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哥伦布，如前所述，在其14岁左右就开始了自己的航海生涯。他的第一次航海是与一位名叫科伦坡的远房亲戚同行，后者是大海上勇敢坚强的老水手，其勇敢让他出人头地，在古老的地方志中偶有提及。有时他任自己舰队的指挥，有时又担任热那亚舰队司令。他似乎很大胆，敢于冒险，乐意为任何事业战斗，即使在可以依法解决的时候也会寻衅闹事。
那些年代，地中海的航海业非常危险、富于挑战。一次商务远征类似于一次战事巡航，海上商人经常不得不从一个港口战斗到另一个港口。海盗几乎合法化。那时候，大海上风起云涌：意大利国内各地区之间纷争不断；加泰罗尼亚人到处巡航；贵族私自组建舰队，他们在自己的领地上享有类似于主权国的权力，并豢养了小规模军队和海军；私人冒险者的船只和舰队四处游弋，他们类似于海上雇佣兵，时而被敌对政府所雇用，时而在大海上搜索，寻找那些非法战利品。这一切，随同抵抗伊斯兰力量发动的圣战，将本已狭窄的主要通航海域变成狭路相逢、波谲云诡的危险场所。
这就是哥伦布成长时期颠沛流离的教育环境，如此严酷的逆境应该在其才干形成初期留下了非常有趣的印迹。然而，他生平中这段很有益的阶段都被黑暗笼罩。他的儿子费尔南多，原本应该是能够揭开这一谜团的最佳人选，却对此讳莫如深，并不时给出一些自相矛盾的线索让我们更加困惑。也许是基于某种曲解的自尊原则，他不情愿揭示如此辉煌崛起的父亲那贫困而低微的境况。
我们所掌握的有关他的第一次航海叙述是他参与了海军远征。此次远征由卡拉布里亚公爵即安茹的约翰出资，于1459年在热那亚组织进行。他打算入侵那不勒斯，希望能替其父亲、国王雷尼耶（或者雷纳托）收复那个王国，后者的另一名号是雷内，普罗旺斯伯爵。热那亚共和国援助他船只和金钱。这项行动的光辉性质吸引了那些勇气非凡和不安分之人的关注。侠士贵族、雇佣军人、胆大妄为的海盗、不顾一切的冒险家、唯利是图的政客，都赶去集结在安茹的旗下。经验丰富的科伦坡参与了这次远征，他不是带着自己的大帆船，就是带着热那亚舰队的一名指挥官，随同他上船的还有他那位年轻的亲戚、未来的地理发现者。
为了夺取那不勒斯王冠，安茹的约翰领导的这场战争持续了大约四年，其间经历了各种变故，但最终未果。此次远征中的海战部分因其勇猛无畏的行动而著称，哥伦布也参与其中。有段时间，当公爵沦落到伊斯基亚岛避难的时候，仅余下少量的船只护卫和控制着那不勒斯湾。
在这次英勇但命运多舛的征战过程中，哥伦布奉命执行了一次凶险的航行任务，去拦截一艘来自突尼斯港口的桨帆船。哥伦布本人在多年后的一封信中偶然提到了这件事。他说：此事就发生在我身上；雷尼耶国王（他是神的化身）派我去突尼斯夺取“费尔南迪纳号”船，可是，当我到达位于撒丁岛区的圣佩德罗时，我得知有两艘船，与桨帆船在一起的还有一艘宽体大帆船。此情况让我的船员颇为犯难，他们决定不再继续前行，并返回马赛再调遣一艘船和更多的人。由于我不能以任何方式强迫他们，我表面上认同他们的愿望，调整罗盘，扬帆全速前进。那时候是晚上，第二天早上，我们进入了卡塔赫纳海角，而所有的人都坚信不疑地认为他们是在去马赛的途中。
