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从清雍正元年癸卯（1723）吴霖起病逝，直至1733年二月移家南京前，在这将近十年里，吴敬梓大部分时间在全椒，“穿穴文史窥秘函”，“笙簧六艺，渔猎百家”，博览群书及于笔记小说。
其中，二十四至二十六岁，即1724至1726年夏在为父亲守孝丁忧期间，他写了以下几首缅怀先人、瞻顾遗迹的诗。祖居地的一草一木都在倾诉先人创业的艰辛，祖居屋的一砖一瓦都在显示家族曾经的辉煌。他开始逐渐经历族人争夺祖遗的种种纠纷，体察了世态人情，年轻人原来单纯和谐的心态渐被打破，心情抑郁苦闷。
先人结庐深山中，布衣蔬食一亩宫。青山层迭列画障，绿树槎枒映帘栊。门迎流水蓼花湾，牧唱樵歌竞往还，琴樽无恙尘嚣静，指点深林暮霭间。
有明末运干戈里，黄巾赤眉纷如蚁，淮南十家九家空，眼看城郭生荆杞。先人仓皇走避兵，茅屋倾欹茂草生，污莱满目牛羊下，野水争流禽鸟鸣。五十年来成幻梦，斜阳废墅少人行。
吾先君子长太息，欲将旧宅重经营。手持钱帛告田父，昔吾先人此环堵，多年侵夺勿复言，梁燕飞来知故主。茅茨重翦土重筑，酾酒诸昆共挥麈，竹苞松茂好相期，莫忘先人庆宁宇。
只今摇落又西风，一带枫林绕屋红。明月空传天子诏，西墅“一轮明月，高拟鹿门”，庄烈皇帝敕书中语。岁时瞻仰付村翁。
题释
这首《西墅草堂歌》约写于雍正二年（1724），从“只今摇落又西风，一带枫林绕屋红”来看，已是深秋。
西墅草堂故址在今全椒县西南六十里的程家市乡浦北山吴村，约建于1610年，衰败于1920年左右，前后持续三百多年，是全椒历史上人文蕴藏最悠久和影响最大的族居地，也是“鼎盛最数全椒吴”的发祥地。西墅草堂的初拓者为吴凤，即“转弟公”，吴敬梓《移家赋》自述“始祖讳转弟公自六合迁全椒”，并“以志趣高淡让袭，卜居邑之西墅”。其幼子吴谦弃农学医，吴谦敏而聪慧，自学中医，“翻玉版之精切，研金匮之奥奇”，并成为闻名乡里的名医。于是家道渐丰，为其子孙读书博取功名夯实了物质基础，创造了必要的条件，从而实现以科举谋得出路的目标。
全椒吴氏门庭的改换，应从吴沛始。沛乃谦之次子，他“以儒为业”，是全椒吴以科举发家的奠基人。很显然，吴敬梓的高祖吴沛在其家族由贫而富，由业医而从文，由乡间农家逐渐演变成科举世家的漫长时间长河里起着关键性的作用，是形成后来“一门三鼎甲，四代六尚书”显赫家声的最初的强有力推动者。他一生的大部分时间是在西墅草堂度过的。“全椒吴”从吴沛开始“奋发于制举”，在此读书课子，使国鼎、国器、国缙、国对、国龙五个儿子四成进士，吴氏遂发迹，因此可以说西墅草堂是其发祥地。吴沛的《西墅草堂初夏》诗描摹了当时的情景：“结茆在西墅，差远尘市喧。漠漠天宇接，遥青纳短垣。榆柳当窗摇，清明罩几痕。镇日少过客，不知接送烦。家贫饶藜藿，一饱腹自扪。高低五男儿，暇即与讨论。千古在目前，绝学垂宪言。浮荣何足慕，潜心味义根。我爱夏初长，寸阴当思存。”（康熙《全椒县志》，卷十七“艺文六”。）吴国对《先君遗稿跋言》：“西墅草堂为先君旧居也。对垂髫依恃于此。草堂仅两栋，上覆以茅，土垣周之；外皆野隙地，古人陋巷殆不过是。先君惟读书课子，怡然也。”
