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李白，字太白，武则天长安元年（701）出生，“惊姜之夕，长庚入梦，故生而名白，以太白字之”（李阳冰《草堂集序》）。他一生经历了唐朝武周、中宗、睿宗、玄宗、肃宗、代宗六位帝王，大约在代宗广德元年（763）辞世，享年六十三岁。其一生的主要政治活动和诗歌创作，却在玄宗的开元、天宝时期，即历史上的“开天盛世”时期。李白一生名号甚多：天宝初，因奉诏入翰林院，为翰林学士（亦称翰林供奉），故世称“李翰林”“李供奉”；在长安时，太子宾客、秘书监贺知章奇其才华风标，呼为“谪仙”，故世称“李谪仙”；中年以后，李白屡自号“青莲居士”，故世称“李青莲”；晚年，代宗尝以左拾遗召之，虽然此时李白已殁世，但后世亦称他为“李拾遗”。
李白是我国自屈原以后最伟大、成就最杰出的浪漫主义诗人。终其一生，以其横溢的天才、“斗酒诗百篇”的敏捷，创作了大量诗歌。虽然大部分在当时即散佚无法寻觅，“流落人间者，泰山一毫芒”（韩愈《调张籍》），但传世的《李太白文集》仍保留了近千首诗作。这些诗作，绝大部分都具有很高的艺术价值，是当时社会，尤其是诗人悲剧一生的心灵写照，成为中华民族，乃至全世界各民族的宝贵文化遗产。
李白又是一位足迹最飘忽不定的诗人。二十五岁出蜀后，由着他“一生好入名山游”的个性，祖国的名山大川几乎都留下了他的足迹，其探幽访胜的兴致，不亚于中国历史上任何一位旅行家。当然，李白绝非纯粹的旅行家，他的漫游，大都带有功利的、政治的目的。李白的诗歌，既是他游历足迹的记录，也是他政治追求、实现理想抱负的心灵历程的记录。以“知人论世”而言，研究李白诗歌，第一步应先了解他的生平（也包括他的家世等），了解他的游历。其生平游历犹如一条线，其诗歌创作犹如线上的点，点和线编织成网络，诗人思想发展和诗歌创作的规律就反映在其中。
然而要勾画出李白的生平游历又何其难哉！作品的大量散佚，资料的缺乏，使我们以下的叙述，只能是一个简单的轮廓而已。
蜀中是李白的故乡。具体说，李白故里在唐时的剑南道绵州昌明县青莲乡，今属四川江油。青莲乡名称依旧，李氏故宅宋时犹存，然已为僧人所居，后称“陇西院”。其间李白遗迹甚多，又有李白胞妹李月圆之墓在。李白尝云：“见乡人相如大夸云梦之事……遂来观焉。”（《上安州裴长史书》）司马相如是蜀人，认他为“乡人”，即认自己为蜀人。晚年居宣州，写有《宣城见杜鹃花》诗：“蜀国曾闻子规鸟，宣城还见杜鹃花。一叫一回肠一断，三春三月忆三巴。”子规鸟、杜鹃花，都是蜀地常见之物，故因之而转思故乡（三巴代指蜀地），是人之常情。李白这类思念故乡蜀地的诗很多，不必一一列举。
在蜀中，李白度过了他的青少年时代，直到开元十三年（725）他二十五岁时才离开了蜀地。
李白幼年事迹，多不可考知。据他《上安州裴长史书》所说“五岁诵六甲，十岁观百家”可知，他大约五岁时开始发蒙读书（“六甲”应是小孩启蒙识字一类读物），至十岁时读书已相当可观（“百家”指先秦诸子百家的学说）。李白的父亲虽然在西域度过了半生，却具相当的文化修养，李白后来曾回忆说：“余小时，大人令诵《子虚赋》，私心慕之”（《秋于敬亭送从侄耑游庐山序》）。《子虚赋》是司马相如的代表作。因为有父亲的指点督促，再加上李白的聪颖好学，到十五岁时，他基本上已学有所成了。李白后来的诗文中，多称其“十五”之年：
十五游神仙，仙游未曾歇。（《感兴八首》其五）
十五好剑术，遍干诸侯。（《与韩荆州书》）
十五观奇书，作赋凌相如。（《赠张相镐二首》其二）
“游神仙”是指道家之术，修身炼丹，这在唐代是社会风尚。“好剑术”是指防身武艺，兼有企慕游侠的味道。所谓“奇书”，大约犹今之杂书、杂学之类，可知李白少年时的学习，与当时多数知识分子耗时费力穷研一经（儒家经典著作）大不相同，反映了李白因长期生活在西域之家而表现出的文化传统上的开放性。
学习写诗作赋，大约也是他十五岁前后的事。《李太白全集》卷三十“诗文拾遗”部分有几首五律，即是此期的习作，如《对雨》：
卷帘聊举目，露湿草绵绵。古岫披云毳，空庭织碎烟。水红愁不起，风线重难牵。尽日扶犁叟，往来江树前。
《唐诗纪事》引宋人杨天惠《彰明逸事》（唐昌明县五代时改称彰明县）所云“时太白齿方少，英气溢发，诸为诗文甚多，微类《宫中行乐词》体。今邑人所藏百篇，大抵皆格律也。虽颇体弱，然短羽褵褷，已有凤雏态”，指的就是这几首诗。五律是唐代科举正式体裁，初作诗，多习五律，是科举的需要，也是当时社会习尚。这几首五律，对仗、格律谐调，但敷色较浓，体格较弱，颇似初唐“上官体”“沈宋体”。这些特色，既反映了少年李白“英气溢发”的才气，也反映了他的稚嫩。
集中《拟恨赋》与几首五律一样，也应当是此期所作。《恨赋》是齐梁间江淹所作，王琦《李太白全集》注谓“段落句法，盖全拟之，无少差异”。唐段成式《酉阳杂俎》有云：“李白前后三拟《文选》，不如意，辄焚之，惟留《恨》《别》赋。”《拟别赋》今亦不存。创作大约总免不了模仿期，模仿的东西便不具个性，所以李白少时虽三拟《文选》，创作量非常之庞大（《文选》为南朝梁萧统编，包括诗、骚、赋、颂、赞等文体，共六十卷），但终于都烧却了。这些习作今多不存，今天看来也没有太大的价值，但说明少年李白在文学创作上曾经付出过多么辛苦的劳动。
少年时期李白的任侠好剑术，其诗作中多有述及。《留别广陵诸公》有句云：“忆昔作少年，结交赵与燕。金羁络骏马，锦带横龙泉。”“龙泉”即宝剑的代称。《赠从兄襄阳少府皓》有句云：“结发未识事，所效尽豪雄。却秦不受赏，击晋宁为功。”缪本（按：指缪曰芑影宋《李太白文集》本）此下尚有“托身白刃里，杀人红尘中”二句，“杀人”云云，或不至全是诳言，魏颢《李翰林集序》说白“少任侠，手刃数人”。李白后来的剑术、射术、骑术相当高明，其《赠宣城宇文太守兼呈崔侍御》诗云：“怀恩欲报主，投佩向北燕。弯弓绿弦开，满月不惮坚。闲骑骏马猎，一射两虎穿。回旋若流光，转背落双鸢。胡虏三叹息，兼知五兵权。”精湛的剑术、射术和骑术，正是少年时代练就的身手。
李白少时的好神仙，与唐时尊崇道教有关。蜀中道风尤盛，李白故里昌明县西南四十里的紫云山，就是当时有名的道教圣地。成都附近的青城山、峨眉山亦如是。与李白一生关系甚为密切的道家流元丹丘，极有可能是李白蜀中就结识的朋友。《访戴天山道士不遇》可能作于李白弱冠之时（此诗显然已比《对雨》等五律成熟得多），正可以看出他与道士的密切交往：
犬吠水声中，桃花带露浓。树深时见鹿，溪午不闻钟。野竹分青霭，飞泉挂碧峰。无人知所去，愁倚两三松。
二十岁前后，李白曾去梓州（今四川三台县）从赵蕤学习一年有余。赵蕤隐于梓州郪县长平山之安昌岩，著有《长短经》十卷，明王霸大略，是个有经济之才的隐者。开元中朝廷屡征不就，故称“赵征君”。杨天惠《彰明遗事》称其“任侠有气，善为纵横学”，可见他与李白气味相投，与李白的关系在师友之间。《长短经》一书今犹存，共六十四篇。《新唐书·艺文志》归入“杂家类”，上自“君德”“臣行”“霸图”，下至“是非”“变通”“察相”，旁及“出军”“练士”“教战”……都是以六经为本，博采诸子百家，并结合历代史实，针对近代弊政而发。李白的许多思想，都可以看出赵蕤的影响。如他后来的政治理想和从政方式，即以布衣直抵卿相，匡君济世，然后功成身退。他的漫游四方，遍干诸侯，历抵卿相，正是这种从政方式的体现。赵蕤是对李白一生影响巨大的第一人。
开元八年（720）春，李白二十岁时有一次蜀中漫游。他先出游成都，并谒见了益州（即成都）大都督府长史苏颋。苏颋是玄宗朝有名的宰相，封许国公，又善文章，与张说齐名，并称“燕许大手笔”（张说封燕国公）。开元八年，苏颋罢为礼部尚书，不久出为益州大都督府长史。李白后来在《上安州裴长史书》中记其与苏相见之事云：“又前礼部尚书苏公出为益州长史，白于路中投刺，待以布衣之礼。因谓群僚曰：‘此子天才英丽，下笔不休，虽风力未成，且见专车之骨。若广之以学，可以相如比肩也。’”苏颋《荐西蜀人才疏》（杨慎《丹铅总录》卷十二引）亦云：“赵蕤术数，李白文章。”可知苏颋还向朝廷推荐了李白，但不知因何没有结果。《登锦城散花楼》一诗当作于此时：
日照锦城头，朝光散花楼。金窗夹绣户，珠箔悬银钩。飞梯绿云中，极目散我忧。暮雨向三峡，春江绕双流。今来一登望，如上九天游。
“极目散我忧”一句，使全诗在酣畅游兴中微露失意痕迹，或即因干谒无成之故。然而无论如何，能得到天下文宗苏颋的褒奖和揄扬，对李白无疑是个大兴奋、大刺激。
李白游成都后并未返回故里，乘兴有渝州（即今重庆）之行。当时的渝州刺史是书法、文章兼美的李邕。此行的目的即是为了干谒他，有名的《上李邕》诗即作于此时：
大鹏一日同风起，抟摇直上九万里。假令风歇时下来，犹能簸却沧溟水。时人见我恒殊调，见余大言皆冷笑。宣父犹能畏后生，丈夫未可轻年少。
李邕以“能文养士”在当时有“信陵”之称（《旧唐书·李邕传》），然而不知为何对李白有些轻慢？从诗中看，年轻气盛的李白不免有些狂傲之态（即殊调、大言），可能是他初谒李邕遭冷遇的原因。
游渝州后，李白又登峨眉，有《登峨眉山》一诗。诗末云：“烟容如在颜，尘累忽相失。倘逢骑羊子，携手凌白日。”骑羊子指仙人葛由。所谓“到什么山唱什么歌”，峨眉是道教圣地，说几句出世的话头是必然的。另外，此次漫游干谒俱无结果，也是李白油然而生出世念头的原因。
