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柏举之战吴军大胜之后，吴王阖闾率领吴国大军进入郢都。吴国君臣沉浸在破楚入郢的喜悦中不能自拔，孙武却异常清醒，他认为吴国虽然只凭三万精兵就破楚胜利，但是吴国的后方却没有巩固，如果楚国的旧势力卷土重来，南方的邻国越国也趁机攻打吴国的话，吴国就有很大的危险。但此时被胜利冲昏头脑的阖闾却听不进孙武的劝谏。
阖闾十年（前505年），即吴王阖闾率军攻进楚都郢城的第二年，一直对吴国虎视眈眈的越国果然趁吴国国内空虚之机，起兵伐吴。越国军队在越王允常指挥下偷袭吴国，直逼吴都。这时，留在楚都的吴国大军却发生了内乱。阖闾的同母胞弟夫概不辞而别，带领一支部队迅速潜回吴都，自立为王。而楚国的老臣申包胥也在百般努力说服秦哀公救援楚国。楚国的残余势力在秦国军队的帮助下，开始逐渐收复失地，逼近郢城。
这时的吴国陷入了内外交困的状况，但多亏有远见的孙武才得以解除这样的局面。吴国在孙武和伍子胥的带领下，巧妙地避开敌人，保存实力，最后安全地撤兵，返回了吴国。阖闾率军返国，及时地稳定了军心。同时，孙武在伐楚前对越国的偷袭也作了非常周密的安排，他留下大量的军队驻守吴都，越国的这次偷袭行动也没有成功。而夫概的叛乱最终也被平息。
阖闾十九年（前495年），吴王阖闾趁越王允常去世、越国国丧之际，开始大举兴师伐越。新继位的越王勾践指挥越军与吴军开始激战，将吴军大败。吴王阖闾在混战中被越将用戈击中了脚趾头。后来，伤口发炎，吴王死于吴军后撤的路上。吴王夫差继位之后，发誓要报勾践杀父之仇。孙武和伍子胥也在加紧整顿军备，以辅佐夫差完成报仇大业。夫差二年（前494年）初，夫差开始兴师伐越。吴、越两军在夫椒（今苏州市吴县西南太湖中）相遇，战斗非常激烈。在孙武和伍子胥的策划下，吴军在夜间安排了许多诈兵，分为两翼，高举火把，在黑暗中连成一片火光迅速向越军阵地移动，杀声震天，越军军心动摇。孙武多年来在太湖训练的水师也发挥了不可小觑的作用，各种战船相互辅助，攻守兼长。越军抵挡不住吴军的强大攻势，大败。吴王夫差率大军乘胜追击，深入到越国腹地。越王勾践知大势已去，率军退回到都城会稽（今浙江省绍兴市）。吴军又紧追不舍，一举攻占了越国都城，勾践投降。