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英国早期的殖民扩张，起步于民间的海外探险和贸易活动。虽然英国人拥有海岛民族的天然优势和文化传统，但是当大航海时代到来时，他们似乎没有做好迎接这个时代的充分心理准备，其作为一个海上民族的冒险精神还没有被唤醒。
起初，英国的民间殖民行为带有极大的盲目性，他们对于探险目标、船队规模、航行方向等具体的操作方案，几乎没有周详计划可言，当然也就没有什么规律性。15世纪早期，来自英国东部港口的渔民作业范围，已经到达北方的冰岛一带。北大西洋海域盛产鳕鱼，头大肉嫩的鳕鱼是北欧国家餐桌上常见的美味佳肴。“百年战争”后，英商停止进口法国加斯科尼（Gascony）的葡萄酒，而增加了从西班牙和葡萄牙进口的酒类，还从爱尔兰进口鱼类、兽皮和亚麻制品，并向爱尔兰出口英格兰产的宽幅细毛织品、食品、服装和金属材料。由于汉萨同盟控制北大西洋贸易，英国从冰岛购买冷冻鳕鱼干的活动受到阻挠，布里斯托尔的渔民就不得不放弃到冰岛海域捕捞鳕鱼，而是向西航行，到北大西洋中去寻找新的鳕鱼资源。有一份含糊不清的哥伦布早年生活记录表明，1497年他曾航行到达冰岛；另一份记录则表明，他还访问过爱尔兰西部港城、毗邻大西洋的小镇戈尔韦（Galway）。如果说哥伦布是一个敢为天下先的冒险者，那么可以说，布里斯托尔商人开拓冰岛贸易的事实就表明，他们同样是视野开阔、敢作敢为的探险者。
正是在南欧风情浓郁的塞维利亚，布里斯托尔人首先知道了关于西班牙殖民帝国的秘密，了解了它的贸易和航海情况。在哥伦布航行冰岛的前几年，就有几支英国远征队从布里斯托尔港出发，到北方海域和爱尔兰西边海域去寻找传闻中的几个岛屿。
英国人与冰岛的交往，使他们有机会了解格陵兰岛以及更遥远的美洲，也许还有西部渔场的情况。
事实上，在中世纪的布里斯托尔人那里，有关北美、格陵兰、冰岛的知识并未消逝。据说，9世纪挪威冒险者就找到了通向冰岛之路，他们撵走了已经定居下来的爱尔兰殖民者。到这个世纪末，挪威探险家弗洛基·维尔吉尔达森（Floki Vilgerdarson）是第一个航行到冰岛的北欧人，他还将这里命名为“冰岛”（Iceland）。
985年左右，挪威探险家“红发”埃里克（Eric the Red）率领一队殖民者占领格陵兰。当时东西各有一股殖民潮，分别在法尔韦尔角（Cape Farewell）西边和格陵兰南端。格陵兰东边最接近冰岛，海岸为永久性冰原所阻，因而未被欧洲人殖民。在东西殖民区，北欧人发现海湾径直延伸到内陆，并被草原所环抱，而这里的草原完全可以用作牧养羊群和牲畜的地方。北欧人对北美的发现传奇，经历了“发现—探险—尝试殖民”三个阶段。
从冰岛传说中可以得知，11世纪左右，埃里克之子利夫·埃里克森（Leif Ericson）已经发现了赫卢兰（Helluland）
、马克兰（Markland）
和文兰（Vinland）
等地。埃里克森航行到北美洲的北大西洋海岸，据认为他是最早登陆北美大陆的欧洲人，这要比哥伦布探航加勒比美洲早五个世纪左右。在大西洋发现方面，格陵兰探险具有重要意义。从11世纪起，驶往格陵兰的欧洲船只，已经绕过冰岛的南部，到达了美洲沿岸的赫卢兰、马克兰和文兰。
布里斯托尔的民间海外冒险，是大航海早期英国殖民扩张运动的起点。布里斯托尔西临爱尔兰海，埃文河（River Avon）穿城而过。作为英格兰西南部的最大城市和拥有最多英国传统建筑的港市，它的历史可以追溯到一群海盗定居者，他们在这里建立了最初的据点。11世纪中叶，诺曼人征服不列颠，并在此建立城市。至今，这里还保持着一座12世纪建造的布里斯托尔大教堂（Bristol Cathedral）。到中世纪末期，布里斯托尔已经发展为重要的渔业中心和繁华的海滨城市，其经济贸易地位，毫不逊色于泰晤士河畔的伦敦城。这里充斥着前来进行交易的众多商船，它们悬挂着各国王室的旗帜，有西班牙和葡萄牙的，也有威尼斯和热那亚的，还有法兰西和佛兰德斯的，装载着丰富的舶来品，有水果、丝织物、香料、酒类和金属制品，等等。在一星期中的任何一天，在布里斯托尔的小酒馆里，都可以看见以航海为生的外国船员的身影，他们与当地的小商船主们挤在一起，掷骰子、喝酒，好不快活。许多人操着难懂的外国方言和浓重口音的英国西部方言，绘声绘色地描述着他们的海外奇遇，叙述着道听途说得来的天方夜谭，以及神秘莫测的海岛故事。他们说那些海岛上的每个沙粒都是金子，还有难以置信的怪物派人站岗、守卫，打击任何敢于接近它们的船只和胆大妄为的海盗。