开元八年冬日，李白返回故里，有《冬日归旧山》诗：
未洗染尘缨，归来芳草平。一条藤径绿，万点雪峰晴。地冷叶先尽，谷寒云不行。嫩篁侵舍密，古树倒江横。白犬离村吠，苍苔上壁生。穿厨孤雉过，临屋旧猿鸣。木落禽巢在，篱疏兽路成。拂床苍鼠走，倒箧素鱼惊。洗砚修良策，敲松拟素贞。此时重一去，去合到三清。
诗中“洗砚修良策，敲松拟素贞”之语，当是听从苏颋“广之以学”的教诲，以山中之松自励，决心发愤读书，以图再起。诗末所云“此时重一去，去合到三清”，以天庭仙界喻朝廷、帝京，隐然有“一鸣惊人，一飞冲天”（范传正《新墓碑》语）之意。此后三年间，李白大概一直都在家乡附近的匡山大明寺发愤读书，以期大有用于世。李白《上安州裴长史书》述及蜀中行止时又有云：“又昔与逸人东严子隐于岷山之阳，白巢居数年，不迹城市。养奇禽千计，呼皆就掌取食，了无惊猜。广汉太守闻而异之，诣庐亲睹，因举二人以有道，并不起。”大约也是此数年间事。“有道”是唐时取士科目之一。唐时取士，有进士科、明经科，为常科（常年开设的科目）。又有制科，不定期举行，由皇帝亲自主持，名目繁多，“有道科”即其中一种。各科之中，最重进士一科。李白的从政方式，似不在历阶而升的应试，无论各科皆不屑参加。他的目的，还是要“一鸣惊人，一飞冲天”。地方长官推荐他，却推辞不去，看起来好像是失去了一次进身的机会，从另一方面讲，愈是推辞不起，愈能造成声誉。声誉自下而上，造得大了，直到上达天子，“一鸣惊人，一飞冲天”的局面才能造成。这种从政方式，李白是早在从赵蕤学习时就已经坚定了的。
开元十二年（724）春，李白二十四岁时，下定决心去蜀远游。辞别故乡时有《别匡山》一诗：
晓峰如画碧参差，藤影摇风拂槛垂。野径来多将犬伴，人间归晚带樵随。看云客倚啼猿树，洗钵僧临失鹤池。莫怪无心恋清境，已将书剑许明时。
此诗不见于李白文集，仅见于彰明、江油二县志。县志录自宋《匡山大明寺住持碑》，碑今藏江油李白纪念馆。根据诗的情调，应当看作是李白早期重要作品。李白青少年时代正是“开元之治”前期，唐玄宗励精图治，姚崇、宋璟、张说、苏颋都是辅佐他的名相，国家如日中天，欣欣向荣。尤其是开科取士制度的实行，使自汉以来形成门阀世胄盘踞上位的现象得到很大扭转，出身寒素的知识分子可以借科举之途旦夕间出人头地，出将入相，极大地鼓舞和刺激了普通士人参与政治、报效国家的欲望。李白《上安州裴长史书》述其出蜀目的云：“以为士生则桑弧蓬矢，射乎四方，故知大丈夫必有四方之志，乃仗剑去国，辞亲远游。”这就是《别匡山》诗中所说的“已将书剑许明时”。李白从小胸怀大志，将近二十年的读书学习，磨砺志向，目的即在于将自己的文才武艺献给大唐王朝。摆在他面前的理想之道如青天一样平坦如砥，他自信能干出一番惊天动地的大事业来。
他取道成都、峨眉，沿途流连至秋，始自嘉州（今四川乐山）买舟东下渝州。离开了故乡，又将离开蜀地，李白的心情是复杂而不能平静的。舟行途中，他有《峨眉山月歌》：
峨眉山月半轮秋，影入平羌江水流。夜发清溪向三峡，思君不见下渝州。
抵渝州后，李白又流连累月，遍游巴地，直到次年（开元十三年）春始出三峡，途中有《自巴东舟行经瞿塘峡登巫山最高峰晚还题壁》《宿巫山下》诸诗。船行至荆门，水天茫茫，眼前是开阔的江汉平原，李白不觉心神怡荡，胸襟为之宽舒，有《渡荆门送别》诗：
渡远荆门外，来从楚国游。山随平野尽，江入大荒流。月下飞天镜，云生结海楼。仍怜故乡水，万里送行舟。
属对工整，平仄协调，是最严格的五律。诗题曰“送别”，并无送别之人，送别者，其实就是故乡的水。
开元十三年春夏间，出峡的船载着二十五岁的李白来到江陵，“江陵识遥火，应到渚宫城”。江陵是荆州所在地，扼守三峡下游出口，自古以来为兵家必争之地。这里曾是楚国的旧都，大诗人屈原和宋玉生活过的地方。在这里，李白遇见了对他一生影响巨大的第二个人物——司马承祯。司马承祯字子微，是当时首屈一指的道家名流，法号道隐。武则天、唐睿宗时，曾先后召他入宫，问以阴阳术数之事，备受朝廷优待。开元九年，唐玄宗又召他入宫，至次年才固辞出都，侍奉玄宗达一年之久。开元十三年的司马承祯，已七十八岁高龄，见到李白，不觉怦然心动，鼓励有加。李白为之作《大鹏遇希有鸟赋》，后改名《大鹏赋》，序中云：“余昔于江陵，见天台司马子微，谓余有仙风道骨，可与神游八极之表。因著《大鹏遇希有鸟赋》以自广。”所谓希有鸟，即司马承祯，而赋中的大鹏，就是李白自己的写照：
若乃足萦虹蜺，目耀日月。连轩沓拖，挥霍翕忽。喷气则六合生云，洒毛则千里飞雪。邈彼北荒，将穷南图。运逸翰以傍击，鼓奔飚而长驱。烛龙衔光以照物，列缺施鞭而启途。块视三山，杯观五湖。其动也神应，其行也道俱。……
开元八年李白初谒李邕时，曾用大鹏的形象描述、表白过自己。自与司马承祯相遇之后，庄子《逍遥游》中那个不知其几千里之大、之广，背负青天、翼若垂云、高飞九万里的大鹏形象再一次闪出，并牢固地置根于他脑海之中。大鹏的形象，一下子使李白的远大抱负明朗化、形象化了，是由外而内、由现象到本质的一次升华。对于李白来说，大鹏犹如他精神世界中的图腾，李白就是大鹏，大鹏就是李白。而点化李白的，则是司马承祯。
这篇赋，因其构思的宏伟和辞采的壮丽，加之出自一位二十五岁青年人之手，很快在江汉一带传开，蜀人李白的名声逐渐大起来了。
本年夏，李白游洞庭湖，又买舟沿江东下，次第游历了江夏（今湖北武昌）、金陵（今江苏南京）、扬州及越中一带。意欲在政治上大有作为却不径趋大唐的政治中心长安，正是李白特有的从政方式。他要以自己的诗名、才气，先在地方上造成声誉，然后上达天听，直接成为皇帝辅佐之臣。他坚信这条道路是存在的，自己一定能走得通。长安，固然是李白向往之地，但欲有所为而先不为，初出茅庐的李白并不急于先到长安，何况江夏、金陵、扬州以及越中之地，都是历史文化名城，沿途江山美景不可胜收，早在蜀中时就神往久之，自当一览为快，既广见识、增阅历，又可添诗料。长安，那是终极目的。
这一趟漫游，前后历时一年有余，对于李白来说，这是他一生最快意的漫游：从政不成的焦虑尚没有占据心头；行囊中川资丰厚，可以尽情挥霍；适值青春年少，风流倜傥。所以他观山则情满于山，观海则情溢于海。沿途广交朋友，散漫使钱，遇人辄有馈赠，“东游维扬，不逾一年，散金三十余万，有落魄公子，悉皆济之”（《上安州裴长史书》），如此丰厚的囊中赀财，如此挥霍成性，也证明郭沫若推断李白家庭为西域富商的正确。
此期虽不见他干谒地方官吏的诗，但与地方官吏的交往则肯定是有的。他结交了许多富贵、落魄的公子，与号称“六朝粉黛之都”的金陵歌舞伎女也有来往，请看他的《金陵酒肆留别》：
风吹柳花满店香，吴姬压酒唤客尝。金陵子弟来相送，欲行不行各尽觞。请君试问东流水，别意与之谁短长？
开元十四年（726）秋，李白自越州返回扬州，旋即卧病。此时囊中资斧告罄，门庭也顿时冷落起来。孤居逆旅，他不由想起蜀中故乡和亲人，有《淮南卧病书怀寄蜀中赵征君蕤》诗。有名的短诗《静夜思》，也是此时写的。
病愈后，李白溯江西上，于次年到达安州（今湖北安陆），并在安州停息下来。安州在唐时地理位置颇重要，它处在长安东南，东都洛阳西南，是由岭南、江南一带进入东西两京的门户，所以唐时以安州为中都督府。但安州并不如成都、江夏、扬州那样物阜民康。李白为什么要到安州来？李白自己说是因为“见乡人相如大夸云梦之事，云楚有七泽，遂来观焉”（《上安州裴长史书》）。云梦七泽只是传说中事，“观”一下是可以的，犯不着作长居久安计。估计李白的目的有两个：一是安州距两京较近，可以随时由此进发两京；二是安州有李白本家亲族，在资斧用尽后来这里投靠亲戚。这在李白诗文中也有所透露，例如他有名的《春夜宴从弟桃花园序》。序中说：“群季俊秀，皆为惠连；吾人咏歌，独惭康乐。”此处的“群季”（兄弟），恐非一般的李姓子弟的联宗。然而，诚如前所说，李白在涉及家世的地方，用语都较含混，所以也只能是猜度而已。
李白到安陆不久，就与唐高宗时故相许圉师的孙女结婚，许圉师高宗龙朔时（661—663）为相，后罢官居家。李白婚于许家时，许圉师当早已去世。李白的婚于安陆，是他在安陆确有本家亲族的有力旁证：以他一介游子（且几乎身无分文）的身份，恐不能与相国的孙女结婚。这一年，李白二十七岁。
从诗歌创作上看，李白出蜀后两年间，有两点颇值得注意。
一是一些乐府诗的出现。如作于巴中的《巴女词》、作于荆州的《荆州歌》、作于江夏的《江夏行》、作于金陵的《白
辞》《杨叛儿》《长干行》和作于越中的《越女词》《采莲曲》《渌水曲》等。巴中和江南一带的民歌非常丰富，宋郭茂倩编辑的《乐府诗集》中的“吴声歌曲”“西曲歌”和“神弦曲”，就是在江南民歌基础上发展起来的南朝乐府歌曲。蜀中时期李白的创作，在经历了初步的模拟阶段后，已经有了很大的发展，但标志李白创作真正进入新的时期，则是在他吸取民歌精华，开始大量创作乐府诗之后。由于江南大城市商业经济的繁荣，江南民歌的内容多是反映商贾、商妇、舟子、采莲女的爱情生活，艺术上则以缠绵婉约、委曲细腻为其特色。李白此期的乐府诗创作，基调也是如此，其抒情主人公多是女性，也如同南朝乐府，但我们也常常可以看到诗人自己的形象也反映在内。如《采莲曲》中那位“空断肠”的“岸上游冶郎”，《越女词》中“见客棹歌回”的“客”。与蜀中时期单纯模拟“上官体”“沈宋体”的五律不同，李白在学习乐府民歌的同时，常有所创造，有所发展。如《长干行》，古辞只是五言四句的小诗，稍前于李白的崔颢也不过把它扩展到四首共十六句，而李白的《长干行》，则是一篇叙事完整、人物形象鲜明的叙事诗，篇幅长到三十句、一百五十字。李白的《杨叛儿》，不但篇幅大了许多，又特意将古辞的隐化为显露，可以说是李白以北朝民歌的风味对南朝民歌进行了改造。
