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1872年8月11日，包括詹天佑在内的第一批赴美留学孩童，从上海乘船去美国。轮船驶出长江口以后，除了偶尔看到几条渔船之外，便是无边无际的海洋。
第一站到达日本横滨。在横滨换乘了海轮，横渡太平洋。从前只是在报纸上见过的轮船，这次终于坐上了轮船，詹天佑非常高兴。他和小伙伴儿们一起站在甲板上眺望着浩瀚的大海，海水拍打着船舷，激起朵朵浪花，他们快活极了。
在船上，他们还听到了许许多多新鲜事。有一天，詹天佑听轮船上的人说：
东经180°这条线叫作“国际日期变更线”。所以由西向东行驶的轮船经过这里，需要多加一天。而从东向西行驶的轮船经过这里则需要减一天。
詹天佑听后觉得很奇妙。这些新奇的事物在他幼小的心里都打上了一个个问号。经过三个多月的海上漂泊，轮船终于到达了美国旧金山。从旧金山改乘火车，经过华盛顿到达纽约，再由纽约到达斯普林菲尔德。
早在詹天佑等人留学启程出国之前，容闳就先行启程到了美国。与当时耶鲁大学校长波特和康涅狄格州教育署长罗索布商量中国留学生的就学及居住等问题。罗索布建议把来美国的孩童分成若干组，每两三人为一组，寄居在美国人的家庭之中，这样可以迅速学好英语。
接待中国孩童留学生食宿的都是一些有文化教养的美国教师、医生或牧师家庭。这些人家对于分配给他们的三两个中国孩童，都能够给予热心照料。渐渐地，这些中国孩童思念家乡的心情已经慢慢缓解。他们与美国小朋友一起做功课，一起做游戏，在互相熟悉之中，中国孩童留学生的英语进步都很快。
詹天佑住下来后，首先是学习英语。因为只有学好英语，才能进美国学校直接听课。詹天佑学习英语进步非常明显。到1873年末，他已经能够直接听课了。就这样，他被送进了西海文小学的海滨男生学校去学习。
这是一所私人办的预备性质的学校，主要任务是训练从中国和南美洲等国家来美国留学的孩童，主要课程是学习英语和了解美国的风俗和社会知识。
詹天佑在海滨男生学校的学习和生活很顺利，也很轻松。课余时间，按照排定的班次，他还定期到设于赫德福特城里克林街的中国留学生事务所去学习中文传统课程。这里的生活给詹天佑留下了深刻的印象。
1875年5月，詹天佑以优异的成绩考取了纽黑文的山房高级中学。在这里，他接触了物理、化学、数学等学科。通过学习这些学科，他懂得了火车、轮船为什么能走，齿轮、发条在机器中分别起到什么作用。
詹天佑还明白了为什么由西向东行驶的轮船经过东经180°的时候要多加一天，而由东向西行驶的轮船经过东经180°的时候要减少一天。那些留在心中的许多问号在这里他都找到了答案。他还对自然科学产生了浓厚的兴趣，尤其是数学。
1876年，詹天佑的考试成绩为全班第二名。一个中国学生通过英语进行学习，成绩居然超过了他同班的大多数美国同学，这件事引起了老师的震惊和赞誉。
罗索布夫人是最受詹天佑尊敬和爱戴的一名教师。她经常鼓励詹天佑努力学习科学，将来做一个科学家。于是詹天佑开始系统地学习一些科学基础知识，对于自然科学的实验和采集，他特别感兴趣。1878年，詹天佑在高中最后一个学期期终考试取得了全班第一名。最后，他以全班第一、全校第二的优异成绩读完了高中课程。
詹天佑不仅学习刻苦努力，而且对于锻炼身体也十分重视。中国人常常被西方报纸称为“东亚病夫”，这使他很受刺激。他立志要洗去这个耻辱的称号。所以，在课余的时候，他总是坚持不懈地锻炼身体。
詹天佑喜欢参加游泳、滑冰、钓鱼、打球等各种体育活动。他特别喜欢打棒球，而且还打得很好。留学生在哈特福特城组织了一个“东方人”棒球队，他就是其中的队员之一。这个球队曾经和一个半职业球队进行过一场表演赛，当时，詹天佑高超的球技使美国人感到惊讶无比。詹天佑说：
要学好功课，非锻炼身体不可。不洗去“东亚病夫”的耻辱，什么都谈不上。
每逢暑假和寒假，容闳就带着他喜欢的一些孩子到美国中西部去旅行，詹天佑就是这些孩子中的一员。他每次去都能有很大收获，除了看到美国各地工业和农业生产的情况外，还看到了一些政治活动。像城市广场上政客的演讲，英格兰式的报纸、六栏标题的攻击性词句……这些资产阶级所谓的民主制度，给他留下了深刻的印象。
詹大佑在美国中小学求学的几年中，亲身体会到祖国由于贫穷落后，被动挨打，国际地位日益低落，到处受人轻视。因此，他迫切希望能改变当时中国落后的经济状况。
他认为，要想使中国富强起来，首先要学习自然科学知识和西方资本主义国家的、生产技术和经济制度。所以，当他中学毕业之后，在教师罗索布夫人和容闳的支持下，接着考上了耶鲁大学的谢菲尔德理工学院。
学院的入学资格考试是很严格的，每一名入学新生必须通过各种考试，其中包括英文、地理、拉丁文、代数、几何、三角及英国历史，学制为三年，詹天佑读的是土木工程系，学习铁路工程科。在耶鲁大学学习期间，他的学习成绩非常好，特别是数学科。在大学一、二年级时，他还两次获得数学科的奖学金。
