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纳兰是一个情感细腻的人，在他十几岁的时候曾经有过一段缠绵悱恻的初恋。至于他初恋的对象，纳兰自己没有明确说过，但他为初恋留下了不少凄婉美丽的词，于是大家都想：能写出这样美丽的词来，那背后的恋爱故事一定更加凄美动人吧？正是这些动人的词句引发了无数的猜测。
关于他的初恋对象，一向众说纷纭。有人说是他的表妹，就像贾宝玉和林黛玉的关系；有人说是他府上的丫环，就像贾宝玉和袭人的关系。当然，林黛玉和袭人是有本质区别的，抛开出身的贵贱不说，林黛玉是贾宝玉心灵上的初恋，袭人是贾宝玉生理上的初恋；宝玉在精神上深深地依恋黛玉，在生活上却又处处依赖袭人。
纳兰的情况也许与宝玉相似，但是既然没有确切的证据证明他的初恋对象到底是表妹，还是府上的丫环，我们也不好瞎猜。不过，有一点可以肯定：纳兰的初恋情人一定是他身边非常亲近的女子。
在那个年代，男女授受不亲，良家女子几乎没有接触异性的机会。能够和纳兰在婚前就相识，并且还能够跟他青梅竹马、时常耳鬓厮磨的异性，除了自家的丫环，似乎就只能是关系特别亲密的亲戚了。所以猜测是他的表妹也好，丫环也好，都有一定的道理。
纳兰曾经写过一首词《鬓云松令》，这首词从表达的情绪来看，很像是为怀念他的初恋而写的：
枕函香，花径漏。依约相逢，絮语黄昏后。时节薄寒人病酒。刬地东风，彻夜梨花瘦。掩银屏，垂翠袖。
何处吹箫，脉脉情微逗。肠断月明红豆蔻。月似当时，人似当时否？
这首词是纳兰早年的词作，应作于康熙十六年前。
从情调来看，似是表现少年男女情窦初开时的爱情。词人的回忆中正是乍暖还寒的春天：“枕函香，花径漏。”枕头上还残留着令人心醉的幽香，美丽的春光已经从开满鲜花的小路中悄悄地展露出来，动人的春色也仿佛是少男少女隐约流露的怀春情绪。词人和恋人在黄昏的夕阳下低声絮语，那是少年恋人最快乐最温馨的时光——“依约相逢，絮语黄昏后。”
只可惜，在缠绵缱绻的恋人看来，快乐的时光总是稍纵即逝。分别之后，恋人恹恹成病，常常只能借酒浇愁。仿佛是一夜之间，梨花凋零满地，在东风的吹拂下显得那么孱弱而惹人怜惜。
“刬地东风，彻夜梨花瘦。”在词人笔下消瘦的是梨花，可在现实中消瘦的却是不得不与恋人分离的自己。
除了愁、病之外，纳兰的笔下常常出现“瘦”字。李清照曾有个外号叫“李三瘦”，因为她写过三句带“瘦”字的经典名句：“新来瘦，非干病酒，不是悲秋”；“知否，知否，应是绿肥红瘦”；“莫道不销魂，帘卷西风，人比黄花瘦”。
纳兰也有三“瘦”，足堪与“李三瘦”媲美：其一是“瘦尽灯花又一宵”
，其二是“谁怜辛苦东阳瘦”
，其三就是这首《鬓云松令》里的“刬地东风，彻夜梨花瘦”。这三“瘦”，道尽了词人辗转人世的惆怅与憔悴。
“掩银屏，垂翠袖。何处吹箫，脉脉情微逗。”夜深了，镶银的屏风已经掩上。月色下，孤独的人儿静静伫立在风中的花径上聆听着远处传来的箫声，婉转缠绵，一如当年在恋人之间悄然流转的脉脉深情。
“脉脉情微逗。”一个“逗”字，将少年男女初涉爱河，又想表白又羞于启齿的情态描摹得惟妙惟肖。
“肠断月明红豆蔻。”“豆蔻”原本常常用来比喻未婚的青春少女；又因红豆蔻的花蕊心儿两瓣互相并立，所以也用来比喻两情相悦。两两并立的红豆蔻，娇艳妩媚，却更加衬托出相思之人的肝肠寸断。词人走笔至此，不由得发出深深的叹息：“月色一如当初，可我苦苦思念着的人儿还和当初一样吗？”
