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是年五月，为吴敬梓三十初度，其从兄吴檠（半园），从表兄金榘、金两铭均作诗或和诗表示祝愿。这三人之作，是从近亲加挚友的视角记录下吴敬梓当时的境况，都逼真地描述了吴敬梓的真实性貌，是他自己诗所无法描述的，十分珍贵。兹亦详加解读，以资参证。
第一个是吴檠。
吴檠（1696—1750），字青然，号岑华，别号半园，是吴敬梓的从堂兄，两人年轻时经常一起赋诗饮酒，过从甚密。《全椒县志》卷十《人物志一·文苑》：“吴檠，字青然，号岑华，增生，乾隆初应鸿博试报罢，与桐城刘大櫆、叶酉相友善，同著名于时。客直隶督学刘公幕校士，后成进士。官刑部主事，未竟其才用。生平肆力于诗，学晚唐，直入吴子华、韦端己之堂奥。著有《咫闻斋诗钞》，刘大櫆为之序，并有《阳局词钞》《清耳珠谈》行世。”向来认为吴檠是《儒林外史》里杜慎卿形象的原型人物。吴檠与吴敬梓的从堂兄弟关系、以诗名世的才子身份、纳妾娶小的纨绔作风、赴京任部郎的仕宦生涯等，杜慎卿形象都略有摄取。
下文按诗的内容可分三大段阐说。
第一大段忆叙堂弟敬梓少年时“志卓荦，涉猎群经诸史函”的情景，下笔千言、雄词博辩的才气。
池草铺翠水拖蓝，阿连今日开酒甔。弹冠新沐揖我语：年至而立材不堪。姬吾语汝汝且听：畴昔日月疾
。康熙之末岁阉茂，偃蹇予年二十三。汝时十八随父宦，往来江淮北复南。何物少年志卓荦，涉猎群经诸史函。广文不作常儿畜，归辄命之从梦庵。下笔
千言就，纵横食叶响春蚕。雄词博辩万人敌，我来一语俯首甘。赋诗诈人称沈约，草玄传世仗桓谭。
句释
“池草”两句：既表时令又以谢灵运和谢惠连的关系喻吴檠自己与吴敬梓的关系。《南史·谢惠连传》：“（族兄灵运）尝于永嘉西堂思诗，竟日不就，忽梦见惠连，即得‘池塘生春草’，大以为工。”阿连，谢灵运对谢惠连的昵称。《宋书·谢灵运传》：“惠连幼有才悟，而轻薄不为父方明所知……（灵运）谓方明曰：‘阿连才悟如此，而尊作常儿遇之。’”此处借称吴敬梓。酒甔，盛酒的瓦坛子。
弹冠新沐：《楚辞·渔父》：“新沐者必弹冠，新浴者必振衣”。本以沐浴喻人在品行上当保持廉洁，此用以表示喜庆。
“姬吾语汝”句：姬吾语汝，《列子·黄帝》：“姬！将告汝。”张湛注：“姬，居也。”
，《广韵》：“走貌。”
“阉茂”句：阉茂，《尔雅·释天》：“太岁在戌曰阉茂。”此指康熙五十七年。偃蹇，困顿不得志。
“何物”句：何物，犹言哪个，什么。卓荦，卓越出众。
“广文”两句：广文，唐郑虔曾任广文馆博士，时人视为冷官，后亦泛指清苦闲散的儒学教官，此指时任赣榆教谕的吴敬梓之父吴霖起。梦庵，当是吴敬梓在家乡的启蒙塾师，姓氏不详。
下笔
：形容写作连绵不尽，如春蚕食叶纵横无碍。欧阳修《礼部贡院阅进士试》诗：“无哗战士衔枚勇，下笔春蚕食叶声。”
“赋诗诈人”两句：赋诗诈人，《南史·张裕传》附《张率传》：“十二能属文，常日限为诗一篇。……至年十六，向作二千余首。有虞讷者，见而诋之。率乃一旦焚毁，更为诗示焉，托云沈约。讷便句句嗟称，无字不善。率曰：‘此吾作也。’讷惭而退。”草玄传世，《史通·自叙》：“扬雄少为范逡、刘歆所重，及闻撰《太玄经》，则嘲以恐覆酱瓿，而桓谭以为数百年外，其书必传。”以上两句，言吴敬梓所撰诗文，一时不为世人所识，还需要有桓谭那样的知音。
