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吴敬梓的亲朋挚友常把他与魏晋六朝风流相联系。程晋芳在《寄怀严东有（三首之二）》说：
敏轩生近世，而抱六代情；风雅慕建安，斋栗怀昭明。
程晋芳这里的“六代情”涵盖魏晋六朝，包括从开一代宗风的建安时期（以建安风骨著称）至偏安江左的东晋和南朝（“昭明”指以梁昭明太子萧统为代表的南朝）。赵翼《廿二史劄记·卷十二·宋齐梁陈书并南史》说：“创业之君兼擅才学，曹魏父子固已旷绝百代。其次则齐梁二朝，亦不可及也。……至萧梁父子间，尤为独擅千古。”吴敬梓和程晋芳是否也看重此二朝的风采？程晋芳是吴敬梓的好友，他这几句诗对吴敬梓的思想和性情是有高度概括意义的。
此时段内本卷先着重论说吴氏六代情中的魏晋风度。
吴敬梓所承家教家风以孔孟儒家思想为根底。有一利就有一弊，儒家传统注重作为社会的人的责任和集体性，而在个体权利和自由的伸张方面较薄弱，因此历史上注重个性舒展者，常有另树。魏晋风度就是重要的潮流。
随着汉末社会的巨大变动，魏晋时，儒学的独尊地位发生动摇，思想界呈现某种解放的态势，魏晋玄学大兴，士的个体人格意识有新的觉醒，老庄道家那种宗自然而返真我的旨意，外与物以俱化、内适性而逍遥的精神境界，很适合士的追求个体自由、任达自然的精神需要。嵇康倡言“越名教而任自然”（《嵇康集》卷六《释私论》），又说，“六经以抑引为主，人性以从欲为欢，抑引则违其愿，从欲则得自然”（《嵇康集》卷七《难自然好学论》）。这就把老庄的虚静变为名士的放达，为放达之行找到理性依据。阮籍、嵇康等竹林名士又为放达之行提供了生动的榜样。
举凡魏晋名士的宴乐之习、嗜酒之风、游谈之俗、山水之兴、文艺之趣、养生之术、狂放之举，都与老庄道家有渊源关系。至若阮籍、嵇康，发挥老庄崇尚自然的思想抗击名教，以狂放不羁的态度反抗桎梏性灵的礼俗，“指礼法为流俗，目纵诞以清高”（《晋书·儒林传序》），“弃经典而尚老庄，蔑礼法而崇放达”，蔚成风尚。东晋以至宋、齐、梁、陈各朝士大夫，以竹林七贤为风范，扇其风，扬其波，为时尚所趋奉，蔚为风气，魏晋风度从此便成为历代不愿循规蹈矩完全受儒家纲纪秩序约束的文士所企慕的一种风范。这样的名士高人逸士，代有其人，其中有些不乏叛逆精神。他们反对封建主义的束缚，具有进步倾向。他们互相承继，成为封建时代民主传统的一个组成部分。《红楼梦》第二回，曹雪芹列举一批这类人物的名字，除了第一个许由是传说中的隐士外，摆在头里的就是陶潜、阮籍、嵇康、刘伶、顾恺之等魏晋名士及王谢二族；唐宋时代则举了刘希夷、米芾、石曼卿、柳永等人；“近日”举有倪瓒、唐寅、祝允明。这些都是悖弃礼法、放情任达的风流人物。曹雪芹明确把他们同孔孟程朱等儒家正统人物区别开来，说他们若生于上层，就成为“逸士高人”“情痴情种”；若生于下层，就断不甘“遭庸人驱制驾驭”。一句话，他们是不走传统正路的违悖者、超逸者。在曹雪芹看来，“放荡弛纵，任性恣情”的贾宝玉是他们的同类，他自己也以阮籍自许，实际上自居于这一悖逆人物传统之列。
那么，吴敬梓怎么倾慕起魏晋风度来了呢？