据说，这段初恋已经发展到了谈婚论嫁的阶段。当然，“谈婚论嫁”也许只是两个相爱的人私下的承诺。如果恋情能够顺利地发展下去，纳兰的人生道路可能会是另外一番模样。但事实上，这段恋情还没有来得及成熟，就中途夭折了。夭折的原因，我们同样无法确知。
有人说，他们最终不得不分手是因为纳兰的表妹被选上了秀女，入宫成了康熙皇帝的妃子。纳兰相思成疾，绞尽脑汁想要制造和恋人重逢的机会。他甚至趁着康熙皇后病逝的时候，贿赂了进宫做法事的喇嘛，穿上袈裟混在喇嘛里进宫偷偷见了恋人一面。
这样的猜测确实够浪漫够大胆，而且康熙皇帝还真有几位姓纳兰的妃嫔，例如其中地位最高的惠妃叶赫纳兰氏，就曾深受康熙的宠爱，三年中为康熙添了两个皇子。其中皇长子允禔颇得康熙喜爱。康熙还让惠妃抚养了皇八子允禩。这两位皇子被立为太子的呼声一度都很高。
惠妃叶赫纳兰氏正是纳兰性德的亲戚，和他从小就认识、熟悉应该是没有疑问的。
曾有一部电视连续剧安排了这么一个情节：康熙皇帝明知纳兰与他的表妹情深意笃，纳兰甚至还恳求过皇帝成全他和表妹，不要将表妹当成秀女选入后宫。可是康熙见到这位女子后，被她的姿容所征服，不顾纳兰的恳求，仍然横刀夺爱，将她变成了自己宠爱的妃子。
康熙与纳兰，明里是君臣的名分，暗中却是“情敌”的关系。不过既然有君臣之实，纳兰对康熙也就只能敢怒而不敢言了。被生生分离的恋人，从此只能千方百计寻找偷偷见面的机会。因此，出现纳兰假扮喇嘛混入后宫偷会恋人的传说似乎就在情理之中了。
当然，这样的故事出现在影视剧或小说中，当成“调料”倒也无伤大雅，但它是否符合历史的事实，就要打一个大大的问号了。因为，无论是深受皇帝宠爱、秉性端庄贤淑的惠妃，还是从小受到正统教育、深知忠孝礼义的纳兰性德，都不大可能做出如此大逆不道的事来。
再者，深宫之中充满了幽怨、嫉妒和阴谋，惠妃岂敢拿自己的地位和性命去冒险？这可是欺君的死罪啊！
而对纳兰来说，作为明珠的长子，他的身份决定了他的一言一行必然要讲究分寸。他给康熙当差时，“虔恭祗栗”，“恒不失尺寸”
，在皇帝面前的态度是虔诚恭敬，充满了敬畏之心的，言行举止都有礼有节。尽管爱情的魔力无比强大，但对纳兰这样一个讲究大忠大孝的人来说，他是不是敢于为了个人的爱情而冒天下之大不韪，犯下这等不忠不孝的罪行，实在是令人怀疑。毕竟，偷偷去和皇帝的女人幽会，这样的行为对当事人来说风险太大。
况且，惠妃于康熙九年（1670）即已生下皇子，她入宫的时间就更早了。而康熙九年，纳兰才十六岁，还没中举人，更不可能成为康熙身边的侍卫。恳求皇帝成全他和恋人、和康熙争风吃醋这样的故事显然更像是虚构。
既然初恋情人为进宫表妹一说疑点重重，于是就有了另外一种猜测：纳兰的初恋情人其实并不是康熙的妃子，而是他府上的侍女。虽然两人早已私订终身，但因为门第悬殊，最终在家庭的压力下分手。后来恋人被迫离开纳兰家，走投无路之时，只好遁入空门，成了出家人，守着青灯黄卷，凄凉地过着此后的日子。
这样的悲剧结局，成了纳兰难以释怀的隐痛——对于一个还不能独立掌握自己命运的青年贵族公子而言，他没有能力对抗家庭的压力，保护自己心爱的恋人，他只能发出这样无奈的感慨：“月似当时，人似当时否？”月色一如既往的皎洁明亮，可是从此永远分离的恋人，她还像当年一样美丽多情吗？她还像从前一样深深地爱着并且思念着自己吗？
这样的反问，不仅包含着他深深的眷恋，也透露出无限的悔恨，甚至还包括无比的自责在内。