二是写景七言绝句的大量出现。李集中，初出蜀时的《峨眉山月歌》是他的第一首七绝，此后随时随地都有所作。如《秋下荆门》《望庐山瀑布（其二）》《望天门山》等。从李白的整个创作看，七绝是他最喜欢使用的诗歌体裁之一，也是他艺术上最成功的体裁之一。李白的七绝，长于登临游览、写景状物，艺术上则飘逸流荡、风神兼备。这些特色在此期的几首七绝中都已充分显示。如《望庐山瀑布》：
日照香炉生紫烟，遥看瀑布挂前川。飞流直下三千尺，疑是银河落九天。
李白与安陆许氏结婚后，遂以安陆为中心，居留了十年有余。其间，他曾到过长安，经历了他从政活动的第一次大失败。还有一些小范围的漫游——其实也是为了从政而进行的干谒活动，而且均告失败。所以李白后来总结这一段生活是“酒隐安陆，蹉跎十年”（《送从侄耑游庐山序》）。
婚后三年，李白似乎是在平静、安宁中度过的，《集》中《赠内》诗，虽是戏谑之词，却可见夫妇相得之惬：
三百六十日，日日醉如泥。虽为李白妇，何异太常妻？
他还在安陆白兆山桃花岩筑屋读书，有《山中问答》诗：
问余何意栖碧山？笑而不答心自闲。桃花流水杳然去，别有天地非人间。
此诗题一作《山中答俗人》。细玩诗意，当是有人询问李白为何隐而不仕，而李白志不在小，故笑而不答，示以深远难测之境。
在此期间，李白去过襄阳，结识大诗人孟浩然，孟浩然高旷幽远的人格使李白钦羡不已。孟浩然游广陵，李白在江夏黄鹤楼送他，作有《黄鹤楼送孟浩然之广陵》。总之，表面上看李白的生活是优游安静的，但诗人内心其实难以安静，眼看年齿已近“而立”，出蜀已经五载，虽说声誉鹊起、名满江南，但毕竟一事无成，生活上仍寄人篱下，仰仗亲族和岳父家帮衬，因而此期诗中感叹年华流逝的句子很多：
坐看飞霜满，凋此红芳年。（《古风五十九首》其二十六）
常恐碧草晚，坐泣秋风寒。（《古风五十九首》其二十七）
美人不我期，草木日零落。（《古风五十九首》其五十二）
坐愁群芳歇，白露凋华滋。（《秋思》）
所以，在开元十八年（730）春夏间，李白自安陆取道南阳，西入长安。李白此次入长安，具体情况已很难察知，其诗文当中也只是微露端倪而已，所以学术界长期以为李白平生只有天宝初待诏翰林时到过长安。事实上李白在开元中后期（郭沫若定在开元十八年）曾以“微贱者”的身份到过一次长安，这需要将他在长安所写的诗作一比较才能看出。故学术界有“一入长安”“二入长安”之说。应该说，发现李白开元间曾一入长安，是对李白行踪研究的重大突破。
在长安，李白经人介绍，结识了驸马都尉、时任卫尉卿的张垍。张垍是张说的次子，张说当时任左丞相，张家父子权倾天下，家世荣耀之极。张垍可能原先答应引荐李白与玉真公主（玄宗之妹，张垍妻宁亲公主之姑）相识，所以他把李白安顿在玉真公主别馆里。但张垍不久就冷落了李白，秋雨连绵，在空旷凄清的别馆里，李白有《玉真公主别馆苦雨赠卫尉张卿二首》：
秋坐金张馆，繁阴昼不开。空烟迷雨色，萧飒望中来。翳翳昏垫苦，沉沉忧恨催。……弹剑谢公子，无鱼良可哀。（《其一》）
苦雨思白日，浮云何由卷？……园家逢秋蔬，藜藿不满眼。蟏蛸结思幽，蟋蟀伤褊浅。厨灶无青烟，刀机生绿藓。……（《其二》）
诗借苦雨之景，抒其受冷遇之情，所谓玉真公主别馆，实为一无人居住之荒园。李白一入长安遭遇，即此可见一斑。这对原先自视极高、以为取功名不过一蹴而就之间事的李白来说，该是多么大的失望和讽刺！
李白在长安自夏徂秋，徘徊于君门之下而不得入，遂于秋冬间往游岐州（今陕西凤翔）、邠州（今陕西彬县）。在岐、邠二州，他干谒地方长官，均无结果，复于次年春返回长安。由于干谒无门，遂与长安少年浪游，日以斗鸡走狗、饮酒赌博为事。以下诗句，就是他这一生活的写照：
细雨春风花落时，挥鞭直就胡姬饮。（《白
鼻》）
落花踏尽游何处？笑入胡姬酒肆中。（《少年行》其二）
羞逐长安社中儿，赤鸡白狗赌梨栗。（《行路难》其二）
又曾与“五陵豪”交往，任侠好斗。如《白马篇》：
龙马花雪毛，金鞍五陵豪。秋霜切玉剑，落日明珠袍。斗鸡事万乘，轩盖一何高？弓摧南山虎，手接太行猱。酒后竟风采，三杯弄宝刀。杀人如剪草，剧孟同游遨。发愤去函谷，从军向临洮。叱咤经百战，匈奴尽奔逃。归来使酒气，未肯拜萧曹。羞入原宪室，荒径隐蓬蒿。
少年时代即培养的任侠击剑的好尚，被长安这个“花花世界”刺激得达到了顶点；另一方面，也是由于走投无路情绪激愤，索性自暴自弃。所以此期诗歌常对儒者表示轻视和嘲笑。如上引诗末二句，又如《少年子》末二句：“夷齐是何人，独守西山饿？”《侠客行》末二句：“谁能书阁下，白首《太玄经》？”从本质上讲，李白当时的思想应当主要是儒家的积极进取精神，其奈不能入于君门何？
与长安“五陵豪”交往，难免被彼等欺凌，李白后来有一首《叙旧赠江阳宰陆调》诗，回忆他当年遭凌辱，旋被陆调救出一事：
风流少年时，京洛事游遨。腰间延陵剑，玉带明珠袍。我昔斗鸡徒，连延五陵豪。邀遮相组织，呵吓来煎熬。君开万丛人，鞍马皆辟易。告急清宪台，脱余北门厄。
“北门”即长安玄武门。这场“打架斗殴”，最后惊动了长安司法机关（宪台即御史台）。
在与自身理想矛盾的狎游生活中，李白于沉沦、懊丧、失望中，也注意到社会许多不合理现象，并为之愤慨不平。如《古风五十九首》其十五（“燕昭延郭隗”）、《古风五十九首》其二十四（“大车扬飞尘”）就是，前篇写贤才不见用，后篇讽刺斗鸡徒、宦官豪侈，气焰熏天。
李白在长安遭遇如此，是他万没想到的。他心目中所谓“开元盛世”晴朗的天空里，出现了浓云迷雾，于是乃萌归志，并大抒其愤懑，《行路难三首》（其二）即作于此时：
大道如青天，我独不得出。羞逐长安社中儿，赤鸡白雉赌梨栗。弹剑作歌奏苦声，曳裾王门不称情。淮阴市井笑韩信，汉朝公卿忌贾生。君不见昔时燕家重郭隗，拥彗折节无嫌猜。剧辛乐毅感恩分，输肝剖胆效英才。昭王白骨萦蔓草，谁人更扫黄金台？行路难，归去来！
“大道如青天”就是开元盛世的广开才路，“我独不得出”就是个人理想与现实的尖锐矛盾。这两句既是诗人对当时社会深刻的体验，也是最好的归纳。
离开长安前，李白还有《蜀道难》诗。此诗因送友人王炎入蜀而触发，乃借蜀道之艰险，状世途之坎坷，以抒胸中之愤慨。此篇被后人称为“奇之又奇”之作，其旨众说纷纭，莫衷一是。联系李白一入长安遭遇，以及李诗深于比兴、长于比兴的艺术特点，《蜀道难》只有作如是解，才能探得其底蕴。
开元十九年春夏间，李白由黄河水路东去，经开封到宋城（今河南商丘），复自宋城到洛阳。李白是有家（安陆）而不得归，所以沿途多抒发愤慨之作，如《梁园吟》、《梁甫吟》、《行路难三首》其一（清酒金樽斗十千）、《拟古》其七（“世路今太行”）、《古风五十九首》其十六（“宝剑双蛟龙”）等，创作上表现了前所未有的新变化、新发展。其一是社会批判性加深了，其二是乐府诗题材、体裁俱得到扩大，其三是比兴手法的大量使用，其四是七言古体（“歌行体”）的大量出现，诗歌创作亦因此而形成高潮。例如乐府诗，不再如漫游吴越时多采用南朝乐府旧题，而是多采用汉乐府旧题（依郭茂倩《乐府诗集》所分，汉乐府主要是“相和歌辞”“杂曲歌辞”“鼓吹曲辞”几类，李白此期的《长相思》《秦女卷衣》《白马篇》《行路难三首》等属于“杂曲歌辞”，《蜀道难》属于“相和歌辞”，稍后的《将进酒》属于“鼓吹曲辞”）。汉乐府与南朝乐府的最大区别在于：汉乐府多叙事言志，而南朝乐府多儿女情歌；汉乐府多慷慨激昂，而南朝乐府多委曲缠绵。李白此期的乐府诗创作与前期比较，呈现出截然不同的两种风貌。
此期悲愤情绪的抒发，还有一个特点就是：失望而不绝望，失望之中又含有期望。如下面这些诗句：
长风破浪会有时，直挂云帆济沧海。（《行路难三首》其一）
张公两龙剑，神物合有时。风云感会起屠钓，大人臲屼当安之。（《梁甫吟》）
东山高卧时起来，欲济苍生未应晚。（《梁园吟》）
这种寄希望于将来风云再起的情绪，仍然是符合“开元盛世”的实际的。
开元二十年（732）春，李白在洛阳。离家已经二载，思家之情日见强烈，有《春夜洛城闻笛》诗：
谁家玉笛暗飞声，散入春风满洛城？此夜曲中闻《折柳》，何人不起故园情？
思亲情绪终于战胜了长安失意无颜归家的羞愧，李白回到了安陆。开元二十一到二十四年，他闲居安陆，其间到过随州（今属湖北）、襄阳、江夏等地，干谒过任荆州长史的韩朝宗，应友人元演之邀到过太原。二十四年以后，还有一些干谒性质的漫游，直到二十七年。李白这一段时间的情绪是颇为苍凉伤感的，诗中悲愁光阴虚度、年龄徒长的诗句越来越多：
谁识卧龙客，长吟愁鬓斑？（《南都行》）
东风吹愁来，白发坐相侵。（《独钓》）
白日何短短？百年苦易满。……富贵非所愿，为人驻颜光。（《短歌行》）
富贵与神仙，蹉跎成两失。……畏落日月后，强欢歌与酒。（《长歌行》）
尔恐碧草晚，我畏朱颜移。（《宴郑参卿山池》）
但恐光景晚，宿昔成秋颜。（《春日独酌二首》其二）
