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要确定哥伦布开始构想寻找一条通往印度西行航线的精确时间不太可能。但是有一点可以肯定，早在1474年，他就开始思考这个问题，但是那时他脑海里的想法比较粗略、尚未成熟。这个颇为重要的事实，在他与佛罗伦萨那位博学的托斯卡内利那年夏天来往的信件中已得到充分证实。托斯卡内利的信是答复哥伦布的一封来信，他在信中对哥伦布打算做一次向西远航的设想表示赞赏。为了更清楚地说明从那个方向到达印度所需要的条件，他给哥伦布寄了一幅地图，这幅地图部分参照了托勒密的思想，部分反映了那个威尼斯人马可·波罗的描述。亚洲的东海岸被安置在非洲和欧洲西海岸的前方，它们之间的海洋空间适度，其中斯潘阁岛、安蒂拉岛和其他岛屿均以适宜的距离置放在这片不大的海洋之中。托斯卡内利的信件和航海图极大地鼓舞了哥伦布，因为前者被认为是当代最出色的宇宙学家之一。他似乎已经得到了马可·波罗的著述，那本书已被翻译为各种文字，并以原稿的形式存于多数图书馆。该作者在书中精彩绝伦地描述了契丹、曼吉或蒙哥等国土的富庶。既然确定这些地方属于中国的北部和南部，那么，根据托斯卡内利的地图，航海者只要一直向西就必定能到达那里。马可·波罗不遗余力地描述了这些国家的君王、鞑靼大可汗的权力和威严，其都城卡姆巴鲁和杭州的辉煌与宏伟，以及被认为是日本的斯潘阁岛或兹潘吉岛上的奇观。他将此岛置于契丹对面的海洋之中，彼此相隔500里格远。他描述斯潘阁岛盛产黄金、宝石以及其他优质商品，该岛有一个君主，他所居住的宫殿屋顶上盖的不是铅板而是金块。许多人认为这位旅行者的叙述荒诞无稽，但是，尽管这些叙述充满了看似华丽的夸大渲染，随后却相继发现其中大部分正确无误。从这些描述对哥伦布的想象所产生的影响来看，它们特别值得注意。马可·波罗的著述是破解哥伦布历史许多关键之谜的钥匙。在他向各个朝廷提出的申请中，他都提及自己期待去发现的那些国家如同那个威尼斯人形容的那般拥有取之不尽的财富。大可汗的疆土成为他所有航海的探究目标，他在安的列斯群岛巡游的时候，一直自以为是地希望自己到达的地方是富裕的斯潘阁岛和曼吉与契丹的海岸。
正当试图在西方有所发现的构想在哥伦布的脑海里日趋成熟的时候，他航海去了一趟欧洲北部。关于这趟远航我们没有找到其他记载，仅有他的儿子从他的信件中摘取了下面这段话：“1477年2月，我驾船越过图勒（古人认为的极北之地）100里格，其南端离赤道73°，而不是一些人佯称的63°；也不是位于托勒密划定的西线之内，而是更远的西端。英国人，主要是那些布里斯托人，会随着他们的商船抵达这个大如英格兰的岛屿。我去的时候那里的海洋还不曾冻结，潮汐非常大，起落之间竟达26英寻。”
他如此描述的岛屿被普遍认为是冰岛，在托勒密的地图上，它在古代人所认为的天涯海角以西的遥远地方。
好几年过去了，哥伦布自己没有做出任何明确的努力去将他的构想付诸行动。他实在太贫穷，无法为如此重要的远征配置必需的装备。事实上，这是一项只能是具有主权的国家才能进行的事业，只有主权国才能承担他有可能发现的领土的统治责任，才能奖赏他与其贡献相称的尊贵地位和特权。据称他曾经一度想促成自己的祖国热那亚进行这项事业，但是没有成功。没有任何记载证明他曾做过这样的尝试，尽管人们普遍相信，并有认同此事的强烈倾向。他居住在葡萄牙，让他得以向那个国家恳求赞助，但是当时在位的阿方索，在其执政的后期，正全神贯注地忙于与西班牙的战争，以便让胡安娜公主继承卡斯蒂利亚的王位，根本不愿意做一件花费昂贵的和平事业。而且，公众在心理上也没有为如此危险的任务做好准备。虽然最近许多航行都远及非洲海岸和与其相邻的岛屿，指南针的引进和使用也更为广泛，但航海仍然障碍重重，水手们很少敢于冒险驶入看不见陆地的远方。
