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吴敬梓被封建势力视作瘟疫的传染源加以防范排斥，“乡里传为子弟戒”。但他决不妥协，三十三岁时怀着“逝将去汝”的决绝情怀，愤然离开故土，“百里驾此艋艇，一日达于白下”，去寻找新的天地。
《儒林外史》第三十二回“娄焕文临去遗言”对杜少卿说：“南京是个大邦，你的才情，到那里去，或者还遇着个知己，做出些事业来。”第二十九回通过杜慎卿之口说南京“真乃菜佣酒保都有六朝烟水气”。吴敬梓的挚友程廷祚序《文木山房集》说，六朝之都的“顾、陆、谢、王皆自他郡徙居”而来，吴敬梓和他自己从外地卜居于此，都是想“追往昔之流风余韵”。此处之“往昔”即指六朝。另一位他敬服的好友吴培源说“钟阜秦淮，喜坐啸六朝名郡，仿佛见：旧时王谢，风流东晋”（《会心草堂集》诗余《满江红除夕和敏轩韵》，清乾隆刻本）。如前所述，在吴敬梓心目中，谢安是“旧时王谢，风流东晋”的突出代表。雍正十一年（1733）三十三岁的吴敬梓移家南京，特地买宅秦淮水亭，“诛茅江令之宅，穿径谢公（按：指谢安）之墩”，感受“乌衣巷口”的流风余韵。至少在潜意识里希冀着，这里能成为“养望”之所，能“遇着个知己”，说不定有类似谢安的际遇，“做出些事业来”。
上一卷写了吴敬梓的好友程晋芳说，“敏轩生近世，而抱六代情”，着重阐说了移家南京前阮籍等竹林名士的魏晋风度对吴敬梓“六代情”的影响。南京是六朝故都，魏晋六朝的遗迹随处可见，不断强化着他对魏晋风度的企慕。如前所述，他在《移家赋》里把自己移家南京时的心态比作：
阮籍之哭穷途，肆彼猖狂。
搬进秦淮水亭，欢宴友朋，写《买陂塘》词说：
身将隐矣，召阮籍嵇康，披襟箕踞，把酒共沉醉。
辛酉（1741）正月上弦，与吴蒙泉联句，吴蒙泉出句说“狎客谁江总”，他对曰“佯狂忆步兵”（《会心草堂集》诗四）。忆念的是佯狂的阮籍，也隐隐以之自比。一直到临死前一两年，在《咏金陵景物图诗》写凤凰台时，他想到的还是“风凰台以李白之诗而名”，“台下有阮籍墓”，并以思慕这两位“酒星”作为全诗的主旨：
后先两酒人，千秋动欣慕。
真可谓拳拳服膺，终生不已。魏晋风度的影响，渗透在吴敬梓的为人和《儒林外史》中，同时又有时代的鲜明色彩和作家独特的创作个性。
本卷继续说“六代情”的另一含义“旧时王谢，风流东晋”。
谢安的出头，一靠门第，二靠声望。吴敬梓很以自己的门第自矜，《移家赋》说：“五十年中，家门鼎盛，陆氏则机、云同居，苏家则轼、辙并进，子弟则人有凤毛，门巷则家夸马粪。”“凤毛”指王导之子王劭才似其父。方嶟《〈文木山房集〉序》也说“全椒吴氏，百年以来称极盛……上江犹比之乌衣、马粪”。吴敬梓在《金陵景物图诗·乌衣巷》序里说：“东晋时，乌衣、马粪皆王、谢所居。”他和他的亲朋都夸他的家门有似王、谢，这是当时荐扬人才的需要。那么，门第之外，他如何彰显自己的声望呢？《移家赋》说：“千户之侯，百工之技，天不予梓也，而独文梓焉”—只有靠文章来显扬声望。方嶟《〈文木山房集〉序》说吴敬梓“能以诗赋力追汉唐作者”。沈宗淳《〈文木山房集·词〉序》说吴敬梓“尤工骈体”。大概吴敬梓也意识到写赋最能发挥他从小“穿穴文史窥秘函”的功力，移家南京后他以有若焠掌、苏秦刺股的精神刻苦写作，希望自己精心创作的长达三千一百零一字的《移家赋》，能够得到“杨意之荐，达之天子”。司马相如因杨得意的推荐而得到汉武帝的赏识和任用。吴敬梓经常以司马相如自比。对《移家赋》，他也以司马相如的《子虚赋》《大人赋》和相传为司马相如的《美人赋》自期，至少在潜意识里企望能像司马相如那样以文才受到赏识，获得谢安那样的际遇。