这种时而悲悼、颓废，时而激奋、昂扬的情绪，最集中地表现在开元二十二年所作的《襄阳歌》和开元二十四年所作的《将进酒》两诗中。如《将进酒》：
君不见，黄河之水天上来，奔流到海不复回。君不见，高堂明镜悲白发，朝如青丝暮成雪。人生得意须尽欢，莫使金樽空对月。天生我材必有用，千金散尽还复来。烹羊宰牛且为乐，会须一饮三百杯。岑夫子，丹丘生，将进酒，杯莫停。与君歌一曲，请君为我倾耳听。钟鼓馔玉不足贵，但愿长醉不愿醒。古来圣贤皆寂寞，惟有饮者留其名。陈王昔时宴平乐，斗酒十千恣欢谑。主人何为言少钱？径须沽取对君酌。五花马，千金裘，呼儿将出换美酒，与尔同销万古愁。
开元二十八年（740），李白移家东鲁（今山东兖州、济宁一带）。移家东鲁的原因不可知，家庭发生了大变故——许氏夫人的去世可能是移家的重要原因之一。许氏夫人生有一女一子（女平阳，子伯禽），李白是带着一双儿女离开安陆的。另一个原因可能是安陆的本家亲族发生变故，使李白失去了倚靠。为什么要移家对李白来说完全陌生的东鲁而非其他地方？亦难以查找原因。最大的可能是与他落足安陆一样，那里有他的本宗亲属在。《旧唐书·李白传》说李白“父为任城（今属山东济宁）尉，因家焉”自然是不确的，但李白有一位本家叔父在做任城尉，却是真的。李白有《对雪奉饯任城六父秩满归京》诗，这个“任城六父”应就是他的本族叔父。李白最初寓居之地很可能是瑕丘县（兖州治所），他曾说“我家寄在沙丘旁”（《送萧三十一之鲁中兼问稚子伯禽》），沙丘旧址在今兖州城东二里（据《兖州府志》）。又，他写于东鲁的诗辄称“鲁东门”“东鲁门”，皆指瑕丘东门。李白后来置田产，也在瑕丘；又置酒楼，在任城，大致的情况如此。
初到东鲁不久，李白与韩准、裴政、孔巢父、张叔明、陶沔结伴隐于徂徕山，时号为“竹溪六逸”。次年，李白曾往嵩山访元丹丘，有《秋日炼药院镊白发赠元六兄林宗》诗，“元六兄林宗”就是元丹丘。元丹丘是道教中人，与李白蜀中即相识（诗云“弱龄接光景，矫翼攀鸿鸾。投分三十载，荣枯同所欢”）。元丹丘与李白关系至密，交往时间最久，赵蕤、司马承祯之外，他是影响李白生活最大的第三人。最迟在本年末，元丹丘即奉诏入朝，为西京大昭成观威仪，即朝廷聘任的道家顾问官。李白访元丹丘，正在元入京之前，赠诗中以“镊白发”为由，感叹年月蹉跎、老大无成，希冀元丹丘援引的用意很明显。不久，元丹丘入朝，李白又有《凤笙篇》，再托其引荐。果然，到天宝元年（742）秋天，朝廷便下达了征召李白入京的诏书。两《唐书》本传都说李白是因为道士吴筠的推荐入朝的，不确；魏颢《李翰林集序》谓白“与元丹丘因持盈法师达”，“持盈法师”即玄宗之妹玉真公主。玉真公主好道（持盈法师是她的道号），因好道而有元丹丘之入朝，再有李白的入朝，其间的来龙去脉再清楚不过。李阳冰《草堂集序》说：“天宝中，皇祖下诏，征就金马……谓曰：卿是布衣，名为朕知，非素蓄道义，何以及此？”可知朝廷下诏的另一个原因是李白名声大——他几十年的干谒、努力，终于没有白费力气。
天宝元年秋，李白自南陵（东鲁一个小地名，犹同村镇）启程往长安，行前有《南陵别儿童入京》诗：
白酒新熟山中归，黄鸡啄黍秋正肥。呼童烹鸡酌白酒，儿女嬉笑牵人衣。高歌取醉欲自慰，起舞落日争光辉。游说万乘苦不早，著鞭跨马涉远道。会稽愚妇轻买臣，余亦辞家西入秦。仰天大笑出门去，我辈岂是蓬蒿人？
郭沫若据诗题中只及儿童与诗中大骂“会稽愚妇”推断，许氏夫人早已辞世是肯定的，李白后来又与一位“刘氏”结合（据魏颢《李翰林集序》），但这位刘氏不能贫贱相守，与李白诀别了，如同汉代朱买臣的妻子厌弃朱买臣一样，所以李白在应诏“仰天大笑”之余，要大骂这位“愚妇”。
这一年，李白四十一岁。自二十五岁离家漫游，已有十六个年头。经历了一入长安的挫折，李白并未丧失信心，仍坚信“天生我材必有用”“长风破浪会有时，直挂云帆济沧海”，这个机会终于来到了。虽然“游说万乘苦不早”，的确太晚了，但毕竟有了建功立业的机会，所以他异常兴奋。
李白初至长安，见贺知章于紫极宫。知章时为太子宾客、秘书监，高龄八十有四。一见之下，许为知己。诵其《蜀道难》诗，叹嗟再三，谓其神思飘逸，非世间人可为，曰：“公非人世之人，可不是太白星精耶？”（《唐摭言》卷七）遂呼为“谪仙”。又读李白《乌栖曲》，叹赏苦吟，曰：“此诗可以泣鬼神矣。”（《本事诗·高逸》）贺知章是对李白一生影响巨大的第四人，他呼李白为“谪仙”，正与开元十三年司马承祯赞李白“仙风道骨，可与神游八极之表”暗合，使李白非常得意。“大鹏”“谪仙”是对李白的品评，反过来也使李白有意识地培植其大鹏的志向，积蓄其“谪仙”的风标。从这个意义讲，贺知章和司马承祯既是李白的知音，也是导夫前路、开化混沌的前辈。
玄宗召见李白于金銮殿。李阳冰《草堂集序》记其事云：
天宝中，皇祖下诏，征就金马，降辇步迎，如见绮、皓，以七宝床赐食，御手调羹以饭之。谓曰：“卿是布衣，名为朕知，非素蓄道义，何以及此？”置于金銮殿，出入翰林中，问以国政，潜草诏诰，人无知者。
接待异常隆重，几乎超越了君臣之礼。翰林院是朝廷专为文学之士设置的一个机构，并无固定的职分，只是随时听候皇帝差遣，或拟诏书，或备咨询，或侍出游宴会。翰林院文人大都有实职，“翰林学士”只是荣誉头衔。刚开始李白并无实职，但翰林学士的身份是很高贵的，因为他能得以接近皇帝。李白起初很可能参与了一些重大政策的决策，李阳冰说“潜草诏诰，人无知者”，范传正说“遂直翰林，专掌密命”（《新墓碑》），李白后来也有诗透露：“攀龙九天上，忝列岁星臣。布衣侍丹墀，密勿草丝纶”（《赠崔司户文昆季》）。“丝纶”就是帝王诏书。与李白同时的诗人任华曾写过一篇《杂言寄李白》，有句云：“见说往年在翰林，胸中矛戟何森森。新诗传在宫人口，佳句不离明主心。”“胸中矛戟”特指对军政事务的擘画才能。可惜今天我们所能依据者，只是以上间接的资料，并不能找出李白参与政务、专掌密命的实际资料了。
有一点可能是真实的，那就是李白曾替朝廷草拟过《和蕃书》。范传正《新墓碑》：“天宝初，召见于金銮殿……论当世务，草《答蕃书》，辩如悬河，笔不停缀。”刘全白《唐故翰林学士李君碣记》：“天宝初，玄宗辟翰林待诏，因为《和蕃书》，并上《宣唐鸿猷》一篇。”范、刘都是李白同代人，他们的记载应是有根据的。《和蕃书》（或《答蕃书》）等今俱不存，应是李白代表朝廷所写的对西域某“蕃”的书信。此事后来为小说家所敷衍，有“李谪仙醉草吓蛮书”那样的回目（《警世通言》）。这又可以作为李白的家世确与西域有某种联系的证明。
李白的待诏翰林，实际上多是侍从陪游之类，他的身份更近似于文学侍臣。李白集中如《侍从游宿温泉宫作》《宫中行乐词八首》《龙池柳色初青听新莺百啭歌》等，都是奉诏所作。有名的《清平调词三首》，是玄宗与贵妃在兴庆宫赏牡丹时李白为宫廷歌手写的新词。天宝二年夏，玄宗泛白莲池，诏白作《白莲花开序》，时白方大醉，宦官以冷水沃面使稍醒，大宦官高力士扶之以登舟。几乎玄宗所有的游宴活动，李白都曾侍从并有奉诏应制之作，唯作品未全保留而已。
当时的唐玄宗，已非往日宵衣旰食、励精图治的英明天子，他陶醉在天下太平、边境安定、物阜民康的所谓盛世之中，内宠宦官高力士，国事尽付于善阿谀的宰相李林甫和不学无术的贵妃族兄杨国忠，日与杨贵妃嬉游宴饮，安享太平日月。他诏李白入京，并非希求辅弼之才，而是为了点缀他的风流天子生活。宋黄彻《
溪诗话》老实不客气地说：“愚观唐（玄）宗，渠渠于白，岂真乐道下贤者哉？其意急得艳词媟语以悦妇人耳。”
对于这种文学侍从的身份，李白的态度是矛盾的。一方面是满意的，因为多少满足了他建功业、求富贵的愿望，满足了他的某种虚荣心，他不止一次地津津乐道过这段生活：
凤凰初下紫泥诏，谒帝称觞登御筵。揄扬九重万乘主，谑浪赤墀青琐贤。朝天数换飞龙马，敕赐珊瑚白玉鞭。……（《玉壶吟》）
昔在长安醉花柳，五侯七贵同杯酒。气岸遥凌豪士前，风流肯落他人后？夫子红颜我少年，章台走马著金鞭。文章献纳麒麟殿，歌舞淹留玳瑁筵。……（《流夜郎赠辛判官》）
另一方面，他又是痛苦的，不堪这种“倡优”一般的宫廷文人地位，并渐渐对待诏翰林生活感到厌倦和不满，《望终南山寄紫阁隐者》《下终南山过斛斯山人宿置酒》《题东溪公幽居》等诗对隐士生活表示向往，《秋夜独坐怀故山》《夕霁杜陵登楼寄韦繇》《忆东山》等诗更进一步流露出有志莫展、欲还故山之意。李阳冰《草堂集序》称他“歌咏之际，屡称东山”，指的就是这些诗。
李白的这种情绪，因受到谗忌、诽谤，处境艰难而变得愈加强烈、愈加坚定。《翰林读书言怀呈集贤诸学士》说：“青蝇易相点，《白雪》难同调。本是疏散人，屡贻褊促诮。”疏懒散漫的个性被人抓住了把柄，《玉壶吟》说：“君王虽爱蛾眉好，无奈宫中妒杀人。”玄宗的宠信是遭到忌妒的根本原因。起初的谗忌并未影响到君王的信任，渐渐地谗忌愈演愈烈，李白明显感到玄宗的冷淡和疏远。李阳冰《草堂集序》云：“丑正同列，害能成谤，格言不入，帝用疏之。”谗忌者是谁？魏颢《李翰林集序》提到了张垍：“上皇豫游，召白，白时为贵门邀饮，比至，半醉。令制出师诏，不草而成。许中书舍人，以张垍谗逐。”张垍在李白一入长安时冷遇了李白，他没有想到十年后李白会卷土重来并受到玄宗隆重的礼遇，进谗言毁谤是必然的。张垍时以中书舍人供奉翰林，正是所谓“丑正同列”。除张垍外，还有高力士和杨贵妃。两《唐书》的《李白传》都提到白“尝沉醉殿上，引足令高力士脱靴”一事。高力士是唐玄宗最宠信的宦官，他以脱靴为深耻，遂寻觅机会报复。唐李濬《松窗杂录》载李白在兴庆宫沉香亭为杨贵妃作《清平调词三首》，其二云：“一枝红艳露凝香，云雨巫山枉断肠。借问汉宫谁得似？可怜飞燕倚新妆。”异日贵妃重吟此辞，高力士曰：“始谓妃子怨李白深入骨髓，何拳拳如是？”妃惊曰：“何翰林学士能辱人如斯？”力士曰：“以飞燕指妃子，贱之甚矣。”妃颇深然之。于是，“上尝欲命李白官，卒为宫中所捍而止”。这段记载颇似小说家言，但有一定可信程度。总而言之，无论张垍，还是高力士、杨玉环，来自这三个人中任何一个的谗毁都是很有力的，而李白的被逐，则是无法避免的了。