进入大航海时代，有些布里斯托尔渔民每年都航行到冰岛沿岸，与当地人开展正常的贸易活动。偶尔与格陵兰人进行交易的布里斯托尔商人，已经作试验性航行，试图在西北方向找到一条通向亚洲的新航路。兰开斯特王朝末代国王亨利六世（Henry VI）时期，英国在输掉了持续百年之久的对法战争后，很快又陷入了争抢王位的封建内战。大约就在此时，布里斯托尔商人尝试开展东地中海贸易，虽然没有取得实质性进展，但他们逐渐建立起与西部地中海的葡萄牙和西班牙的贸易联系。
葡萄牙和西班牙都是最早向海外发展的西方国家，他们彼此间为了争夺海外利益经常发生冲突，英国人往往抓住有利时机，乘隙而入，争取自己的海外利益。随着卡斯提尔王位继承战争（War of the Castilian Succession，1475—1479）结束，以卡斯提尔和阿拉贡的君主为一方，葡萄牙国王阿方索五世（Afonso V）和他的儿子为另一方的战争双方，于1479年9月4日签署《阿尔卡索瓦斯条约》（Treaty of Alcacovas），据此，葡萄牙放弃卡斯提尔王位继承权要求，并放弃对加那利群岛的权利要求。此外，西葡两国还就北非和大西洋的势力范围进行分割，位于非洲摩洛哥西边大西洋中的马德拉群岛（Madeira Islands）
划归葡萄牙，而葡萄牙人继续保持着对位于其西边大西洋中的亚速尔群岛的权利。
早在15世纪初，位于大西洋东北部的加那利群岛，就已经落入了西班牙人手中，但是土著人对西班牙入侵者进行了顽强的抵抗。当西班牙从整体上占有加那利群岛时，英国人则因站在西班牙人一边参与征服行动，依据1489年的《梅迪纳·德·坎波条约》（Treaty of Medina del Campo）获得了该群岛的部分土地转让权，从而获得了与西属、葡属大西洋岛屿开展贸易活动的可能性，并且在群岛上住下来，经营蔗糖与葡萄酒等贸易。
对于布里斯托尔人而言，15世纪是一个大有希望的百年。到这个世纪中后期，布里斯托尔已经传来了一些有关热那亚水手、葡萄牙水手在海外探险与发现的消息。有些传闻让人觉得不可思议，有些则不免令人毛骨悚然，如摩尔人强盗和爱尔兰海盗的故事，还有各种叛乱和海难事件，以及在外国沿海发生的野蛮行径。在与葡萄牙人和西班牙人的接触中，布里斯托尔人学到了很多海上经验，正如他们从冰岛获得了许多海洋航行的知识一样。直接来自马德拉群岛和亚速尔群岛的葡萄牙船只，也已经到达了布里斯托尔港口。很有可能，在为亨利王子效力的葡萄牙海员中，有一两个水手曾参与佩德罗·阿尔瓦斯·卡布拉尔（Pedro Alvares Cabral）
或安东尼·冈萨雷斯（Antonio Gonzales）
的航行；或者，有些著名的船长此时来到了布里斯托尔，正是从这些船长、水手那里，布里斯托尔商人听到了关于北大西洋中亚特兰蒂斯、圣布兰丹岛和玛姆岛（Isle of Mam）的传说。既然海外的“新大陆”已经被发现，那里有许多令人着迷的黄金宝藏，而在这些诱惑面前，英国人为什么不能去分享呢？下院议员、康瓦尔治安法官理查德·格伦维尔爵士曾向枢密院建议，要求王室派遣海盗船去抢劫西班牙从美洲运送金银财宝的船只，并扬帆“南海”（South Sea）
，希望能找到一条到达香料群岛（Spice Islands）
的便捷通道。他是“复仇”号（Revenge）的船长，有自己的船只，后来他的计划被弗朗西斯·德雷克爵士（Sir Francis Drake）付诸实施。格伦维尔爵士参与过早期新大陆殖民冒险活动，这也是他的理想，正如一首歌中所吟唱的那样：
谁寻找赢得名誉之路，或展翅飞向崇高的希望；