第二大段是本节有取于此诗的重点，生动描叙了吴霖起逝后，“怪鸮”“封狼”入室，致使吴敬梓“愤激谋作达”，从而“放浪弛纵”，仿效魏晋风度的情景。
浮云转眼桑成海，广文身后何嚃含！他人入室考钟鼓，怪鸮恶声封狼贪！刘翁为人好心事，谯翛与我忧如惔。外患既平家日削，豪奴狎客相钩探。弟也跳荡纨袴习，权衡什一百不谙。一朝愤激谋作达，左
史妠恣荒耽。明月满堂腰鼓闹，花光冉冉柳鬖鬖。秃衿醉拥妖童卧，泥沙一掷金一担。老子于此兴不浅，往往缠头脱两骖。香词唱满吴儿口，旗亭法曲传江潭。以兹重困弟不悔，闭门嚄唶长醺酣。国乐争歌康老子，经过北里嘲颠憨。去年卖田今卖宅，长老苦口讥喃喃；弟也叉手谢长老，两眉如戟声如甝。男儿快意贫亦好，何人郑白兼彭聃？安能瑟缩如新妇，钩较虀盐手馈盦。
句释
嚃含：多言貌，此处意为多龃龉、多纠纷。
“他人”两句：他人入室，《诗·唐风·山有枢》：“宛其死矣，他人入室。”怪鸮，《诗·陈风·墓门》：“墓门有梅，有鸮萃止。”《毛传》：“鸮，恶声之鸟也。”封狼，《文选》张衡《思玄赋》：“弯威弧之拔剌兮，射嶓冢之封狼。”两句意谓吴敬梓一房自其父死后，别房夺产，恶如怪鸮贪似封狼。参见本书《移家赋》正文第二部分。
“刘翁”两句：刘翁，当是吴府的一位管家。类似《儒林外史》第三十二回之娄焕文。谯翛，《诗·豳风·鸱鸮》：“予羽翛翛，予尾谯谯。”《毛传》：“谯谯，杀也；翛翛，敝也。”忧如惔，《诗·小雅·节南山》：“忧心如惔，不敢戏谈。”《毛传》：“惔，燔也。”此言刘翁和我都为你忧心如焚。
钩探：搜寻探取隐微，此言豪奴、狎客之狡。
“弟也”两句：言吴敬梓性情放纵，不习治生。参见《儒林外史》第三十四回、程晋芳《文木先生传》、民国九年《全椒县志·文苑·吴敬梓》。
“一朝”两句：作达，《世说新语·任诞》：“阮浑（阮籍子）长成，风气、韵度似父，亦欲作达。步兵曰：‘仲容（阮咸字）已预之，卿不得复尔。’”左
史妠，《文选》繁钦《与魏文帝笺》：“左
史妠、謇姐名倡。”李善注引《魏志》：“文帝令杜夔与左
等于宾客之中吹笙鼓琴，其史妠謇姐，盖亦当时之乐人。”
“秃衿”句：秃衿，光领。妖童，美少年，多指男色。
“老子”两句：《晋书·庾亮传》：“亮在武昌，诸佐吏殷浩之徒，乘秋夜往共登南楼，俄而不觉亮至，诸人将起避之，亮徐曰：‘诸君小住，老子于此处兴复不浅。’便据胡床与浩等谈咏竟坐。”缠头，古代歌舞伎表演完毕，客以绢帛等相赠，称缠头，后作赠送妓女财物的通称。脱两骖，《礼记·檀弓上》：“孔子之卫，遇旧馆人之丧，入而哭之哀，出，使子贡脱骖而赙之。”郑玄注：“赙，助丧用也。騑马曰骖。”此言吴敬梓游冶时赠送歌舞艺人和妓女，往往不惜财物。见后《买陂塘》词之一。旗亭法曲指脍炙人口的诗作，见《移家赋》注。
嚄唶：大声呼笑。形容气盛。柳宗元《答问》：“仆乃蹇浅窄僻，跳浮嚄唶。”国乐句：《乐府杂录·康老子》载：唐时长安有富家子康老子，因酷好声乐，与宫廷乐人游，致家产荡尽。落魄中，偶以贱价购得一冰蚕丝织就之旧锦褥，为波斯商所识，给价千万。康得钱后，仍与乐人追欢，不经年复尽，寻卒。乐人怜之，为制乐曲，名《康老子》，亦曰《得至宝》。北里，唐长安平康里是妓院所在地，因位于城北故称北里，后泛指游冶之处。（见卷二《春兴八首》）甝：《尔雅·释兽》：“甝，白虎。”