经过多日踌躇、几番徘徊之后，天宝三载（744）春，李白决意请求还山（过隐士生活）。李白志在匡君济时，而玄宗意在点缀太平，君臣志趣相左，故玄宗不甚挽留，赐金，准其还山。临行，有《初出金门寻王侍御不遇咏壁上鹦鹉》、《东武吟》及《古风五十九首》其二十二（“秦水别陇首”）、其四十（“凤饥不啄粟”）等诗。这些诗，或愤懑不已，或恻怆难平，既有决绝之辞，亦有留恋之情，其痛苦更甚于一入长安离京之时。那时是望君门九重而不得入，未尝不寄希望于将来；此次却近为侍臣，终于无所作为而去，是预见到永无还归之日了。天宝四载，李白在东鲁有诗云：“狂风吹我心，西挂咸阳树。”（《金乡送韦八之西京》）天宝六载，在江南有诗云：“总为浮云能蔽日，长安不见使人愁。”（《登金陵凤凰台》）甚至十余年后，在流放夜郎途中，他还要说“西望长安不见家”（《与史郎中钦听黄鹤楼上吹笛》），都是他离京时痛苦心情的延续。
天宝三载春夏间，李白出长安，取道商州（今属陕西）东往洛阳。前后合计，李白待诏翰林，不足两年时间。
天宝三载（744）夏，李白到了洛阳，与三十三岁的诗人杜甫相遇。闻一多先生曾说，在“我国四千年的历史里，除了孔子见老子，没有比这两个人的会面更重大、更神圣、更可纪念的”（《唐诗杂论·杜甫》）。就杜甫来说，当时功名心正强，而诗歌创作则初露头角，而李白已是名满天下的大诗人，李、杜齐名是中唐以后的事。但是李、杜交谊一开始就留下中国文学史上的佳话，杜甫崇拜李白，李白爱护杜甫。洛阳初逢分手之后，二人又有秋天同游梁、宋的约会，诗人高适也加入这次游历。高适年龄与李白相仿佛，任侠使气，仕宦不达，隐迹于渔樵博徒之间。梁、宋之游后，李、杜、高又同游齐鲁，谒北海郡（今山东潍坊）太守李邕，结下了深厚的友谊。就中李、杜的友谊显然格外笃深，杜甫诗云：“余亦东蒙客，怜君如弟兄。醉眠秋共被，携手日同行。”（《与李十二白同寻范十隐居》）李、杜齐鲁分手后，李白有诗寄杜甫：“我来竟何事？高卧沙丘城。城边有古树，日夕连秋声。鲁酒不可醉，齐歌空复情。思君若汶水，浩荡寄南征。”（《沙丘城下寄杜甫》）而杜甫寄、赠或怀念李白的诗竟多达二十首以上。
不久，李白在齐州（今山东济南）请北海高天师如贵授道箓。授道箓犹如佛徒的受戒，标志李白正式成为一名道徒。此前，李白即好道，且与道家者流多有往来（如元丹丘、司马承祯等），但正式成为一名道徒，则标志他思想发生了某种大转折。其所以如此，与他待诏翰林的经历有关。愈是大追求，其失望就愈大，痛苦就愈深刻。狂饮、求仙以至授道箓，都是摆脱痛苦、麻醉神经的表现。
天宝四至五载，李白多在东鲁家居，“又于任城购酒楼，日与同志荒宴其上，少有醒时”（《本事诗》，《太平广记》卷二〇一引）。又常往来于东鲁与宋城之间，其与宗氏夫人的结婚，约在此时。宗氏夫人也是相国孙女，其祖宗楚客，武后、中宗时尝三为相。自此之后，李白有两个家：一为宗氏夫人所居之地宋城（今河南商丘），一为儿女居留之地东鲁。五载冬，欲南游吴越，行前有《梦游天姥吟留别》诗，以与东鲁的朋友告别。此诗之扑朔迷离，不亚于《蜀道难》，倘纯粹作山水诗解，则大失其旨。诗借梦游天姥象征他待诏长安的经历：初则明媚如画，终则阴森可怖，而梦醒即是他对朝廷幻想的破灭，“世间行乐亦如此，古来万事东流水”是此诗点题之句，末云“安能摧眉折腰事权贵，使我不得开心颜”，表达了他与朝廷诀别、不向权贵低头的倔强性格。
李白离开东鲁，先至宋城，与妻宗氏告别，接着便南下扬州。这一次漫游，经历了三年时间（天宝六载到九载），大体以金陵为中心，东至吴越如剡溪、天台山等，西至九江、庐山等地，直到九载冬才因思念家小返回东鲁。这一趟游历，李白足迹尤其飘忽不定，仿佛只是寻山逐水，而且显赫排场，生活狂放不羁。魏颢《李翰林集序》所谓“间携昭阳、金陵之妓，迹类谢康乐，世号为李东山。骏马美妾，所适二千石郊迎，饮数斗，醉则奴丹砂抚《青海波》，满堂不乐，白宰酒为乐”；范传正《新墓碑》所谓“偶乘扁舟，一日千里，或遇胜境，终日不移，长江远山，一泉一石，无往而不自得也”，就是指这一段放浪的生活。李白身份已非昔日，地方官唯恐逢迎不及。天宝七载李白在金陵，有《玩月金陵城西孙楚酒楼，达曙歌吹，日晚乘醉著紫绮裘乌纱巾，与酒客数人棹歌秦淮，往石头访崔四侍御》诗，正是他此期生活放浪纵恣的一个典型画面：
昨玩西城月，青天垂玉钩。朝沽金陵酒，歌吹孙楚楼。忽忆绣衣人，乘船往石头。草裹乌纱巾，倒披紫绮裘。两岸拍手笑，疑是王子猷。酒客十数公，崩腾醉中流。谑浪棹海客，喧呼傲阳侯。半道逢吴姬，卷帘出揶揄。我忆君到此，不知狂与羞。……
据诗题，李白数人先在金陵城西玩月，然后在孙楚楼歌吹达曙，再至日晚，复乘醉游秦淮河，再往石头城访崔侍御，合计应是两个夜晚、一个白昼。酒不知道喝了多少，一个个醉态十足，草草裹着乌纱巾，颠倒披着紫绮裘，乐奏丝竹，沸反盈天，引得看客拍手大笑。这不正是当年谢灵运游山，簇拥数百人，剪榛开径，惊动民众官府的情景吗？
魏颢《序》中提到的“昭阳妓”无考，“金陵妓”当指名“金陵子”的女妓。李白诗中今有《出妓金陵子呈卢六四首》《示金陵子》诗。《示金陵子》云：“金陵城东谁家子？窃听琴声碧窗里。落花一片天上来，随人直渡西江水。楚歌吴语娇不成，似能未能最有情。谢公正要东山妓，携手林泉处处行。”据诗意，金陵子可能是慕名私奔于李白的一名歌妓。李白正要仿效携妓东山的谢安石，所以相当得意：“安石东山三十春，傲然携妓出风尘。楼中见我金陵子，何似阳台云雨人？”（《出妓金陵子呈卢六四首》其一）
快意的寻山逐水，放荡的寻欢作乐，使李白此次浪游过多染上了风流浪漫色彩。但是，只要我们全面考察李白此期诗歌，便知情况并非如此。可以说，此期李白诗歌中的兴亡之感、黍离之悲，以及对国事的殷忧，几乎是此前所没有的。
他有《丁都护歌》，以乐府旧调写民生（纤夫）之苦，为此前所无。他有《苏台览古》和《越中览古》，两首诗以古喻今，充满黍离之悲。他有《登高丘而望远海》以及《古风》其三（“秦王扫六合”）、其四十八（“秦皇按宝剑”）、其十七（“金华牧羊儿”），在这些诗中，他把当今天子的荒嬉国事、迷信求仙与秦始皇、汉武帝相提并论，深深地为国家前途担忧。
还不止此。天宝五载至八载，宰相李林甫屡兴大狱，冤案迭起：先是开新潭、通漕运有功的刑部尚书韦坚被以交通外官、谋立太子的罪名逐出长安，不久被杀于贬所，株连者甚众，左相李适之、李白好友崔成甫俱被牵连，或杀或贬。接着是北海太守李邕、淄州太守裴敦复因柳
案牵连下狱，均被杖杀于刑庭之上。最后是王忠嗣冤案。王忠嗣是当时边镇名将，向以持重安边为务，不肯轻启边患。唐与吐蕃间有石堡城，开元二十九年为吐蕃所夺。天宝四载，唐将皇甫惟明与吐蕃战于石堡，大败，副将被俘。玄宗对石堡意在必取，而王忠嗣云：“石堡险固，吐蕃举国守之，非杀数万人不能克，臣恐所得不如所亡。”又云：“以数万之众争一城，得之未足以制敌，不得无害于国。”后唐将董延光邀功，领兵取石堡，大败，以“阻挠军功”推过于王忠嗣。李林甫落井下石，唆使人诬告忠嗣谋立太子为帝。玄宗怒，交三司审问，忠嗣几死，后贬汉阳太守。哥舒翰希帝意，以六万众攻占石堡，唐军死数万。哥舒翰以军功封大官，同年王忠嗣郁郁而死。对于玄宗的穷兵黩武和李林甫的大兴冤狱，李白有《战城南》《夷则格上〈白鸠〉〈拂舞〉辞》和《古风五十九首》其六（“代马不思越”）、其十四（“胡关饶风沙”）等诗，尤其是《答王十二寒夜独酌有怀》一诗，李白痛斥当道权奸和幸臣，直呼哥舒翰之名，并直接为李邕、裴敦复叫冤：
君不能狸膏金距学斗鸡，坐令鼻息吹虹霓；君不能学哥舒，横行青海夜带刀，西屠石堡取紫袍。……君不见李北海，英风豪气今何在！君不见裴尚书，土坟三尺蒿棘居。
当李白写这些诗的时候，李林甫正炙手可热，哥舒翰正红得发紫，敢于这样写是需要一番勇气的。奇怪的是，西屠石堡、杖杀大臣、冤案四起，如此重大的事件，竟没有哪位诗人反映过，除了杜甫，他在《兵车行》末尾说：
君不见，青海头，古来白骨无人收。新鬼烦冤旧鬼哭，天阴雨湿声啾啾！
大多数诗人敢怒不敢言、歌喉为之喑哑的时候，江南的李白和长安的杜甫却喊出了时代的最强音。如桴鼓之相应，李、杜不愧齐名。
李白还有一首《夷则格上〈白鸠〉〈拂舞〉辞》。诗以比兴手法，借禽鸟言人事，联系当时的历史事实，此诗旨意不难窥知。诗中“白鹭之白非纯真，外洁其色心匪仁”二句，显然指口蜜腹剑的李林甫，“鹰鹯雕鹗，贪而好杀”显指受林甫驱使的酷吏和打手，而“霜衣雪襟诚可珍”的白鸠，则是指遭李林甫诬告、屈杀的韦坚、李适之、李邕、裴敦复、王忠嗣等正直无辜的朝臣。诗末云“凤凰虽大圣，不愿以为臣”，是希望玄宗摈斥李林甫不用。
