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“应仁之乱以前的事，我们只会觉得和外国历史一样，而应仁之乱以后的历史才是与我们的身体骨肉息息相关的。”（引自《日本文化史研究》）
日本史学大家内藤湖南曾说过，研究日本历史知道室町时代之后就完全可以了，因为以前的日本完全如同外国一样，具体说来就是，“应仁之乱以前的事，我们只会觉得和外国历史一样，而应仁之乱以后的历史才是与我们的身体骨肉息息相关的”（引自《日本文化史研究》）。确实如此，日本现在的生活方式以及社会文化大多从那时开始，例如插花、茶道、水墨画、能剧、狂言剧、壁龛、挂轴、庭院、酱油、砂糖、馒头、纳豆、豆腐等。具有讽刺意义的是，室町时代是日本历史上最混乱时期，而“应仁之乱”又是乱中之乱的十年内战。时任幕府第八代将军的是东山文化创造者、被誉为室町时代第一文化人的足利义政，其夫人据说是历史上三大恶妻之一的日野富子（另外两个是源赖朝之妻北条政子、丰臣秀吉之妻淀殿）。
无论从政治、经济上看，还是从社会、文化上看，室町时代确确实实是日本历史上的转折时期，自然混乱异常。政治上的武家政治彻底取代公家政治，经济上的领主制彻底取代庄园制，社会上从分割继承制向单独继承制转化因而导致家族关系迅速向地缘关系过渡，文化上融合贵族文化、武家文化、平民文化的日本传统文化逐渐形成。与其相伴的是京都公武统治者骄奢淫逸，政治混乱，中层的武士领主们相互争夺地盘，混战不已，下层贫民百姓却穷苦不堪，灾害连连。
室町幕府共有15代将军，年纪轻轻死于非命者居多。第一、二代将军尊氏、义诠掌权时处在南北朝混战时期，第三代将军义满东征西讨带阴谋诡计，终于统一日本，赢得235年整个室町时代唯一稳定时期。虽然《聪明的一休》将其丑化得愚蠢无比，但作为南北朝统一后的后小松天皇之子，义满软禁且不断难为一休也是不得已的事情。第四代将军义持终止与明朝的封贡贸易关系，在其子、第五代将军义量酗酒死亡后再次任将军，但未选择后继者便去世。已经出家为僧的义教抽签当上将军，但这位高级别和尚却喜欢搞恐怖政治，弄得人心惶惶，最后为家臣所杀。义教长男义胜7岁当将军，天性顽皮，10岁坠马而死，其弟义政继任将军，当时也只有7岁，时为1443年。
义政原名义成，喜好文静，因而讨厌带“戈”的成字，但改名后干戈依然不断，只好个人努力逃避干戈。正如幕府建立在京都那样，足利家族追求贵族生活及其文化，义政将其嗜好发挥到极致。几乎完全不理政事，整日沉溺在各种文质彬彬的宫廷礼节，常常与同好一边慢慢品味茶道，一边欣赏艺术佳作。在他的鼓励和赞助下，茶道、水墨画、能戏等精雅文化繁荣异常。继任之初由其母掌握幕政，倒也没有出现较大的乱子，但10多年后其妻日野富子独揽大权时，情况发生逆转。
从足利义满开始，将军正室均出自宫庭贵族日野家，富子是义政之母日野重子的亲侄孙女，是大纳言日野胜光的妹妹，1455年嫁给义政时16岁。富子数年后曾生一女，但很快夭折，听信有人施加法术所致的谗言，将义政的宠妃今参局流放琵琶湖，半路将其杀害。又过几年后仍未生子，义政有意将自己的弟弟义视作为将军的继承人，已经出家为僧的义视再三拒绝，义政三番五次地劝诱，并保证富子生子后也会将其出家做和尚，终于说服视义蓄发还俗，作为义政的养子，幕府高官细川胜元为其监护人。当年富子只有25岁，仍有生育的可能，但显然是义政急于卸下将军的职务，以便专心致志地去参拜寺社、观看戏剧、追求女色及修建庭园。
老天爷故意为难足利家族，就在义视取得将军继承资格仪式后的第三天，富子生下一个白白胖胖的儿子，名为义尚。为让自己的儿子当将军，富子找到能够对抗细川的幕府高官山名宗全作为保护人。本来细川胜元和山名宗全就水火不相容，有家族纠纷的地方大名又分别投靠他们，结果在1467年爆发内战。细川的东军有24国16万兵员，山名的西军20国9万兵员，在京都打起巷战。十年战乱几乎将繁华的京都变为灰烬，当时的一位幕府官员感伤地写道：“空城荒原，野鸦凄鸣，斯人垂泪。”