“何人”句：郑白，郑国与白公，是战国时郑渠与汉武帝时白渠的开凿者。《文选》班固《西都赋》：“下有郑、白之沃，衣食之源。”彭聃，彭祖与老聃，传说二人均极长寿。嵇绍《赠石季伦》诗：“远希彭聃寿，虚心处冲默。”此亦愤激之语。
新妇：《梁书·曹景宗传》载，景宗性躁动，出行常欲褰车帷幔，左右辄谏以不宜，景宗谓所亲曰：“今来扬州作贵人，动转不得，路行开车幔，小人辄言不可。闭置车中如三日新妇。遭此邑邑，使人无气。”
“钩较”句：钩较，查对。虀，调味的姜、蒜或切碎的菜碎末儿之类，引申为细碎。虀盐，指代寒碜的小菜碟，韩愈《送穷文》：“太学四年，朝虀暮盐。”盦，古代盛食物之器。
以上四句，转述吴敬梓对长老喃喃之讥的回答。言人生富贵寿考均不足恃。在世期间，当及时行乐，不必斤斤于细末琐事。
第三大段写的是几个好友文章总不被赏识，都落拓而悲歌，且饮酒浇愁吧。
迩年诗律倍绮密，
僻书奇字来稽参。
文章苦不生两翼，
吾道非耶心弥惭！
汝今三十予加五，
镇日悲歌扣剑镡。
章三金大亦好友，
文字不能饱妻男。
人生穷达安足计？
有酒但饮毋多谈。
销魂忽忆少年事，
歌呼且拉老何戡。
（见金榘《泰然斋集》卷二附，清道光二十六年重刊本）
句释
“文章”句：本许浑《酬河中杜侍御重寄》诗：“文章已变南山雾，羽翼应抟北海风。”
“吾道”句：语出《史记·孔子世家》：孔子在陈绝粮，知弟子有愠心，乃召子路而问曰：“《诗》云：‘匪兕匪虎，率彼旷野。’吾道非耶？吾何为于此！”
剑镡：剑口。徐渭诗：“悲歌重扣剑之镡。”
“章三”句：章三，指全椒章晴川，行三。金大，指金榘，行一。
何戡：唐长庆时著名歌者，见《移家赋》。此处所指疑包括康熙年间之艺人王宁仲，参见本书《老伶行》。
第二个是金榘。
金榘（1684—1761），字其旋，别号絜斋，既是吴敬梓的堂表兄，又是僚婿（连襟）。他是吴檠的嫡亲表兄，他们三人年轻时常相聚唱酬；后来吴敬梓的长子吴烺又从金榘问业，金榘之子金兆燕也常同吴敬梓来往，还与吴烺结成儿女姻亲。下面金榘的贺寿诗主要历叙他与敬梓的几次共同经历，是了解吴敬梓这段经历，尤其是其妻室情况的重要资料。
吴烺《〈泰然斋集〉跋》：吾里金与吴世为婚媾，而烺又受业于絜斋（按：金榘的别号）先生之门，故知先生为最笃。兹棕亭兄校刻《泰然斋诗集》四卷成，索烺一言以志其概，其何敢辞！先生生而颖异，博学多才，少壮时与先伯父岑华比部（按：吴檠）暨先赠大夫（按：吴敬梓）交好契密，暇则相与剧谈古今，赋诗饮酒以为常。先生家贫甚，携棕亭兄奔走四方，就馆席于疁城（按：江苏嘉定的古称）、广陵（按：扬州）间，故集中父子倡酬之作颇多。先生之为人，行谊尤卓卓，与人酬应，跬步不苟，介然不欺其志。晚年司训海阳（按：休宁），操持益坚，既归，老屋数楹，犹然一穷老书生耳！先大夫每数忠信笃敬之士，必为先生首屈一指。呜呼！亦可谓有道而能文者矣。……受业愚姨侄吴烺。（金榘《泰然斋集》卷末）
榴火柳汁殷红蓝，
碧筩在手香盈甔。
吴子自酌发长叹，
今日何日吾奚堪！
忽忽春秋已三十，
白驹过隙空
。
句释
“榴火”六句：头六句点出时间。榴火，指红艳似火的石榴花。石榴五月开花，由是确知吴敬梓出生于“榴火”的五月。碧筩，一种用荷叶制成的饮酒器。见《酉阳杂俎·酒食》。苏轼《泛舟城南会者五人分韵赋诗四首》之三：“碧筩时作象鼻弯，白酒微带荷心苦。”
“白驹”句：《庄子·知北游》：“人生天地之间，若白驹之过郄，忽然而已。”白驹过隙喻时光倏忽流走。
