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实松回忆，有一天他和山本在办公室闲谈，山本突然问他：“实松，有没有认真考虑过向美国开战？”
以日本海军的现有实力，要主动同美国交战，无论是对山本自己，还是对日本海军，都无异于一场赌博，而山本业余生活的一大嗜好，恰恰就是赌博。
在考察欧美的那趟行程中，山本曾特意到赌城摩纳哥去了一趟。在赌场，他每场必赢，赢得赌场老板都要哭了，不得不禁止他进场。据说这是赌场开设以来，第二个因赌技过于高超而被限制入场的人。
山本对此扬扬得意，夸口说：“如果给我两年时间游遍欧洲各地，我能赚到建造一艘战舰的费用。”
结束考察回国，山本担任轻巡洋舰“五十铃”号的舰长，“五十铃”号舰上赌博成风，就连操练时间，都有许多军官聚在一起偷偷打麻将，前任舰长屡禁不止。
跟前任不同，山本遇到下属赌博，不仅不批评，还会笑嘻嘻地站在一旁观战。军官一看，这个长官好，多有人情味，于是赌博的时候也不避着山本了。
当时舰上的人都不知道山本是赌博高手，他故意装作对麻将一窍不通的样子，并向部下请教如何玩法。
听完讲解，山本兴致勃勃地卷起了袖子：“好像也不难嘛，我试试。”
几天之内，喜欢赌博的军官的口袋都空空如也，活活地被山本给掏空了。
这下大家傻了眼，想赌都没钱啦。山本将全舰官兵召集到一起，把赢到的钱悉数归还给每个军官，然后正色宣布：“我这几天陪诸位玩了个够，我也非常喜欢玩麻将，但是我决定从今天开始不再玩了，请你们自律！”
“五十铃”号的赌风被刹住了，山本的赌术之高也由此尽人皆知。
与一般赌徒不同的是，山本不会单纯为赌而赌，为玩而玩，他把赌博引申到了一种人生哲学，常说的一句话是：“战争就是赌博。”
日德结盟之前，山本曾冒着各种危险竭力表示反对，但在事实既成之后，他决定破釜沉舟，索性赌一把大的：“我们要同美国打仗，要做好向全世界挑战的准备……”
上了赌场就是要赢钱，山本首先想从美国人手里赢到的，是珍珠港。
珍珠港位于夏威夷群岛之上，是美国在太平洋上的主要海军基地，素有“太平洋心脏”之称。由于战略地位显要，它很早就成为日本海军的假想打击目标，山本还在海军大学读书的时候，学校的兵棋演习课目里，就有袭击珍珠港这一章。
理论毕竟是理论，到了现实之中，还得是山归山，水归水，土归土。日本海军的假想敌一直是美国，每年制订作战计划，也都把与美国海军作战放到头等重要的位置，但是计划内容不管如何增减，从来没有人提到过珍珠港。
因为在大多数人看来，袭击珍珠港是不可想象的，从1939年开始，美国就把常驻西海岸的太平洋舰队调往珍珠港，港口巨舰密集，在这种情况下，防它还来不及，你还能偷袭？
在夏威夷的美国巡洋舰。照片源自美国《生活》图片库，拍摄于1941年的夏威夷
日本海军的对美作战计划被称作“正统的战略思想”，它复制于日俄战争时期的对马海战（又称日本海海战）。在那一战中，日本海军由联合舰队司令东乡平八郎指挥，采用以逸待劳的战术，一举摧毁了俄国波罗的海舰队。
对马海战成了日本海军的经典，乃至于从海军大学到各舰队，绕来绕去都离不开“以逸待劳”这一招，即便袭击珍珠港，其主旨也不在袭击本身，而是为了诱使港口里的美国舰队出战。
有一次日本海军大学举行毕业典礼，天皇出席。为了给天皇助一助兴，海军方面便特意举行了沙盘作战演习。演习中，日本海军采用“正统的战略思想”，先集中力量攻击美军控制下的菲律宾，在诱使美国海军来援后，再与之进行舰队决战。演习末尾，美国太平洋舰队被打得落花流水，军舰一艘接一艘沉入海底。
现实里的战争，其实是一场场无法回放的绝版电影，甚至有可能演习中有多拉风，真打时就有多狼狈。这种连野猪都骗不过的假大空，让山本等人看后忍俊不禁：
“这不是把天皇当成傻瓜吗，拉洋片给他看哪？”
山本十分崇拜东乡平八郎，但这并不意味着会墨守成规，他要按照自己的想法走一条新路。
1940年11月，山本向海相及川提交了袭击珍珠港的初步计划，同时还掏心窝子地当面表示，他愿意辞去联合舰队司令官一职，只求担任袭击编队的司令，亲自率队进行袭击。
到1941年初，突袭方案在山本的脑海中已经最后形成。在对马海战中，东乡平八郎升起过“Z”字旗，为了向自己的偶像致敬，山本便将突袭计划定为“Z”计划，史学家称之为“山本计划”。
“Z”计划虽已新鲜出炉，可是它起初引来的不是掌声，而是倒彩。