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第一节

单糖

一、葡萄糖

葡萄糖的链状结构、环状结构

图1-6-1 葡萄糖的链状和环状结构

二、单糖的种类、常见单糖、单糖的重要衍生物

1 单糖种类

自然界中存在的单糖及其衍生物有数百多种,其中多数是作为寡糖和多糖(统称聚糖)的单糖单位存在,水解聚糖可以得到相应的单糖或其衍生物,少数以游离状态存在。常见的有丙糖、丁糖、戊糖和己糖。

2 立体异构体、对映体、差向异构体的概念

(1)立体异构体:是指由分子中原子在空间上排列方式不同所产生的异构体,它可分为顺反异构体,对映异构体和构象异构体三种,也可分为对映异构体和非对映异构体两大类。

(2)对映体:互为实物与镜像而不可重叠的立体异构体,称为对映异构体,对映异构体都有旋光性,其中一个是左旋的,一个是右旋的,所以对映异构体又称为旋光异构体。

(3)差向异构体:在立体化学中,含有多个手性中心的立体异构体中,只有一个手性中心的构型不同,其余的构型都相同的非对映体叫差向异构体。

3 生物体中常见单糖名称及其生物学功能

表1-6-1 单糖的种类及其衍生物

4 单糖磷酸酯、脱氧糖、糖醛酸、糖胺的结构特点及生物学意义

(1)单糖磷酸酯:又称磷酸化单糖,是很多代谢途径中的中间参加者,广泛的存在于细胞中。

①糖酵解途径的中间物

D-葡糖-1-磷酸、D-葡糖-6-磷酸、D-果糖-6-磷酸、D-果糖-1,6-二磷酸(FBP)、D-甘油醛-3-磷酸和二羟丙酮磷酸。

②戊糖磷酸途径和光合作用的Calvin循环中的中间物

D-核糖-5-磷酸,D-木酮糖-5-磷酸,D-核酮糖-5-磷酸和D-景天庚酮糖-7-磷酸等。

③核糖糖苷的磷酸酯

如腺苷一磷酸(AMP)、腺苷二磷酸(ADP)、腺苷三磷酸(ATP)等。

(2)脱氧糖:脱氧糖是指分子中的一个或多个羟基被氢原子取代的单糖,广泛地分布在植物、细菌和动物中。高等植物含有多种甲基戊糖即6-脱氧己醛糖。

(3)糖醛酸:根据氧化条件不同,醛糖可以被氧化成醛糖酸和糖醛酸,分子内都可形成稳定的内酯。常见的糖醛酸有D-葡萄醛酸、D-半乳糖醛酸和甘露糖醛酸,D-葡萄醛酸是糖醛酸途径中的重要中间物。

(4)糖胺:为己糖胺的一种。自然界中的D型主要以N-乙酰葡糖胺的形态存在于几丁质、粘液多糖、糖蛋白质、糖脂质和细菌的细胞壁的胞壁质、脂多糖中,作为复合多糖的组成糖分布最广。 UEeC7o3H1EOcULiOnfZIMCqdQqEyjyJxh+pVwBpXLHTMOZTF3ExRqI49Dchw62uT

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