吴沛课子读书的书房门联：“君子蒙养作圣功，须向此中求建白。秀才天下为己任，还期不朽著勋名。”—以儒家的“作圣功”激励子孙“三不朽”。
西墅草堂另悬有门联：“函盖要撑持，须向澹宁求魄力；生平憎诡故，聊将粗懒适形神。”—这里既有儒者安贫乐道于陋巷的“孔颜乐处”精神，又有“粗懒适形神”的道家“澹宁”精神。
句释
一亩宫：《礼记·儒行》：“儒有一亩之宫，环堵之室，筚门圭窬，蓬户瓮牖。”后以称寒士的简陋居处。唐权德舆《奉酬从兄南仲见示十九韵》：“诗成三百篇，儒有一亩宫。琴书满座右，芝朮生墙东。”
“黄巾”句：黄巾，东汉末年农民起义军。赤眉，西汉末年农民起义军。二者借指明末李自成、张献忠等农民起义军。参见《明史·流贼列传》。
“淮南”两句：杜甫《兵车行》：“君不闻汉家山东二百州，千村万落生荆杞。”此化用之。
污莱：《诗·小雅·十月之交》：“彻我墙屋，田卒污莱。”《毛传》：“下则污，高则莱。”王先谦《诗三家义集疏》：“田不治则下者污而水秽，高者莱而草秽。”
茅茨：茅草屋顶，亦指茅屋。《韩非子·五蠹》：“尧之王天下也，茅茨不剪，采椽不斫。”
挥麈：晋人清谈，每挥动麈尾，以为谈助。后因称谈论为挥麈。
竹苞松茂：《诗经·小雅·斯干》：“如竹苞矣，如松茂矣。”郑笺：“言时民殷众，如竹之本生矣；其佼好，又如松柏之畅茂矣。”
“西墅”两句：鹿门，山名，在湖北襄阳县境。汉末庞德公携妻子登此山，采药不返。后因用指隐士所居之地。孟浩然《夜归鹿门山歌》：“人随沙路向江村，余亦乘舟归鹿门。”庄烈，明崇祯帝朱由检谥号，明崇祯十六年（1643），吴国鼎和吴国龙同时金榜题名，双双考中进士。崇祯以鹿门拟西墅草堂，表彰吴沛于此隐居课子的敕书中有：西墅“一轮明月，高拟鹿门”。
轻暖卷帘衣，孤亭暮雨微。
落红辞密树，新绿满遥扉。
阶下苔痕长，梁间燕子归。
西窗灯影暗，枯坐欲忘机。
题释
所写景物如“落红”“新绿”等皆春天景象，当作于上一首诗的次年，即雍正三年（1725）春。
句释
帘衣：《南史·夏侯亶传》：“（亶）晚年颇好音乐，有妓妾十数人，并无被服安容。每有客，常隔帘奏之，时谓帘为夏侯妓衣。”后因谓帘幕为帘衣。陆龟蒙《帘》诗：“枕映疏容晚向欹，秋烟脉脉雨微微。逆风障燕寻常事，不学人前当妓衣。”
忘机：泯除机心，指自甘恬淡，与世无争。储光羲《杂诗二首》之一：“达士志寥廓，所在能忘机。”
辛苦青箱业，传家只赐书。
荒畦无客到，春日闭门居。
柳线和烟结，梅根带雨锄。
旧时梁上燕，渺渺独愁予。
新绿渐成阴，催耕闻暮禽。
治生儒者事，谋道古人心。
薄俗高门贱，穷途岁序深。
无聊爱坟籍，讵敢说书淫。
秋声何日到，残暑去天涯。
