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以赛亚·伯林是其时代最伟大的人物之一，也是20世纪最杰出的自由主义思想家之一。这位俄裔英籍犹太人，既是一位哲学家、政治理论家、思想史家，也是一位散文家、评论家和教授。他充满智慧，对人类的各种动机、希望与恐惧有着与生俱来的非凡洞察力；他精力充沛，善于享受生活，喜欢结交各类朋友，研究他们的思想和气质。对文学、音乐和艺术也情有独钟。
他捍卫并发展了在他看来是自由思想的精髓，并使之取得了经典地位。这一思想在现代思想界享有的地位和声誉在很大程度上要归功于他。他还率先提出和发展了关于人类终极理想的多元主义观点，这个观点支持了他的自由主义立场，也值得我们将它牢牢植根于自己的世界观中。与人类已产生的大多数思想和信条相反，他认为，并非所有的价值观都可以在人的一生中，或是在某个社会或某个特定的历史时期同时实现，许多理想甚至根本无法在同一层面上进行比较，因而也就不存在唯一客观的目标等次和唯一正确的生活准则。
基于以上这一点，不论是个体还是群体，都应该有选择自己的指导思想和人生观的自由（在纯粹由人性需求所设定的重要而广阔的范围之内）。同时，或许更加极端的看法是，一个完美和谐、没有摩擦的社会原则上应该是以各种不同观点并存为理想的，虽然现实中不可能有这样的社会。类似观念对今天的一些人来说可能不足为奇，但是正如伯林所言，它们并未像人们所想象的那么早就提出来，也没有那么广为人知和牢不可破。这些观念有利于社会的发展，其中伯林功不可没。
像其他伟人一样，伯林有一种促成事物趋向完美的才能。有幸认识他的人都可以证明，与他相伴，倾听他滔滔不绝的精彩谈话是一种特别鼓舞人心、催人向上的愉快经历。他是一位富有传奇色彩的谈话者，一方面是因为他那语速飞快、音节含糊的讲话方式，这是可以模仿的；另一方面则是因为他的广博知识，这个谁也模仿不了。他阅读过大量的各国作品，认识（并深深影响了）英国本土和本土之外的许多名人雅士，他的谈话和作品中经常夹杂着众多人名，多到令人困惑（但不是借此抬高身价，而是为了方便起见，用人名来代表他们的观点）。
除了二战期间为政府服务的一段经历，他的整个职业生涯都是以一位牛津学者的身份度过的，但他从来不把自己束缚在这个领域。他常常同时活跃在许多其他领域，游刃有余，却不事张扬。他的日程总是被各种不同活动安排得满满当当，但他日复一日，毫不倦怠。他曾经在许多国家向学识渊博的名人发表演讲，与学生社团（不仅是牛津大学）、教育学院和大学预科班的学生进行交谈。向他求教的人越来越多，他总是毫不吝啬自己的时间，乐于回答。在这些人中，有正陷于困境的他从前的学生，有研究他作品的学者，有就自己从事的工作向他征求意见或寻求帮助的陌生人。他经常在广播里做演讲，特别是英国广播公司的第三套节目，他频繁接受采访，尤其是外国记者的采访。对于其他人觉得难以承受的压力，他总能积极面对，在需要的场合他会一本正经，但也会时不时调侃一下。
他不是圣人，也从未想过成为某一类圣人。但他是一个不折不扣的好人，充满了在别人身上他会称之为“道德魅力”的东西。这种魅力在他的谈话方式中表现得尤为明显，有时这会使不了解他谈话方式的人感到局促不安。他在谈话时不会紧扣一个话题，他会时不时地往椅背上放松地靠靠，抬起头，然后随兴而至地谈下去。他总是饶有兴致地岔开话题，漫无边际地扯开去，然后猛地又回到原来的话题，或者干脆换个话题，显然完全忘了对方在这期间所说的话，即便是颇为深入的交谈也是如此。
以上这个特点放在别人身上也许会显得缺少礼貌，但他显然完全出于无意，同时也反映出他全神贯注于思考头脑中的问题。他总是以玩笑的方式进行思考，经常不循常轨。与他交谈，你需要飞速思考，但你要是想搞清问题，进而得出清晰的结论，只会感到沮丧。他并不总是认真倾听别人讲话，有时这是因为对方尚未开口，他已经清楚知道对方要说什么。
