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北宋婉约派词人张先是将词由小令转向慢词的杰出人物，为历代词家所推崇。
《石林诗话》称赞张先，“能诗及乐府，至老不衰”。
清末词学理论家陈廷焯这样评价张先：“才不大而情有余，别于秦（观）、柳（永）、晏（殊）、欧（阳修）诸家，独开妙境，词坛中不可无此一家。”
张先作有《行香子》词，末一句为：“断钟残角，又送黄昏。奈心中事，眼中泪，意中人。”
此句有景有情，一气呵成，一下就刺痛人的心。
因为“心中事，眼中泪，意中人”有三个“中”，人们称张先为“张三中”。
不过，张先最引以为豪的并不是这一句，他对人说：“何不称为‘张三影’？‘云破月来花弄影’‘娇柔懒起，帘幕卷花影’‘柔柳摇摇，堕轻絮无影’，可都是我的得意之句。”
于是，人们也称他为“张三影”。
北宋文坛领袖欧阳修对张先的欣赏，并不局限于以上四句，而是对《一丛花令》中的“沉恨细思，不如桃杏，犹解嫁东风”句情有独钟。
张先年轻时，搭上了一个情窦初开的小尼姑，伤风化，影响极坏。庵中老尼为了维护佛门清誉，将小尼姑关在池塘中一小岛的阁楼上。张先贼心不死，每当夜深人静，就划船渡水，上岛私会。最终激怒了老尼姑，撕破脸皮，将张先驱逐。
张先被迫结束这段畸形恋情，但眷顾无限，于是模拟小尼姑思念自己的心态，写下了下面这首《一丛花令》寄意。全词为：
伤高怀远几时穷？无物似情浓。
离愁正引千丝乱，更东陌、飞絮蒙蒙。
嘶骑渐遥，征尘不断，何处认郎踪。
双鸳池沼水溶溶，南北小桡通。
梯横画阁黄昏后，又还是、斜月帘栊。
沉恨细思，不如桃杏，犹解嫁东风。
欧阳修特别欣赏该词。范公偁的《过庭录》记载：张先和欧阳修两人素未谋面，却互相倾慕。某日，张先去拜访欧阳修。欧阳修听到仆人通报，高兴得连木屐也来不及穿，兴冲冲地出来迎接，嘴里一个劲儿地说：“此乃‘桃杏嫁东风’郎中（张先时任尚书都官郎中）”。
张先因此得了一个“桃杏嫁东风郎中”的雅号。
张先薄幸好色，典型的无良文人，一生逢场作戏无数，词作多有艳句。
风月场中名妓龙靓曾写诗给张先索词：
天与群芳千样葩，
独无颜色不堪夸。
牡丹芍药人题遍，
自分身如鼓子花。
张先当即作调《望江南》回赠：
青楼宴，靓女荐瑶杯。
一曲白云江月满，际天拖练夜潮来。
人物误瑶台。
醺醺酒，拂拂上双腮。
媚脸已非朱淡粉，香红全胜雪笼梅。
标格外尘埃。
张先还和名妓李师师（此李师师非宋徽宗绯闻女友李师师）有染，专门创作了新词牌《师师令》，作词云：
香钿宝珥。拂菱花如水。
学妆皆道称时宜，粉色有、天然春意。
蜀彩衣长胜未起。
纵乱云垂地。
都城池苑夸桃李。
问东风何似。
不须回扇障清歌，唇一点、小于朱蕊。
正值残英和月坠。
寄此情千里。
张先醉生梦死，流连青楼，乐不思蜀。
大文豪苏东坡看不惯，曾赋诗“诗人老去莺莺在，公子归来燕燕忙”以行讽刺。
但张先的荒唐事远不止于此。
张先八十岁，娶了一个十八岁的女子为妾，还赋诗自夸：
我年八十卿十八，
卿是红颜我白发。
与卿颠倒本同庚，
只隔中间一花甲。
这次苏东坡加大了讽刺力度，赋诗云：
十八新娘八十郎，
苍苍白发对红妆。
鸳鸯被里成双夜，
一树梨花压海棠。
梨花色白，海棠色红，“一树梨花压海棠”，乃白发翁娶红唇女，老夫少“妻”，此句也因此成了“老牛吃嫩草”的形象写照，一传千年。
张先的风流事遂古今皆知。
张先长寿，八十九岁辞世，八十岁时娶的十八岁的妾给他生有两男两女。
张先共有十子两女，年纪最大的儿子和年纪最小的女儿相差六十岁。
顺便提一下，流连于风月场上的张先也并非一无是处。
另一大词人晏殊担任京兆尹时纳有一美妾，张先每到晏殊家中做客，晏殊必定把美妾唤来炫耀一番，还让美妾吟唱张先的词作。
此举惹恼了晏殊的正室夫人。
夫人思想传统，认为这个小妾已入晏府，就必须谨守本分，不应抛头露面，更不应该唱如此淫词艳赋。夫人一怒之下，趁晏殊不在，把该小妾转卖给了别人。晏殊气得直翻白眼，却也无可奈何。
张先没隔几天，又来做客。
席间冷清，张先得知原委，对晏殊颇为同情，让人到教坊唤了几个歌伎前来助兴，并模拟晏殊小妾口吻填词教歌伎唱。
那歌伎开口刚唱：“望极蓝桥，但暮云千里。几重山，几重水……”晏殊情难自禁，泪湿衣襟。
张先一冲动，仗义助资，帮晏殊把那个小妾再次买了回来。