鸦影梭烟树，松阴绘月阶。
病魔皆故物，诗境落孤怀。
独倚危楼望，清光聚此斋。
风雨漂摇久，柴门挂薜萝。
青云悲往事，白雪按新歌。
每念授书志，其如罔极何！
可怜贫贱日，只是畏人多。
题释
当为雍正三年（1725）作。如果说西墅草堂是全椒吴的发祥地，那么，探花第后的遗园则是全椒吴达于鼎盛的标志地点。吴敬梓的曾祖、祖辈形成了吴氏门第“五十年中，家门鼎盛”的辉煌时期。吴国对在兄弟五人中排行老四，与老五国龙是孪生兄弟。老大吴国鼎和老五吴国龙在明崇祯十六年，即1643年同时金榜题名，双双考中进士。老三吴国缙于1649年中进士。老四吴国对于1658年中进士，并且名列一甲第三名，俗称探花及第。所以后来乡人俗称遗园为探花第。
四弟兄为官后相继离开祖居地程家市梅花垅，除老三吴国缙迁居在其任所江宁、老二吴国器守家主持家政外，老大、老四、老五相继搬到县城居住。吴国鼎在襄河东岸建造了府第薖园，（“薖”取自《诗经·卫风·考槃》：“考槃在阿，硕人之薖。”）；老五吴国龙在襄河西岸建起了远园；老四吴敬梓曾祖父吴国对（1616—1680）于清顺治十五年（1658）高中戊戌科一甲第三名，显达后，卜地全椒城北门外、拖板桥西与城墙隔河相望的襄河北岸河湾街兴建探花第，前临襄河，大门两旁竖双对旗杆（旗杆石至今犹存），后有遗园，（“遗”取自《诗经·小雅·角弓》：“莫肯下遗，式居娄骄。”）春柳冬松，花田亭榭，并特建赐书楼，贮藏顺治皇帝所赐书籍。
遗园、薖园、远园，三座宅第分别位于襄河拖板桥的各一方，形成鼎足之势，遥相呼应，呈一时之盛。从明清《全椒县志》中可以看到，自吴敬梓高祖吴沛到曾祖辈以至到吴敬梓自己，都有《诗经》研究著作篇目存世，这也都表现了吴敬梓家族对《诗经》重视的特殊传承现象。吴氏三杰将自己的宅第名取自《诗经》，也是这种传统的表现。遗园距今已有三个半世纪，于中生活了吴敬梓的曾祖父吴国对，祖父辈吴旦、吴勖，父亲辈吴霖起和吴敬梓以及子吴烺五代人。清咸丰年间，住宅、遗园均毁于兵燹。在遗园遗址上复建的遗园，至2014年9月基本完成布展，弥为珍贵的是保存了当年所残存的几间偏房。
写诗时其家世已衰落。此四首分咏春夏秋冬四时。从西墅草堂到遗园，再到吴敬梓，全椒吴经历了发迹、鼎盛、衰落的过程，可以与九年后写的《移家赋》（在本书卷一）相参证。
此时的吴敬梓，在瞻顾先人遗迹中缅怀家声科第，不胜感慨系之。第一首目睹旧时王谢梁上燕，慨叹自己未继箕裘，重振家声祖业的压力非常大，而渺渺独愁。第二首写自己处于穷途（“阮籍之哭穷途”），虽出高门亦遭薄俗所贱，无奈还只有秉承“治生儒者事，谋道古人心”之路而发愤读书。第三首在秋声渐浓之际，加上“故物”“病魔”又缠身，更加地“诗境落孤怀”。第四首直接点明“青云悲往事”，很难像前辈那样直上青云，“可怜贫贱日，只是畏人多”，已经感受到贫贱受欺的痛苦。
句释
