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张邈、陈宫、吕布等人在兖州发起叛乱，使曹操腹背受敌，情况十分危急。曹操最后还是挺过了这一关，其中的原因，除了曹操沉着冷静的应对外，袁绍的支持也是很重要的方面。
曹操参加关东联军时，别人都有官职、头衔，曹操却被朝廷通缉，什么都没有，还是袁绍以车骑将军身份“表奏”朝廷，给了曹操一个奋武将军的头衔。那时候，曹操也可以像其他人那样独立发展，彻底摆脱袁绍的控制，比如像袁术那样，但曹操这一时期运气不怎么好，接连遭受挫折。先是在汴水之战中失利，关东联军其他各路人马消极避战，但曹操积极性很高，带着自己招募来的几千人就去打董卓，结果惨败，曹操自己差点儿死在战场上。接着，曹操想东山再起，跑到南方去募兵，到了扬州刺史部的丹阳郡，好不容易募来几千人，但半路上遇到了兵变，几千人跑了大半，只剩下几百人。这时关东联军已经解散了，酸枣那里已经没有什么人，曹操手里只有这几百人，生存都是问题，迫不得已，曹操只好跑到袁绍那里。袁绍接纳了曹操，在袁绍的心里，曹操过去是小兄弟，现在依然是，袁绍把曹操当成手下来看。
曹操在袁绍身边待了至少一年多，袁绍后来表奏曹操为东郡太守。东郡属于兖州刺史部，在冀州的南面，袁绍的势力范围主要集中在黄河以北，而东郡以及兖州的大部分地区在黄河以南，袁绍让曹操当东郡太守，其实是让曹操帮自己抢地盘。这是一个艰巨且危险的工作，但曹操接受了东郡太守的职务，离开袁绍南下。曹操这时的身份仍然是袁绍的下属，不仅袁绍这样看，当时的很多人也都这样看。
不过曹操这时突然时来运转，先是荀彧脱离袁绍来到曹操身边，让曹操如虎添翼，接着兖州刺史刘岱在与青州农民起义军交战中战死，兖州群龙无首，众人推举曹操当了兖州牧，曹操逐步占有兖州，跻身割据群雄的行列。但在此之后，曹操仍然听命于袁绍，二人不分彼此，这从一件事就能看出来：荀彧从袁绍那里转投曹操，但袁绍事后并没有追究；荀彧有个哥哥叫荀谌，在袁绍手下效力，袁绍也没有为难他，这就是因为在袁绍眼里曹操是他的手下，辅佐自己跟辅佐曹操都是一回事。还有一点也可以说明袁绍与曹操之间的这种关系：曹操首次南征徐州遇挫，第二次再征时，曹操觉得自己力量不够，于是向袁绍求援，袁绍二话不说，当即派将领朱灵率三营人马助战，三营不是现在的三个营，当时每营约有5 000人，三营就是1.5万人，支持的力度不小。
后来曹操和袁绍翻脸，袁绍讨伐曹操时让陈琳写了一份著名的檄文，里面透露了不少有关曹操的信息，一条说曹操几次陷入危机，都是袁绍出手相助，曹操才得以躲过灭亡；另一条说汉献帝后来从长安东归时，袁绍自己正受制于公孙瓒无法脱身，所以派人前往曹操那里传达自己的命令，让曹操去保护銮驾。按照这里的说法，就连曹操“挟天子以令诸侯”都是袁绍下的命令，这件事应该不完全是虚构的，袁绍把派到曹操那里传达命令人的名字都写在了檄文里，意思是说，不信可以去查证。
这些情况都说明，在曹操与袁绍决裂之前，很长时间里曹操是以袁绍属下的身份出现的，曹操打的是袁绍的旗号，接受袁绍的任命和援助，这些都是事实。只是曹操后来发展得越来越快，实力逐渐上升，慢慢地已经可以和袁绍并驾齐驱了，尤其是“奉天子以令不臣”后，曹操在政治上更加有利和主动，这才与袁绍彻底决裂。