他不喜欢（也不善于）玩弄文字游戏，不过总的来说他的智慧无人可比。他理解问题异常迅速，而且能够同样迅速地给出富有启发性的答案。他直言直语，令人耳目一新；作为那个时代的人，他的思想格外开放。牛津体制中某些过于谨慎的做法与他比起来显得那么小家子气和缺乏活力。他喜欢说东道西，满肚子逸闻趣事，但都不带恶意。实际上他不善于讽刺挖苦，也不想在这方面有所表现。即使他发表不喜欢某人的议论，对他来说也更像是棋局中的一步，而不是什么诋毁性的断言。他喜欢评价别人，并将他们分门别类。众所周知，他将人分为两类：刺猬和狐狸——刺猬指那些自以为无所不包、自成一统的人，狐狸则指那些乐于兼收并蓄的人。事实上，他这种轻松随意地将人分类的爱好，从一个侧面显示了他善于挖掘和展示一个人或者一个深奥作家的本质的能力。
作为一位演说家，他对所讲内容了如指掌，他的演说引人入胜（令人庆幸的是他的部分演说留有录音，可以在伦敦的国家声音档案馆听到）。
他始终牢记自己是犹太人，但从不对此感到不自在。他终生支持犹太复国主义，对以色列的建国起到了重要作用。他是伦敦皇家歌剧院的监事，是一位忠实的歌剧迷，也是国家美术馆董事会的成员。他荣誉等身：曾被授予爵士称号、英国功绩勋章和许多名誉博士头衔，任过梅隆讲席教授和不列颠学会主席，获得过耶路撒冷奖、伊拉斯谟奖、阿涅利奖和利平科特奖，但他总是谦虚地认为这些荣誉大于自己的实际成就，觉得人们高估了他。他超越生活，特立独行，是一位无法替代的杰出人物。
以赛亚·门德列维奇·伯林1909年出生于里加，父母是讲俄语的犹太人。里加当时归俄国统治，后来才成为拉脱维亚的首都。他父亲门德尔开了一家木材公司（主要是为俄罗斯铁路提供枕木），母亲玛丽性格活泼，富有教养，对艺术特别痴迷，她把这种痴迷全部传给了自己唯一活下来的儿子。伯林对音乐的偏爱，尤其是歌剧，当然不仅是歌剧，是从孩提到长大成人贯穿他一生的一条主线，对他起着深刻而重要的作用，这种作用随着年龄增长，越来越明显。
1915年，德军包围了里加，伯林一家于是搬到俄国境内其他地区，先是住在安德烈亚波尔，从1917年起住在彼得格勒。那一年，以赛亚先后目睹了社会民主党革命和布尔什维克革命。有一次，他看到一个惊恐万分、脸色苍白的人在街上被一群暴徒又拉又打，这次经历使他后来痛恨任何形式的暴力。
1920年，伯林一家与共产党人签订了协议，重新回到里加。但是父亲决定将全家迁往英国，他在那里有朋友和生意伙伴。1921年初，他们到了英国，先是住在瑟比顿，后来搬到伦敦，住在肯辛顿区，几年后搬到汉普斯特区。他先在一所预备学校上学，后来进入圣保罗中学。在保持自己俄裔犹太身份的同时，他将自己完全融入英国社会，这使他能够成为那个时代英国文化界的一位重要人物。
1928年，他进入牛津大学的圣体学院学习，1931年和1932年，先后在古典人文学科课程和PPE综合课程上获一等学位。之后他去《曼彻斯特卫报》面试，但没有成功，于是他又准备攻读法律。但是时任牛津大学新学院教授的理查德·克罗斯曼给了他第一份差事，让他教哲学。几乎同时，他被遴选为全灵学院的研究员，他一直在此工作，直到1938年成为新学院的研究员。正是在全灵学院的最初几年，他为霍姆大学图书馆出版社写了著名的马克思传记（《卡尔·马克思：生平与环境》，1939）。具有讽刺意味的是，该系列丛书的编辑在挑选作者时，首先考虑的对象并不是伯林。
二战初期，伯林继续教书。1941年他被英国情报部派往纽约，1942年又被转派到位于华盛顿的英国使馆，在那里他一直工作到1946年（中间在莫斯科待了几个月）。他领导一个团队，负责起草有关美国政治舆论变化的报告。从华盛顿寄往白厅的报告虽然没有署他的名，但大部分都由他起草，这些报告一直以文笔优美著称，并引起了丘吉尔首相的注意。报告的部分选集于1981年出版（《华盛顿快讯，1941—1945》，H.G.尼古拉斯编）。