我前叱曰勿复语，我三十时尔十三。是年各抱风木恨，余方招魂来湖南。见尔素衣入家塾，穿穴文史窥秘函。不随群儿作嬉戏，屏居一室同僧庵。从兹便堕绮语障，吐丝自缚真如蚕。旋侍家尊到海澨，斋厨苜蓿偏能甘。
以上一段，以比吴敬梓长十七岁的表哥的身份，回顾吴敬梓十三岁和十四岁时的情形，特别述及少年吴敬梓十分好学，“穿穴文史窥秘函”，这成为吴敬梓一生的习性。
句释
风木恨：喻丧亲。《韩诗外传》卷九：“树欲静而风不止，子欲养而亲不待也。”康熙五十二年（1713），吴敬梓丧母，金榘之父客死湖南，故云“各抱风木恨”。
“从兹”两句：绮语，佛教指涉及闺门、爱欲等华艳辞藻及一切杂秽语。自缚，陆游《书叹》诗：“人生如春蚕，作茧自缚裹。”此言少年时代的吴敬梓就专心读书，沉湎于纤婉藻丽之词。
“旋侍”两句：家尊，此指吴敬梓之父吴霖起。海澨，海滨，此指江苏赣榆。时吴霖起任该县教谕，敬梓从之。苜蓿，旧时形容教官清苦生活的用语。唐开元东宫侍读薛令之《自悼》诗有云：“朝旭上团团，照见先生盘。盘中何所有？苜蓿长阑干。”
念吾与子为僚婿，柴桑门楣夸邢谭。清冰早逐东风解，泰水柔顺德宏含。撑拄门户匪容易，弱肉讵能供饕贪？况兼阿囝嗜豪侈，遂令覆坠如焚惔。犹忆着雍方盛夏，尔从夹谷归相探，老人一见殊色喜，爱女平善得细谙。急遣长须召我往，小园共宴乐且耽。妇翁手植树已拱，假山石发垂䰔鬖。酒后耳热争刻烛，平分风月谁独担？
以上一段以僚婿身份记述陶姓岳家的状况，详细记述康熙五十七年吴敬梓十八岁时从赣榆回全椒在陶家欢会的情状。吴檠寿诗也记“汝时十八随父宦，往来江淮北复南”，两诗都并未提及吴敬梓此时进学之事。如果此年吴敬梓考上秀才，在重视科举的时代，如此大事不会不提及。
句释
僚婿：姊妹丈夫的互称，俗称连襟，见《尔雅·释亲》、《懒真子》卷二。
“柴桑”句：柴桑，古县名，故城在今江西省九江市西南，为晋陶潜故里，此以指代双方岳家为陶姓。邢谭，《诗·卫风·硕人》：“邢侯之姨，谭公维私。”《毛传》：“妻之姊妹曰姨，姊妹之夫曰私。”孔疏：“邢侯、谭公，皆庄姜姊妹之夫，互言之耳。”此言夫妇两家皆为名门。
“清冰”两句：清冰，《晋书·卫瓘传》附《卫玠传》：“玠妻父乐广，有海内重名。议者以为妇公冰清，女婿玉润。”泰水，岳母的俗称，见《鸡肋篇》卷上。两句言其岳父陶钦李早逝，岳母温和贤德。
阿囝：顾况《囝》诗自注：“囝音蹇。闽俗呼子为囝。”
覆坠：倾覆。《庄子·德充符》：“虽天地覆坠，亦将不与之遗。”
着雍：《尔雅·释天》：“太岁在戊曰着雍。”吴檠诗中的“阉茂”，是地支戌的别称，此诗的“着雍”，是天干戊的别称，干支相合为戊戌，同是指康熙五十七年（1718）。
夹谷：地名，在江苏赣榆县西五十里，此指代赣榆。
“老人”两句：老人，此指岳母。爱女，此指岳母之次女即吴敬梓发妻陶氏。从老人对其女平善之“细谙”可知：陶氏随夫远去赣榆，离母当已年余。敬梓是年十八岁，则与陶氏结缡，年龄当在十六或十七岁。
长须：指男仆。
“假山”句：石发，《初学记》卷二七引周处《风土记》：“石发，水苔也。青绿色，皆生于石也。”䰔鬖，毛发垂貌。
刻烛：古人写诗时刻烛计时，比诗才敏捷。
何图沧桑在转瞚，彩鸾倏向云中骖。五柳幽居属他姓，重到惟看月印潭。几载人事不得意，相逢往往判沉酣。栗里已无锥可卓，吾子脱屣尤狂憨。卜宅河干颇清适，独苦病妇多詀喃。无何炊臼梦亦验，空闻鼓盆疑虓甝。仆本恨人惊不已！那得褎如无轮聃？姊妹三四俱黄土，余脂残黛覆小盦。