发现探索沿着非洲海岸缓缓推进，水手们害怕进入南半球航行，因为他们完全不熟悉那里的星星。对于这样的人而言，直接西行，进入那片无边无际的汪洋大海当中，去寻找某块幻想陆地的远航计划，看起来如同现在大家乘着气球就动身去太空寻找一些遥远的星星一样不切实际。
然而，拓展航海领域的时机就在眼前。那个时代有利于知识的快速发展。新近发明的印刷技术让人们的思想和发现得以迅速而广泛地交流。它让学问走出图书馆和修道院，成为学生书桌上的家常便饭。大量信息，从前仅存于昂贵的手稿当中被精心地珍藏起来，远离穷困学者和潦倒艺术家，如今可以人手一册。从今以后，知识的进程不会再次出现倒退或者任何停顿的情况。每一步进展都能得到及时、同步和广泛传播，以上千种形式记载下来，亘古不变。不可能再次出现黑暗时代。也许有的国家可能面对光明闭眼不见，仍然任性地坐在黑暗之中，但是它们绝不能踩灭光明，那光亮仍然会照耀。借助出版物的扩散力量，它将照亮世界上那些更快乐的地方。
正在此节骨眼上，1481年，一位与阿方索志向不同的君主登上葡萄牙王位。时年25岁的约翰二世，从其伯祖父亨利亲王那里继承了大发现的激情，在其执政期间恢复了所有的发现活动。他所关注的第一件事就是在几内亚海岸的圣乔治-米纳修建一座要塞，以保护在附近进行的金沙、象牙和奴隶贸易。
非洲的发现给葡萄牙带来巨大的光荣，但是依然花费昂贵，没有盈利。然而，只要找到通往印度的航线，预计可以补偿所有花销和辛劳，为国家开启不可估量的财富之源。亨利亲王的项目到现在已经拖沓地进行了半个世纪，激发了对亚洲偏远地区的好奇心，复苏了旅行者们不管是真是假的所有叙述。
除了前面已经提及的马可·波罗著述之外，还有在图德拉的拉比·本杰明·本·约拿——一个西班牙犹太人的叙述。此人曾于 1173年从萨拉戈萨动身，去拜访分散在各地的希伯来部落遗迹。怀着对这项虔诚差事孜孜不倦的热情，他漫游了已知世界的大部分地区，深入过中国，并从那里去了亚洲南部的岛屿。另外还有两个修士卡皮尼和阿塞林的叙述，两人分别于1246年和1247年作为使徒大使，受教皇英诺森四世的派遣，前往劝说鞑靼大可汗皈依。还有威廉·鲁布鲁齐（或鲁布鲁克）——一个著名的科尔得利教士的日志，他受法国路易九世的派遣，于1253年履行过类似的差事，随后他参加不幸的十字军东征进入巴勒斯坦。这些虔诚但是荒唐的使命已经归于失败，但是他们的叙述在15世纪得以复苏，起到了激发公众对亚洲偏远地区产生好奇心的作用。
在这些叙述中，我们首先找到了关于著名的祭司王约翰——一个基督教国王的故事。据说他统治着东方的偏远地区，长期以来，他一直是人们好奇的目标和研究的对象。但是，其王国的位置似乎随着不同旅客的叙述而流动，而且像虚幻的圣布兰登岛那样全然找不着。所有关于这个有权势的统治者以及东方王国的揣测再度开始流传。有人认为在非洲内陆、贝宁以东发现其帝国的蛛丝马迹，那里有一个强大的国君，其皇室的徽章上有个十字架图案。约翰二世在很大程度上分享了这些叙述引发的大众兴奋。在其执政初期，他居然派遣使团去寻找祭司王约翰，去拜访他那已经成为许多宗教狂热者浪漫愿望所依托的领土。约翰二世对于东方偏远地区所形成的宏伟构想，让他特别急于实现亨利亲王的精彩计划，将葡萄牙的旗帜插到印度洋。他对于自己在非洲沿海一带发现的缓慢进程很不耐烦，那里的每一个海角和岬角对于航海业都是障碍。他求助于科学，期待能想出一些办法，以便能够进行更大范围和更确定的航行。他的两个医生——罗德里戈和约瑟夫，后者是犹太人，是其王国里最杰出的天文学家和宇宙学家，两人与著名的马丁·贝赫姆一道，就这个问题进行了学术研讨。这次会议及其劳动成果是将天体观察仪用于导航，让海员根据太阳的高度确定自身与赤道之间的距离。从此以后，该仪器得到不断改善，并被改造成为现代的象限仪。该仪器即使是在初次使用的时候，也已经具备了所有必备的优势。
