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实际上，在秦末参与逐鹿的群雄中，刘邦一开始并不具有“高材”的资格。
在刘邦成为汉朝的“太祖高皇帝”后，尽管史臣给他编造了一系列神话，却无法掩盖他出身“细微”的事实。刘邦出身在一个普通农家，父母连名字都没有，史书上只能称为“太公”和“刘媪”（刘大娘）；本人只担任过亭长，是最低级的吏。而项羽家世代楚将，是名将项燕的孙子，项梁的侄子。参与角逐的其他诸侯中，章邯是秦朝大将，曾经统率数十万大军；司马欣是章邯的长史（秘书长兼参谋长）；董翳是都尉；魏咎、魏豹是原魏国王族；韩王成是原韩国公子；赵王歇是原赵国王族；田儋、田市、田都、田安、田假都是原齐国王族；张耳、陈余是原魏国的名士；论出身和家庭背景，都比刘邦有更大的号召力。
起兵前的刘邦没有什么能耐，好吃懒做，不治家业。有一次他拉了朋友来家吃饭，大嫂很讨厌，故意将锅底刮得很响，使他们以为锅里已经没有什么羹了。他爱喝酒，却没有钱，经常向王媪、武负家赊账。据说王、武二人见他醉卧时上面有龙，常常将他的账一笔勾销。这是他当了皇帝后的记载，实际上可能是他经常赖账。他好色，大儿子刘肥就是他和一位“外妇”（姘妇）曹氏生的。刘邦当亭长后，与同事吃吃喝喝，关系拉得不错，但押送刑徒去咸阳时，还没有出县境就让不少人逃跑了。单父（今山东单县南）人吕公是沛县令的朋友，来到沛县后贺客盈门，负责收贺仪的萧何只能规定：“礼钱不满一千的人，请在堂下就座。”刘邦登门后声称“贺钱万”。其实刘邦身上一文不名，萧何知道他底细，怕自己为难，就说：“刘邦一向好说大话，办不成正经事。”刘邦却仗着人头熟，大模大样坐了上座。这居然引起吕公的好感，将女儿（吕雉，以后的吕后）许配给了他。正因为如此，刘邦的父亲称他为“亡（无）赖”，其行为可见一斑。
相比之下，项羽年青时虽不愿读书学剑，却希望能学“万人敌”（能对付万人的本领），并能粗通兵法。他身长八尺余，力能扛鼎，才气过人，武功不可谓不强。见到秦始皇巡游的排场后，竟说“他可以被取而代之”，比刘邦在咸阳说“大丈夫当如此耳”更有气派，志向不可谓不高。
从他的作战纪录，特别是最后的垓下之战看，他称得上是当时最勇猛的将领，当然远在刘邦之上。他自杀时三十一岁，没有后人，仅与虞姬的泣别见于记载，大概不像刘邦那样寻花问柳。笃信儒家礼仪的鲁城父老居然愿意为他死守，作为一位失败者而没有留下个人丑闻，项羽的人品看来比刘邦要好得多。
刘邦起兵时，只在沛县征集到二三千人，而项梁、项羽渡江时已有子弟兵八千。刘邦连故乡丰邑也攻不下，得到项梁资助的五千士卒和十名“五大夫将”后才取胜。项梁在时，刘邦听从他的调遣。项梁死后，对付秦军主力章邯的是项羽，刘邦打的硬仗不多。入关后，刘邦的军队只有十万，而项羽拥有四十万大军。刘邦去汉中时，项羽只拨给他三万士卒，沿途还有不少人逃亡。就是在楚汉之争中，刘邦也屡次失败，父母妻子被俘，胸口中箭，几次死里逃生。
但是历史恰恰让刘邦成为最后的胜利者，给项羽安排了一个悲剧的结局。