以上一段述“几载人事不得意”时，吴敬梓“尤狂憨”；发妻丧时，大叫如狂吼的白虎。
句释
“彩鸾”句：《文选》江淹《别赋》：“驾鹤上汉，骖鸾腾天。”此喻岳母去世。
五柳幽居：晋陶潜归隐后居处，此借指陶宅。
判沉酣：判，同拚，豁出去。杜甫《将赴成都草堂途中有作》之三：“肯借荒庭春草色，先判一饮醉如泥。”
“栗里”两句：栗里，在今江西省九江市西南，陶潜亦曾居此。无锥可卓，《吕氏春秋·为欲》：“无立锥之地，至贫也。”脱屣，吴伟业《贺新郎·病中有感》词：“脱屣妻孥非易事，竟一钱不值何须说。”
“卜宅”两句：河干，指全椒襄河北岸河湾街。“卜宅”详见本书《移家赋》。病妇，指陶氏。詀喃，低声碎语。
“无何”两句：炊臼，喻丧妻。《酉阳杂俎·梦》：“江淮有王生者，榜言‘解梦’，贾客张瞻将归，梦炊于臼中。问王生，生言：‘君归不见妻矣，臼中炊，固无釜也。’贾客至家，妻果卒已数月。”鼓盆，亦指丧妻。《庄子·至乐》：“庄子妻死，惠子吊之，庄子则方箕踞鼓盆而歌。”虓甝，形容大叫如狂吼的白虎。
“仆本”两句：仆本恨人，《文选》江淹《恨赋》：“于是仆本恨人，心惊不已。”褎如，《诗·邶风·旄丘》：“叔兮伯兮，褎如充耳。”《诗集传》：“褎，多笑貌。充耳，塞耳也。”无轮聃，耳曼无轮，此言己本恨人，与敬梓又是连襟，闻其丧妻，岂能无动于衷，像没长耳朵一样。
“余脂残黛”句：化用汤显祖《紫箫记·游仙》：“佳人并逐花源去，剩粉残脂最可怜。”物在人亡悲痛不已。
今年闲居贫非病，半园旨趣多互参。何事少者忽已壮，如我将艾还增惭。眼前有底不平事？诧他壁上鸣铦镡。长此蓬蒿混踪迹，孤负堕地称奇男。长安闻道久似奕，胡不敲枰纵手谈？一局便了橘中戏，且去鸦山寻李戡。（原注：敏轩善弈。）
（见金榘《泰然斋集》卷二）
以上是末段，表兄很为表弟的困顿鸣不平，认为这样“长此蓬蒿混踪迹，孤负堕地称奇男”。这里提醒我们注意一个“奇”字，这固是前述魏晋风度的一个特点，就吴敬梓个人来说，他从“堕地”就称“奇男”。一方面自小颖异聪慧，如前吴檠寿诗所说“广文不作常儿畜”，金两铭所说“子初垂髫异儿辈”，他自己也自命不凡，不甘庸常（见《移家赋》）；另一方面也种下了他一生好“奇”的习性，平时好奇闻逸事，读书好搜奇猎异，诗赋作品好“僻书奇字”，小说创作好在现实描写中写出“奇”的情事（详后说）、“奇”的人物：从《儒林外史》头回“嵚崎磊落”的王冕，到末尾“市井四奇人”，中间如杜少卿被称为“奇人”，沈琼枝被称为“奇女”。
但旋即金榘又以世事不过“橘中戏”尔，劝慰怀才不遇愤激不平的吴敬梓。
句释
“今年”句：《庄子·让王》载：原宪（孔子弟子）居鲁，所居十分简陋，子贡盛饰往见，“原宪华冠纵履，杖藜而应门。子贡曰：‘嘻！先生何病？’原宪应之曰：‘宪闻之，无财谓之贫，学而不能行谓之病。今宪，贫也，非病也。’”此以喻吴敬梓之困顿并非“学而不能行”。
“半园”句：指吴檠为敬梓三十初度作诗，自己与乃弟两铭赓和一事。
“如我”句：将艾，《礼记·曲礼上》：“五十曰艾，服官政。”增惭，时金榘年近五十，还是诸生，故云。
“眼前”两句：铦镡，锋利的剑。李白《独漉篇》：“雄剑挂壁，时时龙鸣。”贾岛《剑客》诗：“十年磨一剑，霜刃未曾试。今日把示君，谁有不平事？”此两句从侧面道出吴敬梓的愤激不平。
