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在袁绍、曹操、袁术、刘备等人崛起的同时，孙策也得到了快速发展。孙策以及他的父亲孙坚本来是袁术的附庸，这种关系好比曹操早期是袁绍的附庸一样，但孙策后来设法独立发展，来到江东，短短几年间就横扫江东各地，势力发展得非常迅速。
孙策事业起步，离不开父亲孙坚打下的基础。孙坚字文台，汉末扬州刺史部吴郡富春县（即今浙江省杭州市富阳区）人，《三国志》说他是春秋时期军事家孙武的后人。还有史书说孙氏在富春“世仕吴”，也就是连续多辈人都做官，但估计官职并不高，所以史书没有记载下孙氏这些先人的名字。孙坚年轻时胆识超群，不怕死，很勇猛，在平定匪盗的战斗中多次立功，担任了县丞，但是他的仕途却不很顺，干了十年，一直原地踏步，还是县丞，先在盐渎县，后来到盱眙县和下邳县，官没有升，离家乡却越来越远。在当时的社会里孙坚只配做个小角色，尽管他不甘寂寞，渴望家族振兴，也希望儿子们将来大富大贵，但这几乎是不可能的。
就在孙坚在基层苦熬的时候，朝廷已乱成一团，爆发了黄巾大起义，孙坚果断投身军旅，立下不少军功，职务也不断上升。黄巾军的主力被剿灭后，荆州刺史部长沙郡发生民变，朝廷看中孙坚能打又不惜命，就派他任长沙郡太守前去平叛，这一年孙坚才三十二岁。孙坚在打仗方面很有一套，他率领手下主动出击，仅用一个月就把这场民变镇压了。这时附近的零陵郡、桂郡又发生了民变，孙坚“越境寻讨”，又将其镇压，“三郡肃然”。朝廷根据孙坚前后所立的功劳，封他为乌程侯。这件事很不得了，乌程是个县，也在孙坚的家乡吴郡，孙坚不仅得到了多少人梦寐以求的侯爵，而且还是侯爵里最高一级的县侯，消息传回家乡，震动乡里。
从孙坚以上经历中可以看出，他这个人适合生在乱世，乱世才有他出头的机会，所以孙坚不怕乱，这也就是为什么关东联军讨董卓开始后，没有人联络孙坚，孙坚仍要主动率兵北上，要参加关东联军。但在北上过程中，孙坚因为私怨，先杀了荆州刺史王叡，接着杀了南阳郡太守张咨，这就非常冒失了。王叡的政治倾向不明，但张咨是很明确的，他是袁绍的人。袁术逃出洛阳来南阳郡就是投奔张咨来的，张咨是关东联军的成员，孙坚大概没弄清这些，一到南阳郡就把张咨杀了，这一下可惹了麻烦。
孙坚北上，原打算是投关东联军的，现在成了关东联军的敌人，这让孙坚的处境很尴尬。在这种情况下，孙坚只好向同在南阳郡的袁术表示愿意听从他的指挥。论实力和战斗力袁术都不如孙坚，孙坚来到南阳，袁术本来也挺害怕，担心孙坚杀红了眼，连他一块儿收拾了，现在孙坚却主动来投，袁术当然很高兴，就同意了。所以，孙坚之所以委身袁术，并不是袁术势力更强大，而是形势所迫，孙坚把袁术当成一面旗，以此表明自己也是关东联军的一部分。
