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纳兰成长为风度翩翩的贵族公子并不奇怪，可奇怪的是，这位相门公子，不仅并不以自己的“乌衣门第”为骄傲，反而还觉得很无奈，甚至经常流露出厌倦的意思。一个人没有选择出身的自由，可是任何人都有权自由选择自己向往的生活方式。那么，纳兰向往的是什么呢？
纳兰向往的，恰恰是跟贵族门第相反的“江湖”。
这个“江湖”可不是武侠小说里面那些大侠行走往来的诡异“江湖”。纳兰心中的“江湖”，有点类似于在朝在野的那个“在野”。如果说他的父亲明珠是“在朝”的高官，纳兰性德就是一个时时梦想着要挂冠而去的“江湖隐士”了。
纳兰曾经在给知己好友的一封信上这么说过：
人各有情，不能相强。使得为清时之贺监，放浪江湖；亦何必学汉室之东方，浮沉金马乎？（《与顾梁汾书》）
“贺监”是唐代的贺知章；“东方”是汉代的东方朔。通过这两个历史人物的对比，纳兰表达了一个强烈的人生理想：他宁可学唐代的贺知章，也不想学汉代的东方朔——“使得为清时之贺监，放浪江湖；亦何必学汉室之东方，浮沉金马乎？”
那么，贺知章和东方朔区别何在？
贺知章是唐代著名诗人，那首家喻户晓的“少小离家老大回，乡音无改鬓毛衰。儿童相见不相识，笑问客从何处来”（《回乡偶书》）就是他的经典名作。贺知章做过秘书监，所以也称“贺监”。生活在唐玄宗统治下的太平盛世，贺知章却并不留恋朝廷的高官厚禄，而是选择了告老还乡。他离开京城的时候，唐玄宗不但亲自赐诗，还特派皇太子率领群臣为他饯行。贺知章为人豪放不羁，自称“四明狂客”，他又被人称为“诗狂”。
东方朔则是汉武帝时期的宫廷文人，曾经做过金马门的待诏，所以纳兰的信中说“何必学汉室之东方，浮沉金马”。东方朔才华横溢，满怀济世之志，但汉武帝实际上只把他看成“俳优”。他的主要工作是以滑稽诙谐取悦皇帝，逗皇帝开心，徒然学富五车，却只能做一个没有独立人格和自由精神的朝廷弄臣。
“人各有情，不能相强。”的确，天下熙熙皆为利来，天下攘攘皆为利往。这个世界纷纭复杂，有的人追名，有的人逐利，人各有志，谁也不能强迫谁。
显然，纳兰不愿意像东方朔那样成为身不由己的御用文人，他更希望像贺知章那样不为功名利禄所羁绊，做一个放浪江湖的诗人狂客，自由地抒发心声、挥洒性情。因此他才由衷地感叹说：“恒抱影于林泉，遂忘情于轩冕，是吾愿也。”
可见，告别高官厚禄，与山水林泉为伴，这才是纳兰心中最本真的渴望。
纳兰的“心向江湖”不仅仅流露在他的文字里，在现实生活中他也是有实际行动的，他结交的朋友就是最好的证明。
有人说，要了解一个人的为人，只要观察他身边的朋友就能知道个八九不离十了，正所谓“物以类聚”“人以群分”。纳兰的朋友圈很特别，他的周围不是一群和他一样的豪门子弟或“太子党”，他所结交的朋友“皆一时俊异，于世所称落落难合者”
。他的好朋友绝大多数都不是朝廷里的达官贵人或者是豪门公子，而多是一些没有功名的江湖文人，他们遗世独立，孤高自傲，不肯媚俗。比如他最亲密的知己顾贞观，就是一个从朝廷命官挂冠归隐从而浪迹江湖的汉族文人；他与清初著名的“江南三布衣”——朱彝尊、严绳孙、姜宸英的忘年之交也是如此。纳兰的朋友中甚至还有不少是不愿意与清廷合作的明朝遗民，例如严绳孙、朱彝尊都是明朝遗民，都曾被清廷笼络入仕，但最终都选择了辞官返乡，以读书自娱。
纳兰生活的时代正是明清易代不久，满汉关系还非常复杂、微妙，可是年轻的相门公子纳兰与这些江湖文人甚至是遗民文人的交往却是倾心相待。他不在乎这种交往会不会给自己带来麻烦，他们的友谊超越了满汉界限，超越了门第差别，超越了年龄距离。朋友落难的时候，他更是倾力相助，从来不问自己利益的得失。如此，在清代初年，以纳兰为中心，形成了浓厚的文学氛围。文人们聚在一起，同气相求，“如切如磋，如琢如磨”，对清初文学的振兴尤其是词学的复兴有很大贡献，也成就了一个又一个的友谊佳话。
因此，之所以说纳兰是“江湖落落狂生”，并不是因为他真的挂冠而去，成了一个隐居江湖的狂士，而是指他身在豪门，心向江湖。
“落落”，既有孤独、不合群的意思，又有气质性格豁达磊落的意思。纳兰出生在有“烈火烹油，鲜花着锦之盛”的明珠相府，本人又被康熙皇帝钦点为贴身侍卫，用他自己的话说是：“日睹龙颜之近，时亲天语之温。臣子光荣，于斯至矣。”（《与顾梁汾书》）别人都觉得皇帝高高在上不可亲近，纳兰却是天天不离皇帝左右，深得康熙的欣赏和信任。在一般人看来，一个做臣子的，能做到他这一步已经算是到达光荣的顶点了。可在别人眼里风光无限的明珠相府公子、康熙御前侍卫，却偏偏内心落落寡欢，个性狂傲不群。他“身在高门广厦，常有山泽鱼鸟之思”
，在理想与现实的矛盾中苦苦挣扎着。
身处朝堂，心向江湖，这也许是纳兰公子一生最大的矛盾，也是最大的悲剧所在。