这项发明对航海产生的影响不可能描述详尽。它立刻让航海脱离了陆地的漫长束缚，让航行可以自由地在深海游弋。海员现在不再像古代的航海者那样，只能沿着海岸航行，而且，一旦被迫离开了陆地，只能在星星那不确定的指引下，满腹狐疑、顾虑重重地摸索着返回。如今他们可以大胆地冒险进入未知海域，在罗盘和象限仪的指引下，信心百倍地找到自己的航线。
正是在这件事（已经为横跨无迹可寻的海洋进行地理大发现做好了导航准备）后不久，哥伦布首次尝试获取皇家对其事业的赞助。关于这点，我们拥有所有明确和无可争辩的记录。葡萄牙朝廷曾经表示，对于航海发现都会给予异常慷慨的奖励。大多数成功地为国效劳的人都被安排去掌管他们所发现的岛屿和地区，其中许多还是外国出生的侨民。在这种慷慨赠予和国王约翰二世急于找到通往印度的海上通道的鼓舞之下，哥伦布获得了向那个君主陈词的一次机会，并提出，如果国王给他提供船只和人员，他会找到一条远比沿着非洲海岸通往印度更短、更便捷的航线。他的计划是向西直行，横跨大西洋。然后，他道出了自己关于亚洲区域范围的假说，描述了他预计到达的第一个岛屿斯潘阁的巨大财富。关于这个听众，我们有两种描述，可能各自出于截然相反立场，其中之一来自他的儿子费尔南多，另一描述来自葡萄牙的史官琼·德·巴罗斯。奇怪的是，对于这同一件事情，满腔热情的儿子和冷静且也许带有偏见的历史学家，居然持有完全不同的看法。
据费尔南多所言，国王极其认真地听取了他父亲的陈述，但是并不打算启动任何类似的新方案，因为在非洲海岸开辟航线所产生的花销和麻烦让他很灰心，而且那个任务尚未完成。但是，他父亲用以支撑自己主张的理由如此充足，国王经不起诱惑同意了。余下的唯一难题是条件，因为哥伦布是一个心高气傲的人，故而在荣誉称号和奖赏方面要求较高。只有那样，费尔南多说，他的父亲才可能名垂青史，并拥有可以配得上自己丰功伟绩的家族。
巴罗斯的说辞则是另外一套，他把国王表面上的默许归结于哥伦布缠绕不休的强求。这位历史学家说，他认为哥伦布虚荣心很强，喜欢展示自己的能耐，沉湎于异想天开的幻想，就像他所描述的斯潘阁岛一样。事实上，多年以后，葡萄牙作家再次拾起了哥伦布自负虚荣这种说法。至于斯潘阁岛，国王根本就没有认为那是空想，因为他派去寻找祭司王约翰的使团已经向他描述过，他乐意相信这些旅行者关于东方的传说。哥伦布的推论一定对这位君主的思想产生了影响，因为可以确定他将哥伦布的计划交给了一个学术委员会，该委员会负责所有与航海发现相关的事务。
该委员会的成员有两个出色的宇宙学家，罗德里戈和约瑟夫大师，还有国王的忏悔师迭戈·奥尔蒂斯·德·卡扎迪拉——休达的主教、声名显赫的学者，他生于卡斯蒂利亚，通常也因其籍贯的名字称他为卡扎迪拉。这个科学机构将哥伦布的项目视为铺张浪费、不切实际。
不过，国王似乎对此并不满意。根据他的历史学家瓦斯康塞洛斯所言，他召集自己那个由高级教士和国内最有学问者组成的议事会，询问他们的意见，是否采纳这一发现新航线的计划，或者还是继续他们已经开启的航线。
大致地介绍一下议事会就这个重大问题的讨论不会被视为多此一举吧。瓦斯康塞洛斯报道了休达的主教的发言，他在讲话中不仅毫无理由地反对该提案，甚至不赞成在非洲进行任何进一步发现行动。“他们易于分散注意力，”他说，“榨干资源、分散国家的力量，而近期的战争和瘟疫已经让国家力量极大地减弱了。因此，当他们的力量散落在国外进行那些遥远而无利可图的远征之时，却将自身暴露在活跃的敌人卡斯蒂利亚国王的攻击之下。”他继续说道，“君主的伟大，并不是体现在他们统治的疆土有多么辽阔，而是体现在他们统治的智慧和能力之上。在葡萄牙这个国家，事先不考虑与之关联的手段就启动一项事业，简直是疯狂之举。国王手上已经有足够的优势项目，没有必要再着手进行其他疯狂而异想天开的事情。如果他希望以此鼓舞国家积极向上的豪迈气概，他此刻正在进行的打击巴巴里（北非伊斯兰教区）摩尔人的战争已经足够。这场战争的胜利是实在的利益，可以削弱和弱化这些邻国的敌人，他们已经证明了自己一旦掌握权力就会变成多么危险的敌人。”