孙坚当年辞去下邳丞加入朝廷军队，为家眷的安全考虑，把妻子吴夫人和儿女们都放在了寿春。孙坚死时吴夫人领着儿女们刚离开寿春，来到庐江郡的舒县，寿春靠近北面，离战乱地区较近，舒县距长江不远，相对安全些。汉献帝初平二年（191）冬天，孙坚奉袁术之命率所部攻打刘表，一直打到了刘表的大本营襄阳外围。刘表手下最能打的将领是黄祖，刘表派他在襄阳以北的邓县、樊城一带迎击孙坚，黄祖不是孙坚的对手，被打得大败。孙坚率军渡过了汉水，把襄阳城包围起来。襄阳城两面环汉水，背靠群山，易守难攻，刘表闭门不战，想跟孙坚打消耗战，同时派黄祖乘夜出城调集军队不断偷袭孙坚。次年正月初七，黄祖又被孙坚打败，逃往襄阳西郊的岘山里，孙坚追击，想把黄祖一举拿下。哪知这里有埋伏，《三国志》说孙坚追到一片竹林中，提前等在这里的黄祖手下发射暗箭，孙坚中箭，当场身亡。另一部史书则说，孙坚追击的人不是黄祖，而是刘表手下另外一个名叫吕公的将领。孙坚追击吕公，进入山中，吕公命人用石头攻击孙坚，孙坚头部被石块击中，当场脑浆迸裂。
总之，孙坚死在了岘山，时年三十七岁。孙坚死后，儿子孙策承担了家庭的重任，他把父亲的灵柩移送到老家吴郡的曲阿安葬。按规定孙策可以继续父亲乌程侯的爵位，但他却主动让给了四弟孙匡。举家迁往舒县也是孙策的主意，他把母亲和弟弟们接到舒县居住，除了安全上的考虑，还因为这里有一个好朋友，这个人就是周瑜。周家是舒县第一大户，周瑜祖父的兄弟周景当过朝廷三公之一的太尉，周景的儿子周忠此时正在长安的朝廷任职，先担任太尉，后改任卫尉。周瑜的父亲周异当过洛阳县令。
史书上说孙策虽然年纪不大，性格却很豪爽，喜欢结交朋友，当时在社会上已经有了一定名气，周瑜和孙策同年，长得相貌英俊，才能出众而且早熟，听说孙策的名声，专程从舒县到寿春拜访，于是结为异姓兄弟。周瑜劝孙策迁居舒县，孙策答应了，到舒县后，周瑜把府里最好的南大宅让给他们住，两家成为通家之好。
处理好父亲的后事，孙策又带着母亲和兄弟们渡过长江，到了位于长江北岸的江都县，周瑜向他推荐了一个人，建议他向此人当面请教。孙坚死后，正在上升的孙氏事业突然中断，关于下一步何去何从孙策没有明确的打算，不知道该怎么办。周瑜推荐的这个人名叫张纮，是广陵郡人，早年上过太学，拜名师韩宗专习经学，成为一名学者。但张纮不读死书，喜欢把书本知识活学活用，视野开阔，看问题很有见解。孙策去见张纮，正逢张纮因母丧在家守孝。孙策见到了张纮，说明来意，却被张纮婉言拒绝了。
孙策很着急，甚至流下了眼泪，对张纮说：“久闻您的大名，今天的事只有您能给拿个主意，请您务必给出个主意，以不负我对您的高山之望。如果我能微志得展，血仇得报，这是您的功绩，也是我心中所望啊！”孙策的真诚打动了张纮，张纮帮孙策对形势进行了分析，指出了孙策下一步的行动方案。这是一次很重要的谈话，可算是孙吴版的隆中对，因为这次谈话的地点在广陵郡的江都，也被称为“江都对”，张纮说：“从前周朝国运衰落，但是有齐国、晋国一起来光复它，这是诸侯王应尽的职责。现在您继承了令尊的事业，又有骁勇善战的名望，如果现在投奔丹阳郡，在江南的吴郡、会稽郡一带发展，那么扬州、荆州日后也不在话下，你的家仇也可以得报。之后据守长江，奋威德，诛除郡秽，匡辅汉室，功业岂不跟当年的齐桓公、晋文公一样？如果是这样，我愿意结盟同好，渡江辅佐将军！”孙策听完茅塞顿开，觉得前途一下子光明起来。