相比之下，初恋情人为侍女的说法似乎更为靠谱。因为纳兰与府上的丫环亲近的机会比较多，对于情窦初开的少男少女而言，异性之间频频接触，产生恋情的可能性也更大。类似的恋情，我们只要对比一下贾宝玉和丫环袭人的关系就能理解了。
在《红楼梦》第六回“贾宝玉初试云雨情，刘姥姥一进荣国府”中，曹雪芹这样描述宝玉和袭人的朦胧情爱：
宝玉亦素喜袭人柔媚娇俏，遂强袭人同领警幻所训云雨之事。袭人素知贾母已将自己与了宝玉的，今便如此，亦不为越礼，遂和宝玉偷试一番，幸得无人撞见。自此宝玉视袭人更比别个不同，袭人待宝玉更为尽心。
尽管宝玉和袭人已经将彼此看成是跟“别个不同”的更亲密的人，但结局正如我们所知：袭人最终并没有如愿以偿地成为宝玉的“屋里人”。
纳兰和他的初恋情人面临的障碍，可能远比宝玉和袭人要大得多。在纳兰生活的时代，堂堂相门公子是不可能娶一个出身低微的丫环的。即便纳兰不在乎什么门当户对，但他的家庭也不可能容忍这样的婚姻。更何况，如果这个丫环是汉人的话，那压力就更大了——因为在清朝，直到乾隆年间才废除满汉不准通婚的禁令。也就是说，在康熙年间，满族贵族子弟一般是不能和汉族女子通婚的。纳兰再叛逆再另类，也只能是在道德与法律允许的范围之内叛逆，凭他的个人力量，还很难对抗来自家庭和朝廷的双重压力。因此，这段恋情的夭折就是必然的结局了。
一段美好的初恋，就这样烟消云散了。但是沉淀在纳兰心中的那份深情和悔恨，却一直折磨着他。在另一首词中，纳兰悔恨和自责的意思体现得更为明显。这就是著名的《木兰花令·拟古决绝词》：
人生若只如初见，何事秋风悲画扇。等闲变却故人心，却道故人心易变。骊山语罢清宵半。泪雨霖铃终不怨。何如薄幸锦衣郎，比翼连枝当日愿。
这首词虽然不能确定是为初恋而写，但从表达的情感来看，却和初恋极为相似。
词的副题有“决绝”一词，决绝即断绝感情、永不来往。托名为汉代卓文君写给司马相如的《白头吟》里就有两句是这样写的：“闻君有两意，故来相决绝。”意思是：听说你喜新厌旧爱上了别人，所以我主动来跟你提出分手；咱们从此一刀两断，分了手你想爱谁就爱谁去吧。
那么，纳兰是要和谁“决绝”呢？
决绝的对象很可能是初恋情人，而且这首词就是以被抛弃的女性口吻来写的。
“人生若只如初见。”起句是整首词中语言最平淡的一句，但感情的震撼力却又是最强烈的：如果一种感情在你的心里足够深刻，那么不管你以后的人生还会有多少复杂的经历，“初见”的那一刹那在心里一定是永恒的，在任何时刻都一定是最清晰最难忘的。
而人生中最美的“初见”，往往就定格在见到理想中爱人的第一眼上。
我们经常说，初恋是一个人一辈子最难忘的经历，因为这段经历很可能集中了一个人青春年代最美好的记忆。甚至在很多年后，有的人可能淡忘了恋爱过程中的种种细节，却仍然很清晰地记得见到初恋情人的第一眼，连第一次见面时恋人穿什么颜色的衣服，梳什么发型，他可能都印象深刻。
北宋词人晏几道就写过这样两句词：“记得小苹初见，两重心字罗衣。”他写对恋人的怀念，不是说他们热恋的时候怎么卿卿我我，怎么山盟海誓，而只是貌似平淡地说：记得当初我和小苹第一次见面的时候，她穿着的衣服领口处绣着双重的“心”字。
这样的句子看似平淡，实际上说明他们的感情已经深入骨髓，连“初见”时那些最不起眼的细节，譬如衣服领口处绣的花样，都能给人留下深刻的印象，任何时候回想起来，都好像是刚刚才发生过一样清晰。
纳兰也是如此。“人生若只如初见”，表达的就是那种一见倾心并且刻骨铭心的感觉。