关于这次驶入突尼斯港口的英勇航行，我们没有发现更多的记载，但从上述细节中，我们看见了坚定而执着的精神。这些早期迹象预示着他在从事更重要的事业时，能确保成功。面对心怀不满的船员，他的权宜之计是通过略加欺骗行船的航向，让他们继续未竟之事。他在第一次航海大发现时又故伎重施，改变先前的推算，重新规划航道。
时隔多年以后，关于哥伦布这段时期的情况，我们仅有一两条模糊不清的线索。他应该一直在地中海和利凡特（Levant）一带从事航海事务：有时是商业航行，有时受聘于意大利城邦之间类似于战争的竞争，有时则参与对付异教徒那种虔诚但带有掠夺性的远征。历史学家们让他于1474年成为几艘热那亚船队的船长，为法国的路易十一效劳，自作主张地在海上冲撞和捕捉西班牙船舰，以报复西班牙人入侵法国南部的鲁西荣地区，危及法国与西班牙之间的和平。同样，在1475年，据说他和自己的热那亚舰队与一支驻扎在塞浦路斯岛的威尼斯舰队擦肩而过时，逞能似的兴风作浪，高喊热那亚的战斗口号“万岁圣乔治！”，从而设法刺激威尼斯人的嫉妒和骄傲，试图挑起一场战斗，尽管对峙的两国当时是处于和平共处时期。
这些事情全都被错误地归在哥伦布身上。这些事迹或错误行为，要么是他的亲戚，那位热那亚海军老司令，要么是一个与老司令具有同样家族精神的侄子所为——后者名为小科伦坡，以便与其叔叔区别开来。两人都喜欢暴力对抗，如同他们的成长模式，不够谨慎。费尔南多·哥伦布把这个小科伦坡描述为著名海盗，他对异教徒的所作所为非常可怕，以至摩尔人的母亲常用他的名字来吓唬顽劣的孩子。哥伦布偶尔与他一起航海，如同他偶尔与其叔叔一起出海一般，而且，根据费尔南多的叙述，哥伦布还在重要场合指挥过他舰队中的一艘船。
某一次，听说威尼斯人有四艘满载货物的桨帆船正从佛兰德斯返航，小科伦坡便停泊在葡萄牙海岸（里斯本和圣维森特海角之间）等候他们。一场殊死之战开始了，双方的船彼此套接起来，船员们拳打脚踢，从这艘舰打向那艘舰。战斗从早上一直持续到晚上，双方都在大屠杀。哥伦布指挥的船与一艘巨大的威尼斯桨帆船交手。他们投掷手榴弹和其他猛烈的飞弹，对方的桨帆船笼罩在火焰之中。双方的船被铁链和铁扣紧固在一起不能被分开，大家都陷入一场大火之中，并且很快就成为一团炽热的火球。船员们跳入大海，哥伦布抓住漂浮在身边的一叶船桨，而且，由于游泳技能十分了得，他在足有2里格远的地方上了岸。他的儿子费尔南多说，感谢上帝给他力量，让他得以幸存，以便日后成就更大的事业。待到他从疲惫中恢复过来，便去了里斯本。他在那里发现了许多热那亚同胞，并在他们的诱导之下定居下来。
这就是费尔南多讲述他父亲第一次抵达葡萄牙时的情景，现代历史学家们普遍采用了这一说法。但是考察那段时期的各种历史记载，此处所描述的那场海战发生的时间似乎在哥伦布抵达该国数年之后。虽然他参加那次海战的可能性并不是没有，但是他此前一定在葡萄牙已经居住了一段时间。事实上，查阅该王国的历史，我们就会发现，那时候该国的航海业正处于辉煌时期，对于像哥伦布那样有着自己爱好和追求的人而言，这一点已经具有十足的吸引力。据此，我们应当得出这样的结论：他第一次去里斯本并不是什么孤注一掷冒险的意外结果，而是在具有强烈好奇精神的指引下，追求荣华富贵的慎重之举。