吴敬梓自小受儒家正统教育，按常规会顺着“家声科第从来美”的传统道路走下去，但他却不然。二十三岁那年，吴霖起逝世，他的生活面临一个转折，从此逐渐地跨上纵情悖礼的程途。方正不阿的吴霖起为恶浊的封建官场所不容，在苏北赣榆县度过八年苜蓿生涯，终不免被罢官，带着二十二岁的吴敬梓回到故乡，翌年抑郁而死。这使青年吴敬梓初步体会到，在当时社会里，“守规矩与绳墨，实方圆而枘凿”（《移家赋》），正直知识分子是难有出路的。
此后他独担门户，种种矛盾丛集一身。首先是遭逢“家难”—族人欺他两代单传，蓄意侵夺其祖遗财产。由此，他从近亲身上发现了劣绅的贪婪冷酷，看到了争财夺产的丑恶、传统道德的沦丧、人情世态的炎凉。年轻人单纯而和谐的精神状态被打破了，处在青春躁动期的他，产生了逆反心理，不满和愤慨以极端的形态表现出来：你们视财如命，我就挥金如土；你们虚伪狡诈，我就任达放诞。表面看来这时的吴敬梓一派纨绔习气，骨子里却另有蕴含。从堂兄吴檠《为敏轩三十初度作》诗说得很清楚：吴敬梓原先是“少年志卓荦，涉猎群经诸史函”的，何时发生转变呢？—“浮云转眼桑成海，广文（按：指吴霖起）身后何嚃含！他人入室考钟鼓，怪鸮恶声封狼贪！”（此段引诗皆见本书本卷吴檠、金榘、金两铭为贺他三十初度而各写的贺寿诗，以下简称吴檠贺寿诗、金榘贺寿诗、金两铭贺寿诗。）吴霖起逝后，面对如“怪鸮”和“封狼”的夺产族人，他由愤世嫉俗激而为纵情悖礼，放浪不羁，于是“一朝愤激谋作达，左
史妠（按：乐人）恣荒耽”。表兄金两铭的贺寿诗也说：“迩来愤激恣豪侈，千金一掷买醉酣”这种“愤激”就是对丑恶现实的强烈愤恨而激发出来的逆反情绪，他成为那个时代的全椒“愤青”。
再加上这几年他在科场受蹇，眼看才智不如自己的人反而得手，对他刺激尤大，使他觉得八股科举无凭。对于“家声科第从来美”的全椒吴，振兴家族的唯一希望就是科第；对于一向恃才傲物的吴敬梓个人，能够证明自己价值的最有效办法就是科场告捷。二十九岁这年逢乡试年，按清朝的科举制度规定，为乡试做准备须先进行科考，这年五月，他到滁州参加科考，他是抱着志在必得的心态，拼力一搏。谁知他已被谤“文章大好人大怪”，文章作得再好也有被黜之虞，他见情势不妙，竟不惜降志忍辱，向考官“匍匐乞收”，用极屈辱的方式挽救颓势。结果科考虽然过了关，但到秋闱乡试时还是铩羽惨败！向来心高气傲的吴敬梓，何以面对族人？何以面对朋辈？何以面对乡里？真是情何以堪！这对他的打击极大，他被震得天昏地暗，也被震得甩出科举制度之外，现实逼他睁大眼睛看看历来惯走的科举之路到底值不值得信赖。三十岁时在《减字木兰花》第四首里质问：“摸索曹、刘谁信道？”这使他愈益走上悖逆之路。后来程传说他“独嫉时文士如仇”。
无怪乎全椒流传着“积玉桥上试考官”这样的传说故事：
吴敬梓二十九岁时，到滁州乡试预考。那次考试吴敬梓是下了功夫的，文章写得漂亮，主考官也不得不叫绝。谁知那个主考官很不满意他的行径：一说他不拘形迹，不像个儒生；二说他桀骜不驯，不尊敬长者。竟给他下个批语：“文章大好人大怪”。为此他险些儿落选。幸亏学政怜才，把他取在第一。后来，他一想起这考试，想起那考官，就直反胃。