休达的主教这番冷静和谨慎的演讲直接针对葡萄牙人引以为荣的事业，激发了比利亚雷亚尔伯爵唐·佩德罗·德·梅内塞斯的民族自豪感，并予以崇高、充满爱国热情的答复。有位历史学家曾经说过，这个答复是对哥伦布的提案表示支持。但是，这种支持并没有清晰地显露出来。他也许对那个提案待之以尊重，但是他雄辩的目的主要是为了维护葡萄牙已经开展的事业。
“葡萄牙，”他指出，“不是刚刚起步的国家，其君主们也不是因穷困潦倒、缺乏物资才去从事发现事业。即使我们认为哥伦布提出的这些建议是推测，他们为什么要放弃已故的亨利亲王所开创的事业呢？何况那些项目已经有了这样坚实的基础，前景那么令人乐观！”他接着说道，“王国嘛，就是要通过商业让自己致富，依靠联盟让自己强大，通过征服获得帝国疆土。一个国家的意见可能并不总是一致，但是总体倾向于让国家繁荣富强。葡萄牙与欧洲各国的君主们和平共处，进行扩展性事业没有什么可怕的。当世界上其他国家都认为大海如此令人畏惧的时候，葡萄牙有勇气深入海洋去洞察其秘密和恐惧，那才是莫大的光荣。如此一来，忙忙碌碌，就不会因为漫长的和平时光而懒散——懒散呢，是罪恶的祸根，是无声的锉刀，可以一点点地将一个国家的力量和勇气磨掉。”他补充说，“用虚构的危险来威胁葡萄牙，这对于国家名声是一种侮辱。葡萄牙在遭遇那些最确定无疑、最大的危险时，已经证明了自己的勇猛无畏。伟大的灵魂是为伟大的事业而铸就的。我非常想知道，像休达的主教那么虔诚的高级教士怎么会反对这项事业，该事业的终极目标可是扩大天主教信仰，将其从南极传到北极，光耀葡萄牙民族，为其国君建立帝国和长盛不衰的名声啊。”他最后宣称，“虽然是一个战士，我敢预言，仿佛听到来自天堂的声音和灵魂，无论君主从这项事业中收获什么，都将比以前那些最勇敢和最幸运的君王所得到的成功更幸福、更持久。”就环航非洲这个项目而言，伯爵热情洋溢和慷慨激昂的演讲击败了主教大人的冷漠推理，为其注入了新的热情并取得了辉煌成就。然而，哥伦布的提案却遭到议事会一致的谴责。
眼看约翰国王仍然对此番事业表现出意向，休达的主教便建议先不告诉哥伦布他们的决定，同时暗中派出一艘船前往他指定的方向，这样也许能确定他的理论是否有任何根据。通过这种方式，既能确保获得该提案的所有先机，又能保全皇家的脸面，让其不至于为一个有可能被证明不过是妄想的计划而举行正式谈判。国王约翰呢，在此不幸的时刻，居然一时软弱地同意了这个计谋，这可有违他一贯的公证和雅量。他们打着议事会需要审议的幌子，要求哥伦布提交自己航海提案的详细计划以及他将用于规划自己航线的航海图和文件。这些资料到手之后，他们立刻派遣一艘轻快帆船，表面上假装给佛得角群岛运送供应物资，实际上带着密令去寻找指定的路线。离开那些岛屿之后，那艘轻快帆船向西航行了好几天，直到遇上暴风雨。当导航员什么也看不见，眼前是不可估量的一派荒凉，不断在前面铺展延伸的汹涌波涛之时，导航员失去了所有的勇气返航了，嘲笑哥伦布的计划完全是异想天开、荒谬透顶。
这次骗取他的项目方案进行毫无价值的尝试激怒了哥伦布，他拒绝了国王约翰试图重新谈判的所有提议。那时，他的妻子也在前些时候过世，这就解除了将他与葡萄牙捆绑在一起的家庭关系。因此，他下定决心抛弃一个对他如此不信任的国家，去其他地方寻找赞助。临行前，他委托其弟弟巴塞洛缪带着他的提案去见英国国王，但他似乎对那个地方并没有抱很大的希望，其时的英国绝对不具有后来让其崛起的航海精神。哥伦布最大的依靠还是他的个人努力。
1484年，快到年底的时候，他带着儿子迭戈离开了里斯本。他的离开不得不悄然进行，以免如某些人声称的那样，国王约翰应当予以阻止，或如其他人的揣度，应该由他的债权人加以阻止。像其他许多伟大的构想者一样，当他们忙碌于那些可以广泽人类的计划时，自身却穷途末路、沦落潦倒，不得不在贫困中苦苦挣扎。然而，这种情形在其坎坷的一生当中，也不是最无趣的场景之一。在某种意义上，他是一路乞讨着去一个个宫廷，主动向国君们提出要去发现一个世界。