一句“人生若只如初见”，把我们的思绪、我们的情感牵引到了人生中最美最动人的那一刻。可是，还没等我们从最美的记忆中回过神来，第二句“何事秋风悲画扇”，又将我们的情感从美好的回忆一下子拉到了残酷的现实当中来。
扇子本来是用来驱赶炎热的，夏天的时候，古人基本上扇不离手；可是一到秋天，天凉了，扇子用不上了，就被扔到箱子里再也没人去理它。因为扇子有这种夏天得宠、秋天失宠的遭遇，古典诗词里就常用“扇子”来比喻曾经很得宠但最终被抛弃或者被冷落的弃妇。例如汉代才女、汉成帝的妃子班婕妤在她的《怨歌行》诗中就以“扇”这个典故来比喻女性对失宠的恐惧：
新裂齐纨素，皎洁如霜雪。裁为合欢扇，团团似明月。出入君怀袖，动摇微风发。常恐秋节至，凉风夺炎热。弃捐箧笥中，恩情中道绝。
感情好的时候，女性就如“出入君怀袖”的“合欢扇”，与夫君如胶似漆，形影相随；可是一旦遭遇夫君的冷落，她的命运便如同秋天的扇子一般被“弃捐箧笥中，恩情中道绝”。
除了扇子的典故之外，这首词的下半阕还用到了白居易《长恨歌》当中写到的唐玄宗李隆基和杨贵妃杨玉环的爱情故事。“骊山语罢清宵半”，传说有一年的七夕，唐玄宗和杨贵妃在骊山华清宫立下山盟海誓，约定“在天愿作比翼鸟，在地愿为连理枝”。可是山盟海誓言犹在耳，安史之乱爆发，唐玄宗携杨贵妃逃跑途中在马嵬坡遭遇兵变，唐玄宗为了平息兵变，只能忍痛割爱，将朝夕相伴的爱妃赐死。杨贵妃成了政治斗争的牺牲品。
“泪雨零铃终不怨”，安史之乱平定以后，唐玄宗从避难的四川回长安的栈道上，听到雨中传来凄凉哀婉的铃声，这勾起了他对杨贵妃的思念，于是他创作了乐曲《雨霖铃》来寄托悲伤的心情。
当年的山盟海誓又能怎样？唐明皇还不是成了“薄幸锦衣郎”？堂堂一国之君，连一个心爱的女人都保不住。
“等闲变却故人心，却道故人心易变。”
故人，即情人之意——你这位“故人”这么容易就变了心，却还说情人之间的心本来就是善变易变的。
失恋有很多原因，如果这首词确实是写初恋的话，那我们完全可以想象得到，纳兰和初恋情人分手的时候，一定是经过了痛苦的挣扎的。痴情的女子，痛哭着埋怨纳兰变了心。痴心女子负心汉，这好像是古代爱情的通例。
可是这一回，恋人真的是错怪纳兰了。纳兰不是负心汉，他是一个多情种，他与恋人的诀别，并不是因为他喜新厌旧，而是迫于种种外在的压力。连李隆基这样的大唐皇帝都保不住心爱的女人，又何况是纳兰这样的少年呢？他没有忘记当年的山盟海誓，他的心也没有变，在这首词中他连用了两个有关女性悲剧的典故，正表明他对于爱情悲剧中弱女子的深切同情。这样的同情，如果不是自己有过亲身体会，是很难写得这么真切这么感人的。
与恋人诀别，多情的纳兰痛不欲生。尤其是分手的时候，初恋情人对他“薄情”“负心”的埋怨更让他无法原谅自己，他没办法向恋人解释清楚人生的种种复杂与无奈。何况，年轻的时候谁没有冲动过，谁没有犯过错？痛苦的纳兰只能不断地自责，他多次写到过类似这样的句子：“人到情多情转薄，而今真个悔多情”
；他其实并不后悔自己当初的多情，他后悔的只是从前太年轻，太草率了，“方悔从前真草草”
，对那段恋情没有好好把握，没有给恋人带来真正的幸福。
纳兰并不是薄情人，否则他不可能发出这样深情的感叹：“人生若只如初见！”无论时间过去了多久，他对初恋的回忆仍然是历久弥新，永远都不可能淡忘，永远都像第一眼见到恋人那样心动。只是当初的恋情越深厚，他对恋人的思念越强烈，就越不能原谅自己让这段恋情如此“草草”地结束，给恋人留下一生都不能弥合的创伤。