所以，放浪不羁只是此期李白生活的一个表象，或只是一个侧面。待诏翰林以前的李白诗歌，对社会的批判固然猛烈，但主要是由个人的不平遭遇引发的，主观色彩非常强烈；而遭放逐后的诗人，对社会的观察力、对社会政局的感受力明显加深，他的诗歌已经超越了自我，并逐渐形成了他后期诗歌的主旋律。一面是昏醉不醒的放荡诗人，一面却是保持着对政局高度警觉、高度敏感的李白，这是个矛盾而统一的现象。
天宝九载（750）冬间，李白自庐山经谯郡、虞城回到阔别三年的东鲁，结束了此次漫游。
李白北归以后，大约仍往来于东鲁和宋城之间，有诗云：“拙妻好乘鸾，娇女爱飞鹤。”（《题嵩山逸人元丹丘山居》）“拙妻”指宗氏，“娇女”或指明月奴，是李白与宗氏结褵后所生，年龄在四五岁之间。受家庭浓厚道家氛围的影响，小小年纪也私慕道教。又有诗云：“故园恣闲逸，求古散缥帙。久欲入名山，婚娶殊未毕。”（《闻丹丘子于城北营石门幽居中有高凤遗迹仆离群远怀有栖遁之志因叙旧以寄之》）居留在东鲁故园的女儿平阳已有十七八岁、儿子伯禽十二三岁，平阳确实到了该出嫁的年龄了。女儿的出嫁，应当是本年内李白操持办理的，魏颢《李翰林集序》云：“女既嫁而卒。”平阳的去世，大约在次年或第三年。
家居一年之后，李白有幽州之行。幽州（今属北京）是后来发动叛乱、导致唐朝走向残破的安禄山的根据地。李白的幽州之行念头由何而起？此行目的何在？安禄山为胡人血统，以骁勇、狡诈，从一名普通边将渐次升为边防节度使。到天宝十载，他已是身兼河东、平卢、范阳三镇节度使、拥兵十数万的大军阀了。禄山“性巧黠，人多誉之”（《旧唐书·安禄山传》）。唐玄宗对安禄山的“忠心”也是深信不疑的，倚为国之栋梁，这也吸引了一大批希求功名的文人汇聚到安禄山麾下谋求出路。禄山“引张通儒、李庭坚、平冽、李史鱼、独孤问俗在幕下，高尚掌书记……”（同上）。李白的北上幽州、希图“沙漠收奇勋”就是这样一种心理。但是，安禄山又是早蓄异志的，随着军事势力的膨胀，他觊觎帝位的野心也在恶性膨胀，这一点，朝野间敏感人士均已嗅出。李白要在这样一位将军幕下谋职，内心屈尊纾贵的屈辱感在其次，还带有政治冒险性质。然而他决心北上，这说明他长期被摈斥在政局之外，急于干政、急于建功立业的焦灼心情已经到了迫不及待的程度了。
从李白诗中可以看出他北上的路线是：天宝十载暮秋，由开封渡河，有《留别于十一兄逖裴十三游塞垣》；十一载春，经魏州（今河北馆陶县南），有《魏郡别苏明府因北游》诗；到洺州（今河北邯郸市北），有《登邯郸洪波台置酒观发兵》等诗。此后路线不明，《集》中无诗可察知。十一载十月抵幽州，有《幽州胡马客歌》《行行且游猎》《出自蓟北门行》等诗。他在幽州的其他具体情况，如与幽州帐下将领和其他幕僚的交往，以及安禄山对名播海内的李白的态度，《集》中无诗，均不得而知。所可知者，是李白很快觉察出安禄山有反状，内心异常焦灼痛苦，这反映在他数年后写的一首自传体长诗《经乱离后，天恩流夜郎，忆旧游书怀赠江夏韦太守良宰》中，诗云：
十月到幽州，戈铤若罗星。君王弃北海，扫地借长鲸。呼吸走百川，燕然可摧倾。心知不得语，却欲栖蓬瀛。弯弧惧天狼，挟矢不敢张。揽涕黄金台，呼天哭昭王。无人贵骏骨，
耳空腾骧。乐毅倘再生，于今亦奔亡。
诗中的“长鲸”就是安禄山，唐玄宗把北方、东北的大片土地交由安禄山驻防，就等于拱手相送，养虎为患，国家危难迫在眉睫。安禄山的反状，一些朝臣虽有预感而无实据，李白则是通过实际勘察得出了结论。诗末归结到燕昭王筑黄金台纳贤，显然是要向玄宗倾诉一腔忠悃而不能的悲愤。
天宝十二载岁初，李白由幽州脱身南归，返程路线与北上路线相同。南抵魏州后，李白行踪不明，研究界谓李白有三入长安的可能。三入长安不如一入、二入线索清楚，但可能性是很大的。一、从思想情绪上说，李白自幽州归来，急于要将情况告知玄宗和朝中大臣；二、从现存诗歌看，有一些蛛丝马迹。一首诗是《述德兼陈情上哥舒大夫》，哥舒大夫即哥舒翰，据两《唐书》的《哥舒翰传》，哥舒翰天宝八载因石堡之役加摄御史大夫，又据《通鉴》，天宝十一载冬至十二载春哥舒翰在长安，假如李白此期不在长安，断无向哥舒翰上诗的机会。此诗仅有“述德”语而无“陈情”之辞，前人疑有阙文，甚是。或者因要陈之情关系重大，难以下笔，终于没有完篇也有可能。另一首诗是《古风五十九首》其四十六（“一百四十年”），诗中对长安城阙宫殿有实地描绘，必作于长安。诗云“一百四十年，国容何赫然”，自高祖武德初（ 618）到天宝十二载（753），为一百三十六年，举其成数，正可云“一百四十年”。还有一首诗是《远别离》，诗云：“雷凭凭兮欲吼怒，尧舜当之亦禅禹。君失臣兮龙为鱼，权归臣兮鼠变虎。”正是安史乱前，杨国忠擅权于内、安禄山握重兵在外，君臣易位、国家倾亡在即的景象。“远别离”者，三入长安建言不得去国离京之谓也。诗又云：“我纵言之将何补？皇穹窃恐不照余之忠诚”，临行之际，仍系心君国，深感自此一去，永无再见之日。还可以再举出一些线索。总而言之，可能性是存在的，此处提供一些蛛丝马迹般的线索，便于研究者作更深入的探讨。
李白在宋城、东鲁稍做停留，十二载秋来到宣城。初至宣城，有《自梁园至敬亭山见会公谈陵阳山水兼期同游因有此赠》诗，“梁园”即宋城，敬亭山、陵阳山都是宣州地名。此后两三年，李白基本上以宣州为中心游历。其所以如此，是因为宣州（包括宣州属县当涂、秋浦、泾县、南陵等）的山水特别幽美，他差不多在宣州定居下来了。
这个时期最多的是山水诗，有名的《独坐敬亭山》《宣城清溪》《入清溪行山中》《秋浦歌十七首》等山水诗皆作于此时。在这些诗里，李白表现出他对山水之美卓异而超人的感受和把握，也表现出诗人企图将自身和山水完全融合无间的希望。数年前携妓遨游、歌吹达旦的狂放没有了，一方面是年龄的关系，一方面是时刻噬啮诗人心灵的国家政局。所以我们读李白此期的山水诗，和王维、孟浩然的山水诗截然不同，似乎山水之美中随时都闪现出诗人的愁颜和泪花。即以《秋浦歌十七首》为例，几乎篇篇不离愁、泪二字：
秋浦长似秋，萧条使人愁。客愁不可度，行上东大楼。（其一）
秋浦猿夜愁，黄山堪白头。青溪非陇水，翻作断肠流。（其二）
两鬓入秋浦，一朝飒已衰。猿声催白发，长短尽成丝。（其四）
愁作秋浦客，强看秋浦花。（其六）
君莫向秋浦，猿声碎客心。（其十）
白发三千丈，缘愁似个长。不知明镜里，何处得秋霜？（其十五）
在山水之美中，我们常常体会到诗人内心横亘着一种深沉的忧郁感和巨大的孤独感。如《独坐敬亭山》：“众鸟高飞尽，孤云独去闲。相看两不厌，只有敬亭山。”这是一种旷世未有的寂寥，而愁绪又不知来自何处。抒写这种无涯际的悲哀和忧愁的诗，莫过于他的《宣州谢朓楼饯别校书叔云》：
弃我去者，昨日之日不可留；乱我心者，今日之日多烦忧。长风万里送秋雁，对此可以酣高楼。蓬莱文章建安骨，中间小谢又清发。俱怀逸兴壮思飞，欲上青天揽明月。抽刀断水水更流，举杯消愁愁更愁。人生在世不称意，明朝散发弄扁舟。
了解了诗人的经历和他的心理，我们自然不难知道李白的忧愁来自何处。李白此期还有许多忧心国事和指斥权贵的诗，如《书怀赠南陵常赞府》指斥天宝十三载杨国忠矫诏伐南诏，屡战屡败，还提到了长安连年秋雨不止伤稼害农等等。单是以山水诗论，亦可知李白是如何的心系社稷了。
天宝十四载冬，安禄山反于幽州。五十五岁的李白，从此陷入了战乱离苦之中。
安禄山经过数十年的力量积蓄，终于发动军事叛变。他当时的口号是清君侧、诛杨国忠，最终的目的是夺取皇位。唐地方守军，几十年的文恬武嬉，几乎如枯木朽株，不堪一击。不到一个月，河东道（今山西一带）、河北道（今河北）的全部和河南道（今河南、山东）的大部分以及东都洛阳均为叛军所陷。正在宣州山水间徜徉的李白闻中原乱作，牵挂妻子、儿女，于天宝十五载（即至德元载）岁初北上，往宋城接妻子宗氏南下避乱，因时间仓促，东鲁的儿子伯禽只得另托人带回，有《北上行》诗，有句云：“沙尘接幽州，烽火连朔方。杀气毒剑戟，严风裂衣裳。奔鲸夹黄河，凿齿屯洛阳。”携宗氏南奔时，有《奔亡道中五首》，其三云：“谈笑三军却，交游七贵疏。仍留一只箭，未射鲁连书。”自信有平叛之策，对自己不得已携家南奔是很不甘心的。南奔过江后，李白将宗氏安顿在宣城，只身独往剡中“避乱”，临行有《经乱后将避地剡中留赠崔宣城》诗。“避乱”途中，在溧阳（今属江苏）与大书法家张旭相遇，有《猛虎行》《扶风豪士歌》。两首诗都对国家存亡表示极大忧虑，同时还流露了他“避乱剡中”的真相：
我从此去钓东海，得鱼笑寄情相亲。（《猛虎行》）
张良未逐赤松去，桥边黄石知我心。（《扶风豪士歌》）
暗示自己东去，将有大作为，并非“避乱”。其时唐中央军与安史叛军正在中原一带相持，暂未涉及江南，宣州和剡中作为安全之地讲，并无多大区别。李白的“大作为”，就是要鼓动余杭郡（即杭州）司马、唐宗室徐王李延年起来招募勤王，平靖北方之乱，自己借机立功，报效国家。徐王延年是高祖第十子元礼之后，以王室身份招募勤王，是合情合理的。但徐王延年官职卑微，且年老多病，平时谨小慎微，不敢有所作为。李白有《感时留别从兄徐王延年从弟延陵》诗纪其事，诗中用语谨慎，但掩饰不住自己的失望心情。离开杭州，李白即西返（并没有前往剡中），携妻隐于庐山屏风叠。然而时局在剧烈地动荡着，隐于庐山的李白，终于被动荡的时局卷入了漩涡。