“长此”两句：蓬蒿，蓬和蒿都是野生杂草。李白《南陵别儿童入京》：“仰天大笑出门去，我辈岂是蓬蒿人。”蓬蒿人，草野间人，指未仕，这里意谓不能湮没于平凡、平庸之中。《郎潜纪闻》卷十三：“并世奇男淑女，慧业天生，湮没蓬蒿，姓名翳寂，岂少也哉！”
“长安”两句：“长安”句，本杜甫《秋兴八首》之四：“闻道长安似弈棋”，但用意有变化，联系前后几句诗意，此意谓科场胜负不过如“橘中戏”尔。手谈，《世说新语·巧艺》：“王中郎以围棋是坐隐，支公以围棋为手谈。”
“一局”句：橘中戏，故事源自唐牛僧孺《玄怪录·巴邛人》，此则故事流传极广，载入宋《太平广记》等书，故后人雅称象棋为橘中戏、橘戏等。《太平广记》：有巴邛人，不知姓。家有橘园，因霜后，诸橘尽收，余有二大橘，如三四斗盎。巴人异之，即令攀摘，轻重亦如常橘。剖开，每橘有二老叟，须眉皤然，肌体红润，皆相对象戏，身仅尺余，谈笑自若。剖开后，亦不惊怖，但与决赌。赌讫，叟曰：“君输我海龙神第七女发十两，智琼额黄十二枚，紫绢帔一副，绛台山霞实散二庾，瀛洲玉尘九斛，阿母疗髓凝酒四钟，阿母女态盈娘子跻虚龙缟袜八
，后日于王先生青城草堂还我耳。”又有一叟曰：“王先生许来，竟待不得，橘中之乐，不减商山，但不得深根固蒂，为摘下耳。”又一叟曰：“仆饥矣！须龙根脯食之。”即于袖中抽出一草根，方圆径寸，形状宛转如龙，毫厘罔不周悉。因削食之，随削随满。食讫，以水噀之，化为一龙。四叟共乘之，足下泄泄云起，须臾风雨晦冥，不知所在。巴人相传云：百五十年已来如此，似在隋唐之间，但不知指的年号耳。上述故事所言物事皆极虚无缥缈，皆“不得深根固蒂”，是虚幻的不必认真。故宋刘克庄《象弈一首呈叶潜仲》诗云：“小艺无难精，上智有未解。君看橘中戏，妙不出局外。”
李戡：宋善弈者。《宋诗纪事》卷十二载文彦博赠李戡诗：“昌元建邑几经春，百里封疆秀气新。鸭子池边登第客，老鸦山下着棋人。”注云：“《方舆胜览》：‘昌元县南有老鸦山，有李戡、李戣兄弟善棋。’”
第三个是金两铭。
金两铭是金榘的仲弟（二弟），他俩的关系似《儒林外史》中余特与余持的关系。金榘科名蹭蹬、父母久不能安葬、到皖南任县学训导等主要经历，都与余大先生形象关合。小说中余大先生、余二先生同杜少卿的亲戚关系，也似金榘、金两铭同吴敬梓的关系。
男儿三十困青蓝，
痛饮且须酒千甔。
相逢于邑悲老大，
子犹如此我何堪！
双丸跳踯催双鬓，
寸阴可惜徒
。
句释
青蓝：青衿、蓝衫。皆明清秀才所穿的常服。此以指代秀才。
于邑：《楚辞·九章·悲回风》：“伤太息之愍怜兮，气於邑而不可止。”王逸注：“气逆愤懑，结不下也。”
双丸：指日月。韩愈《秋怀诗十一首》之九：“忧愁费晷景，日月如跳丸。”
以上六句为小序，悲叹几人都困于秀才，眼看日月跳踯，“相逢于邑悲老大”！
忆昔重光大荒落，子方生时我十三。乌衣门第俱依旧，止见阮氏判北南。子初垂髫异儿辈，成童咿唔抽琅函。从宦祝其归里后，俎豆吾师曰讱庵。大扣小扣发秘奥，勃窣理窟辟丛蚕。搦管为文摧侪偶，渐得佳境啖蔗甘。生小心情爱吟弄，红牙学歌类薛谭。旗亭胜事可再见，新诗出口鸡舌含。三河少年真皎皎，风流两字酷嗜贪。
句释
“忆惜重光”句：《尔雅·释天》：“（太岁）在辛曰重光。”“（太岁）在巳曰大荒落。”此指康熙四十年辛巳（1701），是年五月，吴敬梓生。
