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晋商以“走西口”出名，这一方面是因为山西人肯吃苦、敢闯荡的进取精神，另一方面也有地理环境逼迫的原因。在很长的一段历史时期，山西属于边关地区，和北方的少数民族来往密切，受中原文化的影响熏陶较小，又加上战争的波及，文化教育向来不发达。
在“学而优则仕”的时代，科举考试一直是山西人的弱项。如果仅此也就罢了，偏偏晋中地少人多，土地并不能为百姓提供足够的财富。万历年间的《汾州府志》记载：“平遥县地贫瘠，气刚劲，人多，耕织少。”走仕途之路不行，而土地又贫瘠，温饱成了民生大计，不得已之下，他们只好选择“走西口”。
西口，即杀虎口，位于山西省朔州市右玉县西北部，是雁北关外长城最重要的关隘之一。《朔平府志》记载：杀虎口“其地内拱神京，外控大漠，实三晋之要冲，北门之锁钥也”，“扼三关而控五原，自古倚为要塞”。
杀虎口在战略上的重要地位源于它所在的地理位置：杀虎口位于晋北与内蒙古的边缘，是内蒙古南下山西中部或下太行山所必经的地段，自古便是南北重要通道。
明朝建立之后，为了防御蒙元残余势力的反扑，也为了抵御蒙古部队的军事进攻，政府就在北方长城沿线陆续设立了9个边防要塞，驻扎80万军队把守，发展成九边重镇。杀虎口就是通往这些军事重镇的交通要道。
在明代时，杀虎口就有政府开办的马市。开办官市的同时，这里的民市也得到迅速发展。山西人用缎、绸、布、绢、棉花、针线、米、盐、糖、果等交换蒙古人的马、牛、羊、骡、驴、羊皮、皮袄等，尤其是山西的潞锡极受蒙古人欢迎，成为重要商品。互市获利甚丰，吸引了许多山西人走西口。
大批山西商人在西口挖掘出了经商路上的第一桶金。后来，有些晋商为图方便就在边市屯田开垦，筑物建舍，生产粮食，就近贩粮卖盐，兼粮商、盐商于一身，成为先富起来的一批人。
明朝中叶，山西人口剧增，本地的生产不足以维持生计，许多人便抛妻别子深入蒙古草原，做些小生意小买卖，渐渐以朴实的性格，憨直的品质博得了当地人的好感，在异乡有了一个立足之地，开始了其资本积累的过程。生意也渐渐由小到大，商号由弱变强，到明末清初，已成为一支独占鳌头的商帮。
清朝初年，北疆政局日趋稳定，经济复苏，口外对来自中原地区的食盐、粮食、棉布、生产工具、手工业品等的需求日趋旺盛。于是，大量晋商开始同口外人进行贸易往来。一开始，晋商用内地廉价的粮食、茶叶、布帛、铁锅、铜器等日用杂货，换取贵重的裘皮、鹿茸、麝香，乃至金砂、宝石等物品，获利颇多。
到清代中期，同口外人的生意往来大权几乎完全控制在走西口的晋商手中。晋商又通过各种渠道，结交地方实力派官僚，形成了纷繁错杂的官场关系网，然后凭借自身实力与政治后台，涉足寻常商人无法染指的贸易领域，从中牟取巨额利润。
当时在口外的晋商中产生了一些极为有名的大商号，如大盛魁、复盛公等。另外，祁县渠家、平遥李宏龄等开办的一些大商号，除立足口外从事边境贸易，还把业务范围扩大到了内地十多个省及海内外，不仅在大商埠上海、汉口等地，甚至朝鲜、俄罗斯、日本、东南亚等国，也都留下了他们的足迹。昔日小本小利走西口的晋商，这时已发展成为跨区域多元化经营的商贸和金融集团。据说，如果大盛魁的金银财产全部铸成50两重的元宝，一锭挨一锭地排放，可以从库伦（今乌兰巴托）一直铺到北京。
朴实的晋商们就这样抖落了满身的风尘，从走西口时的一腔豪情中一路走来，摇身成为富甲天下的第一商帮。