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扬州是朱自清最熟悉的地方，照理说他在此任教应该是游刃有余的。然而，他在这里仅仅待了3个月，便愤然辞职了。这与当时八中的风气以及朱自清耿直的秉性有直接关系。初来之时，他很想有所作为，还为学校写了首校歌：
浩浩乎长江之涛，蜀冈之云，佳气蔚八中。
人格健全，学术健全，相期自治与自动。
欲求身手试豪雄，体育须兼重。
人才教育今发煌，努力我八中。
从这首校歌中可以看出，朱自清志在培养全面发展的人才的教育理想。可是，随后发生的一系列事情，却令他对这所学校的风气大失所望。因为他到任不久便和人发生了争执。
日后成为古典文学专家的余冠英，当时还只是个投考八中的小学生，他在办报名手续时认识了朱自清。这位微胖却很和气的教务主任，给孩童时期的余冠英留下了非常深刻的印象。
当时余冠英的小学教师洪为法带着另一个孩子也来报名，却意外地因为保证书有问题同朱自清争执起来。洪为法要求朱自清通融一下，但是一向严格的朱自清却不答应，结果，洪为法只得悻悻而去。这令余冠英觉得这位教务主任虽然表面谦和，但实际还是很严厉的。
不善逢迎、恪守原则的处事方式，使朱自清处处碰壁。有一次，他在排课时，不知道该校一位资深教师还在别的学校兼课，由于两校相距较远，使得该教师每次上课都来不及吃午饭。后来，得知这一情形的朱自清尽管做了调整，但是那位教师依旧盛气凌人地到校长那儿去告状。
令人意外的是，校长非但不替朱自清解释清楚，还曲意袒护这个老师。因此，这位教师的气势变得更加嚣张，他脸上总是会露出得意的微笑，然后轻蔑地看着沉默的朱自清。这令朱自清极为愤慨，因此，没过多久他便毅然决定离开这个令他厌恶的地方。
1921年秋天，在上海中国公学执教的刘延陵得知朱自清的境况后，便介绍他到该校中学部教书。于是，朱自清毅然前往。其后在上海一年多的教学经历，虽然风波不断，却给了朱自清可以喘息的机会。
在教学之余，朱自清将全部精力都投入到了文学创作中，因此他收获了颇为丰硕的成果。当时，朱自清刚刚安顿好，刘延陵便兴奋地告诉他：“叶圣陶也在这儿！”
叶圣陶是苏州人，1916年便创作出我国第一个童话故事《稻草人》。1919年，叶圣陶加入了北京大学新潮社，只不过那时他并不认识朱自清。之后叶圣陶正式开始白话文学创作，写了不少新诗和小说，在文学界也颇有名气。朱自清对于叶圣陶的这些作品并不陌生，他在钦羡的同时也充满了好奇。
“怎样一个人？”朱自清好奇地问。
“一位老先生哩！”
刘延陵的回答令朱自清感到有些意外。后来，刘延陵带他去拜访叶圣陶。一见面，朱自清觉得叶圣陶年纪并不像刘延陵说得那样大。性格内敛的朱自清见了生人照例说不出话，而叶圣陶似乎也是沉默，所以初次见面两人并未多言，只是简单地交换了各自对创作的看法。不过，随着日后交往慢慢密切，两人的情谊也开始与日俱增。
多年以后，朱自清曾在《我所见的叶圣陶》一文中，通过一件件往事详细地记叙了自己与叶圣陶的交往经历。在朱自清笔下，这位文坛大师褪去了耀眼的光环，显得更加平易近人，他的寡言、天真和坦诚，全都生动地展现在读者眼前。因此，在后来的日子中，两人成为了亲密无间的挚友。
初到上海的那一个月，朱自清与叶圣陶、刘延陵几乎每天下午都一同前往海边游逛一番。吴淞位于黄浦江出口处，也靠近扬子江口，吴淞的风景与城市中的大不相同，这对于过惯了城市生活的3个人来说是非常新鲜有趣的。
走出上海中国公学校门，不到10分钟就能到达黄浦江边。黄浦江的波浪前仆后继地拍打着海岸，犹如坚持不懈的壮志。3位志同道合的伙伴，或是一同踏上由杂乱的巨石铺垫而成的岛礁寻找美丽的贝壳，或是静静聆听神秘的涛声。他们经常沉浸在这样令人心旷神怡的景色中，他们不时地行走着，交谈着，沉思着，因此，很多思想的火花就在这样的谈话中碰撞出来。
