约公元前2800年 肥皂

胆固醇（1815 年），pH值和指示剂（1909年），乙酸异戊酯及酯类化合物（1962 年）

制作肥皂——听上去似乎太“小儿科”，但这确实是人类有史以来的第一种基于化学方法的备技术：早在公元前2800年的苏美尔石板（Sumerian tablet）上就有类似于肥皂的记载，300年后的苏美尔人还描述了肥皂在羊毛洗涤上的应用；另外在公元前2200年的苏美尔泥板甚至还给出了制造肥皂的配方：水、木灰中提取的碱和油脂——这个配方直到今天仍然有效。

在埃及、罗马和中国的历史记录中都可以找到各式各样的肥皂制作配方，这些配方的背后都隐含着相同的化学机理：不管是来源于植物还是动物，制作肥皂所使用的油脂都是甘油三酯（Triglyceride）——一种由丙三[Glycerol，也称甘油（Glycerin）]和三个长链脂肪酸（Long-chain fatty acid）生成的酯（Ester），酯类物质在碱性条件下可以在水中发生水解反应（Hydrolyze）。在工业革命之前，碱性化合物（Alkaline compound）最可靠的来源就是木灰的提取物[现在我们知道其中包含有碳酸钾（Potassium carbonate）]，用熟石灰[氢氧化钙（Calcium hydroxide）]进一步处理这些木灰提取物可以得到碱性更强的氢氧化钠[Potassium hydroxide，又称为碱液（lye）或烧碱（caustic soda）]，烧碱是非常好的制作肥皂的原材料。

甘油三酯完成水解反应后的产物是游离的甘油分子和脂肪酸钾盐。这些脂肪酸钾盐在水中能体现出两亲性（即亲水性和亲油性）：其分子一端是（钾）盐基团，可以完全溶于水（亲水），另一端则是由数个碳原子组成的完全不溶于水（疏水）的长碳链，由于长碳链端可以吸引油脂分子，在钾盐端的“拖曳”下，那些被长碳链端吸引的油脂分子变得可溶于水——苏美尔人就是这样在溪水实现了羊毛脱脂。

如今，人们总喜欢将物质分成“水溶性的”或“脂溶性的”，但如果一种物质能够同时具备水溶性和脂溶性，那在某些场合下它就变得非常有用。比如20世纪，人们发现每个活细胞的细胞膜都是由类似两亲性分子组成的双分子层（除此之外，细胞膜里当然还含有胆固醇），每个分子的亲水端分别朝向整个细胞膜的外侧和内侧，而疏水端则朝向双分子层中间，这样的双分子层就构成一个保护壁，既能保护细胞的内容物不渗漏，又能保证不需要的外界物质无法浸入细胞内部。■ pVGHA52PzOmL2wRLnLmJKECrg1BO05ddpYbh2pLcVuHO4oPYA9iFmG/IoQbqxZhA