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自南昌返归余姚后，王阳明开始了对“第一等事”多向度的沉思。这一时期，阳明极为勤勉，日间与诸生相与论析经义并准备举业，夜晚则广读经史子集，常持续到深夜。苦读如此，当然绝非仅仅为了科举的成功，这一点，其同学诸生亦已经有所意识：“彼（阳明）已游心于举业外矣，吾何及也！”（《年谱一》，《全集》，1223页）他们看到了阳明之志已超乎举业，但并不十分清楚阳明究竟游心于何方。事实上，按其思想发展的内在逻辑，王阳明的真正兴趣所在，乃是形而上的哲学问题（“第一等事”）。
王阳明谒见娄谅时，娄谅曾向他提及“宋儒格物之学”。这使他对宋学，尤其是朱熹的理学发生了兴趣。在一段时间中，阳明曾“遍求考亭遗书读之”，对朱熹的哲学颇下了一番工夫。朱熹以为一草一木，兼含至理，格物要以天下之物为对象。根据朱熹的格物之说，王阳明曾与一位钱姓的朋友一起，面对亭前之竹以格其中之理。钱氏早晚默坐，竭其心思，到第三天，便劳神成疾。王阳明开始还以为他这位朋友精力不足，但自己坚持了七天，也终于因耗神过度而病倒了。对朱熹格物方法的身体力行，不仅没有使王阳明得到任何收获，反而以致疾告终，这种结果不能不使阳明对朱熹哲学产生某种怀疑。从理论上看，青年王阳明对朱熹思想的如上理解是否准确，固然颇有问题，但值得注意的是，在这种种理解中，已蕴含着尔后阳明与朱熹分歧的契机。
不过，格亭前之竹的失败，固然使阳明对朱熹哲学有所怀疑，但当时的王阳明并未就此与朱学分道扬镳。在相当程度上，阳明还将格竹毫无成效归之于自身天赋有限。若干年后，王阳明又读朱熹的著作，对其《上宋光宗疏》一文颇有所悟。在此文中，朱熹写道：“居敬持志，为读书之本；循序致精，为读书之法。”阳明以此反观往日读书过程，认为自己涉猎虽广，但未能循序以进，故所得甚少。于是，又按朱熹的方法，循序而进，苦读深思。然而，这种方法虽使王阳明在义理的理解上有所长进，但却未能解决物理与吾心的统一问题：“物理吾心终若判而为二也。”（同上书，1224页）这一问题长久地困扰着王阳明。如此反复潜心苦思，最后王阳明又一次沉郁成疾。循沿朱学所导致的这种结果，无疑加深了王阳明对朱熹哲学的怀疑，并促使他寻找不同的探索方向。
弘治十年（1497年），王阳明的兴趣一度转向兵家。当时边报甚急，朝廷迫切需要各种将才，而读书求道又一时苦无所得，这种情势，使王阳明少年时代便已萌发的经略四方之志重又出现。当然，王阳明已不满足于弓箭骑射，他更关注的是军事理论。在他看来，设立武举，至多只能发现骑射搏击之士，却难以觅得韬略统驭之才，而天下之安更依赖具有军事理论素养者。“于是留情武事，凡兵家秘书，莫不精究。”（《年谱一》，《全集》，1224页）每逢友人来访或宴客，常排列果核如阵势状，以此为戏。对兵家和兵法的这种投合，当然并非仅仅出于好武，它始终从属于安天下之志向；而在阳明那里，安天下则是成圣的题中之义。就此而言，切入兵家并未离开对“第一等事”的追寻。
也正因精究兵家不同于偶然的偏好，故其持续的时间颇长。直至王阳明进士及第，任职京师，其军事兴趣依然未减。阳明于弘治十二年（1499年）以南宫第二名通过会试，随后至工部任职。同年秋天，受命督造威宁伯王越墓。这本是普通的民用工程，但王阳明却借此机会演练兵阵。他首先收集了王越在历次战役中布兵用阵的材料，仔细加以研究，然后将工匠役夫以什伍之法加以编排，得暇即指挥他们演八阵图，以初试兵法。当时瓦剌虎视眈眈于西北边境，王阳明特上《陈言边务疏》，提出了蓄才以备急，舍短以用长，简师以省费，捐小以全大等一整套御边战略。这些事实表明，在青年王阳明那里，成圣的追求始终没有离开外王的关怀。
