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都知道袁绍和曹操是死对头，但从历史上看，曹操与袁绍早年的关系却是很紧密的。在这方面史书有很多记载，年轻时，他们二人有一些共同的朋友，比如张邈、许攸、陈琳，这些人都是他们很早的时候就认识的。有一年，袁绍的母亲在老家去世了，曹操曾专程跑去吊丧。袁绍的老家在豫州刺史部汝南郡的汝阳县，即今河南省周口市商水县，当时曹操在洛阳求学，要去汝阳少说得走上好几天。作为朋友，曹操写封信慰问一下就可以了，大不了派个家人送上丧仪也算是很给面子了，而曹操此种举动说明他们的关系很铁。但是，这一趟远行似乎没给曹操留下多少好印象，他一路风尘仆仆，受尽颠簸，到了地方却发现根本没人招待，只能混到乌泱乌泱的人群里，吃、住恐怕都成了问题，严重地被冷落了。其实袁绍倒不是故意怠慢曹操，而是因为来吊丧的人实在太多太多，袁绍想跟每位来宾握一下手都做不到。
这不是夸张，因为袁家办丧事，“会者三万人”，这当然是很大的排场，那时没有飞机、高铁，不通高速公路，出一趟远门多么不容易，像汝阳这样的县，总人口通常也只有几万人。袁绍和他的弟弟袁术虽然沉浸在丧母的悲痛中，但看到这么多人来捧场，心里还是难掩激动和骄傲。曹操是个高度敏感的人，爱热闹，怕被别人冷落，但现在只能站在人群中看热闹了。
跟曹操结伴而来的还有一个人，是曹操的朋友王俊，比曹操大几岁，与曹操、袁绍相比他后来基本上默默无闻。曹操和王俊挤在人群里，曹操个子本来就不高，要看清楚还得踮起脚跟，他越看越生气，突然对身边的王俊冒出了一句：“为乱魁者必此二人也！”王俊听了有些吃惊，谁知道曹操的话还没完：“不先诛此二子，乱今作矣！”“二子”当然指的是袁绍和袁术。王俊这才认真地盯着曹操看了看，忽然明白了曹操话里的含义，王俊悄悄地对曹操说：“如果真是那样的话，能济天下于危亡的，恐怕除了你再没有别人了！”二人相视而笑。
曹操和王俊的对话被皇甫谧记载到《逸士传》中，不过这多半是玩笑话。曹操与袁绍相差十岁左右，说是一代人，年龄差得有些多，算成两代人又比较勉强，曹操和袁绍的关系有些不太好定位。后来曹操的儿子娶了袁绍的儿媳妇，看来曹操自认为跟袁绍还算是一代人；但再后来曹操又让另一个儿子娶了袁绍的孙女，又差了辈分。曹操少年时代不好好学习，喜欢东游西逛，“任侠放荡，不治行业”。作为当时洛阳城两位知名的“富二代”，曹操与袁绍很早就打成了一片，袁绍是“带头大哥”，曹操是“跟班小弟”。
有一次，曹操跟着袁绍去看人家结婚，看到新娘漂亮，就动了歪念头。到了晚上，他们二人偷偷潜入人家园中，瞅准时机，大喊道：“有小偷，有小偷——”这家人赶紧都跑出来看，趁这个机会，袁绍让曹操到新房里去劫新娘，为了效果更加逼真，还给了他一把匕首。曹操一向都执行袁绍的命令，还真去了，并且顺利得手，把新娘劫了出来，但出来时却迷路了，袁绍不慎跌到一堆枳棘里，动不了。眼看人家追过来了，曹操急中生智，喊了一声：“偷儿今在此！”袁绍急了，噌的一下子从枳棘堆里蹿了起来。有人怀疑这件事是假的，袁绍和曹操再无赖，作为两个“高干子弟”，也不可能直接去干抢人的事吧。其实，他们所谓的抢新娘只能理解为恶作剧，把人抢去，让人家受受惊吓，之后讨点儿喜酒喝，以此取乐而已。
还有一次，曹操和袁绍玩崩了，袁绍派了一名刺客要杀曹操。刺客到了曹操的卧室外，隔着窗户玩了把飞剑，但是低了点，没有刺中。曹操估计下一次刺客会调整高度，所以剑来得会高一点，于是把身子尽量往下贴，结果剑果然又飞高了。后面这件事就有点悬乎了，要么也是恶作剧，是想吓一吓曹操，要么兄弟二人后来又合好了。
上面说的这两个故事，在真实性方面有些可疑，这是因为，曹操和袁绍虽然相识很早，但二人年龄相差较大。曹操出生于汉桓帝永寿元年（155），袁绍生年不详，一般认为他生于汉质帝本初元年（146）。袁绍和曹操的家世都很显赫，一个是“四世三公”之家，一个是炙手可热的大宦官之家，他们倒是能玩到一块儿，只是由于年龄上差异较大，所以早年袁绍带着曹操玩的情况不大可能出现。曹操与袁绍的交往应该是他们都长大成人以后的事，至于具体是什么时间，史书没有进一步记载。