迁居南京以后，他的经济境况日益恶化、社会地位不断下降。“田庐尽卖”后，继续被肥马轻裘的年少耻笑，有时寻找机会“卖文”度日，有时只好忍痛拿了心爱的藏书去换米，或拿衣服去典当，到了典无可典卖无可卖的时候，就只有断炊挨饿。有次秋霖三四日，姻亲程丽山叫人持米三斗、钱二千来看他，他已经断炊两天了！他在辞世前七天，在扬州遇到也趋破产的程晋芳，执手泣曰：“子亦到我地位，此境不易处也，奈何！”（“程传”）。这是他的切身体验和感受，是夫子自道！话不多却情真语切，吐露了落拓者的悲苦辛酸。在由富贵跌落到贫困的逆境里，他备尝了人情冷暖、世态炎凉，对社会的不平、政教的黑暗，有了更深切的感受，也更多地体会到贫穷的苦痛。这使他一方面更能同情民众的疾苦，在生活和思想感情上接近了普通民众，所以后来写《儒林外史》每以爱抚的笔触描写下层小人物，温煦之气直拂人面。另一方面也更迫切需要找到精神的支撑，用以克服生活的艰辛，砥砺前行。
吴敬梓一边逸出传统之路，一边在追求理想，寻找精神归依。
毋庸置疑，孔孟等原始儒家是他从小浸染的底色，孔子的仁爱心怀、礼乐文明，孟子的仁义主张和士的人格精神，在他小说中都有明显表现。从第一回王冕对朱元璋说仁义及辞县召等，到第三十六回泰伯祠大祭“习学礼乐，助一助政教”的礼乐大典等等，比比皆是。
以跌落贫困的生活为实际境况，以“六代情”为驱动，以魏晋风度为突破口，吴敬梓在南京一带，一方面广交士林，接触到时代的先进思潮，一方面转益多师，“笙簧六艺，渔猎百家”，广泛涉猎丰富多彩的传统文化。“中国传统文化，尤其是作为其核心的思想文化的形成和发展，大体经历了中国先秦诸子百家争鸣、两汉经学兴盛、魏晋南北朝玄学流行、隋唐儒释道并立、宋明理学发展等几个历史时期。”（习近平《在纪念孔子诞辰2565周年大会上的讲话》）
吴敬梓非常博学，举凡先秦的儒道诸家、两汉经学、魏晋玄学、佛禅、宋明理学、晚明士风、明末清初进步思潮里的顾黄王颜李、乾隆朝甫兴的经学考据等等，他都有所探测；对“史汉”、“南北史”、明史等也相当熟悉。在习学和反思的基础上他试图进行整合，理出一条健康的文化之路。
清初进步思想家的理论和主张虽各不同，但大多批评八股科举的弊端，在不同程度和不同方面批评宋明理学的弊端。其中颜（元）李（塨）学派的旗帜最鲜明，他们把宋明理学的弊端和八股科举的弊端联系在一起进行批判。这无异给吴敬梓提供理论武器，启迪他去揭露互为表里的八股和理学的弊端。从他的思想和交游考察，他受顾炎武以及颜李学派的影响比较明显。他的好友程廷祚，就是颜李学派在南方的重要代表人物。公元1720年李塨南游金陵，程廷祚屡过从问学，当时理学家骂他们“共诋程朱”，视为异端。程传说吴敬梓“与余族祖绵庄（廷祚）为至契。绵庄好治经，先生晚年亦好治经”，可见程廷祚对他的影响。
颜李学派提倡礼乐兵农，主张培养博学而有实践能力的“通儒”，这也成为他提倡的正面理想。颜元说：“国尚礼则国昌，家尚礼则家大，身有礼则身修，心有礼则心泰。”《儒林外史》中至少有三次直接提到“礼乐兵农”这个颜李学派的核心观念。第三十三回迟衡山不满意“而今读书的朋友，只不过讲个举业，若会作两句诗赋，就算雅极的了，放着经史上礼、乐、兵、农的事全然不问”。他标举的“礼乐兵农”成为《儒林外史》中真儒的政治理想。第四十四回迟衡山说刘基：“青田命世大贤，敷布兵、农、礼、乐，日不暇给，何得有闲工夫做到这一件事。”第四十七回叙述者赞扬虞华轩“一切兵、农、礼、乐、工、虞、水、火之事，他提了头就知道尾，……真正是个大家”。不仅在小说的高潮大写泰伯祠大祭的礼乐盛典，而且安排萧云仙全面践行兵农礼乐。
总之，从全椒移家南京，犹如汩汩襄水汇入浩浩大江，生活向他敞开了广阔的天地。他的思想也随着恣肆汪洋，向纵深发展。在愤世嫉俗中滋长着悖逆情绪，在穷困潦倒中接近了下层人民，在广泛交游中接受了进步思潮，又在进步思潮的影响下发展了人民性：种种因素交错渗透，相互推进，形成了吴敬梓的人生道路。这条道路，反映了十八世纪中国一部分优秀知识分子不断追求真理、不断前进的艰难历程。