伯林曾经深情地追忆那段经历，其中有关他在苏联之行中与鲍里斯·帕斯捷尔纳克和安娜·阿赫玛托娃等作家会面的描写尤其感人。他和阿赫玛托娃的会面对他影响特别深远，而阿赫玛托娃在其诗作的许多段落中提到他也证明了伯林对她的深刻影响。她写道：“他不会成为我深爱的丈夫/但我们共同完成的作品，我与他/将惊扰20世纪。”她坚信斯大林对他们1945年会面的反应与1946年开始的冷战有直接关系。
到二战末，伯林决定放弃哲学，改为研究思想史——“一个你在生命结束时有可能比在生命开始时了解更多东西的领域”
。抱着这个想法，1950年他回到了全灵学院，并于1957年接替G.D.H.科尔成为牛津大学社会学及政治理论齐切利讲席教授。他的就职演说《自由的两种概念》是他最著名的作品之一，当然也最有影响力。在演讲中他以奔放的热情和巧妙的言辞，明确表态支持“消极”自由，即免受他人干涉以及按照自己意愿进行选择的自由，并向我们展示了“积极”自由，即自我控制的“自由”（人们通常向往的自由），如何轻易地转变为根据那些自认为是人类生活目标的仲裁者所制定并强制实施的标准而进行“自我实现”的“自由”。他对自由的讨论成了此后其他人思考自由时必不可少的参照，并且已经渗透到对这个话题的所有讨论当中。但是，或许他过于低调，或许他的思想有意不成体系，或许他拒绝提供任何类型的“放之四海而皆准”的万应灵药，严格来说，他没有思想继承人，也没有创立什么思想学派（他自己对此深感欣慰）。
在当选齐切利讲席教授的前一年，他放弃了显然已经习惯的独身生活，娶艾琳·哈尔本为妻（婚前姓德·甘茨堡）。在将近五十岁时，他找到了人生伴侣，妻子从此成了他生活中的一个重要部分。他的三个继子（他自己没有生育）也使他体会到了家人之间的关爱之情。他经常建议别人结婚。
1966年，伯林成了牛津大学新成立的研究生院沃尔夫森学院的首任院长，并于次年辞掉了教授职位。这之后，他一直在沃尔夫森学院工作，直到1975年“退休”。要不是他善于筹集资金，积极倡导建立新的体制，发扬优良传统和忠诚作风，沃尔夫森学院不会有如今这个规模，也不会有现在这个院名（最初叫作伊夫雷学院）。沃尔夫森与福特基金会能够慷慨捐资兴建教学楼，捐赠物品，都与他个人的亲自参与有直接关系。
除了沃尔夫森学院，伯林留给后人的主要遗产是他的著作：他写了大量风格各异、个性突出、富有洞察力的作品。据他自己客观评价，他最主要的工作是对四个领域进行研究探索，即自由主义、多元主义、19世纪的俄罗斯思想以及浪漫主义运动的起源与发展。他在这些领域里阐明了许多问题，即使在今天，他阐述这些问题的方式仍像当年他的观点首次公开发表时那样令人振奋。
在他一生中的大部分时间里，伯林作为作家的声望远不及他的实际成就，大多数作品只是应景之作（他说，“我就像一辆出租车，等着人们招手搭载”），而且匿名发表。以书的形式出现的很少，主要有《卡尔·马克思》、《刺猬与狐狸》（这是一本关于托尔斯泰历史观的长文）以及《自由四论》，这本文集里收录了他的就职演讲。但他在1976年出版了《维柯与赫尔德》，之后不久又出版了四卷选集（1978—1980）。基于这些力作，当伯林在1971年被授予英国功绩勋章时，他的朋友莫里斯·鲍拉说：“他就像耶稣和苏格拉底一样，问世的作品不多，但是思考得很多，讲得也很多，他对我们的时代产生了巨大的影响。”
他的其他作品发表于20世纪90年代，包括两部当初写完后没有马上发表的作品，还有一部在他去世那一年的年初出版的回顾性文集，书名叫《人类的恰当研究》。
令人高兴的是，与莫里斯·鲍拉不同，伯林的许多讲话方式记录在他已发表的论著当中。他讲话很有个性，经常通过分析别人的思想来阐述自己思考的重要问题，而且条理清楚，新论迭出。其著作最吸引人的一个特点是，他从来不超然世外，始终牢记思考探索的最终目的是增进理解、深化对道德的认识。他的朋友诺埃尔·安南说，“在一个词不够的时候，他总是要用两个词”