精究兵家之外，王阳明还用力于辞章之学。如前所述，少年王阳明已初露其过人的文学天赋，经过多年苦读积累，其文学素养又有明显提高。王阳明于二十一岁乡试中举，但此后在举业上却历尽坎坷，1493年与1496年两次参加会试，均告落第。尽管当同舍有人以不第为耻时，王阳明还安慰说：“世以不得第为耻，吾以不得第动心为耻。”（同上书，1223~1224页）但两度落第，毕竟不能不使人产生某种惆怅之情，而冷峻的兵法、面壁式的向外格物，显然难以给情感世界以充分的慰藉。于是，游心于诗境，便成为自我排遣的自然方式。第二次会试落第后，王阳明回到余姚，在龙泉山寺组织了一个诗社，时与诗友对弈联诗。前布政司魏瀚平时以雄才自恃，但与王阳明联诗时，佳句却常为阳明所得，以致不得不感叹：“老夫当退数舍。”由此亦不难想见阳明当时横溢的才气。当然，王阳明之志并不在斗诗争胜，对阳明来说，文学创作作为一种审美活动同时具有陶冶性情的意义。
进士及第后，王阳明来到了作为文化中心的京师。当时的文化界，正是明前七子活跃之时。前七子的领衔人物是李梦阳（1472—1527）、何景明（1483—1521）等，他们以复古为旗帜，“倡言文必秦汉，诗必盛唐”，一反明初台阁体，在文坛颇开风气。也许受这种文化氛围的影响，王阳明此时也十分倾心于诗文，并与李、何等“以才名争驰骋”（《阳明先生行状》，《全集》，1407页）。李、何辈在当时已是文学界名流，阳明能与之彼此驰骋，足见其文学造诣已达到相当境界。后来纪昀在《王文成全书提要》中说：王阳明“为文博大昌达，诗亦秀逸有致，不独事功可称，其文章自足传世也”（《四库全书总目提要·集部·二十四》），这种评语显然并非虚发。
不过，尽管王阳明已可与李、何等辈在文坛上一见高下，但彼此的旨趣却并不完全相同。如前所述，阳明虽泛滥于辞章，但并不自限于此。诗文创作与审美活动在王阳明那里总是关联着求道的过程。王阳明一生留下为数可观的诗与文，它们录下了他探索“第一等事”的心路历程，也映现了他内在的情感世界。尽管后来阳明不再唱和于文坛，但艺术对德性的陶冶作用却始终没有被忽略。直到晚年，王阳明仍然认为，志于道与游于艺并非不相容，道如住宅，艺则是对住宅的文饰和美化，一旦志于道，则游于艺便有助于德性的培养：“如诵诗、读书、弹琴、习射之类，皆所以调习此心，使之熟于道也。”（《传习录下》，《全集》，100页）从这些方面看，后来湛若水、钱德洪、黄宗羲等说阳明为学数变，并以驰骋辞章为数变之一，固然有见于阳明早年思想的演化，但却似乎未能充分注意阳明思想中前后一致这一面。
当然，诗文作为艺，诚有助于调习此心，但沉溺于此，亦可能偏离“第一等事”。王阳明后来也意识到了这一点，并开始逐渐疏离当时的文学圈。王阳明弟子王畿曾追叙了阳明这一时期的思想变化：“弘正间，京师倡为词章之学，李、何擅其宗，先师更相倡和。既而弃去，社中人相与惜之。先师笑曰：‘使学如韩、柳，不过为文人，辞如李、杜，不过为诗人，果有志于心性之学，以颜、闵为期，非第一等德业乎？’”（《明儒学案·浙中王门学案二》）这一叙录可能来源于王阳明的晚年回忆。尽管这段话也许渗入了阳明某些后期思想，但其中提及阳明以追寻第一等德业为志向，并领悟到仅仅游心于诗文难以满足这种终极的追问，则显然合乎王阳明早年思想发展的逻辑。
