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徐州牧陶谦是汉末群雄之一，他小时候是个“问题少年”，但有一天突然悔悟，专心向学，并学有所成，逐渐成长为朝廷高级官员。借助黄巾起义造就的机会，陶谦长期割据于徐州，成为群雄中实力较强的一个。正在向外扩张实力的兖州牧曹操视陶谦为对手，曹操借父亲曹嵩等家人死于徐州境内这件事向陶谦兴兵讨伐。
汉献帝兴平元年（194）春天，曹操再次南征徐州，陶谦拼死抵抗，在刘备帮助下终于躲过了一劫。曹操虽然撤了兵，但陶谦却受到惊吓，一病不起。陶谦此时六十多岁了，自知来日无多，所以开始安排后事。陶谦有两个儿子，一个叫陶高，一个叫陶应，但陶谦不想让他们接班，这两个儿子也没有当官。陶谦并非淡泊名利，只是他经历得多也看得多了，深知权力是诱惑也是陷阱，如果自己的儿子能力平平，把权力交给他们等于害了他们。陶谦是明智的。徐州经过两次战火，已经遭受了严重破坏，曹操的大军注定还会再来，陶谦更不会把这样的烂摊子交给儿子，他在寻找更合适的接班人。
陶谦手下倒是人才济济，但他把所有的人都打量了一番，觉得都不满意，有的人名气很大但实际能力不足，有的人有一定的雄才，但人品方面又不放心，最后陶谦想到了刘备。陶谦跟刘备交往倒不深，刘备来徐州也很晚，但据陶谦观察，刘备这个人雄才大略，手下人马虽然不多但战斗力很强，让刘备主持徐州事务，陶谦觉得比交给其他那些人更放心。想好以后，陶谦把别驾麋竺叫来，告诉他自己可能不行了，徐州今后的大事，只能交给刘备了。做完这番交代陶谦就死了，时年六十二岁。
《三国演义》里有一段“三让徐州”的故事，是说陶谦向刘备让贤的：“一让”是说刘备率军驰援徐州，与曹军的于禁所部打了一仗，小试锋芒，徐州危机暂缓。陶谦接刘备入城，盛宴款待，在席间主动提出把徐州让给刘备，刘备闻言愕然，坚决推辞。刘备写信给曹操，希望他以国家大义为重撤走围困徐州的人马，恰好这时吕布攻打兖州，曹操便顺水推舟，接受刘备的退兵建议；“二让”是说陶谦见曹军撤走，徐州转危为安，又设宴庆祝。饮宴结束后陶谦再向刘备让徐州，刘备仍坚决不受。陶谦推让再三，见刘备仍坚决不受，于是安排刘备驻扎小沛，众人也都劝刘备留下，刘备这才同意；“三让”是说不久陶谦染病，越来越重，派人以商议军务为名把刘备从小沛请来，躺在病榻上当面又让徐州。刘备说可以让陶谦的二位公子接班，陶谦说他们的才能皆不能胜任，刘备还是辞让，陶谦便以手指心而死，丧礼结束后，徐州军民极力拥戴刘备执掌徐州，关羽、张飞也再三相劝，刘备这才接受。
“三让徐州”的描写虽有大量虚构，但基本事实却是有的，那就是割据一方的陶谦临终前不想自己的子孙再陷入纷争，宁愿他们做一个普通的人，过普普通通的生活。权力虽然是众人追逐的目标，尤其是乱世，但实力不仅意味着荣华富贵，也意味着自己和家族的安全，所以很多人不惜一切手段争权、夺势，有的刀兵相向，有的用尽机心，人性的残暴、贪婪和无耻都在这个过程中充分暴露。权力也容易让人膨胀，容易让人误入歧途，对于那些没有雄才也没有大略的人来说，手握重权反而会招来灾祸，陶谦不让能力平平的儿子接班，这一点比其他那些割据者更明智。