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丁文江跟随胡子靖到达日本东京后，住在东京神田区的一个旅馆（下宿屋）里，同屋的是一位比他大五岁的江苏同乡——江苏武进人汤中。神田区是东京的中心地区，距离日本天皇的皇宫很近，日本皇族子弟通常接受教育的“学习院大学”就位于神田区。除了学习院大学，明治维新后，神田区还出现了东京大学等高等学校的前身，此外还有很多为进入高等学府作准备的“预备学校”，形成了学生云集、书店众多的“学习街”。
神田区也是晚清中国留日学生最早、最为集中的居住区。19世纪70年代初，清政府刚开始向国外派遣留学生时，去向都是欧美发达国家，当时日本刚刚开始明治维新，在清廷要员的心目中，仍是僻处海隅的番邦小国。不料，二十余年后，堂堂“天朝”竟在甲午之战中大败于此番邦小国之手，震惊之余，清廷很快向日本派出留学生。1896年3月，中国驻日公使馆官员吕贤笙带领第一批13名留学生来到日本，热心的东京高等师范学校校长嘉纳治五郎，在东京神田区为这13名中国留学生专门办了一所学校，教授日文等课程，这就是后来胡子靖上的弘文学院。既有此先例，以后赴日留学的中国学生也大多居住、学习在神田区。
20世纪初，在中国官方的鼓励下，中国留日学生人数增加迅猛，神田区出现了专门为中国学生开设的印刷所、食品店和当铺，生活十分方便。1902年，在神田区骏河台铃木町十八番地，建起了一座中国留学生会馆（又名清国留学生会馆），会馆常有集会、演讲，次年，孙中山在此发表过多次演说，很多中国留学生就是在这里受到孙中山的感召，从此追随他革命的。
与当时大多数留日中国学生一样，丁文江一到日本就在神田区住下，并开始学习日语。虽然日本与中国是“同文之国”，当时很多日本书籍通篇都是汉字，中国学生能够直接阅读文字，但听、说仍然是很多留学生跨不过的语言关。丁文江出国前没有学过日语，甚至连一句日语都不会说，因此到日本后，一开始也是以学习语言为主。
除了日语，丁文江在这里第一次接触到西方近代自然科学知识。读惯四书五经，曾经以为历史知识就是“实学”的丁文江，发现了一个陌生的、全新的世界。多年后他在《现在中国的中年与青年》一文中说：“我第一次在日本学习几何的时候，只觉得教员讲的一个点，一根线，是一种毫无意识的举动。”他在国内也看过中国古代的一些“算学”书，但那与西方近现代的算术、几何有着很大的不同。受龙璋先生的影响，他读过“新学”，对于物理、化学等也有所耳闻，但那与系统的自然科学课程相去甚远，甚至他到了日本才第一次看到中国地图。
在日本，丁文江不仅开始真正学习近代知识，还开始锻炼体魄，比如练习骑马。在故乡黄桥，这是不可想象的，“千金之子，坐不垂堂”，何况骑马这么危险的事？更重要的是，在日本可以看到国内被禁的书籍、报刊，意气风发的青年们常常聚会畅谈，经常有革命党人在会所演讲，激动人心的新世界就这样在少年丁文江面前豁然敞开。
已过而立之年的胡子靖先生，留学日本有明确的目的，在弘文书院学习不到一年的师范课程后就回国办教育去了。与丁文江在神田同住一屋的汤中（字爱理），当时在读法政专业，这位青年的志向也很明确，他于1908年26岁时毕业回国，此后做过山西法政学堂教授、教育部专门教育司司长、教育部次长（副部长）等，民国时期的很多教育法规就出自汤中之手。而丁文江此时虽有一腔学成报国的热忱，却还不能确定自己将要学什么专业。他此前所受的是中国传统的所谓“通才”教育，对于西方的专业教育知之甚少，很难将自己局限于某一个狭窄的学科门类之中。
丁文江在日本留学两年，所学究竟是何专业，目前尚缺乏确切资料可考。不过，20世纪初去日本的中国留学生，所习专业大多为师范、法政、军事三种，像鲁迅那样学医的尚属少数。据《字林西报》后来在悼念丁文江的文章《一个真正的爱国者》中说，丁文江去日本留学时“研究法律”，但丁文江及亲友的回忆文章中都没有提到他留日时学习过法律专业。丁文江对军事极感兴趣，但当时清政府有规定，自费出国留学的学生不得入军校，因此，他也不可能像蒋百里等人那样学习军事专业。
事实上，在日本的近两年留学生涯，丁文江极有可能一直在读“预备学校”，补习日语和其他一些基础课程，为考高等学校做准备，却没有正式进过高等学堂。这在当时的留日学生中是很常见的，同样于1902年东渡日本留学的鲁迅说，当时的留学生们“一到日本，急于寻求的大抵是新知识，除学习日文，准备进专门的学校之外，就赴会馆，跑书店，往集会，听讲演”，丁文江也不例外，除了这些常规项目，他还将大量的时间花在“谈政治，写文章”上。据汤中说，那时的丁文江“很有革命的情调”，“他谈话的时候，喜欢把两手插在裤袋里，一口宽阔的泰州口音，滔滔不绝。”汤中还说，少年时代的丁文江“神气和晚年差不多”，只是看人时没有后来那种著名的“奇怪的眼光”（胡适后来曾在文章里调侃丁文江“眼里露出白珠多，黑珠少，样子怪可嫌的”），也没有留起后来他那标志性的“虬起的德国威廉皇式的胡子”。