青箱：《宋书·王准之传》：“曾祖彪之……博闻多识，练悉朝仪，自是家世相传，并谙江左旧事，缄之青箱，世人谓之‘王氏青箱学’。”后以指世传之家学。刘禹锡《南海马大夫见惠著述三通……诗以谢之》：“青箱传学远，金匮纳书成。”
赐书：皇帝赐予的书籍。《汉书·叙传上》：“（班）彪字叔皮，幼与兄嗣共游学，家有赐书，内足于财。”此借指顺治帝赐予其曾祖吴国对书籍多种，见《移家赋》。
“渺渺”句：《楚辞·九歌·湘夫人》：“目眇眇兮愁予。”此化用之。
催耕：指布谷劝耕。
谋道：《论语·卫灵公》：“君子谋道不谋食。”
书淫：谓嗜书入迷者，见《移家赋》。
“病魔”句：吴敬梓早岁患有消渴病，在所作诗词中多次言及，故云“病魔皆故物”。
清光：指月光。唐窦群《雨后月下寄怀羊二十七资州》诗：“清光松上月，虚白郡中斋。”
青云：《史记·范雎传》：“须贾顿首言死罪曰：‘贾不意君能自致于青云之上。’”此处借指其曾祖辈仕途显达事，见《移家赋》正文。
白雪：古曲名。《乐府诗集·白雪歌序》：“白雪，师旷所作，商调曲也。”此处既借指其诗为高雅之作，兼点时令。
授书：《隋书·循吏列传·辛公义》：“公义早孤，为母氏所养，亲授书传。”
罔极：《诗·小雅·蓼》：“欲报之德，昊天罔极。”《诗集传》：“言父母之恩，如天无穷，不知所以为报也。”
“畏人”句：《诗·郑风·将仲子》：“岂敢爱之？畏人之多言。”此化用之。
鸿雁鸣邕邕，白露凄以坠。
大夫用为贽，德与长者配。
或谓之
鹅，南游青春背。
况乃上虞县，民力遂可废。
春衔拔草根，秋啄除其秽。
怅焉忽单飞，孤鸣中肠碎。
伤彼水中鸠，关关和其喙。
题释
当作于雍正三年（1725），吴敬梓二十五岁丁忧之时。借鸿雁喻自己，本来“德与长者配”，可以造福于“民”的，却落得“孤鸣中肠碎”！
句释
“鸿雁”句：《诗·邶风·匏有苦叶》：“雝雝鸣雁，旭日始旦。”《毛传》：“雝雝，雁声和也。”
“大夫”句：《礼记·曲礼下》：“凡贽，天子鬯，诸侯圭，卿羔，大夫雁。”孔颖达疏：“大夫雁者，郑注《宗伯》云：‘雁，取其候时而行也。’《白虎通》云：‘雁，取飞则行列也。’”
“或谓”两句：同
。扬雄《太玄经》卷三《装》：“
鹅惨于冰，翼被南风，内怀其乘。”司马光注引王涯曰：“
鹅，雁也。”引《方言》曰：“飞鸟曰双，雁曰乘。乘，匹也。为避寒就温，自北徂南。犹人之去危就安也。”
“况乃”四句：《十三洲记》：“上虞县有雁，为民春拔野草根，秋啄除其秽，县官禁民不得妄害。”
关关：雎鸠鸣声，见《诗·周南·关雎》。此以雎鸠之“关关”和鸣与单雁之“怅焉”“孤鸣”对比。
风雨弥旬久，晴天一启扉。
客携樽酒至，惊乱林乌飞。
刺水秧针瘦，沾人柳汁肥。
江东老罗隐，明月送将归。
题释
守孝期满后，江东老友罗锦宣带酒来访，吴敬梓作此诗答谢。时在雍正四年（1726）初夏。
句释
“刺水”句：陆游《峡州东山》诗：“新秧刺水农家乐，修竹环溪客眼明。”
“沾人”句：人，疑为“衣”之讹。《三峰集》：“李固言尝行古柳下，闻弹指声，问之，曰：‘吾柳神九烈君也，用柳汁染子衣矣，得蓝袍，当以枣糕祀我。’未久及第。”
