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陈宫是兖州本土派代表，他力推曹操为兖州牧，主要想法是引进一个强人来保卫自己的家乡，在他的眼里曹操就是一个强人，袁术被曹操打败了，陶谦也不是曹操的对手。但曹操在兖州站住脚后，陈宫逐渐不怎么喜欢曹操了，因为曹操不仅是强人，而且太爱“惹事”。曹操就任兖州牧以后，兖州的战事仍然不断，跟袁术打，跟陶谦打，跟黑山军、青州黄巾军打，有人打上门来，当然要自卫还击，这是应该的，但在陈宫这些本土派看来，把敌人打跑就行了，不必追击，而且有些仗可以不打，比如南征徐州。在兖州本土派看来，这种出击毫无意义，而且存在极大风险。
前方的仗一旦打起来，后方就要供人、供粮，而这些工作曹操通常都会交给陈宫等人去办。陈宫感到给家乡人民造成了负担，思想压力很大。曹操打仗为的是自己的事业，为什么让兖州人为他付出代价呢？陈宫想不明白，有些后悔了，后悔不该拥立曹操做兖州牧，于是暗暗下定了决心，一定要把曹操赶走，他的这个想法与陈留郡太守张邈不谋而合。
张邈是曹操的老朋友，曹操起兵还得到了他的大力支持，曹操入主兖州，张邈同样给予了支持，二人的关系挺不错。曹操征徐州，出发前专门叮嘱夫人卞氏，如果自己出事，就带着孩子们去投靠张邈，这种以家室相托的情谊说明张邈在曹操心中很有分量。曹操对张邈以诚相待，但张邈的心态却有些复杂。过去曹操在张邈的帮助下才有了立足之地，在张邈眼里曹操不说是下属，最少也是平级，但曹操现在出任兖州牧，反而成了张邈的上级，张邈心里多少有些不是滋味。
更重要的是，张邈与曹操之间还有一个袁绍。张邈、曹操与袁绍都是早年的好朋友，但张邈性情耿直，逐渐对心高气傲的袁绍产生了反感，而袁绍也对张邈有所不满，二人的矛盾越来越尖锐。在张邈眼里曹操和袁绍的关系一直很亲密，有不少风言风语甚至传到了张邈耳朵里，说袁绍秘密给曹操下达了指令，让曹操收拾张邈，张邈担心曹操顶不住袁绍的压力迟早会向自己动手，于是为了自保，产生了先向曹操下手的念头。张邈是陈留郡太守，这是兖州下面的一个大郡，陈宫是兖州的地方实力派，在兖州深耕多年，人脉广、影响大，这两个人都想把曹操从兖州赶走，而曹操对此却浑然不知。曹操第二次南征徐州时，张邈、陈宫突然在背后动手，兖州全境叛乱，八十多个县里只有三个县还在曹操手中，曹操差一点儿就彻底翻船了。
陈宫、张邈发动叛乱，还拉上了吕布。吕布不是跟董卓跑到长安去了吗，怎么会出现在兖州呢？这个事放在后面再去说。陈宫、张邈、吕布联手，的确给曹操带来很大麻烦，但曹操很顽强，迅速回师，跟对手展开艰苦较量，用了一年多时间，一点儿一点儿扳回了局势，最后消灭了张邈。吕布、陈宫无法在兖州立足，只得率残部南下徐州。这时，徐州牧陶谦去世，刘备接掌徐州，吕布、陈宫投靠刘备，之后又反客为主，将徐州占领，吕布自任徐州刺史，陈宫成为吕布身边最重要的谋士。
吕布夺取徐州，从自身角度看是很成功的，也是不容易办到的，陈宫在此过程中一定贡献了不少计谋，只是史书没做详细交代，反倒有一场针对吕布的叛乱活动被史书详细记载了下来。这场叛乱发生在建安元年（196）六月，一天深夜，吕布手下的将领郝萌突然反叛，当时吕布住在下邳城内的刺史府，经过一番激战，郝萌不敌，逃回自己的军营，负责留守的曹性发现异常，与郝萌对战，被郝萌砍掉了一只胳膊，但郝萌随后被吕布派来的援军斩首。
有人抬着负了重伤的曹性来见吕布，吕布问曹性：“郝萌为何突然反叛？”曹性回答：“这是袁术背后指使的！”吕布又问：“还有哪些人被袁术收买了？”曹性回答：“还有陈宫！”吕布听了万分吃惊，当时陈宫也在场，听到了曹性的话，陈宫的脸一下子红了，这个反应，连旁边的人都看到了眼里。但吕布没有发作，也没有追问陈宫，只当没听见，安慰曹性一番，让他下去养伤。曹性的话不可全信，但也不能不信，吕布这时应该对郝萌反叛事件做一次彻底调查，如果真的涉及陈宫，那就要果断处置。我们经常说“用人不疑”，但一定要记住后面还有一句“疑人不用”，受到怀疑的人，一定不能再重用，否则就会吃大亏，但吕布采取了息事宁人的办法，把这件事压了下来。
有人认为上面这个记载不可靠，或者认为这是曹性故意栽赃给陈宫的，事后吕布对这件事再未提起过，让这件事变得有些神秘。其实这件事是有可能的，陈宫追随吕布，但不是一个人来的。从兖州出来时陈宫还带着不少人，这些人都是兖州子弟，陈宫是他们的一面旗帜，兖州就在徐州的北面，但他们却回不去了。推测一下，陈宫也许向吕布提出过“打回家乡去”的建议，但吕布对曹操占领下的兖州已毫无兴趣，更不会为此冒险。此时陈宫的心迹也许正与当年决定背叛曹操时一样，他考虑的不是个人，而是如何把这些家乡子弟带回去，所以为此不惜铤而走险。