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哥伦布于1470年抵达达里斯本。那时的他年富力强，风度迷人。他的儿子费尔南多、拉斯·卡萨斯以及与其同时代的其他人分别对他进行了详细描述。根据这些描述，可以得知他身材高大、体格匀称、肌肉发达，举止高贵庄重。他的脸型稍长，既不算丰满也不算瘦削；他的肤色白皙、脸上有雀斑、面色较红润；他长着鹰钩鼻，颧骨相当高，眼睛是浅灰色，时常炯炯有神，整个面容威严神气。年轻的时候，他的头发颜色比较浅；后来由于操劳和困境，据拉斯·卡萨斯所言，他的头发很快变成灰色，在30岁左右已经满头白发。他性格中庸、饮食简单、衣饰简朴、善于言谈，与陌生人在一起时令人愉快、平易近人，而且，他在日常生活中和蔼可亲、恬淡谦和，家人与他很亲近。他的脾气天生比较急躁，但他能够以其精神中的宽宏大度克制自己，让自己的言行举止彬彬有礼、温文尔雅，并且从不放纵自己胡言乱语。纵观其一生，他因恪守自己的宗教职责而著称，非常严格地遵守斋戒和教会仪式。他的虔诚并不仅限于纯粹的形式，那种崇高而庄严的宗教热情已经深入骨髓，以至他的整个性格都染上了浓厚的宗教色彩。
在里斯本，他习惯在一家名为诸圣修道院的教堂参加宗教活动。该修道院里有部分具有一定社会地位的女士，她们要么在修道院寄宿，要么担任某种宗教职位。哥伦布结识了其中一位，她就是多娜·菲利帕，巴托洛梅奥·莫尼斯·德·佩雷斯特雷洛的女儿。多娜的父亲是一位意大利骑士，最近才去世。他曾是亨利王子麾下最杰出的航海家之一，曾经将圣港岛变为殖民地并任总督。两人相识后很快发展为相互爱慕，最后成婚。这场婚姻似乎是单纯的感情结合，因为女方穷困潦倒。
新婚夫妇与新娘的母亲住在一起。后者觉察到哥伦布对与航海相关的所有事项都感兴趣，便将自己知晓的有关已故丈夫的所有航行和探险经历都告诉了哥伦布，还把丈夫的所有文件、航海图、日志、备忘录等都交给了他。就这样，他熟悉了葡萄牙的航海路线、他们的计划和构想等。而且，因其婚姻和居住地，他自然入籍成为葡萄牙人，并偶尔参与远征几内亚海岸的航行。不出海的时候，他就靠绘制地图和航海图养家糊口。他拮据的境况迫使他厉行节约，但是我们得知，他还是拨出自己微薄收入中的一部分，用于救济他在热那亚年迈的父亲，供养他年幼的弟弟们上学。
那些时候，制作正确的地图或航海图，需要某种程度上足以让其拥有者出人头地的知识和经验。地理学才从埋没多年的黑暗中冒出头。托勒密的体系仍然是一个权威标准。15世纪的地图显示出真理与错误并置，地图上从古迹流传下来的事实和最近的发现与流行寓言、夸张的猜想混为一体。在这样一个时期，航海大发现掀起的激情正在寻求促进该事业的所有支持，像哥伦布这样一位拥有相关知识和技能、有能力的宇宙学家必定大受赏识，他所绘制的地图和航海图的高度准确性让他在当时的科学研究者中声名鹊起。我们由此发现，他在里斯本居住的初期，与佛罗伦萨的保罗·托斯卡内利有通信联系。后者是当时最著名的科学家，他们之间的交流对哥伦布产生了极大影响，激励他从事后来的事业。
他在地理方面的工作不仅让他得以与学者交流，而且还培育了他有益于航海事业的系列思想。在不断比较地图和航海图、标注航海发现的进展和方向的过程中，他逐渐意识到世界上还有多少地方仍然处于未知状态，并开始思索探索未知世界的方式。他的家庭事务和通过婚姻建立的关系，都与这一思索脉络一致。他曾经在近期发现的圣港岛居住了一段时间，其妻在那里继承了一点财产。夫妇俩住在那个岛上的时候，她给他生了一个儿子，他给儿子取名为迭戈。岛上的居住可以说是让他走到了地理大发现的最前沿。他妻子的妹妹嫁给了佩德罗·科里奥，一位著名的航海家，他曾经一度担任过圣港岛总督。由于家庭生活的日常交往，他们频频相聚，其交谈的话题自然会转向附近正在进行的沿非洲海岸的发现，通往印度航线的漫长寻找，以及在西方存在一些未知陆地的可能性等。