“江东”句：《全唐诗话》卷五：“（罗）隐字昭谏，余杭人。隐池之梅根浦，自号江东生。”此以指友人罗锦宣。
何计鞭阴石？只当天、烛龙鞭火，愁心如炽。败屋闲云依破衲，松影北窗堆积。看茶鼎、风吹习习。荷叶三枚延法庆，宝光师、飞锡河娄国。我相在，竟谁识。
山城梵宇巍然立。叹几时、青鸳白马，又生荆棘。假使泉明今尚在，莲社定须重入。霍公谈先君子往事。便满眼、惟余俗物。挥泪我来寻旧址，怅远公、头白今成雪。钟楼外，又斜日。
题释
过了二十七个月丁忧守孝的寂寞日子，到了雍正四年（1726）盛夏，吴敬梓又开始东游南京，重访霍公山房，写了这首词，抒发了物换人非、不胜今昔之感，充盈着佛家典故、佛家用语、佛家意境、佛家韵味。
吴敬梓的先君子吴霖起（母刘氏，家金陵）住南京时，曾与释徒、羽士相过从，早年的吴敬梓因此也同伊等有交往，如这首词所写的释徒霍公以及冶山园亭的周羽士等。耳目所染，他年轻的心田中便播下了道佛思想的种子，从而为其日后的接近道佛和在《儒林外史》中描写道佛积累了生活素材。
句释
鞭阴石：《水经注·夷水》载：相传难留城山上有一石穴，穴中有阴阳二石。鞭阴石则雨，鞭阳石则晴。后因以鞭石作祈求晴雨和洽之典。庾信《和乐仪同苦热》诗：“鞭石未成雨，鸡鸢不起风。”
烛龙：神名。传说其人面蛇身赤色，张目为昼，闭目为夜，吹气为冬，呼气为夏，见《山海经·海外北经》。后借指日光。
“茶鼎”句：胡适有夹注：“清凉乃尔，当不愁烛龙鞭来。”
“荷叶”句：释道宣《续高僧传》卷二七载，隋京师凝观寺有高丈六之释迦像，为开皇三年寺僧法庆所造，造未毕而法庆死。因其命未尽而食尽，佛像令给荷叶终其福寿。后三日，法庆复活，“自尔旦旦解斋，进荷叶六枚，中食八枚”，后成其像，七十六岁乃卒。
“宝光”句：《初学记》卷二三：“《造天地经》曰：‘祭河娄国土人无有日月之光，宝光菩萨往造日城。’”飞锡，佛教语。指僧侣游方。见《释氏要览》卷下。
我相：佛教语，实我之相，四相之一。《金刚经·大乘正宗分》：“若菩萨有我相、人相、众生相、寿者相，即非菩萨。”
青鸳白马：青鸳，《初学记》卷二三引《大藏经》：“须弥山下有青鸳伽蓝。”白马，同书卷二三引《高僧传》：“汉明帝于城门外立精舍，以处摩腾焉，即白马寺是也。”
泉明：指晋陶渊明，唐人避高祖讳改“渊”为“泉”，见李白《送韩侍御之广德》诗“暂就东山赊月色，酣歌一夜送泉明”王琦注。
“莲社”句：莲社，白莲社的省称。东晋时，庐山东林寺高僧慧远与僧俗十八贤结社念佛，同修净土之业，因寺池有白莲，故称。晋无名氏《莲社高贤传·不入社诸贤传》：“时远法师与诸贤结莲社，以书招渊明。”
（“泉明”“莲社”两句，转述霍公语：以陶渊明喻吴敬梓先君吴霖起。）
俗物：语出《世说新语·排调》：“嵇、阮、山、刘在竹林酣饮，王戎后往，步兵曰：‘俗物已复来，败人意！’”
远公：对东晋高僧慧远的尊称，此处借称霍公。