詹天佑留美的时候，正是美国在电机、通讯工业等方面有重大突破的时期：
1876年，贝尔发明了电话；1877年，爱迪生发明了留声机，随后亲自在白宫作示范表演，放留声机给美国总统海斯听；1879年，爱迪生又发明了电灯；1880年，白宫开始装设电灯、电话……
为了展示美国经济发展的成就，在美国建国100周年时，费城举办了世界博览会和美国独立百年博览会。这次博览会全部展出面积有115万平方米，主要展出品有蒸汽机、电话、电梯、印刷机及枪炮等。西方旅客铁路公司还在场内修筑了4.8千米长的铁路，用朱庇特440式的机车拖着车厢，供观众乘坐。这些机电产品在当时都是先进的科学技术成果。
1876年8月，容闳带着留美中国学生参观了这个盛大的博览会，西方高度发展的物质文明对詹天佑产生了极大的吸引力，增强了他学习科学技术，振兴祖国的决心。这时国内已经有一些见识远大的人主张修造铁路以图富强了。詹天佑恰好置身美国，目睹了美洲中央大铁路使东西物资交换畅通，人们来往方便，他更深信修铁路是使国富民强的重要产业。于是，他努力学习，准备回国后为祖国效力。
在耶鲁大学学习的三年中，詹天佑刻苦学习，学习成绩非常好。在毕业考试中，他得了第一名。为了准备毕业论文，他从1880年就大量收集资料，进行实地调查，经过半年多的努力，终于完成了颇有价值的题为《码头起重机的研究》的论文。1881年，詹天佑从耶鲁大学毕业，获学士学位。他的毕业论文获得了导师很高的评价。
就在詹天佑从耶鲁大学毕业的这一年，清政府下令撤回所有在美国的中国留学生。按原计划，这批留学生在美国学习15年，而当时即使是第一批抵美的留学生也才学习了9年。他们当中，除了詹天佑和欧阳庚外，其他人都还没有念完大学。
由于事情来得突然，大家议论纷纷，非常不明白其中的原因。而作为负责留学生事务的副监督容闳却非常清楚其中的缘由。他无可奈何地叹道：“这一天终于来了！”
原来，容闳自幼受西方教育，毕业于耶鲁大学，是一位具有资产阶级民主主义思想的知识分子。他认为中国要摆脱贫困和落后，必须走资本主义道路。他还认为，要想使国家富强，教育至关重要，必须培养一大批掌握西方先进科学技术的年轻人。
容闳本人深得西方教育的裨益。回国后，他不断往来奔波，敦请清政府向国外派遣孩童留学生。他还亲自制订了留学计划，并毛遂自荐，表示愿意亲自带领孩童赴美，负责督促他们的学习，料理他们的生活。
容闳的建议得到了洋务派的支持。但是，他们又顾虑这批留学生在学习西方科学技术的时候，接受西方的资产阶级民主主义思想，将来回国后会冲击清王朝腐朽的专制统治。所以，他们同意让顽固派人物任正监督，以此用封建礼教来束缚留学生。
这批孩童初到美国时，都留着辫子，穿着长袍、马褂，走在学校里非常显眼。美国人甚至分不清他们是男孩还是女孩，顽皮的美国同学还拿他们的辫子开玩笑。因此，过了一段时间，留学生们纷纷剪掉辫子，穿起洋服。他们和当地的孩子一起学习，参加各种体育活动。有时，一些中国留学生还和他们的美国房东一起上教堂做礼拜。
这一切都使正监督陈兰彬十分生气。他认为，这样的做法简直是大逆不道。留学生们与他的矛盾日益激化。尽管有容闳从中调解，但是他往往偏袒学生。后来，正监督换了几任，而留学生与他们间的矛盾没有一丝一毫的缓和，相反，还不断加深。
最后一任正监督名叫吴子登，是个死硬的顽固派。他上任后，处处吹毛求疵。他指责学生终日游玩，无心读书；不尊重师长，不听训诫，甚至有人信奉基督教。长此下去，对国家没有任何益处，反而会有害于社会。于是，他请求清政府尽快撤回留学生。
与此同时，美国掀起了一股排华浪潮。华人被逐出了家园，甚至不许他们在城里居住，他们的住房被焚毁。他们白天都不敢在街上行走，怕遭到暴徒的袭击。白人雇主则收到恐吓信，不许他们雇用华人。暴徒们经常有组织地向华人居住区发起进攻，并以此为乐，因为他们知道华人是无处申冤控诉的。
就这样，杀害华人成了司空见惯的事情，美国报纸已不再做什么报道。警察对这种攻击都视而不见，政客们则更起劲地进行煽动。对华人的侮辱、谩骂、暴行、虐待，已到了令人发指的地步。
当中国公使就此向美国政府提出抗议，要求联邦政府派兵保护华侨人身安全并赔偿损失时，竟被美国国务卿以联邦政府无权干涉各州事务为由拒绝了。
不久，美国国会通过了排华法案。华人的行动进一步受到限制，权利更加被剥夺。华人在美国的人身安全已没有了保障。为此，清政府通过不同途径，多次与美国政府商议，都没有成功。于是，清政府下令解散留学生事务所，撤回全部中国留学生。
从1872年到1876年，清政府分4批，共派出了赴美留学孩童120人。除了3人病逝于美国，还有12人因各种原因已提前回国或滞留美国外，包括詹天佑在内的其余105人全部回国。