在圣港岛居住期间，必定有往返于几内亚的航海家经常拜访他们。因此，置身于大发现的活跃和喧闹之中，与那些因为发现而发迹、获得荣华富贵之人交流谈心，在那些近期才成功发现的航道上航行，哥伦布那热情的心燃起了投身于这项事业的激情。那是一个凡是与航海生活相关的人或者靠近海洋居住的人普遍很兴奋的年代。近期的发现点燃了他们的想象力，让他们对其他岛屿充满向往：那些岛屿更美丽、更富庶，而且在大西洋那无边无际的汪洋上等待被发现。古代人关于这个主题的观点和幻想再次得以流传。安蒂拉岛的故事，即迦太基人发现的海洋中的大岛被频繁引用，而柏拉图想象中的亚特兰蒂斯岛再次找到了坚定的信徒。许多人认为加那利群岛和亚速尔群岛不过是亚特兰蒂斯沉没后的残留，那片被淹没陆地的其余部分和较大碎片也许还存在，不过是在大西洋更偏远的地区。
大众意识在这个重大时代处于兴奋状态的最显著症状之一便是谣言满天飞，据说在海洋中偶尔会看见不知名的岛屿。其中许多仅仅是寓言，是为迎合公众主流情绪编造出来的。很多这样的谣言起源于航海者们狂热的想象力，他们或许将那些悬浮在天际线上的夏季云彩看成了岛屿，这些云彩经常诱使水手们产生看见了远方岛屿的想法。
可能正是这种幻想的氛围，才构成安东尼奥·利昂，一位马德拉岛居民给哥伦布讲述那个故事的基础。他确定地说，从那里向西航行100里格之后，他就看见远方有三个岛屿。但是，此类故事最受到肯定的推动并积极维护的是加那利群岛上的人讲述的那些，他们长期生活在一种奇异的光学幻觉之中。他们想象着自己可以不时看见西面有座庞大的岛屿，岛上有高高的山脉和深深的峡谷。阴天和能见度低的天气里，岛屿不会出现，但是在热带气候常见的晴朗天气里，大气纯净、透明，远处的物体完全可以分辨得清清楚楚。确实，那个大岛只是偶尔才露峥嵘，其他时候，即使是最清爽的天气，也不一定看得见一丝痕迹。然而，每当它出现的时候，它总是在相同的位置呈现出相同的形状。加那利群岛的居民非常相信那个岛屿的真实存在，他们曾向葡萄牙国王申请去发现和接管那个岛屿，该岛确实成为数次远征的目标。然而，那个岛屿从未被找到，但是它仍然继续偶尔欺骗大家的眼睛。这片虚构的陆地引发了各种不着边际和异想天开的想法。有的人认为那是亚里士多德提到过的安蒂拉岛；有的人则认为那是七城岛，之所以叫这个名字是源于一个古老的传说——据说在摩尔人征服西班牙期间，有七个主教带着众多追随者逃离西班牙，在天国的引导下去了大洋某个不知名的岛屿，在那里建立了七座辉煌的城市；也有些人认为它是另一个传说中的岛屿，据说有位名叫圣布兰登的苏格兰牧师曾在6世纪时登上了那个岛。大家普遍相信后一个传说。那个幻想之岛便被称为圣布兰登，或圣伯龙登，并在地图上长时间地标注在加那利群岛西部较远的位置。神话般的安蒂拉岛也是如此这般在地图上进行了标注。这些错误的地图和幽灵岛屿在各种时期均会引发主张，声称新世界早在被公认的发现之前就已经为人所知了。
然而，哥伦布认为所有这些陆地的表象不过是幻觉而已。他猜测那些幻象可能是海洋中的岩石造成的，在特定大气的影响下，这些岩石在远处可能呈现出岛屿的外观；或者，它们可能是漂浮的岛屿，普林尼和塞内卡以及其他人曾经有所提及，这些浮岛由扭曲的植物根茎或重量较轻的多孔石组成，岛上覆盖着树木，可能在海洋上随风漂浮。
圣布兰登岛、安蒂拉岛和七城岛，早已被证明是神话故事或大气造成的错觉。然而，关于这些岛屿的传言所引起的关注，展示了大西洋西部区域尚处于未知状态时公众对该海洋的想法。哥伦布带着极大的好奇心将这些记录下来，也许对他的想象产生了一些影响。不过，虽然他也具有幻想的气质，他那洞察一切的天赋要为这些冥想的产生寻求更深层次的来源。过往事件的推动，他的儿子费尔南多说，引发他重新研究以前读过的那些地理作者的著述，并思考那些可能证实在他脑海里逐渐形成的理论的天文学因素。他设法让自己熟悉与地理相关的所有信息，不管是古代人的著述还是当代人的发现。他自己的航海经验使他能够纠正他们的许多错误、欣赏他人的许多理论。他的天赋因此产生了决定性的转向，注意到在大量的公认事实、理性的假设、天马行空的叙述和流言蜚语当中，他那宏伟的发现计划在其充满活力的大脑的强力运作之下怎样脱茧而出，是饶有趣味的事情。