说来也巧，这年考选举人，主考大人来全椒巡视，吴敬梓找到了出气的机会。这天，主考官正在街上过，前呼后拥，吆吆喝喝，好威风！许多秀才、绅士都去迎接，家里人跺着脚催吴敬梓也去迎接。他这才慢腾腾地走到窗口看。果然是上次乡试预考的那个主考官。他想：今天我倒要考考你大肚子里装的是什么！这时，那主考官已走上积玉桥，吴敬梓几步跨上前，一没打躬，二没施礼，迎头便说：“主考大人，我想请教几句。”没等回答就接着问：“《孟子》上有‘灭国者五十’之句，不知这灭国五十者是何许人！灭的又是哪五十国！”
好半晌，那主考官两眼直翻，脸上红一阵白一阵，一句也答不出来。忽然想起，这人就是上次在滁州预考时训斥过的秀才，不觉又气又恼，连声嘶叫：“哼！怪人怪人！”说罢，鼓着腮，绷着脸，狠狠一甩袖子，转身而去，也不巡视了。那些随员也跟着他的屁股灰溜溜地转了回去。
不久吴敬梓参加乡试，被黜落了。（《吴敬梓的传说》，河北少年儿童出版社1985年5月版，本书所引吴敬梓传说均出此。）
传说虽不免有敷衍虚构，但乡亲们历代相传的吴敬梓的精神气质当是酷肖的。
此后几年，逆反情绪随着接踵的不平事而日益增长，祖遗财产却随着逆反情绪的增长而加速散尽，家族长老跟他的冲突就越来越尖锐。他被封建势力视作瘟疫的传染源加以防范排斥，“乡里传为子弟戒”。但他决不妥协，三十三岁时怀着“逝将去汝”的决绝情怀，愤然离开故土，宣告了同封建陋习的决裂。
青年本来就容易有逆反心理，此时的吴敬梓，精神受种种打击，就必然要产生抵抗力，要给自己重找精神支撑，于是：蹇而嫉科举八股，愤而慕魏晋风度。他“嫉时文士如仇”，他倾慕阮籍、嵇康等魏晋名士。魏晋名士对吴敬梓的生活态度有深刻影响，竹林名士的放诞特征，吴敬梓也乐于仿效。这种放诞，二十七至二十九岁间最厉害，二十七岁写的游冶闲情词就有三四首。他的这种放达任诞，从魏晋名士那里找到同调、得到精神支持。
在诗词文赋里，粗略统计，他或明或暗援引的魏晋六朝人物就有一百七十多人，较重要的如（不按时序）：曹氏父子三人，王粲、阮瑀等建安七子，阮籍、嵇康、刘伶、阮咸等竹林七贤，关羽、诸葛亮、孙权、周瑜、吕蒙、司马徽、祢衡、吴质、崔洪、左思、潘尼、陆机、陆云、氾腾、卫玠、任昉、任西华、夏侯亶、桓伊、桓玄、桓冲、桓温、桓彝、梅赜、周处、周颙、周顗、周文育、张翰、张融、张绪、张凭、张率、张僧繇、温峤、孙皓、孙绰、孙康、孙登、孙子荆、乐广、束晳、苏韶、颜延之、谢安、谢玄、谢鲲、谢朓、谢灵运、谢惠连、谢恂、谢仁祖、王敦、王导、王献之、王徽之、王准之、王伯舆、王子猷、王承、王志、王恭、王猛、王源、王钧、王俭、王珉、王澄、王僧虔、王敬伦、王修龄、阮孚、阮修、陶渊明、萧藻、郭林宗、羊欣、杨济、傅咸、杨愔、虞翻、庾杲之、庾信、皇甫谧、刘备、刘伯龙、刘惔、刘穆之、刘峻、刘毅、刘廙、沈约、江淹、江总、徐陵、徐秋夫、徐嗣徽、侯景、孔休源、鲍照、魏舒、荀粲、荀奉倩、袁宏、袁粲、柳恽、华歆、管宁、和峤、刁玄、陈敏、陈林道、黄权、阴铿、许掾、何平叔、何点、薛伯宗、姚方兴、曹景宗、卞壸、宝志、云光法师、齐武帝、齐武穆裴皇后……
连与严长明等朋友会诗，也用《南史·隐逸传》人物分咏。
吴敬梓仰慕最殷的还是阮籍。金两铭寿诗中说：
乌衣门第俱依旧，止见阮氏判北南。
按阮氏宗族中，居道北的诸阮皆富，居道南的阮籍一门“好酒而贫”（据《太平御览》卷三十一引《竹林七贤传》以及《世说新语·任诞》）。这里金两铭显然是以阮籍喻吴敬梓。