有一个秋日的午后，3个人从海边回学校时，他们从学校里的国文谈到新诗，又谈到当时缺少专门刊载新诗的定期刊物，于是他们当即决定试办一个定期刊物。那时3个人都是二十几岁的年轻人，热情很高，因此他们回到学校后，马上就给上海中华书局的经理写了一封信，请求书局承担刊物的印刷与发行工作。
这本刊物便是后来中国现代文学史上第一本诗刊《诗》。就在发行计划终于得到中华书局左舜生的支持后，朱自清马上写信将这个好消息告诉了在北京的好友俞平伯。
1921年10月20日，在《时事新报》副刊《学灯》上，连续3天登载了一则用诗的形式写的《〈诗〉的出版预告》。预告刊出后，朱自清3人加快了筹备工作。
10月底，《学灯》上又登出了《〈诗〉的出版预告（二）》，宣告：“创刊号准予明年1月1日出版。”内容为“一诗，二译诗，三论文，四传记，五诗评，六诗坛消息，七通讯”。预告登出后，得到了社会重视。
朱自清在教育与文学事业中渐渐如鱼得水之时，上海中国公学却闹起了风潮。原来，当时旧派教员煽动部分学生驱逐代理校长张东荪和中学部主任舒新城，并攻击叶圣陶、朱自清、刘延陵等中学部8位新教员。由于上海中国公学教员大多数是北大学生，于是他们请北大教授胡适出面调解。
不过在胡适看来，旧派势力将自己拉出来做招牌的做法实在是大笑话，他在日记中这样写道：
他们攻击的新的教员如叶圣陶，如朱自清，都是很好的人。这种学校，这种学生，不如解散了为妙！
这时，朱自清向刘延陵提出中学部停课支持大学部的斗争办法，这一办法也得到了叶圣陶的赞同。但遗憾的是，这次风潮最后还是以新教员们的失败而告终。
深秋，被上海中国公学解聘的朱自清，再次接到浙江一师的聘书。到校后，学校当局听说叶圣陶也在上海，便请朱自清代为聘请叶圣陶到校任职。11月，叶圣陶果然如约来到了浙江一师。好友的到来令朱自清非常欣喜，而害怕孤独的叶圣陶这时也正需要这样一位挚友的陪伴。
与好友朝夕相伴、促膝长谈的日子，令朱自清苦闷的心情终于豁然开朗，而且值得欣慰的是，《诗》也在1922年1月正式出版了。其间得到许多作家的支持，沈雁冰、胡适、周作人、郑振铎、徐玉诺、王统照等许多文人都为它写过稿。至1923年5月停刊，《诗》共出版了两卷七期，第一卷有五期，第二卷有两期，每期63页。
重回浙江一师，校内活跃气氛还是像朱自清第一次来执教时那样，红火的学生文学运动给朱自清的生活增添了许多趣味。由于浙江一师最早受到新思潮的洗礼，还与北京大学南北呼应，因此许多追求进步的青年都慕名前来求学。
1921年10月10日，潘漠华、汪静之、赵平复、魏金枝、冯雪峰等人联络了二十余位文艺爱好者，一起到西湖的平湖秋月、三潭印月、葛岭抱朴等处游览、座谈，并宣告了“晨光社”的成立。
晨光社是浙江最早的新文学团体，文学研究会对它十分关注。由于朱自清和叶圣陶的文学威望，再加上朱自清原来就是浙江一师的国语研究室的主任，指导过学生的文艺研究，因此两人刚到浙江一师便被聘为晨光社的文学顾问。
作为文学研究会的成员，朱自清和叶圣陶对晨光社的扶植自然是不遗余力的。比如，在他们主编的《诗》杂志上，连续刊登了汪静之的诗。后来，在汪静之编成诗集《蕙的风》后，朱自清也乐意为诗集作序；冯雪峰于1921年底写的《小诗》和1922年写的《桃树下》，也都发表在《诗》第二期上；1923年下半年，《晨光》文学周刊作为《浙江日报》副刊之一出版，发表的大都是晨光社社员的作品。
很快，又是一年岁末到来了。除夕之夜，朱自清和叶圣陶躺在床上兴奋地交谈着。此时，电灯已经关闭，只有桌上两只点着的蜡烛散发出微弱的光。望着忽明忽暗的烛光，朱自清突然心血来潮，作成一首小诗《除夜》，并对叶圣陶轻轻念道：
除夜的两枝摇摇的白烛光里，
我眼睁睁瞅着，
一九二一年轻轻地踅过去了。
冬去春来，朱自清将家眷从扬州接到了杭州。这时，叶圣陶应蔡元培的聘请前往北京任北大预科讲师，于是他离开了杭州。没有多久，朱自清也因为生计，应允了浙江第六师范学校 （以下简称“浙江六师”） 校长郑鹤春的聘请，只身前往台州教书。这次，他把妻子和儿女留在了杭州，独自一人踏上了奔波辗转的路途。