谁寻求戴上月桂花冠，或拥有渴求的思想，
让他离开家乡故土，让他漫游寻求新的家园。
谜一般的传说，强烈地刺激着布里斯托尔商人的想象力和好奇心。船主约翰·杰伊（John Jay）装备载重80吨的“三一”号（Trinity），自费招募布里斯托尔船员，参加了1480—1505年间的北美冒险活动。1480年6月15日，小船驶离布里斯托尔的金罗德（Kingroad），向爱尔兰西面的大西洋航行，目的是寻找最早于1325年出现于地图上的幽灵岛（Phantom Islands）
——“海—布拉希尔”（Hy-Brasil，即巴西，也写作Brasylle）。由于运气不佳，船员们顶着风暴，在苍茫的大海上持续航行了六周，竟连一点儿陆地的影子都没看见，托马斯·劳埃德船长只好决定返航。这样，他们在离开三个月零三天后，于9月15日回到了布里斯托尔。1481年7月6日，另一支由“三一”号和“乔治”号（George）组成的探险队驶离布里斯托尔，去寻找圣布兰丹岛和七城岛等神秘的陆地，以及“寻找与发现某个称之为海—布拉希尔的岛屿”
，同样毫无结果。虽然没有这次航行的有关记录，但它确实发生了，因为关税征集官、船只八个所有者之一的托马斯·克罗夫特（Thomas Croft）受到从事与其身份不符的贸易活动的指控。
可以肯定，到15世纪80—90年代，英商尤其是布里斯托尔的商人，已经形成了自己的商业拓展计划，其探险活动主要限于北大西洋的温带纬度线范围之内。
15世纪后半期，英国进入封建主义解体和资本主义萌芽的社会变迁期。在这个阶段，早期英国人对海外贸易、探险拓殖的追求，是与资本的原始积累和民族国家形成的步调相一致的。由布里斯托尔人领头的贸易与探险等早期殖民活动，具有民间性、私人性的特征，反映或代表了刚刚跨出国门的英国人谋求生存与发展的民族利益。1448年，一名威尼斯水手在伦敦绘制或至少看到了一幅大西洋航海图，上面标注了一些为英国人所熟悉的岛屿；1480年，一个与布里斯托尔商人有联系的人，也见过一张标有岛屿的航海图，该图还对这些岛屿的所处位置作了评论性说明。当时许多已经被欧洲人发现的大西洋岛屿，都在佛得角群岛以北，英国人同它们保持着公开的贸易联系。还是在1480年，布里斯托尔人已经直接把货物装运到马德拉群岛。1481—1482年，他们打算开辟与北非的贸易，还试图发现那些不为人知的陆地或海岛，如“布拉希尔”等。布拉希尔岛，又叫“幸运岛”（Fortunate Island），在中世纪晚期地图上，常被绘制成圆形、半月形的小岛，或两个相对的半月形小岛，地点紧挨着爱尔兰西海岸，似乎易于被驶往戈尔韦去的船只发现。实际上，制图学家所描绘的布拉希尔，是对地理探险史研究者的误导，因为探险者寻找的布拉希尔根本就不是那么回事。在布里斯托尔人的心目中，布拉希尔比地图上标明的那个爱尔兰小岛更为遥远。他们认为，神秘的布拉希尔是一块值得发现的陆地，其实际位置应当位于爱尔兰西面遥远的大西洋里，而不是靠近爱尔兰的地方。尽管布里斯托尔人的计划因葡萄牙人的反对而受阻，他们还是与伊比利亚人控制下的大西洋诸岛建立了广泛的贸易联系。1486年，又有一艘装载货物的葡萄牙船只，直接从马德拉群岛驶往布里斯托尔。为了报复葡萄牙国王，1488年，葡萄牙逃亡贵族德·阿尔布开克（D.Lopo de Albuquerque）向英王提出非洲探险方案，要求英国发展与几内亚的贸易，但遗憾的是他的方案遭到了亨利七世的拒绝。
然而，15世纪末期约翰·卡波特来到英国，他不但带来了大航海时代意大利的航海技术和经验，也带来了文艺复兴时期得以重新恢复生机的古典文化精神，还带来了关于外部世界的诸多信息和大西洋种种可能性的猜想，这一切都激发了英国人探求未知世界的热情。都铎朝初期，走在探险发现前面的布里斯托尔人，与葡萄牙的远洋水手保持着关系，和马德拉群岛建立了贸易联系，可能还同加那利群岛、亚速尔群岛有贸易往来。对葡萄牙人发现或占有的大西洋诸岛屿，他们已经有了初步认识，并试图去探索不列颠群岛以西的未知陆地，这样就在不知不觉中启动了英国的发现事业。