另一好友涂长卿的《赠吴敏轩四首》其三也说：
了无俗韵推微子，少有门风是阮家。
吴敬梓自己更经常以阮籍自比，或表达对阮籍的景仰。他一而再再而三地自比阮籍之哭穷途，移家南京时写《移家赋》就自比：
阮籍之哭穷途，肆彼猖狂。
阮籍是竹林七贤的代表人物，狂放不羁。《晋书·阮籍传》说他：“时率意独驾，不由径路，车迹所穷，辄恸哭而反”。他时常独自驾车出行，而且任意驱驰，不沿着原有的道路走。每当走到“无路可走”的时候，他就悲伤不已，恸哭流涕。又说他：“志气宏放，傲然独得，任性不羁，而喜怒不形于色。或闭户视书，累月不出；或登临山水，经日忘归。博览群籍，尤好《庄》《老》。嗜酒能啸，善弹琴。当其得意，忽忘形骸”。他经常沉醉在自我的世界中，忘乎所以，追求的是“忽忘形骸”的生活状态，以此来超脱于现实之外，使自己的内心获得暂时的宁静与自由。他独自驾车出游，不由径路地任意驱驰，也是为了追求放浪形骸的自我超脱。但当忽然走到车马无法继续前进的时候，阮籍“放浪形骸之外”悠游自得的幻境被打破，被重新拉回到现实的无奈与不自由之中，这怎能不令他感觉到无路可走而恸哭流涕呢！
吴敬梓对社会的愤激批判在《儒林外史》里常有表现。他讽刺八股科举已无须例举，他批判家族不仁，请看第六回的严贡生谋夺弟产：
严贡生名大位，字致中；严监生名大育，字致和。这两兄弟的名和字合起来正是曲阜孔庙大成殿匾额上的四个字“中和位育”，而其实践却与儒家教导背道而驰。二房严监生说自己“终日受大房的气”。大房的虎视眈眈使他寝食难安，为防他哥的侵吞他耗尽心智，但他尸骨未寒，二房还是难逃厄运。第六回开头严贡生诓船家、讹船家，只不过是小试牛刀，与此同时，他已经制订好上岸后如何吞并亲弟弟二房严监生遗产的非凡韬略了。
严贡生到家时，他妻子正在腾房子，为给儿子娶亲做新房，“正在房里抬东抬西，闹得乱哄哄的”。严贡生莫测高深地问：“二房里高房大厦的，不好住？”她一点儿也跟不上丈夫的思路，说：“他有房子，为甚的与你的儿子住？”严贡生回答：“她算是个甚么东西！”
严贡生夫妇所议论的是二房的当家人赵氏。赵氏原是严监生之妾，生了个儿子。正室王氏无子，弥留之际，赵氏经过处心积虑的营谋，终于由妾扶正。不久严监生病逝，赵氏之子是合法继承人，赵氏掌管十万家私，严贡生虽虎视眈眈却也无从下手。天赐良机！赵氏之子突然夭折，在“母以子贵”的宗法家庭里，赵氏的地位岌岌可危。严贡生立即抓住时机，首先从“宗嗣大事”下手，要让自己的二儿子过继二房承嗣。又在“正名分”上大做文章，否认赵氏已扶正的填房地位，一口咬定“赵新娘是没有儿女的，二相公只认得他是父妾……称呼他‘新娘’”，俨乎其然地宣称：“我们乡绅人家，这些大礼，都是差错不得的。”在“务必要正名分”的冠冕堂皇旗号下，施展鬼蜮伎俩夺产夺权。严贡生是个假纲常名教以行恶的衣冠禽兽，比起市井无赖来，要高明得多，也可恶得多。吴敬梓小说里，“坏人完全是坏的”为数很少，严贡生却是每个毛孔都渗出罪恶的毒汁，从吴敬梓的切齿之声里听得出他有切肤之痛。
