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19世纪的最后十年，国家内忧外患加剧，清政府风雨飘摇，各处暗流涌动。鸦片战争以来的多年遭外国欺凌，渐渐使得普通知识分子也意识到，当今世界的文明，在于科学与民主，孔孟之学在现代世界已腐朽不堪。西方的科学、技术、政治、哲学、文学书籍被大量译介过来，新知识像一股清新的风，使生活在古老帝国的年轻人感到新奇和振奋，同时也愈发感受到陈腐旧学的无用、可笑和令人窒息。在维新人士的不懈努力下，备受诟病的八股文乃至整个科举考试都快要走到尽头。1898年，康有为、梁启超等维新派发起了“变法”运动，虽然不过百日即遭到守旧派的镇压，但维新思想的传播却势不可挡，日渐深入人心。据丁文江的四弟丁文渊说：
戊戌政变的那一年，在君二哥刚好才到了11岁的年龄，那时他还在黄桥家乡我们家里的私塾读书，然而已经受了这个变政运动的很大影响。他在私塾里，早是一个很出色的学生，在戊戌政变失败以后，他就和他的几位同学互相约定：从此发奋努力，以图救国；不再学八股制艺，要从事实学；不再临帖写字，以免虚耗光阴。那时他们的所谓“实学”，就是要研究古人的言行，实事求是，不尚虚伪，于是乃从攻读正史着手。当时的同学，除了练秋大哥以外，还有顾甸青表叔和一位本家叔祖绣春。其中真能力行不衰的，只有二哥和甸青。
丁文江被新时代的空气所感奋，本来就个性独立、思想自由的他，不愿再浪费时间学习假大空的八股文。但没有合适的引导者，丁文江此时只能与一二知己摸索，这些锐意求知的乡下少年，见识毕竟有限，对于近代数学、物理、化学知识一无所知，他们仍与明末清初的顾炎武等人一样，以为认真读史、考证历史就是“实学”。
时代风气已经转变，即使是朝廷里的守旧派也不得不承认八股文和试帖诗是无用的了，但实行了千年的科举制度本身还是难以立即废除，丁文江也没叛逆到不去参加科举考试的程度，一转眼，他已13岁，老师和父亲认为他完全可以去考秀才了。考中秀才，就可以继续考举人、考进士，踏入仕途，光耀门楣。即使将来屡试不中，有了秀才的身份，也可以当个教书先生。做官或者教书，这是旧时读书人几乎仅有的两条出路，13岁的丁文江，也按部就班地沿着这条千年来读书人的“天梯”向上努力。
按理说，有“神童”之誉的丁文江，考秀才应当如探囊取物，但考场的事就是这么难以预测，这一次，他竟然落榜了。对于成绩一向优异的丁文江来说，落榜很令人意外，以至于他去世后，相处几十年的同事、挚友翁文瀚为他写传记时，理所当然地推想他必然“以优异的成绩通过院试”。胡适也曾推测，以丁文江之才，大概不会考不中。但事实是，丁文江第一次也是唯一一次的科举考试，以失败告终。
没有考中秀才，对于神童丁文江当然是个打击，但这并不是一件了不得的事，师友亲朋都认为，这只是他第一次下科场，他才13岁，有的是时间和机会再去争取功名。然而，从小就极有主见的丁文江却不这样想，尽管只有13岁，他已经开始设想人生的别种可能性。
丁文江参加院试的那一年，是光绪二十五年（1899）。此前，决意变法的光绪帝改革教育制度，先是设立了“京师大学堂”，又于光绪二十四年（1898）五月发布上谕，命令各省将书院改为“兼习中学西学”的“高等学”（大学）、“中等学”（中学）以及小学。尽管有戊戌政变的波折，科举制度直到1905年才被正式废除，但在此之前，敏锐的新时代有志青年，思想变化一日千里，科举之路对他们而言，已不再是唯一选择。
