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尽管全世界都爱慕赫本，她个人情感生活却并不幸福。
父亲抛弃了她，母亲在她获得奥斯卡奖之后对她的评价仍然是：“亲爱的，对毫无才华的你来说，你表现得很好。”
她的两次婚姻也并不如意。第一次婚姻是和圈内人梅尔·费勒，他们曾在阿尔卑斯山举行盛大的婚礼，并在瑞士买下了一处有着花园的别墅。对于这段婚姻，朋友们并不看好，在他们眼里，她和梅尔的婚姻并不幸福，她爱他似乎甚于他爱她，而她因为自己的爱得不到回报，而备感挫折。
梅尔是一名在事业上颇有雄心的导演，与之相反，赫本将家庭看得比事业重得多。讽刺的是，毫无野心的赫本在演艺路上一帆风顺，很快就如日中天，雄心勃勃的梅尔的导演事业却举止维艰，两人之间的差距越来越大。
赫本为了这段婚姻付出了诸多努力，一向接片谨慎的她为了帮助丈夫，不惜降低片酬出演了梅尔导演的《绿厦》，可惜这部片子从票房到口碑都惨败了。尽管有了儿子肖恩，他们的婚姻还是不可挽回地走向了破裂。
由于天性里的不安全感，赫本很快就走进了第二段婚姻。这任丈夫叫多蒂，是一位拥有意大利伯爵头衔的心理医生。他比赫本小10岁，14岁那年头一次看《罗马假日》，就发誓要娶赫本为妻，后来居然真的美梦成真了。
赫本穿着纪梵希为她设计的粉色小礼服，嫁给了心目中的意大利王子。她学习做意大利主妇，为了给多蒂生孩子不惜息影。多蒂以有这样的明星妻子为荣，却并不懂得珍惜。生性多情的他很快有了外遇，赫本得知后为此感到羞耻。多蒂却不以为然地为自己辩护：“我又不是天使。意大利丈夫向来以不忠闻名。”
谈及过往，赫本表示“为了孩子，我的两段婚姻都撑到最长的时间。你总希望若你爱某人爱得够多，一切都会改变——但这不一定会成真。”