“止见阮氏”句：《世说新语·任诞》：“阮仲容（咸）、步兵（阮籍）居道南，诸阮居道北。北阮皆富，南阮贫。”此言吴氏家族贫富分化，犹如南北阮，隐把吴敬梓比作阮籍。
“从宦”两句：祝其，与前诗的“夹谷”皆代指赣榆。俎豆，祭祀，引申为崇奉、师事。《宋史·文天祥传》：“为童子时，见学宫所祠乡先生欧阳修、杨邦乂、胡铨像，皆谥忠，即欣然慕之曰：‘没不俎豆其间，非夫也。’”讱庵，全椒的一位乡先生。
大扣小扣：《礼记·学记》：“善待问者如撞钟，扣之以小者则小鸣，扣之以大者则大鸣。”
勃窣：形容词采缤纷。《晋书·张凭传》载：张凭善言，为刘惔所知，“遂言之于简文帝。帝召与语，叹曰：‘张凭勃窣为理窟。’”。此以喻青年时代的吴敬梓即内涵丰富，善于思辩。
“渐得”句：《世说新语·排调》：“顾长康噉甘蔗，先食尾，人问所以，云：‘渐至佳境。’”此以喻吴敬梓写作日有进益。
“红牙”句：红牙，乐器名，即拍板。张羽《席上闻歌妓》诗：“浅按红牙拍，轻和宝钿筝。”薛谭，古代秦国之歌者，曾从善歌之秦青学歌，见《列子·汤问》。
旗亭：见《移家赋》。
鸡舌含：鸡舌，即丁香。汉三省故事，郎官日含鸡舌，欲其奏事对答，气味芬芳，见应劭《汉官仪》卷上。此喻吴敬梓诗吻清新，如含鸡舌。
“三河”两句：敖陶孙《诗评》：“曹子建如三河少年，风流自赏。”
以上一大段忆述吴敬梓从少年到青年才情卓异，对“风流”非止一般贪慕，而是“酷嗜贪”。
无何阿翁苦病剧，
侍医白下心如惔。
会当学使试童子，
翁命尔且将芹探；
试出仓皇奉翁返，
文字工拙不复谙。
翁倏弃养捷音至，
夜台闻知应乐耽。
青衫未得承欢笑，
麻衣如雪发
鬖。
天崩地坼将何怙，
自此门户身独担。
棘人栾栾嗟寡助，
谁能致赙脱左骖。
二三知己数昕夕，
汪汪千尺桃花潭。
迩来愤激恣豪侈，
千金一掷买醉酣。
老伶小蛮共卧起，
放达不羁如痴憨。
句释
“无何”两句：阿翁，此指敬梓之父吴霖起。白下，南京的别称。吴霖起母家在南京。
“会当”两句：试童子，明清科举，凡经本省各级考试入府、州、县学者通称生员，俗称秀才。取得生员资格的入学考试名曰童子试。芹探，《诗·鲁颂·泮水》：“思乐泮水，薄采其芹。”《毛传》：“泮水，泮宫之水也。”《郑笺》：“芹，水菜也。”后因称应考秀才曰采芹。
“翁倏”句：弃养，父母去世的婉辞。此指吴霖起病逝。按《移家赋》“归耕颍上之田，永赴遂初之约”自注：“先君于壬寅年（康熙六十一年）去官，次年辞世。”捷音至，指被录取为秀才的捷报传至。
“夜台”句：夜台，坟墓，借指阴间。乐耽，欢乐过度。
“青衫”两句：青衫，古代学子所穿之服，此指进学。麻衣，古代丧服。《诗·曹风·蜉蝣》：“蜉蝣掘阅，麻衣如雪。”此言吴敬梓方着青衫，不幸父亲未见而终，吉裳换成孝服。
何怙：指丧父而无所依怙，见《赠真州僧宏明》。
“棘人”两句：棘人，《诗·桧风·素冠》：“庶见素冠兮，棘人栾栾兮。”《毛传》：“棘，急也。栾栾，瘠貌。”致赙，助丧用也，参前吴檠诗解，孔子曾脱骖致赙。脱左骖，《史记·管晏列传》：“越石父贤，在缧绁中。晏子出，遭之涂，解左骖赎之。”此处叹息现在没人肯如此，概见世情之薄。
桃花潭：李白《赠汪伦》诗：“桃花潭水深千尺，不及汪伦送我情。”此以喻友情之深。
老伶小蛮：此泛指敬梓所狎之男伶女伎，状其“愤激恣豪侈”。小蛮，唐白居易的女侍，善舞，见孟棨《本事诗·事感》。