起初将军义政采取谁也不得罪的骑墙态度，但细川将其扣留在东军阵营，并迎接后土御门天皇到幕府，同时以义视为统帅，占据大义名份的优势。周防（今山口县）实力大名大内义弘加入西军后，形势发生突变。特别是在东军受到歧视的义视先是流亡地方，后又投奔西军，1471年西军又找到南朝后代小仓宫做“天皇”，具有了对抗东军的资本，本来依靠西军的富子和义尚也不得不成为东军的盟友。战乱中富子倒是没闲着，不仅同时放高利贷给东西两军，而且垄断京都税关的收入，甚至抬高米价获取利润，大发战争财。当然这一切都是为儿子准备做将军的资本。
在“应仁之乱”正在进行中的1473年，义政让将军职位给义尚，自己隐居起来。同年东西两军的统帅相继去世，四年后战乱终于结束。在经济社会尚未恢复元气的1482年，义政开始着手建造东山山庄（现在的银阁寺），以便“品赏茶道，收集字画”。为筹措巨额费用而增加赋税，寺院与大名为缴纳摊派，向富子借钱。本来向义满金阁寺叫板的银阁寺，最终因钱财不足只好用稻草作为房顶，但“东山文化”却由此形成。
构成东山文化核心的“银阁”是传统日本文化与禅宗文化结合的典范，原为东山山庄的佛殿。该两层楼阁建筑当初称为“观音殿”，下层是书院风格的心空殿，上层是禅宗风格的潮音阁。具有用木板隔出不同的房间、地板全部铺有草垫、装饰天花板、透明度较强的拉门等特征的书院式建筑成为延续至今的日本式住宅建筑。
另一方面，具有禅宗特色的庭园在此时大量建造，例如在书院式住宅和禅宗寺院中，以岩石、砂砾构成的枯山水式庭园或者青翠花园、曲径通幽式庭园均体现了“山水草木悉皆成佛”、“枯淡幽寂、简素闲静”、“无心”、“宗法无门，千径相连，悟得此道，达天通地”的禅宗精神，其代表性建筑有大德寺的大仙院、龙安寺的石庭等。特别是禅宗强调与大自然统一的主张适应了日本的传统，在庭园艺术上巧妙地与自然环境融为一体的建筑风格也是东山文化的一个重要特征，被称为“借景”的这一特征至今仍影响着日本人的生活方式。银阁寺典型地体现了这一点。
日本的绘画艺术在这一时期也有了较大的提高。狩野正信、狩野元信父子在水墨画中融入传统的大和绘技法，形成了称为“狩野派”的日本画流派。其强烈的装饰风格通常以金色为背景描绘四季变化中的大自然，由此构成的山水壁画异常精美，光彩夺目。被视为日本传统文化代表的茶道以及花道也在这一时期逐渐奠定基础，茶道追求在简朴的茶室中追求心静的清寂，花道为插花艺术，由佛前供花而来，多用于装饰书斋、客厅，逐渐演变成一种欣赏艺术。这些也是受到足利义政的强烈影响。
1489年，义尚死在征讨地方大名的军中，年仅25岁，娶富子侄女为妻，未有子嗣。第二年义政去世，富子出家为尼，号妙善院，并扶植义视之子义植为将军，也算是安慰一下过去的死对头。但双方很快发生对立，富子囚禁义植在龙安寺。1494年，富子立镰仓的义澄为将军，两年后富子去世，享年57岁。
逃出京都的义植在地方大名的支持下重任将军，义澄流亡地方时去世。1521年义植为管领驱逐，义澄之子义晴任将军，但经常被守护大名赶出京都。第13代将军义辉为义晴之子，擅长剑道，为恢复将军权威而常插手大名之间的纠纷，结果为京都恶霸袭击而死，搏斗中曾斩敌数十人。1568年占领京都的大名立义辉叔伯兄弟义荣为第14代将军，但同年织田信长进京都，并立流亡中的义昭为将军。1573年，义昭为恢复幕府权力，联合地方大名反对织田，但被织田所废，室町幕府最终灭亡。义昭流亡地方，丰臣秀吉执政时以僧人的身份回到京都，1597年去世，享年61岁，是室町幕府历代将军中最高寿者。
动乱年代，将军日子不好过，天皇就更惨。1500年后土御门天皇去世，由于丧葬费没有着落，灵柩放置49天后才草草入葬。其子成为后柏原天皇后22年没有举行即位大典，每年催问幕府没有下文，最后还是寺院的和尚提供资金才完成仪式，4年后去世，总算还了一个正统的名份。
无论是谁也不能逃脱时代赋予的命运，即使贵为天子。