根据《年谱》记载，王阳明疏离辞章之学后，便于弘治十五年（1502年）告病回越，筑室阳明洞，行导引术。导引在当时主要属道教一系的修行方法，阳明潜心于此，显然表现了对道教的某种认同。事实上，早在1488年，王阳明已开始对道教发生了兴趣。这一年阳明到南昌完婚，举行婚礼这一天，阳明信步走入一个名为铁柱宫的道观，见一道士静坐榻上，便向他请教有关养生之论。听了道士解说后，阳明若有所得，于是与道士相对而坐，直至破晓。冯梦龙在《王阳明先生出身靖乱录》中叙录了道士对王阳明所说的一段话：“道者曰：养生之说，无过一静。老子清静，庄子逍遥，惟清静而后能逍遥也。因教先生以导引之法，先生恍然有悟。”这或许不完全是虚构，在阳明日后的教法中，我们似乎仍可隐隐地看到其影响。铁柱宫的这一番经历，也许是王阳明接触道教的开始，而在此后相当长一段时间中，阳明每每对道教心向往之。
弘治十一年（1498年），王阳明依朱熹之教循序读书，不仅所得甚微，而且郁思致疾。苦闷彷徨之余，又与道士谈养生，一度产生了“遗世入山之意”。此时距铁柱宫之行已差不多有十年之久，王阳明的思想较十年前无疑更为成熟，因而这种意向显然不同于少年时代的偶然冲动。三年后，王阳明奉命至江北审查案件，事毕，便前往九华山观景览胜，沿路止宿于无相寺、化城寺等处。当时山中有一位道士叫蔡蓬头，善谈仙道，阳明慕名前去拜访。然而，尽管王阳明礼节周到，但蔡蓬头却似乎不愿与阳明深谈，只是一再含糊其辞地说“尚未”。在王阳明的一再恳请下，蔡蓬头才说：“汝后堂后亭礼虽隆，终不忘官相。”结果二人相视一笑，就此道别。蔡蓬头的评语颇有意味。官相似乎象征着儒家的圣王境界，不忘官相背后所隐含的，是未能忘怀儒家的圣王之境。这一时期，王阳明的心态确乎较为复杂。宋儒的理论进路固然扞格不通，但成圣的志向却又难以放弃；遗世入山诚然有其吸引力，但归隐山林又与平治天下相冲突。蔡蓬头的那一番话，有意无意地触及了阳明思想中的这种内在紧张。
除蔡蓬头外，九华山还有一位异人，居住地藏洞，坐卧于松叶之上，以生果为食。王阳明闻其名，特意攀登危崖险壁前去访问。找到岩洞时，这位异人正蒙头熟睡。阳明静坐其侧，直到他醒来。异人见阳明来访，甚感意外，问他路途艰险，何以至此。谈到何为学问的上乘，异人评价道：“周濂溪、程明道是儒家两个好秀才。”王阳明后来曾第二次上山拜访这位异人，但异人已远徙他处。据《年谱》说，这使阳明不免有“会心人远之叹”（《全集》，1225页）。异人是道教一系人物，但却肯定儒家中亦有见道者，而王阳明则将其引为知音，这里既有对儒的认同，又有对道的倾心，其心境很难一语道尽。
江北之行差不多历经一年，而其中相当一部分时间是在游历道观与寺院中度过的。弘治十五年，王阳明回京复命。此后一段时间，阳明又开始了进一步的沉思探索。常常日间处理案牍，晚上挑灯夜读，从五经到先秦两汉诸书，广为涉猎。尽管此时王阳明已过而立之年，但求道的热忱却丝毫不减当年，几乎每日苦读到深夜。过度的思虑积劳，终于使阳明身染呕血之疾。王阳明的体质一直较为虚弱，向有“咳嗽之疾”，现又加上呕血，这使他不能不下决心作一较彻底的调治，于是便有前文提及的告假养病之举。
王阳明本来便对养生怀有兴趣，身患沉疴更使他寄希望于道教的养生术。归越之后，便居阳明洞，静坐并行导引之术。“久之，遂先知。一日坐洞中，友人王思舆等四人来访，方出五云门，先生即命仆迎之，且历语其来迹。仆遇诸途，与语良合。众惊异，以为得道。”（《年谱一》，《全集》，1225~1226页）阳明是否真修就了如此神奇的先知术，现已无法断论，可以由此推知的也许是，阳明此时对道教的某些方术已有较深契入。不过，值得注意的是，这一阶段王阳明对导引术等的身体力行，已不完全是一种义理上的认同，毋宁说，他更多地把它们看作为一种“术”（养生之术或其他方术）。“先知”（预测未来）固然玄之又玄，但后来王阳明便意识到这种方术徒然浪费精力，“非道也”（同上书，1226页）。而王阳明所追求的，依然主要是作为“第一等事”的道。