至德元载六月九日，潼关破，玄宗奔蜀，长安旋即陷落。玄宗奔蜀途中下诏以太子李亨为天下兵马大元帅，经营北方收复两京，以永王李璘领山南东、江南西等四道节度使，经营长江流域。而先于此诏，李亨已在灵武即帝位（肃宗），尊玄宗为太上皇。永王璘是玄宗十六子，肃宗异母弟，他奉诏驻江陵，囤积粮草，招募将士，因江淮财赋充足，实力扩充很快。至德元载末，永王水师浩浩荡荡，沿江东下。因李白名声很大，为玄宗旧臣，遂着人召李白入幕。永王派往庐山的使者为韦子春，他是永王主要谋士，曾在秘书省任职，与李白旧时相识。其时李白已在庐山隐居半年，颇以隐遁为乐，再加上妻子宗氏反对，不同意下山。但架不住韦子春再三说服，终于慨然允诺。他有《赠韦秘书子春二首》诗，诗中说“苟无济代心，独善亦何益”？否定了自己企图隐遁的思想，怀着“终与安社稷，功成去五湖”的愿望随子春入永王幕。
作为李白来说，安史乱初起，他曾寻找报国平叛的机会，而现在机会找上门来，他的入永王幕府是有思想基础的。另外，永王经略江南，是玄宗的安置，所以永王的招聘与玄宗的诏命无异，亦不应峻拒。天真的诗人没有想到，入永王幕本身存在重大危机。玄宗安置的诏命在肃宗即位之后，对于肃宗来说，虚有其位的太上皇的命令完全可以不执行。永王璘执行父皇的诏命如果稍消极一些，肃宗皇帝或许是更能接受的，但永王璘的姿态似乎太积极了，江淮的财赋非常雄厚，招募军队一时显得很强大，无论永王璘的本心怎样（《新唐书·十一宗诸子列传·永王璘传》谓璘“于事不通晓，见富且强，遂有窥江左意”），肃宗却感到永王的势力构成了对他的威胁。自玄宗置诏起，皇室父子之间、兄弟之间的矛盾斗争就开始了，然而李白却是不明就里的。魏颢《李翰林集序》云：“……明年，四海大盗，宗室有潭者，白陷焉。”这是一个名副其实的“潭”。
李白下山与永王水师相遇，时已届至德二载春。在永王水师中，他有《永王东巡歌十一首》。李白的情绪显然十分高涨，他说：“但用东山谢安石，为君谈笑静胡沙。”（其二）又说：“试借君王玉马鞭，指挥戎虏坐琼筵。南风一扫胡尘静，西入长安到日边。”（其十一）对平定叛军胸有成竹。这固然反映了诗人的高自标榜，也反映了他平定叛乱、建功立业的向往。同时，李白还准确、有分寸地写出永王出师的正义性、合法性：“永王正月东出师，天子遥分龙虎旗。”（其一）“二帝巡游俱未回，五陵松柏使人哀。诸侯不救河南地，更喜贤王远道来”（其五）。“帝宠贤王入楚关，扫清江汉始应还”（其十）。说明李白在情绪高昂之下，并没有丧失政治上的敏锐，以上“天子”“帝”均指玄宗，“二帝”分指玄宗、肃宗，时刻将永王置于二帝节制之下，并特别道出永王东巡的目的是“救河南地”“扫清江汉”。然而李白毕竟不是政治家，事情的进展大出他意料之外。在永王东巡之初，肃宗就命令身兼御史大夫、扬州大都督府长史等数职的高适与江东节度使来瑱等合兵一处以申讨伐，一面令地方节度使就地阻遏永王东进。永王不听，执意东进，双方军队在扬州交锋，永王军队一触即溃，部下星散，永王在奔逃途中被执处死。李白也自扬州南奔，有《南奔书怀》纪其事。大约逃到浔阳（今江西九江），自首（或是被执），系于浔阳狱中等候发落。李白简短的一次政治活动，以从叛罪告终。
在浔阳狱，李白因无辜受罪，极度悲愤绝望，有《系寻阳上崔相涣三首》《狱中上崔相涣》《上崔相百忧章》《万愤词投魏郎中》等诗，或哀哀陈词，或呼天抢地。李白大约感到此次“陷”得太深，必死无疑，从来没有在李白诗中出现过的高堂（父母）和兄弟等字样也出现了：
南冠君子，呼天而啼。恋高堂而掩泣，泪血地而成泥。狱户春而不草，独幽怨而沉迷。兄九江兮弟三峡，悲羽化之难齐。穆陵关北愁爱子，豫章天南隔老妻。一门骨肉散百草，遇难不复相提携。（《万愤词投魏郎中》）
从年代推算，李白的父母（“高堂”）应早已去世。九江的兄自指，三峡的弟却不得而知。爱子伯禽看来仍在东鲁，而妻宗氏在豫章（今江西南昌）。李白入狱后，妻宗氏曾依靠其祖的关系，向浔阳当政求过情，见《在浔阳非所寄内》诗。李白又有《送张秀才谒高中丞》诗，“高中丞”为高适。永王出镇江陵，高适曾激烈反对；永王东巡，高适坚决主张讨伐。高适因此受到肃宗重用，担任讨伐军总司令。当时高适可能驻节在扬州，两位诗人，从前的老朋友，一位“从逆”入狱，一位是讨逆将军，这种尴尬地位使李白难堪。李白在诗中颂美高适，不言而喻，是要高适援手搭救。看来高适没有向沦为阶下囚的李白援手，高、李之间的友谊从此阴影重重。
不久，江南西道采访使兼宣州太守、御史中丞宋若思率兵驻浔阳，经宋若思、崔涣推雪开释李白出狱，并参谋宋若思幕，时在至德二载（757）秋。宋若思还向肃宗上表章推荐李白，但寂无下文。二载岁末，长安收复，玄宗、肃宗返京，开始对从叛（安禄山）、附“逆”（永王璘）的官员进行惩罚，结果李白被判长流夜郎（今贵州正安县附近）。玄宗对从叛者的仇恨很深。而肃宗对从“逆”者的憎恨显然在从叛者之上，李白被判长流，处罚很重，但亦在劫难逃。本年末因二帝返京，赐天下酺（饮酒庆祝），李白因罪人身份不得参与，有《上皇西巡南京歌十首》和《流夜郎闻酺不预》诗，前诗颂美玄宗，后诗感叹身世。在李白看来，玄宗于己毕竟有知遇之恩，永王东巡是奉玄宗之命，倘由玄宗主政，自己何罪之有呢？
乾元元年（即至德三载，758）春，李白自浔阳首途，赴夜郎流所，有《双燕离》诗，与妻宗氏诀别；又有《窜夜郎于乌江留别宗十六璟》诗，宗璟是宗氏之弟。五月至江夏，秋至洞庭，冬入三峡，次年春行至夔州（今重庆奉节），遇赦。遇赦的原因是天旱，肃宗下令赦免天下死罪及流徙罪人（见《新唐书·肃宗本纪》）。中途遇赦，实出李白意外，他在夔州没有停留，即刻放舟东下，有《早发白帝城》诗：“朝辞白帝彩云间，千里江陵一日还。两岸猿声啼不住，轻舟已过万重山。”
杜甫当时在成都，有《不见》诗，怀念李白。诗云：“不见李生久，佯狂真可哀。世人皆欲杀，吾意独怜才。敏捷诗千首，飘零酒一杯。匡山读书处，头白好归来。”此诗题下原注：“近无李白消息。”大约作于李白初判长流时。末二句是希望李白叶落归根、重返故乡的意思。夔州是蜀国国门，李白已在夔州，却无心返回故乡，其中原因，与他蹊跷的身世有关，与他以犯罪之身无颜见家乡人有关。另外，政治上仍思有所作为，也是主要原因之一。
关于李白流放和遇赦，此前有李白确至夜郎、在夜郎遇赦的说法。贵州夜郎一带的地方志并载有与李白有关的胜迹多处。如真安州（夜郎所在地）州南二十里有“怀白堂”，遵义府桐梓县夜郎里有太白宅和太白书院等。总的来看，谓李白确实到了夜郎，证据仍嫌不足，仔细寻绎李白行踪和诗歌，李白是在夔州遇赦的。至于贵州夜郎一带的李白遗迹，只能说明后世人们对诗人的敬爱，似乎李白到了夜郎，便为夜郎增添了光彩。明代学者李贽说得好：
蜀人以白为蜀产，陇西人则以白为陇西产……呜呼，一个李白，生时无所容入，死而千百余年，慕而争者无时而已。余谓李白无时不是其生之年，无处不是其生之地。亦是天上星，亦是地上英；亦是巴西人，亦是陇西人，亦是山东人，亦是会稽人，亦是浔阳人，亦是夜郎人。死之处亦荣，生之处亦荣，流之处亦荣，囚之处亦荣，不游、不囚、不流、不到之处，读其书，见其人，亦荣亦荣！（《焚书》卷五《李白诗题辞》）
乾元二年夏，李白来到江夏。因为意外遇赦，又因为他在江夏官场上有一群故交，如江夏太守韦良宰、汉阳令王某等，原先寂灭了的从政之心又被刺激复活。初至江夏的活动，几乎都是为了干谒从政。如《自汉阳病酒归寄王明府》诗云：“圣主还听《子虚赋》，相如却欲论文章。”《经乱离后天恩流夜郎忆旧游书怀赠江夏韦太守良宰》云：“君登凤池去，勿弃贾生才。”《江夏使君叔席上赠史郎中》云：“希君生羽翼，一化北溟鱼。”然而所有的干谒活动均无结果，遂于本年秋往岳州（今湖南岳阳），复往零陵（今属湖南）。儿子伯禽大约在他遇赦后来到身旁（《门有车马客行》云“呼儿扫中堂，坐客论悲辛”），所以一时并无归意，先后在江夏、岳州、零陵一带耽留一年之久。由于干谒无成，李白此期的诗有两个特点：
一是多隐遁出世思想，如云：
愧无秋毫力，谁念矍铄翁？弋者何所慕？高飞仰冥鸿。弃剑学丹砂，临炉双玉童。寄言息夫子，岁晚陟方蓬。（《流夜郎半道承恩放还兼欣克复之美书怀示息秀才》）
客遇王子乔，口传不死方。入洞过天地，登真朝玉皇。吾将抚尔背，挥手遂翱翔。（《赠别舍人弟台卿之江南》）
海怀结沧洲，霞想游赤城。始探蓬壶事，旋觉天地轻。淡然吟高秋，闲卧瞻太清。（《秋夕书怀》）
予非怀沙客，但美《采菱曲》。所愿归东山，寸心于此足。（《春滞沅湘有怀山中》）
二是既然从政无望，索性酣饮旷达，故诗中多醉后佯狂语、蔑视功名富贵语，如云：
人生且行乐，何必组与珪？（《夜泛洞庭寻裴侍御清酌》）
刬却君山好，平铺湘水流。巴陵无限酒，醉杀洞庭秋。（《陪侍郎叔游洞庭醉后三首》其三）
不然鸣笳按鼓戏沧流，呼取江南女儿歌棹讴。我且为君槌碎黄鹤楼，君亦为吾倒却鹦鹉洲。赤壁争雄如梦里，且须歌舞宽离忧。（《江夏赠韦南陵冰》）
月色醉远客，山花开欲燃。春风狂杀人，一日剧三年。（《寄韦南陵冰余江上乘兴访之遇寻颜尚书笑有此赠》）
当他情绪最痛苦之际，索性将隐逸、求仙及富贵功名完全予以否定，如他在江夏写的《江上吟》：
木兰之枻沙棠舟，玉箫金管坐两头。美酒樽中置千斛，载妓随波任去留。仙人有待乘黄鹤，海客无心随白鸥。屈平词赋悬日月，楚王台榭空山丘。兴酣落笔摇五岳，诗成笑傲凌沧洲。功名富贵若长在，汉水亦应西北流。