张纮对孙策说，不要在袁术跟前耽误时间了，应该及时向长江以南发展，开创新的事业。原扬州刺史陈温死后，朝廷派了个叫刘繇的人担任扬州刺史，袁术把他赶到了江南。当时扬州刺史部在江南有四个郡，太守分别是吴景、许贡、王朗和华歆，他们多是朝廷任命的，政治上没有明显倾向性，现在朝廷鞭长莫及，他们便处在各自为政的局面，因为扬州群龙无首，所以一团乱象。袁术想一口吞下扬州，但又有些力不从心，其他势力相距较远，暂时无法染指扬州，所以张纮劝孙策南渡长江，以条件较为成熟的丹阳郡为基地，统一江东，之后虎视荆、扬，成为一方霸主。
孙策认为有理，于是把母亲和兄弟们安顿在江都，托张纮照料，之后跑到寿春，见到袁术，想要回父亲留下来的旧部，再渡江南下。袁术很欣赏孙策，曾经对人说：“假如我有孙伯符这样的儿子，死又何恨？”但袁术压根不愿意归还孙坚的旧部，因为军队是他的命根子。袁术不答应，就找些理由拖着。孙策不停地找他，找得多了，袁术就出了个主意，说丹阳郡是个出精兵的地方，你的舅舅在那里当郡太守，你不如到丹阳郡去募兵吧。孙策无奈，渡江去了丹阳郡。丹阳郡太守吴景是孙策母亲吴夫人的弟弟，孙策的舅舅，孙坚起事后，孙氏族人也借势起家，吴景因为姐夫孙坚的带动逐渐成长为郡太守。
孙策在舅舅的帮助下很快募得几百人，但是他带着这支队伍到泾县一带时遭到当地土匪祖郎的袭击，队伍被打散，孙策险些丧命。孙策只得再回到寿春，他还是隔三岔五去找袁术要父亲留下的队伍，袁术烦了，就把孙坚当年队伍里的一千多人还给了孙策，同时还开出了条件，让孙策带着这些人去平定九江郡，答应事成之后任命他为九江郡太守。孙策给袁术出了力，拿下了九江郡，但到头来袁术却任命陈纪为九江郡太守。同时又让孙策帮他平定庐江郡，并且特别说明，上次食言是自己的不对，这回一定任命孙策为庐江郡太守。孙策又帮助袁术平定了庐江郡，但袁术像是得了失忆症，再也不记得当初说过的话，任命刘勋为庐江郡太守。
孙策决心彻底离开袁术，按照张纮的建议到江东发展。孙策又找到袁术，对他说：“我们孙家在江东一带还有一定号召力，我愿意到江东去，协助舅舅吴景平定江东各郡，到时候至少可以为您募得三万甲士，助您完成匡辅汉室的大业。”袁术很高兴，准许孙策渡江，汉献帝兴平二年（195）初，孙策渡过长江，开始了拓疆之旅。
长江是条自西向东流向的大河，但流到安徽境内时有一段向东北方向斜流，古人习惯以此段长江为标准确定东西和左右，把今天安徽省芜湖以下的长江下游南岸地区，即苏南、浙江北部、皖南部分地区以及今江西的赣东北称作江东。在古代地图上是上南下北，左东右西，故江东又被称为江左，江西则称为江右。孙策准备渡江作战时手下兵马少得可怜，士卒仅一千多人，骑兵更少，不到百人，此外还有几百愿意追随他的人。不过，正如孙策说的那样，孙氏在江东的确有不小的影响力。听说乌程侯的儿子回来了，许多人都跑来投奔，孙策渡江的地点在九江郡的历阳，即今安徽省和县，孙策到达那里时，手下已聚集起数千人。