再看第四十六回、四十七回，写到五河县势利熏心，全书蕴藉简淡的笔调骤然一变，嬉笑怒骂，极情尽致。作者深恶痛绝之情溢于言表，显然是把自己早年受窘于故乡全椒的深切感受和对小县城恶俗的切齿痛恨，淋漓尽致地宣泄出来。虞华轩这个出身于没落世家的失意秀才，对趋炎附势的势利之风有着特殊的敏感，嫉于薄俗，故为矫激之行，因而狷介傲俗，他确实如作者所说，是对势利恶俗“激而为怒”的产物。刘咸炘说他“少卿之流而加露。”其实这个形象是作者早年在故乡愤世嫉俗、满腹块垒的受伤心灵的外射。可以说，虞华轩是青年吴敬梓愤激情绪的投影。
全椒还流传着许多当时的“愤青”吴敬梓的传说故事。兹录一则“晒肚皮”的故事：
全椒县一带世代相传的风俗：每年七月七总要晒晒家当。在千户百家忙晒家当的这天，一个破旧的大门口，有个身穿破大褂，面容消瘦、头发蓬松的儒生，却很悠闲自在，连一样东西也没朝外搬。他就是吴敬梓。
他从小就不重家业，常拿家里的钱财结交三教九流、周济贫户穷民。花起钱来手脚大方，挥金如土。到二十八九岁时，祖传的大部分家产、田地，都被他散掉了。
他远房二叔家是富户，正大箱小箱地往外搬，足足铺了半里路；他的小侄家也很富足，正在晒那些保存多年的紫貂、青狐、银鼠一类贵重皮料。
吴敬梓跨出门朝那些东西看了看，瞅瞅自己身上的破大褂，冷冷笑了声，转回屋。不一会他搬出一张太师椅，一侧身坐到太师椅上，面朝太阳，缓缓解开破大褂，露出光光的肚皮晒太阳。
这时一个本家小孩儿看到吴敬梓揉着肚皮晒太阳，好奇地问：“大家晒家当，你怎么晒肚皮呢？”吴敬梓微微睁开眼睛，朗朗一笑，拍拍肚皮答道：“我在晒书呀！一肚子书，就是我的家当。”
小孩的父亲听到了，狠狠瞪了一眼，过来提起儿子的耳朵，高声大嗓地嚷道：“他是我们吴家第一败子，谁叫你跟他说话？”把孩子拉走了。
吴敬梓见了，哈哈大笑，把肚子挺得更高了。
《世说新语·排调》：在人们晒书晒衣时，魏晋名士郝隆（郗隆）“七月七日出日中仰卧，人问其故，答曰：‘我晒书。’”—我肚里都是书。这是魏晋名士风度之一斑。吴敬梓或真有此举，那是仿效魏晋风度；或并无此举，乡人以此视吴敬梓，认为他与魏晋风度同调。
吴敬梓倾慕魏晋风度，此时明显表现在以下几方面（以后还有隐逸）。
魏晋风度崇尚风采神貌的超然脱俗，鄙弃琐屑的世务、外在的功名富贵，为人淡泊超脱，痛恨势利；讲求超逸的风貌、内在的才性，赞赏的是人的风神气韵、意态格调，讲究个性、欣赏奇异，反映了内在人格的觉醒和追求，表现出纵心肆志、恣情任性的特征，为人率真，痛恨伪妄。
这在吴敬梓的生活和创作中有明显的表现。他清高脱俗，遗落物务，对钱财持超脱的潇洒态度，很快就把祖遗的几万家产挥洒殆尽，自比于“散家财五十万……琴书自适”的晋代名士氾腾，并在《儒林外史》杜少卿形象中具体描绘了“轻财好士”、慷慨超脱的“豪举”。家资耗尽后，他在“环堵萧然”中拥书自娱，既不汲汲于富贵，也不戚戚于贫贱。《儒林外史》最恨伪妄和势利：对王德、王仁的伪妄，对“五河县势利熏心”，都投以辛辣的讽刺。
道家理想人格的境界之一是，具有某种超世的品质，带有不同于世俗人的特征。追求个体独立人格的名士，也不愿混同、湮没于庸常，从汉晋名士就形成一种观念：有高名之士必当有异行。于是名士之求名常与求奇相伴，竞求以特立独行超迈凡庸，于是标奇立异、企慕奇人异行遂成为名士的传统。继承这种传统，吴敬梓也把真名士杜少卿以及与他气质相近的人称为奇人。迟衡山说：“少卿是自古及今难得的一个奇人。”