就在丁文江考秀才失利前两年，上海新开办了一所“南洋公学”，它的创办者是洋务派大臣盛宣怀。这所“公学”不同于此前洋务派办的各种地位较低的“技艺教育”学校，而是着眼于提高“实业教育”的地位，仿效西方大学学制，旨在培养高等实用人才。实业教育的蓬勃兴起及地位提高，主要是受鸦片战争以来屡次遭受外侮的刺激，尤其是1894年甲午战争的惨败，使朝野上下痛感于日本明治维新后国力的显著提升。“救时之材”的严重缺乏，使得大力发展专门化、职业化教育成为急需。老大帝国虽极不甘心，却不得不承认：要想增强国力，避免落后挨打，从根本上来说，必须学习西方、改革教育方式，使中国的教育能跟得上新的世界形势。
于是，19世纪末，培养高、中、低各层次的实用人才的各种实业学堂，在国内一些“领风气之先”的地区陆续开办起来。华洋杂处、受西方影响最深的上海一马当先，光绪二十二年（1896），洋务派大臣盛宣怀仿照近代西方大学学制，在上海筹备创立南洋公学。南洋公学设立师范院、外院、中院、上院“四院制”，是我国近代师范教育和小、中、大学三级学制最早的试点。1897年，南洋公学开始公开招收师范生，并且在招生广告中说：公学不仅不收学费，学习优秀的学生还可以获得奖赏，特别重要的是，公学毕业生在地位和待遇上优于科举出身的进士。其中，特别优秀的学生还将由学校出资送到国外留学。
这些优厚的条件，对大批有志于新学的青年学子产生了强大的吸引力，第一年就有上千人前来应考。经过多轮考试，校方从中选取了三十名学生进入师范院。第二年，“中院”（中学）开始招生。1901年，不打算再参加科举考试的丁文江，筹划去考南洋公学，这一选择在当时颇为新锐，即使十年后也还是一条对于青年人而言不错的出路：如1902年院考失利的叶楚伧，1903年考入南洋公学；1910年，未来的物理学家兼喜剧作家、比丁文江小七岁的黄桥人丁燮林，也考入南洋公学，毕业后被学校出资送去英国伯明翰大学留学。
与以往毕业生地位低下的“方言馆”和各种传授技艺的“船政学堂”“路矿学堂”不同，南洋公学声称，其毕业生的地位高于科举出身的进士，这让思想略为保守的丁文江父亲也能接受，于是，丁文江报考南洋公学的事就被提上了日程。当时，报考南洋公学需要本地官员的推荐。恰在此时，泰兴县来了一位新县令，这位名叫龙璋的中年县令，改变了丁文江一生的轨迹。
龙璋，字研仙，生于1854年，湖南攸县人。攸县龙家是湘中赫赫有名的名门望族，龙璋的祖父曾任国子监学正、候选教谕，父亲龙汝霖和二叔龙溥霖都是举人出身，学养深厚。三叔龙湛霖更是做过翰林院编修、内阁学士、刑部右侍郎、江苏学政，还当过光绪帝的侍讲官，贵为“帝师”。龙家与左宗棠家族、谭嗣同家族有姻亲关系，龙璋的父亲和叔父们都倾向于变法维新，龙湛霖在江苏学政任上时，曾“引入格致新法”，敦促各学堂培育“通西法”的人才。辞官回到湖南后，龙湛霖大力兴学，有学者认为，近代湖南得以领全国革命风气之先，其中就有龙湛霖“孕育后生，开全省风气”的功劳。