以上一大段叙敬梓之父病逝，犹如天崩地坼，他从此无所依怙，独担门户，遭遇种种困难，由是“愤激恣豪侈”，竟达到“放达不羁如痴憨”的程度！
昨年夏五客滁水，
酒后耳热语喃喃。
文章大好人大怪，
匍匐乞收遭虠甝；
使者怜才破常格，
同辈庆遇柱下聃。
居停主人亦解事，
举酒相贺倾宿盦。
今兹冠军小得意，
斯文秘妙可自参。
句释
“昨年”两句：去岁（雍正七年）夏五月赴滁州应乡试的科考。
“文章”两句：上句言试官对其为文为人的评价；下句言其遭受的“虠甝”之辱。虠甝，《玉篇》：“虠音姣，虎声。”
柱下聃：老子的代称。此借指李姓学政，因怜其才，破格取之。
居停主人：寄居处的主人。《儒林外史》第三十三回：“少卿兄要寻居停，此时不能久谈，要相别了。”
“今兹”句：谓此次科考（乡试前的甄别性考试）名列榜首。
以上一大段记述了雍正七年吴敬梓到滁州应乡试科考的情形，是很难得的直击吴敬梓与科举关系的资料。科考是乡试前的甄别性考试，通过了才能进入乡试。此时的吴敬梓，仍把科举看作是复兴家族和体现本人价值的唯一选择，年近而立对此关键考试，满怀热望志在必得！但主考官却听信传言说他“文章大好人大怪”，在紧急关头，一时情急他竟“匍匐乞收”而且还“遭虠甝”。一向心高气傲的吴敬梓，事后想起来这真是奇耻大辱！尽管有李学政怜才而破格录取了他，但到八月乡试，还是被黜落了。这是吴敬梓科举路上一次关键的考试，也是深掐剧痛的一次科试，对他的影响极其深刻，引起他对科举、对人生的深沉思考。
人生穷达各有命，三十不遇胡足惭？孝标饥驱出门去，世无孟尝空扣镡。道子多才运亦蹇，咄嗟阶草迟宜男。眼前龌龊富与贵，苏君之时何敢谈？但当勇义淡利禄，怯如懦夫学孔戡。
（见金榘《泰然斋集》卷二附）
“人生”以下为末段，皆两铭劝慰语。
句释
“人生”两句：科考居上，中举可期，不料八月乡试，却被黜落，参见《减字木兰花》之七。
“孝标”句：孝标，南朝梁刘峻字。《南史》本传：“（峻）居贫不自立，与母并出家为尼僧。”饥驱，陶潜《乞食》诗：“饥来驱我去，不知竟何之。”
“世无”句：反用冯驩弹铗遇孟尝之典，喻敬梓怀才不遇。敬梓《乳燕飞·甲寅除夕》词有云：“叹颠狂、齐竽难合，胡琴空碎。”与此同旨。
“道子”两句：道子，唐画家吴道玄字，此处借指吴檠。宜男，萱草的别名，古人谓孕妇佩之则生男，见《齐民要术》卷十《鹿葱》。运亦蹇，民国九年《全椒县志·选举表》：吴檠于乾隆六年（1741）中举，此时只是秀才，且无子嗣，故云。
“眼前龌龊”句：意谓视富与贵为浊物。归有光《亡友方思曾墓表》：“思曾少负奇逸之姿，……方其试而未得也，则愤憾而有不屑之志。……与其客饮酒放歌，绝不与豪贵人通。间与之相涉，视其龌龊，必以气陵之。”
“苏君”句：苏君，此指战国纵横家苏秦。《史记·张仪列传》载：苏秦说赵王得相，恐秦伐赵，败从约，乃召辱张仪，激其往秦，见用为客卿。及闻为苏秦之计，叹曰：“嗟乎！此吾在术中而不悟，吾不及苏君明矣。吾又新用，安敢谋赵乎？为吾谢苏君，苏君之时，仪何敢言。”
“但当”两句：孔戡，字君胜，唐冀州人，为人重然诺，尚忠义。《旧唐书》《新唐书》俱有传。韩愈《唐朝散大夫赠司勋员外郎孔君墓志铭》于记其极谏昭义节度卢从史之事迹后赞曰：“君于义若嗜欲，勇不顾前后；于利与禄，则畏避退处如怯夫然。”此劝敬梓在文行出处方面，当学孔戡之尚义，看淡功名利禄。