天主教徒都是女人，那些已经受洗的男人的妻子。这些耶稣会士们尤其对这些女人在考试时能“从头到尾背诵天主教义”感到吃惊。
在此，我们要强调一下这些耶稣会士皈依普通中国男女教徒的早期努力。长久以来，关于中国耶稣会传教团的特征通常被描述成他们仅仅追求转化中国精英阶层的官员为天主教徒。之所以形成这样的固化观念，是因为耶稣会士不断地强调将福音传递给中国统治精英的政治必要性，他们同等迫切地需要向他们的上司、贵族资助方以及他们通讯的欧洲读者鼓吹不同等级的官员信仰天主教的消息，因此，学者们形成这种认识是可以理解的。表面上看，这些传教士的记录表明，耶稣会士好像只对中国的文人感兴趣。但是，如果更仔细地阅读一下这些材料，我们并不能得出耶稣会士就是“从上至下”传播教义的结论。因此，像许多学者那样，认为耶稣会在中国的主要策略是皈依精英阶层，只有后几代入华的托钵修士才致力于转化社会地位较低的人，这一观点是不正确的。
从档案中找到的证据看来，可以确定的是，耶稣会士转化了少量官员这一事实对传教团来说意味着胜利，而且这些胜利得到了广泛庆祝，然而，传教士们并未简单地认为如果精英被转化了，平民也会被转化。
利玛窦和他的后继者至多也只是希望，天主教会在中国的发展会由于中国文人和官员的转化而得到益处。用龙华民的话说，拥有较高社会地位的人成为新信徒既能帮助神父，也能帮助他们的天主教徒：“当发生一些事情使我们的事业遭受质疑时，我们说起某某已经在遵循这一新的律法，就会得到有力的保护和支持。”
然而，这些官员皈依者只是传教士“蛋糕上的糖衣”。从他们的书信中可以清楚地知道，耶稣会士其实是希望从中国各个社会阶层中吸收新教徒的，只要有可能，他们也会使社会地位没有那么高的人皈依。
耶稣会士不至于愚蠢到相信精英阶层中会有大量的皈依者。他们认识到，官员、贵族和各层次的文人要成为天主教徒，需要跨越各种社会障碍。这些障碍中，首当其冲的就是能够彰显其社会地位，或者帮助其传宗接代的纳妾行为。传教士们坚持认为，天主教成员只能有一个妻子。而事实上，当时中国所有有钱的男人都有着为他们生儿育女的各房姨太太。因此，这一要求意味着为了宗教信仰，他们需要抛弃这些女人。由于官员们都是受其同辈评头论足的公众人物，他们很害怕由于接受了一种外国宗教而影响自己的仕途。有些天主教仪式，例如，为了忏悔而在神父面前下跪，似乎也是精英阶层的一些人拒绝接受洗礼的原因。
由于这些障碍，早期皈依天主教的官员大都是退休了的官员，他们年事已高，可以遣散任何姨太太，还有一些皈依者可以不再依赖其他任何可能不喜欢天主教的人。即使如此，耶稣会士还是坦率地承认他们跟中国精英成员间的交易，时不时还带着自我辩护的腔调：“在中国的耶稣会传教士们不喜欢为了任何别的原因讨好或者对付那些地方官员，除非对于传教团来说是十分必要的。如果他们不像我们所期望的那样皈依天主教，至少我们能借着他们的保护，在他们的帮助下建立并维持教会，因为没有他们的拥戴，一切都是空中楼阁。”