，如果不去掉他的表达特色，就根本无法总结出他所要传达的信息——他不喜欢“信息”这个词。但中心内容还是显而易见的。
伯林曾经说他作品的主旨是“不相信任何宣称掌握全部有关人类行为已知事实和理论的言论”
。他的基本观念是，对于“人应该怎样活着”这个至关重要的道德问题，不存在什么统一的、普遍的、最终的、完全的、显而易见的答案。他在别人的作品中看到这个观点，十分认同，于是在自己的作品中加以采用并发扬光大。西方思想界最古老、最重要的命题之一，是18世纪在法国启蒙运动的旗帜下以一种毫不妥协的姿态提出来的，而他的观念否定了这个命题。
与启蒙家们认为存在一个最终囊括所有目标和理想的不受干扰的有序综合体不同，伯林坚持认为存在无限多的相互竞争、互不相容的终极价值和理想，每个人经常不得不在其中做出选择。我们无法为这些选择做出最终的理性辩护，因此不管我们多么相信自己的选择，都不能将其强加于人。“人们可以透过多扇窗户观察生活，并不存在哪一扇看得更清楚，哪一扇看得更模糊，哪一扇看到的更真实，哪一扇看到的更失真的问题。”
每个人，每个文化，每个国家，每个历史时期，都有不同的目标和标准，不管在实践上还是在理论上，都不能将这些目标和标准合并为一个能够实现全部目标而不引起任何损失、妥协和冲突的包罗万象的统一体系，每个人的意识里也存在着同样的矛盾冲突。更多平等意味着不够优秀，或不够自由；正义会阻碍仁慈；坦白会排斥善良；自知会危及创造和幸福；高效会阻碍自然。这些都不是暂时的局部问题；它们是道德领域里普遍的、无法回避的，有时甚至导致悲剧的特征；悲剧实际上远不是由可避免的错误引起的，它是人生状态的一个特有现象。不存在完美的统一体系，存在的只是一个永恒的、有时令人痛苦的、对各种互相冲突的观点进行无序选择和审慎权衡的渐进过程。
人们有时将他的多元主义误认为相对主义，对此他予以否认，实际上两者差别很明显。与多元主义密切相关的是这样一种信念，即自由不应该受到干涉，特别是不应受到那些自以为高人一等、自以为可以替我们做出更明智选择的人的干涉。伯林的多元主义佐证了他一直以来奉行的态度，坚决反对由任何独裁者和极权者进行的压迫和操纵，包括法西斯分子、官僚主义者、传教士、恐怖主义者、革命者、暴君、平均主义者，以及“有组织的幸福”的组织者和提供者。伯林眼中的英雄之一是俄罗斯思想家亚历山大·赫尔岑，他自己身上也体现出很多赫尔岑的特点，跟赫尔岑一样，他害怕为实现在遥远未来的某一未知时刻才能实现的乌托邦理想而做出牺牲：现实中活生生的人不应该为了最终的共同幸福这个幻想而受苦乃至送命。
伯林知道观念只有能影响人们的生活才有意义，因此他总是从具体的个体而不是从抽象的角度来阐述自己以上这些观点。他有一种非同寻常的能力，能够在思想上认同那些彼此之间观点迥异、同时也与自己观点悬殊的人，这使他受益匪浅，使他能够对各种各样的历史人物和当代人物进行丰富翔实的描述，这些人包括别林斯基、哈曼、赫尔德、赫尔岑、马基亚维利、迈斯特、托尔斯泰、屠格涅夫、维柯、丘吉尔、纳米尔、罗斯福、魏茨曼等。他对那些与自己关系非常密切的人的描写经常带有自传的味道。写别人时他总是称赞有加，对自己却十分低调，似乎觉得自己不具备这些优点，其实他对别人的称赞有时完全适合他自己。只要他对自己的一生和言行予以足够的关注，他完全可以成为替自己生平立传的最合适人选；不过，这样的话，他也许就不成其为我们认识的以赛亚·伯林了。
人们常常用最高级的形容词来描述以赛亚·伯林，特别是在他晚年岁月里，称他是“世界上最伟大的谈话者”、“本世纪最富于灵感的读者”、“当今时代最高贵的心灵之一”，人们甚至说他是“天才”。也许现在相信这些盛誉为时过早，不过可以肯定的是，他从多个角度向人们展示了人类潜力的无限可能，展示了人类正确使用聪明才智，以一种既不故作正经，又不含糊其词的方式阐明人类所面临的基本道德问题的巨大力量。
亨利·哈代