此时孙策的母亲以及孙权等诸弟已不在江都，孙策把他们安置在江北的阜陵，这样孙策在江东行动就没有后顾之忧了。精于盘算的袁术之所以答应孙策向江东发展，一方面缘于九江郡、庐江郡两个太守都让孙策落了空，“术知其恨”；另一方面，袁术分析了江东的形势，认为江东现在也是诸侯割据的局面，吴郡有刘繇，会稽郡有王朗，孙策不一定能战胜他们，所以才答应。其实，当时的江东除了刘繇、王朗这些人，还有很多势力，形势相当复杂。朝廷任命的扬州刺史刘繇是汉室宗亲，刘繇打不过袁术，渡江来到丹阳郡，袁术命令丹阳郡太守吴景阻击刘繇，刘繇退到吴郡。吴郡太守本是盛宪，许贡是他手下的都尉，后来盛宪因病离职，许贡接任。盛宪的太守是朝廷任命的，许贡的郡太守可能也是朝廷任命的，对孙策来说，与刘繇一样，许贡也是敌人。会稽郡在吴郡的南面，是一个大郡，郡太守王朗是一位名士，北方人，是被朝廷正式任命的郡太守，在政治上不属于袁术集团。豫章郡的面积非常大，大体相当于现在整个江西省，名士华歆在这里当郡太守，他的情况有点像王朗，由朝廷所任命，袁术一直打着豫章郡的主意。除了他们，扬州还有几股山贼很有实力。以上这些势力，或官或匪，或明或暗，都不容小觑，孙策所能依靠的只有丹阳郡太守吴景和担任丹阳郡都尉的孙贲，不仅袁术不看好他，在当时大多数人眼里也没有把他当回事。
孙策渡江后，首战目标选择的是扬州刺史刘繇。之所以在数股势力中选择从刘繇下手，孙策主要考虑的是袁术一向不满刘繇，早有吞并之意，攻打刘繇可以获得袁术最大程度的支持。同时，在这些割据势力中，刘繇不仅官职最大而且影响力很大，打败刘繇，可以迅速在江东立威。不过刘繇也非等闲之辈，他虽然退居吴郡，但还有两个盟友和一个帮手不太好对付。两个盟友分别是彭城相薛礼和下邳相笮融，一个帮手是名将太史慈。
孙策进攻刘繇，先攻击笮融，斩首数百级，笮融闭营不出。孙策又攻击薛礼，薛礼突围而走，孙策于是回过头来再攻笮融。这场战斗进行得十分激烈，在作战中孙策被流矢射中，伤到了大腿，不能骑马，被大家用步舆推着回了营。有人报告笮融说孙策中箭已死，笮融大喜，派部将于兹攻击孙策，孙策一面派人迎战，一面在敌人后面设伏，大破敌兵，又斩首千余级。
打败笮融和薛礼后，孙策率兵来攻刘繇，先后攻克了刘繇控制的海陵、湖熟、江乘等地，刘繇无法立足，率余部从长江上乘船逃往豫章郡辖下的彭泽。在一场交战中孙策曾与太史慈相遇，当时太史慈是一个人，而孙策身后有十三个人，其中包括韩当、黄盖等人，太史慈毫不畏惧，上来便斗，孙策刺向太史慈的战马，二人互有胜负，孙策夺得太史慈挂在脖子上的手戟，而太史慈抢走了孙策的头盔。
笮融后来也到了豫章郡，跟刘繇发生了矛盾，二人内讧。再后来，刘繇病死，笮融被部下所杀。太史慈则到了芜湖山中，自称丹阳郡太守，驻扎在泾县，设屯立府，附近一带的山越（当时南方山区山贼的统称）纷纷归附。站稳脚跟后，孙策又一一消灭了盘踞在吴郡各地的许贡、严白虎以及邹他、钱铜、王晟等部，除王晟与孙坚有旧交，又有吴夫人帮助说话因而免于一死外，其他诸人及家族都被杀。吴郡全境被孙策控制，孙策任命部将朱治为吴郡太守，下令整顿军纪，不得侵犯百姓，受到百姓的欢迎。孙策又率兵向南攻打会稽郡，拿下会稽郡后，再逼迫豫章郡投降，将江东四郡都收入麾下。孙策席卷江东的整个过程，只用了四年时间，其崛起之迅速令人吃惊，曹操听说孙策已完全占有江东，脱口而出道：“猘儿，谓难与争锋！”意思是：这小子，今后难以与他再争锋了啊！