魏晋时代是个“篡夺时代”（鲁迅《中国小说的历史的变迁》），但篡权杀人者偏偏要打着礼教的旗号进行“巧取豪夺”，于是，阮籍、嵇康等竹林名士“不平之极，无计可施，激而变成不谈礼教，不信礼教，甚至于反对礼教”（鲁迅《魏晋风度及文章与药及酒之关系》）。他们一边追求超世脱俗的格调，一边充满愤世嫉俗的情怀，表面上洒脱风流，内心里却悲愤苦闷，因此，他们的恣情任性常常有狂诞不经的色调，透露出内心的愤激和痛苦，表现出激而为怒、愤世嫉俗的特征。
正是这种特征，使魏晋风度具有了深刻的一面。但一些养尊处优的贵家子弟，多取貌遗神，一味学其狂放无度，而丢掉了反抗现实黑暗的深刻内涵。只有像吴敬梓那样不满于封建黑暗的违逆者，才能继承并发展它的悖逆精神，从愤世嫉俗走向批判社会。
这时期的悖逆眼光使他逸出儒家传统眼界，洞察了一些弊端，为一生的文化反思开了一个窗口。在他一生中是个重要时期。
《儒林外史》写“五河县势利熏心”，实际上这是吴敬梓心目中的县城社会的缩影，他说：“虞华轩生在这恶俗地方， 又守着几亩田园，跑不到别处去，因此就激而为怒。”这道出了这类违悖性格的特点：对丑恶现实强烈不满，但又无路可走，因而激而为怒，愤世嫉俗。他自己也正是这样的。吴檠、金榘、金两铭为贺他三十初度而写的贺寿诗里，都认为他是由“愤激”而“谋作达”，而“恣豪侈”，而“放达不羁”的。丁忧之后，不时到南京秦淮河畔挟伎酣饮，制曲作乐，与“老伶小蛮共卧起”，“左
史妠恣荒耽”。在雍正七年（1729）春滁州科考时，竟被认为是“文章大好人大怪”，到这年秋闱乡试落第，备受乡绅白眼，他更激而为怒，卖田卖宅，“秃衿醉拥妖童卧，泥沙一掷金一担”。这种放诞以二十七到二十九岁为最甚。如果只看到“千金一掷买醉酣，老伶小蛮共卧起”的现象，而忽略了“迩来愤激恣豪侈……放达不羁如痴憨”的复杂造因，片面地论定他是生活“糜烂”，“狂嫖滥赌的贵家子弟”，那样，我们的认识反不如二百多年前的吴檠和金氏兄弟了。
愤世嫉俗的悖逆性格常带有吴敬梓所说的“猖狂”“佯狂”的色彩。阮籍哭穷途固是“猖狂”，吴敬梓移家南京时像阮籍那样“猖狂”，反抗封建长辈时何尝不“猖狂”？吴檠寿诗说，当“长老苦口讥喃喃”干涉他的行动时，他“叉手谢长老，两眉如戟声如甝”，活现出违悖者桀骜不驯的“猖狂”姿影。“狂”是强烈的不满在受压抑情况下的爆发形态，是一种喷射式的宣泄。“猖狂”而扭曲就是“佯狂”，那实际上是痛苦愤激的一种变形，从中可以看到满怀抑郁无由发泄的一腔愤懑。阮籍常“箕踞啸歌”，借酒排遣愤恨。吴敬梓同酒侣们也时常“科跣箕踞互长啸”，“酒酣耳热发狂叫”（金榘寿诗）。金兆燕说他“有时倒着白接
，秦淮酒家杯独持”，被人认为“狂疾不可治”（《寄吴文木先生》，《棕亭诗钞》卷三）。三首贺寿诗说他“痴憨”“狂憨”“颠憨”，指的都正是狂狷，这使他的性格中具有奇崛的特点。
乡试落第，虽心有未甘，但也逼他把眼光扩大到科举之外去探寻出路。1731年三十一岁时，为贺吴檠生日而写的《贺新凉·青然兄生日》已把眼光落到六朝风流的另一类代表人物谢安身上，开启了下一阶段“六代情”的先声。