道与术的区分，已蕴含了王阳明与道教分道扬镳的契机。尽管由于体弱多疾，加之较长时间隐居静坐，阳明似乎已难堪世间的纷嚣，并一度再次萌发“离世远去”之念，但道教对他来说毕竟非“道”，因而难以满足他对“第一等事”的追求。相反，人伦关怀却如此强烈，以致即使在出世意向萌发之时，他仍无法忘却对父辈与祖辈的责任：“已而静久，思离世远去，惟祖母岑与龙山公在念，因循未决。”（同上）在儒与道的这种冲突中，前者最终压倒了后者。《年谱》对此作了如下记载：“久之，（阳明）又忽悟曰：此念生于孩提。此念可去，是断灭种性矣。”（同上）不难看出，王阳明对“第一等事”的追寻，蕴含着一个基本的出发点，即儒家的人伦原则，而对阳明来说，这种原则即植根于人的本性之中。作为告别道教的象征，王阳明于翌年（1503年）离开阳明洞，前往杭城西湖养病。
与出入道教几乎同时，王阳明亦常常游心于佛家。1501年审案完毕游九华山期间，阳明不仅接触了不少道教中人物，而且与佛家禅师也有交往。有时留宿寺院，在清风朗月下与猿鹤同听和尚唱偈参禅：“月明猿听偈，风静鹤参禅。今日揩双眼，幽怀二十年。”（《化城寺六首》，《全集》，667页）此情此景，本身便颇有点禅的意境。遇到熟悉佛教历史的老僧，则与之共话禅家旧事：“微茫竟何是？老衲话遗踪。”（同上）即使在归越养病期间，阳明亦常往来于佛寺：“岩犬吠人时出树，山僧迎客自鸣钟。”（《游牛峰寺四首》，《全集》，663页）间或甚而借居禅房：“一卧禅房隔岁心，五峰烟月听猿吟。”（同上书，664页）这里无疑体现了某种超越的追寻。不过，相对于理论上的契合，诗境与禅意的呼应在此处显然占了更多的比重。如同对待道教一样，王阳明似乎并未完全在“道”的层面上达到与佛家的认同。
王阳明与佛家的如上关系，使他很难自限于佛家的境界。随着与道教的疏离，对佛家的怀疑也逐渐增长。1503年，王阳明在杭城养病期间，曾往来于南屏、虎跑诸刹，其中一寺中有位和尚，坐禅三年，既不开口说话，也不睁眼视物。一次，王阳明对这位禅僧大声喝道：“这和尚终日口巴巴说什么，终日眼睁睁看什么！”僧人为之一惊，于是睁开双眼，并开口说话。“先生（阳明）问其家。对曰：‘有母在’。曰：‘起念否？’对曰：‘不能不起。’先生即指爱亲本性谕之，僧涕泣谢。”第二天，这位坐禅三年的和尚便离开了寺院。（《年谱一》，《全集》，1226页）这似乎是一场儒佛之间的交锋。王阳明以儒家的人伦原则克服了道教的“离世远去”，也以同样的原则唤醒了沉沦于禅境的佛界中人物。尽管对禅僧的开悟运用了近乎机锋的方式，但它的真正象征意义却在于诀别佛家。
弘治十七年（1504年），王阳明回京。同年应聘主持山东乡试。在策问中，王阳明已直截了当地批评“佛老为天下害，已非一日”（《山东乡试录序》，《全集》，860页）。这固然是由于官方考试不能不合乎正统的意识形态，但同时亦表现了王阳明自身的基本态度和立场。这一时期，阳明有鉴于当时学者大多沉溺于辞章，而很少讲身心之学，于是倡导立志成圣人之说。这一为学宗旨在当时也许给人以空谷足音之感，“闻者渐觉兴起，有愿执贽及门者”，阳明遂开始收弟子讲学，由倡成圣之学到讲成圣之学。
自弘治二年（1489年）见娄谅，深契圣人之学，到力倡并开讲成圣之学，在对“第一等事”十余年的探讨思考中，王阳明广涉宋学、兵家、辞章、佛老，最后似乎又回到了出发点：“第一等事”依然被归结为如何成圣。当然，这并不是简单的返归。较之十二岁时“学以成圣贤”的自发意向，十八岁时对“圣人可学而至”的契合，弘治十八年前后的倡立志成圣之学无疑具有更深刻与丰富的内涵：这是一种经过多向度探索之后的认同，而如何成圣作为“第一等事”则相应地获得了更自觉的定位。在出入于各家诸派的过程中，王阳明固然范围众说而超越之，但这一时期的多方面涉猎，仍不同程度地制约着其尔后的思考。