受父辈影响，龙璋很早就有“革旧图新”的意愿，支持洋务运动，赞成光绪帝的变法主张。1879年，龙璋父亲的朋友、曾协助曾国藩创建湘军的晚清名臣郭嵩焘从国外回到湖南故里，他是中国首位驻外使节，对西方了解之深，在当时的中国罕有人及。郭嵩焘认为，只学习西方的技术即仅仅“师夷长技”，无法起到富国强兵的根本目的，只有学习西方的政治经济制度、发展实业，中国才有出路。对西方的赞扬与肯定，使郭嵩焘被很多人骂为“汉奸”“贰臣”，他在重重压力下不得不称病辞官回到湖南。郁郁之中，他见到了故人之子龙璋，没想到，两人纵谈天下事，十分投缘。郭嵩焘全面学习西方的主张正与龙璋不谋而合，这让郭嵩焘非常欣慰，引他为“英年知己”。郭嵩焘将自己在国外的见闻一一相告，进一步增广了龙璋的眼界和见识。
虽然家学深厚，并且23岁就中了举人，但此后龙璋多次会试落第，没有考中进士。按照清代官吏制度，举人也可以“选官”，于是，从31岁起，龙璋先后任江苏沭阳、如皋、上元、泰兴、江宁等地知县。光绪二十六年（1900），龙璋被任命为泰兴县令，作为一名有抱负、有责任感的父母官，龙璋在泰兴一方面兴修水利、扶持农桑，一方面不遗余力发展新式教育。光绪二十七年（1901），他将泰兴襟江书院改为“县学堂”，第二年又改名为“泰兴县立第一高等小学”，不仅扩建校舍、增添书籍仪器、延请教师，对教育内容也作了重大改革：设修身、读经、讲经、国文、算术、中国历史、地理、格致、体操、图画等十门必修课，手工、农业、商业、乐歌、英文等五门选修课。后来，龙璋又陆续在泰兴兴建了好几所新式小学，使泰兴县教育面貌为之一新。
和很多洋务派、维新派有识之士一样，龙璋认为振兴国家的关键在于人才。他到泰兴上任后，恰逢丁文江打算报考南洋公学，需要地方官推荐，而龙璋上任伊始就曾听说过丁文江是当地有名的神童，于是，上演了一出“县太爷召见神童”的传统剧。据亲友回忆，15岁的丁文江在父亲的陪同下来到泰兴县衙，一番交谈之后，龙县令觉得这位少年果然对答流利、才思敏捷。他决定进一步考察丁文江，出上联“隔水问樵夫”，丁文江大方应对“落日照渔家”。接着，龙璋给丁文江出了一道不同寻常的策论题——“汉武帝通西南夷论”。“西南夷”即四川、云南、贵州一带的少数民族，丁文江自出生以来，去过的最远的地方距离黄桥不过百里，对于万里之外的西南，他所有的认识都来源于书本。好在他喜欢读《史记》，《史记》中的《西南夷列传》是他所熟知的。据说，丁文江“下笔迅速，议论毫畅”，龙璋阅后非常惊喜，认为眼前少年小小年纪就能写出这样条理清晰、分析透彻的文章，实是“国器”。他当场将丁文江收为弟子，从此悉心教导。
虽然《汉武帝通西南夷论》一文得到了龙璋先生的褒奖，但丁文江知道，自己对“西南夷”其实没有切身观察和真实的了解。多年后丁文江曾作诗自嘲：“十五初来从吾师，为学试论西南夷。平生走遍滇黔路，暗示当年不自知。”不过，“西南”从此在丁文江的心中埋下了一颗好奇的种子，那片遥远、陌生而神秘的土地似乎对他产生了无声的召唤。多年后，留学归国的丁文江特地绕道西南，多走了几个月异常艰难的路，由西向东回到故乡，就是为了亲眼看一看西南的风土人情，亲自走一走“滇黔路”。再后来，因为工作需要，他又多次亲自探勘西南各省，翁文灏在其所著的《丁文江先生传》中曾指出：丁文江平生所做的最重要的地质工作，“均系集中于滇黔及邻近诸省”。龙璋先生让丁文江作“西南夷”策论时大概没有想到，自己随口出的这道题，给中国造就了一个“西南通”。