此诗充分表现了李白干谒无成后迷惘不知所之的情绪，诗中提到了酣饮、行乐、神仙、隐逸、功名富贵和文学，最后的结论是只有文学可以“悬日月”。李白的本质是诗人、文学家，但他从来不愿以诗人、文学家自居，他一生的追求，似乎总是政治、功名富贵，退而或者是神仙、隐逸，所谓“试涉王霸略，将期轩冕荣”，而“剑非万人敌，文窃四海声”（《经乱离后天恩流夜郎忆旧游书怀赠江夏韦太守良宰》）的结局，本是他极不愿意承受的。李白终于在挫折面前认定文学是他最高也是最后的追求，这在李白来说有不得已的悲哀，却也不无几分自信和兀傲。
上元元年（760）秋，李白摆脱了干谒不成的彻底失望，离开江夏返至庐山，有《庐山谣寄卢侍御虚舟》，诗云：“我本楚狂人，凤歌笑孔丘。手持绿玉杖，朝别黄鹤楼。五岳寻仙不辞远，一生好入名山游。”一派超脱现实风神。秋冬之季，至豫章，时妻子宗氏寓此。上元二年春末，李白送宗氏往庐山，有《送内寻庐山女道士李腾空二首》，然后自浔阳沿江东下，开始他一生最后一次漫游。
自安史乱起，李白已有六年时间未到过金陵、宣城一带。北方的安史残部尚未最后平息，江淮一带虽未大扰，但小的战乱（地方军阀叛乱）不止，其残破萧条，亦远非昔日可比。所以他笔下的金陵，颇多故国黍离之叹：“棘生石虎殿，鹿走姑苏台。自古帝王宅，城阙闭黄埃。”（《对酒》）“金陵风景好，豪士集新亭。举目山河异，偏伤周
情。四座楚囚悲，不忧社稷倾”（《金陵新亭》）。李白自己是刑余之人，贫病衰老，亦远非昔日风光可比。所以笔下的诗人自己，则颇多物是人非、叹老嗟卑之语：“昨日朱颜子，今日白发催。”（《对酒》）“马上相逢揖马鞭，客中相见客中怜。欲邀击筑悲歌饮，正值倾家无酒钱。江东风光不借人，枉杀落花空自春。黄金逐手快意尽，昨日破产今朝贫”（《醉后赠从甥高镇》）。“贫家羞好客，语拙觉辞繁。三朝空错莫，对饭却惭冤”（《赠别从甥高五》）。“天涯失乡路，江外老华发”（《江南春怀》）。李白一生漫游的中心很多，如安陆、江夏、兖州、长安等，但他对金陵、宣州的山水似乎更钟情一些。晚年最后一次金陵、皖南的漫游，从他今存的诗看来，没有什么明显的目的；从心理上说，很可能只是为了在晚年有限的时日偿还、了却他对金陵、宣州的怀恋。在一年多的时间里，李白足迹到过苏州、溧阳、历阳（今安徽和县）、当涂、宣州，诗歌创作以应酬居多，热情显然大不如前，有分量的作品几乎没有再出现，他已经失去了天宝初年的不平、天宝末年的焦虑和悲愤。杜甫的“匡山读书处，头白好归来”的呼唤，也可能传到李白耳里，然而垂垂老矣、一事无成的李白有何面目见故里乡亲？另外，在扬州率兵击溃永王水师、自己陷于浔阳牢狱中不曾援手的高适，当时正担任剑南西川节度使兼成都尹，故友之间的重重阴影也使李白不愿意寄人篱下。李白正是有家不得归。
如果没有宝应元年秋李光弼出兵东南的事，李白晚年大约就这样度过了。李光弼是唐朝廷与安史叛军作战后期重要将领，时以太尉兼侍中，充河南副元帅，镇临淮。由于中原战争频繁，江南一带赋税苦重，台州人袁晁率众起义，到宝应元年（762）八月，义军接连攻陷浙东诸郡，建元宝胜，江东为之震动。李光弼分兵东南往击袁晁。正在宣州一带漫游的李白听到这个消息，只身往迎李光弼军，准备军前效用。行至半途因病不果，复退还金陵，有《闻李太尉大举秦兵百万出征东南，懦夫请缨，冀申一割之用，半道病还，留别金陵崔侍御十九韵》诗。此前多以为李白是前往临淮投李光弼军与安史残部作战，故对此次投军评价很高，如郭沫若曾称这是李白“一生中最后一次重要的政治活动”；现在弄清了从军的历史事实，固然仍可以说是一次“重要的政治活动”，但评价则不宜过高。李白是热爱人民、同情人民疾苦的，但他不可能有我们今天对农民起义那样的历史观，在他看来，作乱于中原的安史叛军与造反于浙东的袁晁性质上并无区别。远在蜀地的杜甫尝有《喜雨》诗，中有句云：“安得鞭雷公，滂沱洗吴越。”句下原注：“时浙右多盗贼。”即指袁晁起义。所幸的是李白从军未果，否则多少将成为白璧之玷；但同时也确实证明了李白政治上不甘寂寞，一直到晚年仍如此。即使在极度颓唐灰心的情况下，稍经点拨，仍会死灰复燃。
李白退归金陵后不久，即告别金陵群官，前往当涂。往当涂的原因有：一、李阳冰时为当涂令，李白称他为“族叔”，可以去依靠他。二、当涂景色幽美，范传正《新墓碑》云：“晚岁，渡牛渚矶至姑熟（即当涂），悦谢家青山，有终焉之志。”“谢家青山”指埋葬南齐诗人谢朓的青山，“终焉之志”有寓家于此的意思，也有终老于此的意思。当涂是李白晚年择定的最后的居留地和长眠之地。李白自感此次病得不轻，所以立即结束漫游，前往当涂。
宝应元年冬初，李白抵当涂，有《献从叔当涂宰阳冰》诗。至十一月，李阳冰将离任他去，其时，李白沉绵病榻，已经不起。李阳冰是当时有名的书法家，文章兼美，李白想到自己凌乱的诗稿未曾整理，即在病榻之上尽付于李阳冰，嘱为编集作序。李阳冰编集（即《草堂集》）作序完毕的时间，是宝应元年十一月乙酉（十日），编集作序一毕，即离任他去。《序》云：“临当挂冠，公又疾亟。”“疾亟”之后李白是否即逝世，李阳冰并不知道。后世学者俱含糊地确定宝应元年十一月（或冬）李白卒于当涂，享年六十二岁。然而，这个结论下得未免有些粗率。
事实上，李白的病渐有所缓和，次年（广德元年，763）春，有《游谢氏山亭》诗：
沦老卧江海，再欢天地清。病闲久寂寞，岁物徒芬荣。借君西池游，聊以散我情。扫雪松下去，扪萝石道行。谢公池塘上，春草飒已生。花枝拂人来，山鸟向我鸣。田家有美酒，落日与之倾。醉罢弄归月，遥欣稚子迎。
诗中所写及用谢灵运“池塘春草”典故，都是久病、大病之后初愈景象，“再欢天地清”则是指本年春史朝义的兵败自缢，长达八年的安史之乱彻底平息。杜甫自天宝初与李白别后，所写关于李白的诗，都是在不知李白确切地址、确切消息情况下所写的，诗题或曰“怀”（如《天末怀李白》），或曰“梦”（如《梦李白二首》），或径题曰《不见》，唯有《寄李十二白二十韵》诗曰“寄”，可知是在得知李白确切地址，对李白近况有了准确了解、且李白有了相对稳定居住之地之后写的。诗自李白待诏翰林写起，直到流夜郎遇赦，最后两句是：“老吟秋月下，病起暮江滨。”只有当李白定居当涂后杜甫才可能“寄”诗给他，而李白只有在当涂的大病，才能为杜甫所知并称得上是“病起暮江滨”。
这一年李白往来于宣城与当涂间，估计宗氏寄居在宣城而儿子伯禽住在当涂（宗氏一直未与白前妻子女住在一起）。重阳节，李白在当涂龙山赏菊，次日再登龙山，有《九日龙山饮》《九月十日即事》二诗。到秋冬之际，旧疾复发，疾病痛苦中，有《笑歌行》《悲歌行》二诗。明朱谏以此二诗“言无伦次，情多反复，忿语忉忉，欲心逐逐”（《李诗辨疑》），断为伪作，是不切当的，这正是李白病痛之中精神迷乱的反映。广德元年冬末，李白病逝，享年六十三岁。卒前有绝笔诗《临路歌》（“路”为“终”之误），诗云：
大鹏飞兮振八裔，中天摧兮力不济。余风激兮万世，游扶桑兮挂左袂。后人得之传此，仲尼亡兮谁为出涕？
大鹏是李白的象征，是李白理想的旗帜。在蜀中，李白以大鹏自许（见《上李邕》）；初出蜀，以大鹏自拟；临终之际，复以大鹏自伤。
晚唐皮日休《七爱诗》谓李白“竟遭腐胁疾，醉魄归八极”。据郭沫若考证，“腐胁疾”就是“慢性脓胸穿孔”，病源就是“酒精中毒”
，所说大致不错。但关于李白之死，后世传说不少，五代王定保《唐摭言》谓“李白著宫锦袍，游采石江中，傲然自得，旁若无人，因醉入水捉月而死”，显然是后世的附会。不过这个附会很美丽，很富有浪漫气息：月是皎洁的，水是澄静的，追求理想、追求光明的诗人入水捉月，诗人也就和皎洁的月、澄静的江水融为一体了。
李白死时，其子伯禽在侧，宗氏是否在侧，不明。李白遗愿是葬在青山，与他最崇敬的南齐诗人谢朓为伴，但伯禽贫乏，只得权葬其父于龙山东麓。五十多年后，即唐宪宗元和十年（815）有范传正者，为宣歙池等州观察使，范传正父亲与李白有旧，以通家之好，就职后即拜祭李白墓，令禁樵采，备酒扫。又寻访李白在当涂的子孙，凡二三年，访得李白孙女二人，已嫁本地农民陈云、刘劝，“因召至郡庭，相见与语。衣服村落，形容朴野，而进退闲雅，应对详谛，且祖德如在，儒风宛然。问其所以，则曰：‘父伯禽，以贞元八年不禄而卒。有兄一人，出游一十二年，不知所在。父存无官，父殁为民，有兄不相保，为天下之穷人。无桑以自蚕，非不知机杼；无田以自力，非不知稼穑。况妇人不任，布裙粝食，何所仰给？俪于农夫，救死而已。久不敢闻于县官，惧辱祖考，乡间逼迫，忍耻来告。’言讫泪下，余亦对之泫然”（范传正《新墓碑》）。由以上记载可知，伯禽侍父至殁后，一直住在当涂，生儿育女，直到贞元八年（792）去世。若以伯禽生于开元二十五年（737）左右计，其享年在五十五岁左右。家道显然日渐穷乏，“无桑”“无田”，有一子，父死后却撇下两个妹妹出游在外，十余年下落不明，看来是客死在外了。两孙女又哭诉范传正：祖父志在青山，生前遗言死即葬此，但因家贫无力，权殡于龙山东麓，不是祖父本意。故坟仅高三尺，又日益倾圯，无力修墓。范传正十分伤感，于是卜新址于青山之麓，以元和十二年正月二十三日迁故坟于此。范传正还请二孙女改嫁士族，遭到她们的婉拒。又过了二十六年，即唐武宗会昌三年（843），有秘书省校书郎裴敬者，过拜于李白墓下，问墓旁人家，知李白二孙女“不拜墓已五六年矣”（裴敬《翰林学士李公墓碑》），可知此时二孙女也已去世了。李白为“绝嗣”之家，死后身世萧条如此。